DE2540899C3 - Verfahren zur Herstellung von m-Nitrobenzoesäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von m-NitrobenzoesäureInfo
- Publication number
- DE2540899C3 DE2540899C3 DE19752540899 DE2540899A DE2540899C3 DE 2540899 C3 DE2540899 C3 DE 2540899C3 DE 19752540899 DE19752540899 DE 19752540899 DE 2540899 A DE2540899 A DE 2540899A DE 2540899 C3 DE2540899 C3 DE 2540899C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- mixture
- nitrobenzoic acid
- added
- oleum
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 26
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 26
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 12
- OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 description 2
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000005338 nitrobenzoic acids Chemical group 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
- C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von m-Nitrobenzoesäure durch Nitrierung von
Benzoesäure mit einer Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure.
Es ist bekannt, m-Nitrobenzoesäure durch Nitrierung von Benzoesäure durch eine Mischung von Salpetersäure
und Schwefelsäure bei Temperaturen oberhalb der Zimmertemperatur herzustellen. Dabei
bildet sich ein Rohprodukt, das manchmal bis zu 20% o-Nitrobenzoesäure und eine geringere Menge, mindestens
etwa 2% p-Nitrobenzoesäure enthält. Ein so hoher Gehalt an o-Isomeren vermindert nicht nur den
Anteil des m-Isomeren im Rohprodukt, sondern verringert auch dessen Ausbeute bei der späteren Reinigung,
z. B. bei der Umkristallisierung aus Wasser; die dabei^rzielbare Ausbeute entspricht bei weitem nicht
derjenigen, die dem im Rohprodukt enthaltenen Anteil entspricht, da ein Teil der m-Nitrobenzoesäure
in der Mutterlauge zurückbleibt. Da man um so mehr Lösungsmittel beim Umkristallisieren anwenden muß,
je höher der Gehalt an dem o-Isomeren ist, wird dieser Verlust an dem m-Isomer in entsprechendem Ausmaß
größer. Der Verlust an m-Isomer ist beim Umkristallisieren somit im wesentlichen proportional zum
o-Isomerengehalt im Rohprodukt. Die Ausbeute an umkristallisierter m-Nitrobenzoesäure wird daher
ziemlich gering. Gemäß einer japanischen Veröffentlichung in Chemical Abstracts 49, 2363 g (1955), erhält
man aus 30,5 g 24,5 g umkristallisierte m-Nitrobenzoesäure entsprechend 59% der theoretischen
Ausbeute. Aus der Mutterlauge kann zwar ein Teil des gelösten m-Isomers zusammen mit dem o- und
p-Isomeren als Gemisch gewonnen werden, das Gemisch hat jedoch als solches keinen besonderen Wert
und die Auftrennung in die reinen Isomeren ist teuer. Weiterhin ist zu bedenken, daß p-Nitrobenzoesäure,
obwohl sie sich beim Nitrieren von Benzoesäure in verhältnismäßig geringen Mengen bildet, nur schwierig
beim Umkristallisieren entfernt werden kann, da ein nicht geringerTeil zusammen mit der m-Nitrobenzoesäure
auskristallisiert. Es hat sich gezeigt, daß es schwierig ist, durch eine einzige Umkristallisation eine
m=Nitrobenzoesäure zu erhalten, die für bestimmte Zwecke ausreichend frei an dem p-Isomer ist, wenn
der Gehalt an dem p-Isomer im Rohprodukt deutlich 1 % übersteigt.
Es ist somit erwünscht, bei der Nitrierung von Benzoesäure den Gehalt an dem m-Isomeren so hoch wie
möglich und denjenigen der o- und p-Isomcren so klein wie möglich zu halten.
Die SE-OS 1441/67 (Beispiel 1) betrifft ein Verfahren
zum Nitrieren von Benzoesäure, wobei flüssiges Schwefeldioxid als Reaktionsphase und eine Mischung
von Salpetersäure und Schwefeldioxid als Nitrierungsmittel verwendet werden. Hierbei erhält
man ein Produkt mit der Isomerenverteilung 93 % m-, 6% o- und etwa 1% p-Nitrobenzoesäure, Die Verwendung
von Schwefeldioxid als Reaktionsmedium ist jedoch unter den Gesichtspunkten der Gewerbehygiene
sowie des Umweltschutzes problematisch. Dies gilt insbesondere für die schwefeldioxidhaltige wäßrige
Mutterlauge. Zudem ist die Verwendung und die Rückgewinnung von Schwefeldioxid auch wirtschaftlich
teuer. Weiterhin erfordert der Transport und die Lagerung von Schwefeldioxid Druckgefäße, wobei
sehr strenge Sicherheitsauflagen zu berücksichtigen sind. Auch das Schwefeltrioxid ist eine sehr schwer
zu handhabende Verbindung, die in reinem Zustand schwierig zu lagern und zu transportieren ist. Zudem
ist sie nur schwer im Handel zu erhalten.
Es wurde nun gefunden, daß man erfindungsgemäß
bei der Herstellung von m-Nitrobenzoesäure eine besonders günstige Isomerenverteilung erhält, wenn die
Nitrierung in Gegenwart von Schwefeltrioxid unter Umrühren des Reaktionsgemischs durchgeführt wird,
wobei die Menge des Schwefeltrioxids mehr als 10 Gew.-% und weniger als ca. 90 Gew.-%, gerechnet
auf die gesamte Menge an Schwefelsäure und Schwefeltrioxid, beträgt, und die Reaktionstemperatür
unter 30° C gehalten wird.
Zweckmäßigerweise führt man das Verfahren der Erfindung unter starkem Rühren des Reaktionsgemisches
aus, so daß die sulfonierende und zersetzende Einwirkung des Schwefeltrioxids im wesentlichen vermieden
wird.
Die Nitrierungstemperatur wird zweckmäßigerweise unter etwa 20° C, z. B. unter 10° C gehalten.
Besonders gute Ergebnisse erhält man bei Reaktionstemperaturen unter 00C. Die Schwefeltrioxidmenge
in der Oleummischung soll größer als 20 Gew.-%, zweckmäßig größer als 40 und insbesondere größer
als 60 Gew.-% sein. Die Gesamtmenge an Schwefelsäure, berechnet als H2SO4, und Schwefeltrioxid soll
mindestens 200 und insbesondere mindestens 300 Gew.-%, berechnet auf die Benzoesäuremenge,
betragen. Die Salpetersäuremenge kann gewöhnlich gleich der theoretischen Menge oder unbedeutend
größer sein. Man kann jedoch in gewissen Fällen mit einem größeren Überschuß an Salpetersäure, z. B.
mindestens 10% Überschuß, berechnet auf die theoretische Menge, arbeiten.
Man kann das Verfahren der Erfindung so durchführen,
daß man Benzoesäure einem Gemisch von Salpetersäure, Schwefelsäure und Schwefeltrioxid zusetzt.
Zweckmäßigerweise arbeitet man jedoch so, daß man ein Gemisch von Schwefelsäure und Schwefeltrioxid,
Salpetersäure und Benzoesäure abwechselnd oder parallel miteinander, kontinuierlich oder diskontinuierlich,
innerhalb von mindestens 30 Minuten, insbesondere innerhalb von mindestens einer Stunde,
zusetzt.
Für die Durchführung des Vefahrens der Erfindung sollte sowohl die sulfonierende als auch die allgemeine
zersetzende Wirkung des Schwefeltrioxids auf organisehe Substanzen beachtet werden. In schwachem
Oleum - dies ist eine übliche Bezeichnung für Salpetersäure/Schwefeltrioxid - sind diese Gefahren gering.
Besonders groß sind sie jedoch in stärker kon-
zentriertem Oleum, ζ, B, bei dem handelsüblichen, 65%igem Oleum, das zu 65% aus SO3 und zu 35%
aus H1SO1 besteht. Die nachteilige Wirkung des
Schwefeltrioxids kann man jedoch bei dem Verfahren der Erfindung erst vollständig durch eine oder mehrere
der folgenden Maßnahmen unterdrücken:
t. Durch Zusatz von Benzoesäure zu einer Mischung von Salpetersäure und Oleum;
t. Durch Zusatz von Benzoesäure zu einer Mischung von Salpetersäure und Oleum;
2. durch wirkungsvolles Umrühren während der Reaktion; das Umrühren ist zweckmäßig und gelegentlich
sogar notwendig, damit man ein gutes Ergebnis erhält;
3. durch Ausführung der Reakion bei niedrigen Temperaturen, insbesondere bei starkem
Oleum. In Oleum mit einer Zusammensetzung entsprechend 1 Mol SO3 und 1 Mol H2SO4 oder
ähnlichen Zusammensetzungen, ebenso in schwächerem Oleum, kann man jedoch die Nitrierung
bei Zimmertemperatur oder etwas erhöhter Temperatur ausführen. Eine niedrige Temperatur beim Nitrieren ist außerdem deswegen
günstig, weil die Gehalte an o- und p-Isomeren geringer als bei höheren Temperaturen sind.
In bestimmten Fällen kann bei der Nitrierung ein Teil des o-Isomeren zersetzt werden. Man erkennt
dies an der Dunkelfärbung des Reaktionsgemischs. Wenn man die Nitrierung unter der Beachtung der
obigen Parameter durchführt, hat dies jedoch keine oder nur eine geringe Einwirkung auf die Qualität der
m-Nitrobenzoesäure nach dem Umkristallisieren oder auf die erzielte Ausbeute.
Zur Verringerung des Zeitaufwands und des Kühlungsbedarfs für das Nitrierungsverfahren kann man
im voraus und z. B. unter Wasserkühlung ein Gemisch von Salpetersäure und einem gewissen \nteil der erforderlichen
Menge Oleum zubereiten. Man kann dann bei der Durchführung des Nitrierungsverfahrens
die einzusetzende Salpetersäure dadurch bereitstellen, daß man diese sogenannte Nitriersäure einsetzt,
die dann zusammen mit weiterem Oleum das Nitrierungs- und Reaktionsmittel für das Verfahren bildet.
Die Nitrierung erfolgt im wesentlichen nur mit einer Mischung von Salpetersäure und Oleum; es können
jedoch auch geringere Mengen von beim Nitrieren im wesentlichen inerten Stoffen in der Reaktionsmischung
vorhanden sein.
Die schwefelsäurehaltige wäßrige Mutterlauge, die bei der Gewinnung der m-Nitrobenzoesäure (Rohprodukt)
aus der Nitriermischung entsteht, ist unter Umweltschutzgesichtspunkten problematisch, da die
Schwefelsäure durch Abdestillation von Wasser aus der Mutterlauge leicht als konzentrierte Schwefelsäure
zurückgewonnen werden kann.
SO ml konzentrierte Schwefelsäure (96%ig), 38 ml 99%ige Salpetersäure und 125 ml 65%iges Oleum
wurden in der genannten Reihenfolge unter Kühlung gemischt, Die Salpetersäure ist hier mit 340 g
45%igem Oleum gemischt. Zur Mischung wurden un*
tcr Rühren 100 g Benzoesäure in kleinen Mengen während de Verlaufs von 2 Stunden zugesetzt, während
die Temperatur bei 25-30° C gehalten wurde. Kurze Zeit darauf wurden 300 ml Wasser hinzugesetzt
und es wurde gekühlt. Das auskristallisierte Produkt wurde herausgefiltert, gewaschen und getrocknet. Es
wog 137 g und enthielt 2,9% H2SO1 und 2,2% H2O.
Die Isomerverteilung war 91 % m-, 8% o- und
< 1 % P-Nitrobenzoesäure, Nach Umkristallisierung in Wasser erhielt man eine m-Nttrobenzoesäure mit sehr
hoher Qualität und eine Ausbeute von 83% der theo-■"' retischen, gerechnet auf die Benzoesäure.
Zu einer Mischung von 38 ml 99%iger Salpetrrsäure und 150 ml 65%igem Oleum wurden in kleinen
Mengen während 2 Stunden 100 gr Benzoesäure zugesetzt, während die Temperatur durch Kühlung und
wirksames Umrühren bei 10-15° C gehalten wurde. Nach Erwärmung auf eine Temperatur etwas über der
|. Zimmertemperatur wurden 300 ml Wasser zugesetzt
und es wurde gekühlt. Das auskristallisierte Produkt wurde herausgefiltert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Es wog 135 gund enthielt 2,5% H1SO4 und
1,2% H2O. Die Isomerverteilung betrug 95% m-, 4%
5() o- und "weniger als 1% P-Nitrobenzoesäure. Nach
Umkristallisierung in Wasser erhielt man eine m-Nitrobenzoesäure mit sehr hoher Qualität mit einer
Ausbeute von 88 Prozent der theoretischen, berechnet auf die Benzoesäure.
-"' Beispiel 3
100 ml 96%ige Schwefelsäure, 40 ml 99%ige Salpetersäure
und 150 ml 65%iges Oleum wurden unter Kühlung gemischt. Die Salpetersäure ist hier mit 480 g
34%igem Oleum gemischt. Zur Mischung wurden un-
"' ter Umrührung 100 g Benzoesäure in kleinen Portionen
während ca. 1 Stunde zugesetzt, während die Temperatur zwischen 2 und 10° C gehalten wurde.
Nach etwa V2 Stunde wurde auf eine Temperatur über der Zimmertemperatur gewärmt, worauf 350 ml
J> Wasser zugesetzt wurden und gekühlt wurde. Das
auskristallisierte Produkt wurde herausgefiltert, gewaschen und getrocknet. Es wog 140 g und enthielt
4,2% H2SO4 und 1,0% H2O. Die Isomerverteilung
betrug 92,5% m-, 6,5% o- und wenigeres 1 % P-Ni-
trobenzoesäure.
Zu einer Mischung von 40 ml 99%iger Salpetersäure und 150 ml 65%igem Oleum wurden unter
4> kräftigem Umrühren 100 g Benzoesäure in kleinen
Mengen während 2 Stunden zugesetzt, während die Temperatur zwischen 0 und -50C gehalten wurde.
Nach einiger Zeit wurde auf ca. 30° C gewärmt, worauf 300 ml Wasser zugesetzt wurden und gekühlt
'" wurde. Das auskristallisierte Produkt wog 133 g und enthielt 1,1% H2SO4 und 0,5% H2O. Die Isomerverteilung
betrug 96% m-, 3,5% o- und ca. 0,5% P-Nitrobenzoesäure.
Nach Umkristallisierung in Wasser erhielt man eine m-Nitrobenzoesäure mit sehr hoher
'" Qualität bei einer Ausbeute von 90 Prozent der theoretischen,
gerechnet auf die Benzoesäure.
ho 80 ml 95%ige Schwefelsäure, 38 ml 99%ige Salpetersäure
und 200 ml 65%iges Oletim wurden in der genannten Reihenfolge unter Kühlung gemischt. Die
Salpetersäure ist hier mit 545 g 45%igem Oleum gemischt. Der Mischung wurden unter Umrühren 100 g
hi Benzoesäure in kleinen Mengen während 2 Stunden
zugesetzt, während die Temperatur zwichen 0 und — 5° C gehalten wurde. Nach V2 bis 1 Stunde wurde
auf Zimmertemperatur erwärmt. Darauf wurden
350 ml Wasser zugesetzt und es wurde gekühlt. Das
auskristallisierte Produkt wurde herausgefiltert, gewaschen und getrocknet. Es wog 133 g und enthielt
2,4% H1SO4 und 1,3% H2O. Die Isomerverteilung
war 979Sm-, 2,5% o- und 0,5% P-Nitrobenzoesäure.
Nach UmkristalHsierung in Wasser erhielt man eine m-Nitrobenzoesäuremitsehr hoher Qualität bei einer
Ausbeute von 90% der theoretischen, gerechnet auf die Benzoesäure.
Zu einer Mischung von 40 ml 90%iger Salpetersäure und 200 ml 65 %igem Oleum wurden unter
Umrührung 100 g Benzoesäure in kleinen Mengen während 2 Stunden zugesetzt, während die Temperatur
zwischen 0 und — 5 ° C gehalten wurde. Nach einiger Zeit wurde auf eine Temperatur etwas über der
Zimmertemperatur erwärmt. Darauf wurden 350 ml Wasser zugesetzt und es wurde gekühlt. Das auskristallisierte
Produkt wurde herausgefiltert, gewaschen und getrocknet. Es wog 133 g und enthielt 1,8%
H,SO4 und 0,5% H2O. Die Isomerverteilung war
97,5% m-, 2% o- und 0,5% P-Nitrobenzoesäure. Nach Umkristallisierung in Wasser erhielt man eine
m-Nitrobenzoesäure mit sehr hoher Qualität bei einer Ausbeute von 90% der theoretischen, gerechnet auf
die Benzoesäure.
Zu einer Mischung von 45 ml 99%iger Salpetersäure und 250 ml 65%igem Oleum wurden unter
Umrührung 10 g Benzoesäure in kleinen Mengen während ca. 15 Minuten zugesetzt, während die Temperatur
zwischen -5 und -10" C gehalten wurde. Darauf wurden 5 ml 99%jge Salpetersäure und darauf
weitere 90 g Benzoesäure portionsweise während ca. 2 Stunden bei der gleichen Temperatur wie bei der
> ersten 10 g Benzoesäure zugesetzt. Nach etwa '/,
Stunde wurde auf Zimmertemperatur erwärmt, worauf 400 ml Wasser zugesetzt und gekühlt wurde. Das
auskristallisierte Produkt wurde herausgefiltert, gewaschen und getrocknet. Es wog 129 g und enthielt
'" 0,5% H2SO4 und 0,25% H2O. Die Isomerverteilung
war 98,5% m-, weniger als 1% o- und weniger als 0,5% P-Nitrobenzoesäure. Nach UmkristalHsierung
in (einer geringen Menge) Wasser erhielt man eine m-Nitrobenzoesäure mit sehr hoher Qualität bei einer
ι ϊ Ausbeute von fast 92% der theoretischen, gerechnet
auf die Benzoesäure.
Beispiel 8
Zu siner Mischung von 40 ml 99%iger Salpetcr-
Zu siner Mischung von 40 ml 99%iger Salpetcr-
λι säure und 280 ml 65%igem O.luim wurde unter Umrührung
100 g Benzoesäure in Merien Mengen während
ca. 2 Stunden zugesetzt, während die Temperatur zwischen 0 und —5° Cgehalten wurde. Nach einer
halben Stunde wurde auf Zimmertemperatur er-
r> wärmt, worauf 400 ml Wasser zugesetzt wurden und gekühlt wurde. Das auskristallisierte Produkt wurde
herausgefiltert, gewaschen und getrocknet. Es wog 125 g und enthielt 2,0% H2SO4 und 0,7% H2O. Die
Isomerverteilung war mehr als 90% m-, weniger als
in 0,5% o- und weniger als 0,5% p-Nitrobenzoesäure.
Diese m-Nitrobenzoesäure kann ohne UmkristalHsierung für gewisse Zwecke, z. B. Reduktion auf m-Aminobenzoesäure
angewandt werden.
Claims (1)
- Patentanspruch;Verfahren zur Herstellung von m-Nitrobenzoesäure durch Nitrierung von Benzoesäure mit einer Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure, dadurch gekennzeichnet, daß die Nitrierung in Gegenwart von Schwefeltrioxyd unter Umrühren der Reaktionsmischung ausgeführt wird, wobei die Menge des Schwefeltrioxyds mehr als 10 Gewichtsprozent und weniger als ca. 90 Gewichtsprozent, gerechnet auf die gesamte Menge an Schwefelsäure und Schwefeltrioxyd, beträgt und die Reaktionstemperatur unter 30° C gehalten wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE7412490A SE400549B (sv) | 1974-10-03 | 1974-10-03 | Forfarande for framstellning av m-nitrobensoesyra genom nitrering av bensoesyra med en blandning av salpetersyra, svavelsyra och svaveltrioxid |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2540899A1 DE2540899A1 (de) | 1976-04-15 |
| DE2540899B2 DE2540899B2 (de) | 1980-07-10 |
| DE2540899C3 true DE2540899C3 (de) | 1981-06-11 |
Family
ID=20322317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19752540899 Expired DE2540899C3 (de) | 1974-10-03 | 1975-09-13 | Verfahren zur Herstellung von m-Nitrobenzoesäure |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5159832A (de) |
| CH (1) | CH620418A5 (de) |
| DE (1) | DE2540899C3 (de) |
| GB (1) | GB1519617A (de) |
| SE (1) | SE400549B (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH654569A5 (de) * | 1980-04-09 | 1986-02-28 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von m-nitrobenzoesaeure. |
| EP0147797A3 (de) * | 1984-01-03 | 1986-08-13 | General Electric Company | Nitrierungsreaktionen mit Säureanhydridepromotoren |
-
1974
- 1974-10-03 SE SE7412490A patent/SE400549B/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-09-13 DE DE19752540899 patent/DE2540899C3/de not_active Expired
- 1975-09-19 GB GB3861675A patent/GB1519617A/en not_active Expired
- 1975-10-01 JP JP11872875A patent/JPS5159832A/ja active Pending
- 1975-10-03 CH CH1288375A patent/CH620418A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7412490L (sv) | 1976-04-05 |
| CH620418A5 (en) | 1980-11-28 |
| DE2540899B2 (de) | 1980-07-10 |
| JPS5159832A (en) | 1976-05-25 |
| SE400549B (sv) | 1978-04-03 |
| DE2540899A1 (de) | 1976-04-15 |
| GB1519617A (en) | 1978-08-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0567881A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Gemischen von Polyaminen der Polyamino-polyaryl-polymethylenreihe | |
| DE68904760T2 (de) | Regeneration von erschoepften schwefelsaeuren mittels wasserstoffperoxyd. | |
| DE2540899C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von m-Nitrobenzoesäure | |
| DE1129471B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Dinitro-o-toluylsaeure | |
| DE2719528C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pentachlornitrobenzol | |
| DE69116895T2 (de) | Verfahren zur herstellung von dinitrotoluol | |
| DE1012914B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzthiazolyl-2-sulfen-morpholid | |
| DE2105473B2 (de) | ||
| EP1247798B1 (de) | Kontinuierliches isothermes Verfahren zur Herstellung von Mononitrotoluolen in Gegenwart vor Phosphorsäure | |
| DE1123663B (de) | Verfahren zur Herstellung von hochchlorierten Arylsulfiden | |
| DE2540900A1 (de) | Verfahren zur herstellung von m-nitrobenzoesaeure | |
| DE2658220C2 (de) | Neues Verfahren zur Herstellung von 1-Carbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoinen | |
| DE2648054A1 (de) | Verfahren zur herstellung von dichlornitroanilinen | |
| EP0123042B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Quadratsäure | |
| EP0582079B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-disulfonsäure und 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dinitril | |
| DE3621707A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,3,5,6-tetrafluorbenzoesaeure und die neuen verbindungen 2,3,5,6-tetrachlor-4-trifluormethyl-benzoylchlorid und 2,3,5,6-tetrafluor-4-trifluormethyl-benzoylfluorid | |
| CH645340A5 (de) | Verfahren zur herstellung von reinem, lagerbestaendigem acetoacetamid. | |
| DE939150C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aneurinchloridhydrochlorid | |
| DE2502411C2 (de) | Verfahren zur herstellung von bis-n-chloramiden gesaettigter aliphatischer dicarbonsaeuren | |
| DE2149821A1 (de) | Verfahren zur herstellung aliphatischer und cycloaliphatischer alphanitroketone | |
| AT225684B (de) | Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus α, α, γ- und α, γ, γ-Trimethyladipinsäure | |
| DE1618975A1 (de) | Chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe und ihre Herstellung | |
| DE2510139C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monochlorbenzoesäuren | |
| EP0751115A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Fluor-2-nitrobenzoesäure | |
| DEE0005954MA (de) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |