DE1801662B2 - 1,1-dimethyl-5,7-diisopropyl-6- hydroxyindan, verfahren zur herstellung dieser verbindung und sie als moschusriechstoff enthaltende riechstoffkompositionen - Google Patents

1,1-dimethyl-5,7-diisopropyl-6- hydroxyindan, verfahren zur herstellung dieser verbindung und sie als moschusriechstoff enthaltende riechstoffkompositionen

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DE1801662B2 DE19681801662 DE1801662A DE1801662B2 DE 1801662 B2 DE1801662 B2 DE 1801662B2 DE 19681801662 DE19681801662 DE 19681801662 DE 1801662 A DE1801662 A DE 1801662A DE 1801662 B2 DE1801662 B2 DE 1801662B2
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Description

HO
Moschusriechstoffe finden eine ausgedehnte Verwendung in der Parfümerie hauptsächlich wegen ihrer Eigenschaften als Fixative zu wirken, aber auch wegen ihrer erwünschten Riechstoffqualitäten, die sie den Parfümgemischen verleihen. Bis vor ungefähr 10 Jahren waren die meisten synthetischen Moschusmaterialien entweder nitrierte Kohlenwasserstoffe wie Xylol-Moschus oder macrocyclische Ketone, Lactone oder Ester wie Cyclopentadecanon, Cyclopentadecanolid und Abkömmlinge der Brassidinsäure. Neuerdings wurden acylierte Tetrahydronaphthaline und Indane als neue Geschmacksnote in die Palette der Riechstoffhersteller aufgenommen.
Bisher wurde über keine moschusartigen Riechstoffeigenschaften in bezug auf bekannte Verbindungen natürlicher oder synthetischer Herkunft berichtet, die eine phenolische Hydroxylgruppe im Molekül tragen.
Kondensationen von Isopren mit phenolischen Verbindungen sind berichtet worden, aber diese führten zu andersartigen Verbindungstypen. Clemo und Ghatge, J. Chem. Soc 1955, 4347-9, fanden, daß Isopren in Gegenwart von Jod mit Phenol zu 2,2-Dimethylchroman reagiert:
OH
j + CH2=C-CH=CH2
ein Verfahren zu dessen Herstellung und diese Verbindung enthaltende Riechstoffkompositionen, entsprechend den vorstehenden Ansprüchen.
Die erfindungsgemäße Verbindung ist eine farblose kristalline Substanz, die einen starken und angenehmen Moschusgeruch besitzt und sich für die Parfümerie eignet Ferner besitzt die erfindungsgemäße Verbindung oxydationshemmende Eigenschaf tea
2$ Abgesehen von der Tatsache, daß bisher keine phenolischen moschusartigen Verbindungen bekanntgeworden sind, wird die überraschende Moschuseigenschaft der neuen Verbindung dadurch unterstrichen, daß alle bisher bekannten Kriterien in bezug auf den Zusammenhang zwischen chemischer Struktur und Moschusgenich einer Verbindung hier nicht zutreffen. Beispielsweise haben Theimer et aL, J Agr. Food Chero, 15, S. 6-14 (1967) in ihrer Zusammenfassung von sorgfältigen und umfassenden Studien über die Beziehung zwischen Struktur und Moschusgeruch im besonderen ausgeführt:
»Eine Gruppe mit großer Raumerfüllung (wie n-Propyl oder Isopropyl) in unmittelbarer Nachbarschaft zur polaren Gruppe kann nicht nur die Querschnittsfläche zu groß gestalten, sondern auch sehr oft das polare Ende des Moleküls so breit machen, daß das Verhältnis L/B unter 2,8 fällt Der Riechstoff entspricht dann erneut nicht den Anforderungen.« Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von 5,7-Diisopropyl-1,1 -dimethyl-6-hydroxyindan ist dadurch gekennzeichnet daß man 2,6-Diisopropylphenol mit Isopren in Gegenwart von
a) mindestens 75%iger Schwefelsäure bei etwa -20 bis +15O0C oder von
b) Phosphorsäure bei etwa 40 bis 150° C oder von
c) wasserfreiem Fluorwasserstoff bei -10 bis +500C als Katalysatoren umsetzt
Das erfindungsgemäße Verfahren kann durch die folgende Reaktionsformel dargestellt werden:
+ CH2=CH-C=CH2 CH3
Vor einiger Zeit berichteten Isagul'yants und E ν s t a f' e ν, Tr. Mosk. Inst. Neftekhim. L Gaz Prom. Nr. 51, S. 105-107 (1964), C. A. 62,14 545 C (1965); Ibid. Zh. Organ. Khim. t (1), S. 102-106 (1965), C. A. 14 614 (1965), daß Isopren in Gegenwart eines Kationen-Aus-
Das als Ausgangsmaterial benötigte 2,6-Diisopropyiphenol kann in guten Ausbeaten durch die bekannte »Orthoalkyiierungsreaktion« aus Phenol und Propylen hergestellt werden. Es ist im Handel erhältlich. Isopren ist ebenfalls billig im Handel erhältlich.
Im allgemeinen wird zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ein Gemisch aus substituierter Phenolverbindung und Isopren langsam in eine Mischung der Phefiohrerbindung und einer der genannten Protonensäure, die als Katalysator (Kondensations- mittel) verwendet wird, zugegeben. Wenn Phosphorsäure als relativ schwache Protonensäure als Katalysator verwendet wird, kann erwünschtenfplls eine stärkere Protonensäure auf jeder gewünschten Stufe der Reaktion als Katalysator hinzugefügt werden, um den Endpunkt der Reaktion schneller zu erreichen. Das Verfahren wird in einem Temperaturintervall zwischen -20 und 1500C in Abhängigkeit von der Stärke des Katalysators durchgeführt
Es wurde gefunden, daß sich 75%ige Schwefelsäure und noch stärkere besonders für das Verfahren eignet Wird 85-88%ige Schwefelsäure verwendet, so kann das Verfahren in einem Temperaturintervall zwischen 5 und 500C durchgeführt werden. Wird 93-96%ige Schwefelsäure verwendet, so kann das Verfahren in einem Temperaturintervall zwischen -20 und +350C durchgeführt werden. Wird die schwächere Phosphorsäure als Protonensäure als Alkylierungskatalysator verwendet so gelangen höhere Temperaturen (40 - 1500Q Zur Anwendung. Ein besonders wirkungsvoller Katalysator ist 95%ige Phosphorsäure, in welchem Falle Temperaturen von ungefähr 8O0C oder ein Temperaturintervall zwischen 120 und 1300C ein besonders gutes Ergebnis liefern.
Die notwendige Reaktionszeit um optimale Ausbeuten an dem gewünschten Produkt zu erzielen, variiert in Abhängigkeit vom verwendeten Katalysator und der Temperatur, bei welcher die Reaktion durchgeführt wird. Es wurde gefunden, daß im allgemeinen Reaktionszeiten zwischen ungefähr 3 und 6 Stunden ausreichen, um das gewünschte Ergebnis zu liefern. Ungefähr 3-4 Stunden werden normalerweise benötigt um die Phenol-Isoprenmischung zur Phenol-Katalysatormischung zuzufügen. Danach wird noch ungefähr 10 Minuten bis 2 Stunden weitergeführt Es ist selbstverständlich, daß, je stärker der Katalysator und je höher die Reaktionstemperatur ist desto kürzere Reaktionszeiten benötigt werdea
Bei der Durchführung der Reaktion kann das Verhältnis der Reaktanten in einem weiten Bereich variiert werden. Im allgemeinen liefern äquimolare Mengen an Ausgangsphenol und Isopren ausgezeichnete Ergebnisse. Obwohl ein geringer Überschuß an molarer Menge des Isoprens verwendet werden kann, ist dies im allgemeinen jedoch nicht empfehlenswert ss weil der Überschuß durch Polymerisation verlorengeht ErwUnschtenfalls kann das Phenol im Überschuß zur Verwendung gelangen, beispielsweise in einem molaren Überschuß von ungefähr 3 :1 in bezug auf das Isopren. Ein Überschuß an Phenol ist wünschenswert, sobald eine starke Protonensäure, besonders Schwefelsäure, benutzt wird.
In bezug auf den Katalysator liefern Mengen, von ungefähr 5—55%, bezogen auf die Gesamtmenge an 2,6-Diisopropylphenol, das in das Reaktionsgefäß verbracht wird, zufriedenstellende Ergebnisse; größere oder kleinere Mengen können jedoch erwünschtenfalls ebenfalls zur Verwendung gelangen.
Da die Katalysatoren, wie sie im erfindungsgemäßen Verfahren zur Verwendung gelangen, größtenteils im Reaktionsgemisch unlöslich sind, ist es ratsam, die ganze Reaktion unter kräftigem Rühren durchzuführen. Nach vollständigem Umsatz wird dzs Rühren unterbrochen. Man läßt den Katalysator sich absetzen, entfernt und verwirft ihn oder führt ihn erneut dem Verfahren zu. Um eine möglichst vollständige Abtrennung des Katalysators auf dieser Stufe zu erreichen, ist es manchmal notwendig, ein geeignetes Lösungsmittel, wie Benzol oder Äthylendichlorid, zuzugeben. Dieses Lösungsmittel kann später durch Destillation zurückgewonnen werden. Andererseits kann jedoch auch nach Unterbrechen des Rührens das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeben werden. Man wartet, bis sich die Phasen vollständig getrennt haben, und entfernt die wäßrige Phase, die den Katalysator enthält Die wäßrige Phase kann verworfen werdea
Das vorstehend beschriebene Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung ist überraschend, da der oben erwähnte Stand der Technik darauf hinweist daß Dimethylchromane und eventuell Monopentenylphenole aus der Umsetzung von 2,6-Diisopropylphenol ruh Isopren resultieren sollten. Der Stand der Technik gibt keinen Hinweis dafür, daß man ein Indanderivat erhalten würde.
Für Fachleute ist es selbstverständlich, daß die erfindungsgemäße Verbindung in zahlreichen Kompositionen und unter Variierung der Mengen verwendet werden kann. Die verwendete Menge schwankt z. B. in Abhängigkeit von der Komposition, den erwünschten Geschmackseffekten. Im allgemeinen können Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Parfüm, verwendet werden, um die moschusartigen Qualitäten der Verbindung hervorzubringen.
In den nachfolgenden Beispielen verstehen sich Teile und Prozente als Gewichtsteile oder Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Celsiusgrad angegeben und alle Schmelzpunkte und Siedepunkte sind unkorrigiert, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben.
Beispiel 1
Eine Lösung von 68 g (1 Mol) Isopren in 100 g 2,6-Diisopropylphenol wird über einen Zeitraum von 3 Stunden hinweg in eine kräftig gerührte Mischung von 240 g 2,6-Diisopropylphenol und 120 g 93%iger Schwefelsäure gegeben, wobei die Reaktionstemperatur auf 25 bis 300C gehalten wird. Die resultierende zähe Reaktionsmischung wird weitere 10 Minuten gerührt und danach durch Zugabe von 300 g Eiswasser abgekühlt. 200 ml Benzol werden eingerührt um die Phasentrennung zu ermöglichen. Die saure Schicht wird abgetrennt und verworfen. Die zurückbleibende benzolische Lösung wird nacheinander mit Wasser und 10%iger Natriumbicarbonatlösung gewaschen und destilliert um das Benzol zu entfernen. Der flüssige Rückstand wird im Vakuum destilliert und die Fraktion, die bei 127-132° C bei 2 mm Hg siedet, wird aufgefangen. Man erhält 46 g einer farblosen festen Substanz (18,7% d.Th.). Nach Umkristalüsation, zuerst aus Petroläther und danach aus 90%igem wäßrigem Äthanol, erhält man farblose Kristalle, die bei 99-1000C schmelzen und einen starken und angenehmen Moschusgeruch besitzen.
Analyse für Ci7H26O: Berechnet: C 82,87, H 10,64; gefunden: C 82,81, H 10,75.
01,662
Beispiel 2
Eine Lösung von 68 g Isopren in 178 g 2,6-Düsopropylphenoi wird tropfenweise über einen Zeitraum von 4 Stunden hinweg zu einer schnellgerührten Mischung S von 356 g (2 Mol) 2,6-DüsopropylpheDol und 50 g 95%iger Phosphorsäure bei einer Temperatur von 81 —82° hinzugegeben. Das Gemisch wird weiter 60 Minuten bei dieser Temperatur gerührt und dann stehengelassen, bis vollständige Phasentrennung eintritt Die untere phosphorsäurehaltige Schicht wird verworfen. Die ölige Schicht wird mit 150 ml 10%iger Natriumcarbonatlösung gewaschen und im Vakuum destilliert Nach Rückgewinnung von 370 g 2,6-Diisopropylphenol erhält man das gewünschte Produkt als eine Fraktion mit einem Siedepunkt von 115—122° (1 mm Hg). Die Ausbeute beträgt 164 g. Dieses Material kristallisiert sofort nach Oberdestillieren in die Vorlage. Nach Umkristallisation, zuerst aus Petroläther, dann aus Methanol und schließlich einmal aus 90%igem Isopropanol, erhält man das Produkt als farblose feste Masse mit einem Schmelzpunkt von 98,5-99°, die einen moschusartigen Geruch aufweist
Mischschmelzpunkt mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt zeigt 98,5-99°. Die Identität wurde weiterhin durch Vergleich der Infrarotspektren aufgezeigt Das Spektrum dieser Verbindung zeigt die folgenden charakteristischen Banden: 230 m, 3,45-335 s, 638 s, 7,01 s, 7,27 m, 736 ms, 7,80 s, 7,97 m, 8,28 s, 8,40 s, 832 s, 9,08 m, 931 s, 10,07 msch, 10,55 msch, 11,18m, 1140s, 11,98msch, 1238s und 12,75sch !(Wellenlänge in μ). Die Struktur dieser Verbindung wurde weiter durch NMR und massenspektrometrische Analyse bestimmt Das NMR-Spektrum zeigt die folgenden Peaks:
1. Zwei Isopropylgruppen (Quartett gruppiert bei 133 ppm),
2. eine Äthylengruppe, —CH2-CH2-,
3. eine OH-Gruppe (4,75 ppm),
4. ein aromatisches Proton (638 ppm),
5. zwei äquivalente CH3-Gruppen an einem quartären Kohlenstoffatom (geminale Dimethylgnippen, 137 ppm).
35
Beispiel 3
methyl-6-hydroxyindan. Die Ausbeute beträgt 69,2% der Theorie, bezogen auf 2^-DüsopropvlphenoL
Beispiel 4
Eine Lösung von 136 g (2 Md) Isopren in 356 g {2 Mol) 2,6-Düsopropylphenoi wird tropfenweise über einen Zeitraum von 4 Stunden hinweg zu einer schneUgerührten Mischung von 356 g (2 MoQ 2,6-Diisopropylphenol in 220 g 95%iger Phosphorsäure bei 120—130° hinzugegeben. Das Reakdonsgemisch wird Wa Stunden bei 120 -122° gerührt und danach auf 20° abgekühlt Danach werden 90 g 93%ige Schwefelsäure hinzugegeben und das Gemisch weitere 3 Stunden bei 15-20° gerührt Der Ansatz wird unter Rühren auf 600 g Eiswasser gegeben und das sich abscheidende öl mit 400 ml Toluol extrahiert Die erhaltene Lösung wird mit 300 g 10%iger Natriumcarbonatlösung gewaschen und destilliert Nach Entfernen des Toluols wird das zurückbleibende öl im Vakuum destilliert Man erhält: 381 g zurückgewonnenes 2,6-Diisopropylphenol, Siedepunkt S2-85°C (13 mm Hg); 29,5 g, Siedepunkt 85-116° (13 mm Hg); 63 g, Siedepunkt 116-118° (13 mm Hg); 3363 g. Siedepunkt 118-121° (13 mm Hg), welche Kristallisieren; 103 g. Siedepunkt 121 — 145° und 60 g eines dunklen viskosen Rückstandes. Dampfphasenchromatographie der Hauptfraktion (3363 g) zeigt einen Gehalt von 99% an gewünschtem 5,7-Diisopropyl-1,1 -Dimethyl-6-Hydroxyindan. Diese und ähnliche Analysen der Fraktionen zeigten eine Gesamtausbeute an gewünschtem Produkt von 355 g (68% der Theorie).
Beispiel 5
l.l-Dimethyl-SJ-diisopropyl-ö-hydroxyindan (DDHl) hat einen klaren Moschusgeruch mit einer leichten Ambrakörner-Note. Die nachfolgende Rosenparfümkomposition zeigt ihren Fixativwert
Eine Lösung von 44 g (0,65 Mol) Isopren in 44 g (ca. 0,25 Mol) 2,6-Diisopropylphenol wird tropfenweise über einen Zeitraum von 3 Stunden hinweg zu einer schnellgerührter. Mischung von 45 g (ca. 0,25 Mol) 2,6-Diisopropylphenol und 55 g 95%iger Phosphorsäure bei 120-128° gegeben. Das Reaktionsgemisch wird weitere 3 Stunden bei 124 — 127° gerührt und danach auf 100° abgekühlt Es werden nun 100 ml Toluol und unter Rühren 100 ml Wasser zum Gemisch gegeben, und man wartet, bis Phasentrennung eintritt. Die untere saure Schicht wird abgetrennt und verworfen. Die zurückbleibende ölphase wird nacheinander mit 100 ml Wasser und 100 ml Natriumcarbonatlösung gewaschen und im Vakuum destilliert Man erhält: 14 g Siedepunkt 90-105° (lmm Hg); 7,0g, Siedepunkt 105-121° (lmm Hg); 913 g, Siedepunkt 121-140° (1 mm Hg); und 10 g eines dunklen viskosen Rückstandes. Die 6s Hauptfraktion (913 g), die schnell kristallisiert, wird mittels Dampfphasenchromatographie analysiert. Sie enthält 93% an gewünschtem 5,7-DiisopropyI-l,l-di-
Citronellol 243 Teile
0-Phenyläthylalkohol 116 Teile
Geraniol 254 Teile Rhodinol % Teile Hydroxycitronellal 126 Teile Guajakholz Konkret 13 Teile Eugenol 6 Teile
a-lonon 58 Teile
Zimtalkohol 5 Teile Phenylessigsäure 1 Teil Undecylenaldehyd 1 Teil
2-Trichlormethyl-brnzylacetat 46 Teile
Citral 24 Teile Methylheptincarbonat,
10% in Diäthylphthalat 1 Teil
DDHl 10 Teile
Die Komposition wird mit und ohne die Moschusverbindung in Konzentrationen von 0,1 bis 5% (Gew.-%) geprüft. Die bevorzugte 1 %ige Konzentration an DDHI verstärkte den blumigen Charakter der Komposition und gibt ihr Süße, Wärme und Fülle zum Geruch. Beim Vergleich mit der Komposition ohne DDHI wurde sowohl im Hinblick auf die Geschmacksqualität als auch auf die Stabilität nach mehreren Monaten der Lagerung eine entscheidende Verbesserung festgestellt

Claims (1)

18 Ol 662
Patentansprüche:
L l,l-Dhnethyl-5J-(iiisopropyl-frJiydroxymdaa m 2. Veiiahren zur Herstellung von 1,1-Dimethyl-57-dnsopropyl-6-hydroxyindan, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,6-Diisopropyiphenol mit Isopren in Gegenwart von
a) mindestens 75%iger Schwefelsäure bei etwa -20 bis + 1500C oder von
b) Phosphorsäure bei etwa 40 bis 1500C oder von
c) wasserfreiem Fluorwasserstoff bei —10 bis +500C
als Katalysatoren umsetzt
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß zu Beginn der Reaktion Phosphorsäure als erster Katalysator und danach im gleichen Reaktionsansatz ohne Abtrennung der Reaktionsprodukte Schwefelsäure als zweiter Katalysator zur Verwendung gelangt
4. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an l.l-Dimethyl-SJ-diisopropyl-e-hydroxy-indan.
tauscherharzes nut Phenol und mit m-Kresol zu Monopentenylphenolen und 1,1-Dimetiiylchromanen in Ausbeuten bis zu 75% reagiert, und gemäß der französischen Patentschrift 12 89 658 werden durch Umsetzung eines Monoalkylbenzols mit Isopreoen Alkyl-l,l-dimethylindane erhalten.
Gegenstand der Erfindung sind 5,7-Diisopropyl-l,idimethyl-6-hydroxyindan der Formel
DE19681801662 1967-10-10 1968-10-07 1,1 -Dimethyl-SJ-diisopropyl-ehydroxyindan, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung und sie als Moschusriechstoff enthaltende Riechstoffkompositionen Expired DE1801662C3 (de)

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