AT271880B - Verfahren zur Herstellung von selbstvernetzenden Polymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von selbstvernetzenden Polymerisaten

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AT271880B
AT271880B AT712566A AT712566A AT271880B AT 271880 B AT271880 B AT 271880B AT 712566 A AT712566 A AT 712566A AT 712566 A AT712566 A AT 712566A AT 271880 B AT271880 B AT 271880B
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Austria
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sep
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reaction
acid
catalyst
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Harald Dr Rauch-Puntigam
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Vianova Kunstharz Ag
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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von selbstvernetzenden Polymerisaten 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von selbstvernetzenden Polymerisaten der   Acryl- und Methacrylsäure,   welche sich besonders als Überzugsmittel eignen. Es ist bekannt (Helv. 



  Chim. Acta 24 [ 1941], 318 E), Hexamethoxymethylmelamin durch Umätherung mit höheren Alkoholen, beispielsweise Butanol, in das entsprechende Butylderivat überzuführen, wobei konz.-Salzsäure als Katalysator dient. 



   Ähnliche Reaktionen von Hexabutoxymethylmelamin mit höheren Fettsäuren, die in Gegenwart von unterphosphoriger Säure durchgeführt werden und zu den entsprechenden Fettsäureestern des Hexamethylolmelamins führen, sind bekannt aus der deutschen Patentschrift Nr. 907132. Versuche, diese Verfahrensweise auf die Umsetzung von N-substituierten Melamin-Derivaten mit Derivaten der Acryloder Methacrylsäure sinngemäss zu übertragen, scheitern jedoch daran, dass die   Reaktionsmasse während   der Umsetzung geliert. 



   Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass sich die Umsetzung von N-substituierten Melaminderivaten mit Derivaten der   Acryl- oder. Methacrylsäure   rasch und in einfacher Weise durchführen lässt, wenn man die Umsetzung in Gegenwart geeigneter Katalysatoren, vorzugsweise Feststoffkatalysatoren, durchfuhrt. 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 in welcher    Rl   ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe und
R2 ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder   verzweigtenHydroxy-Alkylenrestmit   höchstens 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, in Gegenwart eines sauren   Feststoffkatalysators   umgesetzt und das Umsetzungsprodukt mit andern äthylenisch ungesättigten polymerisierbaren Verbindungen in der üblichen Weise mischpolymersiert. 



   Die Umsetzung erfolgt zwischen 50 und   150 C,     u. zw.   in Gegenwart oder Abwesenheit inerter Lösungsmittel, gegebenenfalls unter Zusatz von Polymerisationsinhibitoren. Das während der Reaktion freiwerdende Alkanol wird dabei gegebenenfalls unter Anwendung eines mässigen Unterdruckes abgezogen. Als inerte Lösungsmittel eignen sich aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol oder Xylol, die auch als Schleppmittel für das abdestillierende Alkanol dienen. 



   Als Feststoffkatalysatoren zur Herstellung der Monomeren eignen sich synthetische Kationenaustauscher oder Silikate vom Montmorillonit-Typ, deren austauschfähige Kationen weitgehend durch Wasserstoffionen ersetzt sind. Besonders eignen sich die handelsüblichen, speziellen säureaktivierten Montmorillonitkatalysatoren. Die Menge an zugesetztem   Katalysator beträgt   zwischen 1 und   20%   Gesamtmenge, Das Fortschreiten der Reaktion wird bei Verwendung von Säuren der allgemeinen Formel II durch Abnahme der Säurezahl und bei Umsetzung von Oxyestern der allgemeinen Formel II durch Abnahme derHydroxylzahl kontrolliert. Nach dem Ende der Reaktion wird noch heiss vom Katalysator abgetrennt und bei Verwendung von aromatischen Kohlenwasserstoffen diese im Vakuum entfernt.

   Es gehört zu einem Vorteil der Erfindung, dass der gebrauchte Katalysator für weitere Umsetzungen wieder eingesetzt werden kann. 



   Als Verbindungen der allgemeinen Formel I eignen sich Polymethylolmelamine, welche mit Alkanolen mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen vollständig oder teilweise veräthert sind. 



   Die für die Umsetzung mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I geeigneten Verbindungen der allgemeinen Formel   II   sind beispielsweise Acrylsäure,   Acrylsäuremonoäthylenglykolester,   Methacrylsäure, Methacrylsäuremonoäthylenglykolester oder   Methacrylsäuremonopropylenglykolester.   
 EMI2.2 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Zur Erzielung besonderer Eigenschaften der Überzugsmittel lassen sich die erfindungsgemäss herge- stellten Polymerisate mit beispielsweise Alkydharzen. Acrylharzen, Epoxydharzen, Harnstoff-oder Mel-   aminharzen abmischen. Das Auftragen der pigmentierten oder unpigmentierten Harze kann durch   Spritzen,
Streichen, Tauchen oder nach der   Methode der Elektrobeschichtung   erfolgen. Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung des Verfahrens. Alle Angaben beziehen sich auf Gewichtsteile. 



   Beispiel 1 : 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> a) <SEP> 195 <SEP> Teile <SEP> Hexamethoxymethylmelamin
<tb> 35 <SEP> Teile <SEP> Acrylsäure
<tb> 0, <SEP> 035 <SEP> Teile <SEP> Hydrochinon
<tb> 11 <SEP> Teile <SEP> Montmorillonit-Katalysator <SEP> (säureaktivierter
<tb> Montmorillonit <SEP> = <SEP> AI20 <SEP> 4SiO. <SEP> H <SEP> 0 <SEP> + <SEP> nHO)
<tb> 240 <SEP> Teile <SEP> Toluol
<tb> 
 werden in ein Reaktionsgefäss mit Wasserabscheider, Rührer und Kühler eingefüllt und unter Rühren auf eine Innentemperatur   von 1000e gebracht. Das   während der Kondensation freiwerdende Methanol destilliert mit dem Toluol als Schleppmittel über dem Wasserabscheider ab, wobei das abgehende Toluol durch frisches Toluol ersetzt wird. Das Fortschreiten der Reaktion wird durch Abnahme der Säurezahl kontrol- liert. Nach zirka 6 h Reaktionsdauer ist eine Säurezahl von 7 erreicht.

   Die Umsetzung wird abgebrochen, der Katalysator vom Reaktionsgut durch Filtration getrennt und der Ansatz im Vakuum auf 90 % Festkörper- gehalt eingeengt. 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> b) <SEP> 66, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Umsetzungsprodukt <SEP> nach <SEP> a) <SEP> (90loig)
<tb> 30 <SEP> Teile <SEP> Acrylsäurebutylester
<tb> 40 <SEP> Teile <SEP> Styrol
<tb> 50 <SEP> Teile <SEP> Xylol
<tb> 20 <SEP> Teile <SEP> Butanol
<tb> 1 <SEP> Teil <SEP> Cumolhydroperoxyd, <SEP> 70% <SEP> zig <SEP> 
<tb> 0, <SEP> 6 <SEP> Teile <SEP> tert. <SEP> Dodecylmerkaptan <SEP> techn. <SEP> 
<tb> 
 



   Die Stoffe werden vermischt und ein Drittel der Mischung in einen Glaskolben mit Rührer, Thermometer, Rückflusskühler und Tropftrichter gefüllt. Der Kolbeninhalt wird unter Rühren und Einleiten von Stickstoff erhitzt und bei Erreichen von Rückflusstemperatur werden die restlichen zwei Drittel während 2 h zugegeben. Die Vollständigkeit der Polymerisation wird durch den Festkörpergehalt kontrolliert. Ist die Polymerisation noch unvollständig, so wird weiterer Beschleuniger nachgegeben. Nach Beendigung der Polymerisation wird der Feststoffgehalt mit Xylol auf   50%   eingestellt. 



   Zur Prüfung als Weisslack wird das Harz mit   TiO,   im   Verhältnis     1 : 0. 7   auf einer Trichtermühle angerieben, mit einer Spritzpistole auf Blechplatten aufgespritzt und 30 min bei 1500C eingebrannt. 



  Der Film ist rein weiss,   hochglänzend,   elastisch und hart. Von Xylol wird er durch 60 sec langes Reiben mit einem xylolgetränkten Wattebausch nicht angegriffen. 



   Beispiel   2 :   
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> 390 <SEP> Teile <SEP> Hexamethoxymethylmelamin
<tb> 86 <SEP> Teile <SEP> Methacrylsäure
<tb> 0, <SEP> 07 <SEP> Teile <SEP> Hydrochinon
<tb> 500 <SEP> Teile <SEP> Toluol
<tb> 23 <SEP> Teile <SEP> Montmorillonit-Katalysator <SEP> aus <SEP> Beispiel <SEP> 1,
<tb> (einmal <SEP> gebracht)
<tb> 
 
Die Mischung aller Komponenten wird wie in Beispiel 1 unter Kreislauf von Toluol kondensiert und die Reaktion bis zu einer Endsäurezahl von 5,5 geführt. Der Katalysator wird wieder durch Filtration entfernt und der Ansatz im Vakuum auf einen Festkörpergehalt von   80lao   gebracht. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 Die Mischpolymerisation dieses Produktes wird wie unter Beispiel 1 angegeben durchgeführt. 



  Beispiel 3 : 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> a) <SEP> 390 <SEP> Teile <SEP> Hexamethoxymethylmelamin
<tb> 123 <SEP> Teile <SEP> Methacrylsäuremonoglykolester
<tb> 0, <SEP> 13 <SEP> Teile <SEP> Hydrochinon
<tb> 26 <SEP> Teile <SEP> Montmorillonit-Katalysator <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> l <SEP> 
<tb> 540 <SEP> Teile <SEP> Toluol
<tb> 
 
Alle Komponenten werden zusammengemischt und die Kondensation analog   Beispiel l durchgeführt.   



  Zur Kontrolle des Reaktionsfortschrittes werden Hydroxylzahlbestimmungen durchgeführt und die Reaktion bei einer Hydroxylzahl von 13 abgebrochen. Das Abtrennen vom Katalysator geschieht wieder durch Filtration. 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> b) <SEP> 89 <SEP> Teile <SEP> Umsetzungsprodukt <SEP> nach <SEP> a), <SEP> (67%ig)
<tb> 60 <SEP> Teile <SEP> Acrylsäurebutylester
<tb> 80 <SEP> Teile <SEP> Styrol
<tb> 71 <SEP> Teile <SEP> Xylol
<tb> 40 <SEP> Teile <SEP> Butanol
<tb> 1 <SEP> Teil <SEP> Cumolhydroperoxyd, <SEP> 70%ig
<tb> 1 <SEP> Teil <SEP> tert.-Dodecylmercaptan, <SEP> techn. <SEP> 
<tb> 
 werden in der in Beispiel 1 angegebenen Weise einer radikalischen Polymerisation unterworfen. 



   Zur Herstellung eines Weisslackes wird mit   TiO   pigmentiert und die Filme 30 min bei   150 C   eingebrannt. 



   Die   Überzüge   erreichen nicht die Härte der Überzüge aus Beispiel   l,   doch sind sie elastischer. Die Beständigkeit gegen Alkalien   (5 h   Kochen in 10%iger Natronlauge) ist ausgezeichnet. 



   Beispiel   4 :   
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> a) <SEP> 3075 <SEP> Teile <SEP> eines <SEP> teilweise <SEP> verätherten, <SEP> methylolierten
<tb> Melaminharzes, <SEP> 65%ig
<tb> 86 <SEP> Teile <SEP> Methacrylsäure
<tb> 0, <SEP> 07 <SEP> Teile <SEP> Hydrochinon
<tb> 23 <SEP> Teile <SEP> Montmorillonit-Katalysator <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 1
<tb> 2110 <SEP> Teile <SEP> Toluol
<tb> 
 werden zusammen vorgelegt und der Ansatz wie in Beispiel 1 unter Toluol-Kreislauf kondensiert, wobei das zusammen mit den bei der Kondensation abgespaltenen Produkten abdestillierende Toluol durch frisches ersetzt wird. Nach 9 h ist die Säurezahl auf 15 gesunken.

   Es wird vom Katalysator abfiltriert und der Ansatz im Vakuum eingeengt. 
 EMI4.4 
 
<tb> 
<tb> b) <SEP> 85 <SEP> Teile <SEP> Umsetzungsprodukt <SEP> nach <SEP> a) <SEP> (71%ig)
<tb> 50 <SEP> Teile <SEP> Acrylsäurebutylester
<tb> 20 <SEP> Teile <SEP> Acrylsäureäthylester
<tb> 70 <SEP> Teile <SEP> Styrol
<tb> 75 <SEP> Teile <SEP> Xylol
<tb> 40 <SEP> Teile <SEP> Butanol
<tb> 2 <SEP> Teile <SEP> Cumolhydroperoxyd, <SEP> 70%ig
<tb> 
 werden wie in Beispiel 1 angegeben einer radikalischen Polymerisation unterworfen. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



   Der aus dem pigmentierten Harz hergestellte Film ist nach dem Einbrennen rein weiss,   hochglän-   zend, hart und sehr elastisch. Seine Beständigkeit gegen Waschmittel und Lauge ist sehr gut. 



   Beispiel   5 :   
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> 390 <SEP> Teile <SEP> Hexamethoxymethylmelamin
<tb> 130 <SEP> Teile <SEP> Acrylsäuremonopropylenglykolester
<tb> 0, <SEP> 13 <SEP> Teile <SEP> Hydrochinon
<tb> 26 <SEP> Teile <SEP> stark <SEP> saures <SEP> Kationenaustauscherharz <SEP> auf <SEP> Basis <SEP> von <SEP> Polystyrol
<tb> mit <SEP> kernsubstituierten <SEP> Sulfonsäuregruppen
<tb> 
 
Die Stoffe werden zusammen vorgelegt und auf   970C   erhitzt, wobei die Apparatur gleich ist wie bei den in Gegenwart von Lösungsmitteln ablaufenden Kondensationen nach den Beispielen 1 bis 4. Im Wasserabscheider scheidet sich ein Destillat ab, welches im wesentlichen aus Methanol besteht. Nach 4 h wird noch heiss vom Katalysator unter Druck abfiltriert. Man erhält ein klares, hochviskoses Endprodukt. 



   Die Mischpolymerisation erfolgt wie in Beispiel l beschrieben. 



   Beispiel 6 : 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> 341 <SEP> Teile <SEP> Hexabutoxymethylmelamin <SEP> (Herstellung <SEP> nach
<tb> Helv. <SEP> Chim. <SEP> Acta <SEP> 24 <SEP> [1941], <SEP> 318 <SEP> E)
<tb> 34 <SEP> Teile <SEP> Acrylsäure
<tb> 0, <SEP> 035 <SEP> Teile <SEP> Hydrochinon
<tb> 19 <SEP> Teile <SEP> Montmorillonit-Katalysator <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 1
<tb> 375 <SEP> Teile <SEP> Xylol
<tb> 
 werden zusammengemischt und auf die Siedetemperatur des Xylols erhitzt. Bei einer Säurezahl von 9 wird die Reaktion abgebrochen, der Katalysator durch Filtration abgetrennt und das Umsetzungsprodukt nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise einer radikalischen Mischpolymerisation unterworfen. 



   Beispiel 7 : 
 EMI5.3 
 
<tb> 
<tb> 40 <SEP> Teile <SEP> Umsetzungsprodukt <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 2
<tb> 6 <SEP> Teile <SEP> Acrylsäure
<tb> 27 <SEP> Teile <SEP> Acrylsäurebutylester
<tb> 32 <SEP> Teile <SEP> Styrol
<tb> 25 <SEP> Teile <SEP> Äthylglykol
<tb> 25 <SEP> Teile <SEP> n- <SEP> Butanol <SEP> 
<tb> 1 <SEP> Teil <SEP> Cumolhydroperoxyd, <SEP> 70%ig
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> tert.-Dodecylmercaptan
<tb> 
 werden   unterRückfluss   polymerisiert, wobei zur Vervollständigkeit der Polymerisation nach 2 und nochmals 2 h je 0, 5 Teile Cumolhydroperoxyd, in 5 Teilen Äthylglykol gelöst, zugesetzt werden. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. Das Polymerisat wird mit Triäthylamin neutralisiert. mit Titandioxyd im Verhältnis 100 : 33 Teile pigmentiert und mit Wasser auf einen Festkörpergehalt von 10% verdünnt. Nach Anlegen einer Gleichspannung wird eine in das wässerige Bad tauchende Anode beschichtet und der abgeschiedene Film bei 1500C eingebrannt, wobei sich ein weisser und harter Überzug bildet. Bei einer Beschichtungszeit von 1 min und einer angelegten Spannung von 100 V wird eine Trockenfilmstärke von 15 ju, bei 120 V eine solche von 20 jn erhalten. Stromdurchgang von 3 mA/cm ! während 1 min liefert eine Trockenfilmstärke von 15 bis 20 ze PATENTANSPRÜCHE : 1.
    Verfahren zur Herstellung von selbstvernetzenden Polymerisaten durch Umsetzung von Triazin- <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 EMI6.2 EMI6.3 EMI6.4 bindung der allgemeinen Formel EMI6.5 in welcher Rl das Wasserstoffatom oder die Methylgruppe und R das Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten Hydroxy-Alkylenrest mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, in Gegenwart eines sauren Feststoffkatalysators umsetzt und das Umsetzungsprodukt mit andern äthylenisch ungesättigten polymerisierbaren Verbindungen in der üblichen Weise mischpolymerisiert.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines säureaktivierten Silikates erfolgt.
    3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch g e k e n n z e i c h n e t . dass die Umsetzung in Gegenwart von aromatischen Kohlenwasserstoffen erfolgt.
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