DE1795704C3 - - Google Patents
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F22/10—Esters
- C08F22/12—Esters of phenols or saturated alcohols
- C08F22/22—Esters containing nitrogen
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Description
ROCH2-N
ι1
N-CH2OR
N N
N-R1 CH2OR
in welcher R ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen und Ri ein
Wasserstoffatom oder der Rest -CH2OR sind, mit
0,9-1,0 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel Ha oder Hb
(Ha)
R2 C — CH2
I
COOR3
COOR3
CH=CH
I I R4OOC COOR4
wobei R2 ein Wasserstoffatom oder die Methylgnippe
und Ri ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Hydroxyalkylengruppe mit
höchstens 5 Kohlenstoffatomen bedeutet und R4 die gleiche Bedeutung wie R3 hat. oder für eine
Alkylgruppe mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen steht, in Gegenwart eines Feststoffkatalysators vom
Typ eines stark sauren Ionenaustauscherharzes oder eines aktivierten Silikats vom Montmorillonittyp,
dessen austauschbare Kationen überwiegend durch Wasserstoffionen ersetzt sind, umsetzt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung gegebenenfalls in
Gegenwart von aromatischen Kohlenwasserstoffen durchgeführt wird.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten von Polymethylolmelaminderivaten
mit Acryl-, Methacryl-, Malein- und Fumarsäure bzw. deren Derivate, welche sich besonders als
Monomere zur Herstellung von Copolymerisaten eignen, die als Basis für Überzugsmittel dienen.
Es ist bekannt (Helv.Chim.Acta 24, 318E, 1941), Hexamethoxymethylmelamin durch Umätherung mit
höheren Alkoholen, beispielsweise Butanol, in das entsprechende Butylderivat überzuführen.
Die Herstellung von Acrylamidderivaten von verätherten Aminotriazinen durch Umsetzung mit Acrylnitril
oder Acrylamid wird in der OE-PS 192 414 beschrieben. Die angegebene Verfahrensweise ist auf
Amidstrukturen beschränkt und für die Herstellung von monomeren Umsetzungsprodukten von Melamin-Formaldehydkondensaten
mit Acryl-, Methacryl-, Malein- und Fumarsäure nicht geeignet.
In der DT-PS 9 07 132 werden Umsetzungen von organischen Säuren mit hochverätherten Aminotriazin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten
beschrieben. Versuche, nach dieser Verfahrensweise durch Umsetzung
von Acryl-, Methacryl-, Malein- oder Fumarsäurederivate,
wie sie im Anspruch 1 definiert sind, in bezug auf die Doppelbindungen monofunktionelle cope Iymerisierbare
Monomere zu erhalten, führen infolge der durch die lange Reaktionszeit bedingten Nebenreaktionen
zu teilweise oder vollständig gelierten Produkten.
■5 Nach den bekannten Verfahren wird in Gegenwart
starker Mineralsäuren als Katalysator gearbeitet
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich
die Umsetzung der in Anspruch 1 definierten Polymethyiohnefamine
mit den obengenannten Säuren bzw. deren Derivate rasch und in einfacher Weise durchführen
IiBt, wenn man die Umsetzung nach dem im obigen Anspruch 1 angegebenen Verfahren durchführt
Die Umsetzung erfolgt zwischen SO0C und 1500C,
und zwar in Gegenwart oder Abwesenheit inerter Lösungsmittel, gegebenenfalls unter Zusatz von Polymerisationsinhibitoren.
Das während der Reaktion ,frei werdende Alkanol wird dabei gegebenenfalls unter
Anwendung eines mäßigen Unterdruckes abgezogen. Als inerte Lösungsmittel eignen sich aromatische
Kohlenwasserstoffe wie Toluol oder Xylol, die auch als Schleppmittel für das abdestillierende Alkanol dienen.
Die Menge an zugesetztem Katalysator beträgt zwischen 1% und 20% der Gesamtmenge. Das
Fortschreiten der Reaktion wird bei Verwendung von Säuren der allgemeinen Formel Ii durch Abnahme der
Säurezahl und bei Umsetzung von Oxyestern der allgemeinen Formel II durch Abnahme der Hydroxylzahl
kontrolliert Nach dem Ende der Reaktion wird noch heiß vom Katalysator abgetrennt und bei
diese im Vakuum entfernt Es gehört zu einem Vorteil der Erfindung, daß der gebrauchte Katalysator für
weitere Umsetzungen wieder eingesetzt werden kann.
sich Polymethylolmelamine, welche mit Alkanolen mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen vollständig: oder teilweise
verethert sind.
Die für die Umsetzung mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I geeigneten Verbindungen der
allgemeinen Formel II sind beispielsweise Acrylsäure-Acrylsäuremonoäthyleinglykolester,
Methacrylsäure, Methacrylsäuremonoäthylenglykolester oder Methacrylsäuremonopropylenglykolester.
Weiters eignen sich beispielsweise Maleinsäure oder Fumarsäure, Maleinsäure-
oder Fumarsäureester wie Maleinsäureäthylester, Maleinsäurebutylester oder Maleinsäureoctylester
sowie die entsprechenden Fumarsäureester,
kommen in Frage Maleinsäure- oder Fumarsäureoxyalkylester, wie Maleinsäuremonoäthylmonoglykolester, Fumarsäuremonoäthylinonoglykolester, Maleinsiluremonobutylmonoglykolester oder Maleinsäuremonooctylmonopropylenglykol ester.
kommen in Frage Maleinsäure- oder Fumarsäureoxyalkylester, wie Maleinsäuremonoäthylmonoglykolester, Fumarsäuremonoäthylinonoglykolester, Maleinsiluremonobutylmonoglykolester oder Maleinsäuremonooctylmonopropylenglykol ester.
Die Umsetzungsprodukte zeichnen sich, bedingt durch das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren,
besonders dadurch aus, daß sie im wesentlichen aus monomeren Einheiten bestehen, die jeweils nur eine
copolymerisierbare Doppelbindung tragen. Sie eignen sich daher besonders zur Herstellung von Copolymer!-
säten, die ais Basis für Lacke und Oberzugsmittel dienen
können, da bei der Copolymerisation keine vernetzten Produkte entstehen, wie dies bei Anwesenheit von
mehreren ungesättigten Zentren pro Monomer unvermeidbar ist Solche Produkte sind für Lackzwecke
normalerweise nicht brauchbar, sondern werden für Gieß- oder Preßma^sen verwendet
Copolymerisate, die die erfindungsgemäßen Monomeren enthalten, sind ohne Zusatz weiterer Vernetzungsmittel
vemetzbar und eignen sich als Einkomponentensysteme,
in ihrer wasserlöslichen Form auch besonders für die Elektrotauchlackierung.
Die Polymerisate lassen sich auch mit Alkydharzen, Acrylharzen, Epoxydharzen, Harnstoff- oder Melaminharzen
abmischen.
Das Auftragen der pigmentierten oder unpigmentierten
Harze kann auch durch Spritzen, Streichen, Tauchen oder Fluten erfolgen.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung des Verfahrens. Alle Angaben beziehen sich auf
Gewichtsteile.
195 Teile Hexamethoxymethylmelamin
(0,5 Mol)
33 Teile Acrylsäure (0,458 Mol)
0,035 Teile Hydrochinon
11 Teile Montmorillonit-Katalysator*)
240 Teile Toluol
0,035 Teile Hydrochinon
11 Teile Montmorillonit-Katalysator*)
240 Teile Toluol
#) Der verwendete Katalysator ist ein säureaktivierter
Montmorillonit
(siehe H. Römpp, Chemie Lexikon, FRANKHSCHE
Verlagshandlung 1966, S. 4150-51).
werden in ein Reaktionsgefäß mit Wasserabscheider, Rührer und Kühler eingefüllt und unter Rühren auf eine
Innentemperatur von 1100C gebracht Das während der
Kondensation frei werdende Methanol destilliert mit dem Toluol als Schleppmittel über den Wasserabscheider
ab, wobei das abgehende Toluol durch frisches Toluol ersetzt wird. Das Fortschreiten der Reaktion
wird durch Abnahme der Säurezahl kontrolliert Nach ca. 6 Stunden Reaktionsdauer ist eine Säurezahl von 7
erreicht. Die Umsetzung wird abgebrochen, der Katalysator vom Reaktionsgut durch Filtration abgetrennt
und der Ansatz im Vakuum auf 90% Festkörpergehalt eingeeingt
390 Teile Hexamethoxymethylmeiamin (1,0MoI)
123 Teile Methacrylsäuremonoglykolester
123 Teile Methacrylsäuremonoglykolester
(0,95 Mol)
0,13 Teile Hydrochinon
26 Teile Montmorillonit-Katalysator
26 Teile Montmorillonit-Katalysator
gemäß Beispiel 1
,o 540 Teile Toluol
,o 540 Teile Toluol
Alle Komponenten werden zusammengemischt und die Kondensation analog Beispiel 1 durchgeführt Zur
Kontrolle des Reaktionsfortschrittes werden Hydroxyl-Zahlbestimmungen durchgeführt und die Reaktion bei
einer Hydroxylzahl von 13 abgebrochen. Das Abtrennen vom Katalysator geschieht wieder durch Filtration.
390 Teile Hexamethoxymethylmelamin
(1,0MoI)
130 Teile Acrylsäuremonopropylengly kolester
130 Teile Acrylsäuremonopropylengly kolester
0,13 Teile Hydrochinon
26 Teile eines stark sauren Kationenaustauscherharzes auf Basis von Polystyrol mit
kernsubstituierten Sulfonsäuregruppen*) *) H. Rom ρ ρ a.a.O. S. 2976
Die Stoffe werden zusammen vorgelegt und auf 97° C erhitzt, wobei die Apparatur gleich ist wie bei den in
Gegenwart von Lösungsmitteln ablaufenden Kondensationen nach den Beispielen 1 -4. Im Wasserabscheider
scheidet sich ein Destillat ab, welches im wesentlichen aus Methanol besteht. Nach 4 Stunden wird noch heiß
vom Katalysator unter Druck abfiltriert. Man erhält ein klares, hochviskoses Endprodukt.
341 Teile
Hexabutoxymethylmelanxin (0,53 Mol) Herstellung nach
HeIv. Chim. Acta 24,318 E, 1941)
34 Teile Acrylsäure (0,47 Mol) 0,035 Teile Hydrochinon
19 Teile Montmorillonit-Katalysator
19 Teile Montmorillonit-Katalysator
gemäß Beispiel 1
375 Teile Xylol
375 Teile Xylol
werden zusammengemischt und auf die Siedetemperatür des Xylols erhitzt. Bei einer Säurezahl von 9 wird die
Reaktion abgebrochen, der Katalysator durch Filtration abgetrennt.
DC IS piCI i. | 55 390 Teile | Beispiel 6 | |
390 Teile | Hexamethoxymethylmelamin | Hexamethoxymethylmelamin | |
(1,0MoI) | 144 Teile | (1,0MoI) | |
86 Teile | Methacrylsäure (1,0 Mol) | Maleinsäuremonoäthylester | |
0,07 Teile | Hydrochinon | O1; 4 Teile | (1,0MoI) |
500 Teile | Toluol | fto 27 Teile | Hydrochinon |
23 Teile | Montmorillonit-Katalysator | Montmorillonit-Katalysator | |
vom Beispiel 1 (einmal gebraucht) | 530 Teile | gemäß Beispiel 1 | |
Toluol | |||
Die Mischung aller Komponenten wird wie in Beispiel 1 unter Kreislauf von Toluol kondensiert und
die Reaktion bis zu einer Endsäurezahl von 5,5 geführt. Der Katalysator wird wieder durch Filtration entfernt
und der Ansatz im Vakuum auf einen Festkörpergehalt von 8Ou/o gebracht.
werden in ein Reaktionsgeläß mit Wasserabscheider, fts Rührer und Kuhler eingelullt und unter Rühren auf
Rückflußtemperatur gebracht. Das während der Kondensation frei werdende Methanol destilliert mit dem
Toluol als Schleppmittel über den Wasserabscheider ab,
wobei das abgehende Toluol durch frisches Toluol ersetzt wird.
Zu Beginn der Reaktion beträgt die Säurezahl 99 (theoretisch 107), nach 1 Stunde beträgt die Säurezahl
26, nach 2 Stunden beträgt sie 12 und nach 2'/2 Stunden beträgt sie 9. Die Umsetzung wird nun abgebrochen, der
Katalysator vom Reaktionsgut durch Filtration abgetrennt und der Ansatz im Vakuum auf 86% Festkörpergehalt
eingeengt
172 Teile | Maieinsäuremonobutylester |
(1,0MoI) | |
390 Teile | Hexamethoxymethylmelamin |
(1,0MoI) | |
560 Teile | Toluol |
0,17 Teile | Hydrochinon |
28 Teile | Montmorillonit-Katalysator |
gemäß Beispiel 1 |
Zu Beginn der Reaktion beträgt die Säurezahl 101 (theoretisch 104), nach 1 Stunde Reaktionsdauer beträgt
sie 21, nach I1/2 Stunden beträgt sie 11 und nach 2
Stunden 7. Das Reaktionsgemisch wird durch eine erwärmte Filterpresse unter Druck filtriert und das
Filtrat im Vakuum auf 73,5% Festkörpergehalt eingeengt
werden wie in Beispiel 6 angegeben in einem geeigneten Reaktionsgefäß umgesetzt.
390 Teile Hexamethoxymethylmelamin
(1,0MoI)
216 Teile Maleinsäuremonobutyl-
216 Teile Maleinsäuremonobutyl-
monoglykolester (1,0 Mol)
0,1 Teil Hydrochinon
■ 5> 15 Teile Montmorillonit-Katalysator
0,1 Teil Hydrochinon
■ 5> 15 Teile Montmorillonit-Katalysator
gemäß Beispiel 1
606 Teile Toluol
606 Teile Toluol
werden wie in Beispiel 6 angegeben umgesetzt Nach 3 Stunden Toluol-Kreislauf wird die Reaktion abgebrochen
und der Katalysator durch Druckfiltration entfernt Die Lösung wird bis auf einen Festkörpergehalt von
71 % im Vakuum eingeeingt
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von copolymerisierbaren
Umsetzungsprocukten von Polymethylolmelaminen
mit Acryl-, Methacryl-, Malein- und Fumarsäure-derivaten,
dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel I
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