DE1795704B2 - Verfahren zur herstellung von copolymerisierbaren umsetzungsprodukten von polymethylolmelaminen mit acryl-, methacryl-, malein- und fumarsaeure-derivaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von copolymerisierbaren umsetzungsprodukten von polymethylolmelaminen mit acryl-, methacryl-, malein- und fumarsaeure-derivatenInfo
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Description
R, R1
ROCH, —N N-CF
Y Y
N N
(I)
N-R1 CH2OR
in welcher R ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen und Ri ein
Wasserstoffatom oder der Rest -CHiOR sind, mit 0,9-1,0 Mol einer Verbindung der allgemeinen
Formel Ila oder 11b
R2 — C = CH2
COOR, CH = CH R4OOC COOR4
(Ha)
(Hb)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten von Polymethylolmelaminderivaten
mit Acryi-, Methacryl-, Malein- und Fumarsäure bzw. deren Derivate, welche sich besonders als
Monomere zur Herstellung von Copolymerisaten eignen, die als Basis für Überzugsmittel dienen.
Es ist bekannt (Helv.Chim.Acta 24, 318 E, 1941), Hexamethoxymelhylmelamin durch Umätherung mit
höheren Alkoholen, beispielsweise Butanol, in das entsprechende Butylderivat überzuführen.
Die Herstellung von Acrylarnidderivaten von verätherten
Aminotriazinen durch Umsetzung mit Acrylnitril oder Acrylamid wird in der OE-PS 192 414
beschrieben. Die angegebene Verfahrensweise ist auf
wobei Ri ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe und R) ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige
oder verzweigte Hydroxyalkylengruppe mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen bedeutet und R4 die
gleiche Bedeutung wie Rj hat oder für eine Alkylgruppe mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen
steht, in Gegenwart eines Feststoffkatalysators vom Typ eines stark sauren lonenaustauscherharz.es oder
eines aktivierten Silikats vom Montmorillonittyp, dessen austauschbare Kationen überwiegend durch
Wasserstoffionen ersetzt sind, umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch !, dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung gegebenenfalls in Gegenwart von aromatischen Kohlenwasserstoffen
durchgeführt wird.
Amidstrukturen beschränkt und für die I lcrstcllung von
monomeren Umsetzungsprodukien von Melamin-l-ormaldchydkondensaien
mit Acryl-, Methacryl-, Malein- und Fumarsäure nicht geeignet.
in der DT-PS 9 07 132 werden Umsetzungen von organischen Säuren mit hochvcräiherten Aminotriazin-Formaldehyd-Kondensationsproduklen
beschrieben. Versuche, nach diese·- Verfahrensweise durch Umsetzung
von Acryl-, Methacryl-, Malein- oder Fumarsäurederivate, wie sie im Anspruch 1 definiert sind, in bezug
auf die Doppelbindungen monofunktionelle copolymerisierbare Monomere zu erhalten, führen infolge der
durch die lange Reaktionszeit bedingten Neben, eaktionen
zu teilweise oder vollständig gelierten Produkten.
Nach den bekannten Verfahren wird in Gegenwart starker Mineralsäuren als Katalysator gearbeitet.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sieh die Umsetzung der in Anspruch 1 definierten Polymethylolmelamine
mit den obengenannten Säuren bzw. deren Derivate rasch und in einfacher Weise durchführen
läßt, wenn man die Umsetzung nach dem im obigen Anspruch 1 angegebenen Verfahren durchführt.
Die Umsetzung erfolgt zwischen 500C und 150T,
und zwar in Gegenwart oder Abwesenheit inerter Lösungsmittel, gegebenenfalls unter Zusatz von Polymerisationsinhibitoren.
Das während der Reaktion ,frei werdende Alkanol wird dabei gegebenenfalls unter
Anwendung eines mäßigen Unterdruckes abgezogen. Als inerte Lösungsmittel eignen sich aromatische
Kohlenwasserstoffe wie Toluol oder Xylol, die auch als Schleppmittel für das abdestillierende Alkanol dienen.
Die Menge an zugesetztem Katalysator beträgt zwischen 1% und 20% der Gesamtmenge. Das
Fortschreiten der Reaktion wird bei Verwendung von Säuren der allgemeinen Formel II durch Abnahme der
Säurezahl und bei Umsetzung von Oxyestern der allgemeinen Formel Il durch Abnahme der Hydroxylzahl
kontrolliert. Nach dem Ende der Reaktion wird noch heiß vom Katalysator abgetrennt und bei
Verwendung von aromatischen Kohlenwasserstoffen diese im Vakuum entfernt. Es gehört zu einem Vorteil
der Erfindung, daß der gebrauchte Katalysator für weitere Umsetzungen wieder eingesetzt werden kann.
Als Verbindungen der allgemeinen Formel 1 eignen sich Polymethylolmelamine, welche mit Alkanolen mit
höchstens 4 Kohlenstoffatomen vollständig oder teilweise veräthert sind.
Die: für die Umsetzung mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I geeigneten Verbindungen der
allgemeinen Formel Il sind beispielsweise Acrylsäure-Acrylsäuremonoäthylenglykolester,
Methacrylsäure, Methacrylsäuremonoäthylenglykolester oder Methaerylsauremonopropylenglykolester.
Weiters eignen sich beispielsweise Maleinsäure oder Fumarsäure, Maleinsäure- oder Fumarsäureester wie Maleinsäureäthylester,
Maleinsäurebutylester oder Maleinsäureoctylester sc'wie die entsprechenden Fumarsäureester. Weiter
kommen in Frage Maleinsäure- oder Fumarsäureoxyalkylester, wie Maleinsäuremonoäthylnionoglykolester,
Fumcirsäuremonoäthylmonoglykolester, Maleinsäuremonabutylmonoglykolester
oder Maieinsäuremonooctylmonopropylenglykolester.
Die Umsetzungsprodukte zeichnen sich, bedingt durch das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren,
besonders dadurch aus, daß sie im wesentlichen aus monomeren Einheiten bestehen, die jeweils nur eine
copolymerisierbare Doppelbindung tragen. Sie eignen sich daher besonders zur Herstellung von Copolymer!-
Sitten, die als Basis für Lacke und Überzugsmittel dienen können, da bei der Copolymerisation keine vernetzten
Produkte entstehen, wie dies bei Anwesenheit von mehreren ungesättigten Zentren pro Monomer unvermeidbar
ist. Solche Produkte sind für Lack/wecke normalerweise nicht brauchbar, sondern weiden für
Gieß- oder Preßmassen verwendet.
Copolymerisate, die die erfiindungsgemiißen Monomeren
enthalten, sind ohne Zusatz weiterer Vernetzungsmittel vernetzbar und eignen sich als Einkomponentensysteme,
in ihrer wasserlöslichen Form auch besonders für die Elektrotauchlackierung.
Die Polymerisate lassen sich auch mit Alkydharzen, Acrylharzen, Epoxydharzen, Harnstoff- oder Melaminharzen
abmischen.
Das Auftragen der pigmentierten oder unpigmentierten Harze kann auch durch Spriizen, Streichen, Tauchen
oder Fluten erfoigen.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung des Verfahrens. Alle Angaben beziehen sich auf
Gewichtsteile.
195 Teile Hexamethoxymethylmelamin
(0,5 Mol)
33 Teile Acrylsäure (0,458 Mol)
0,035 Teile Hydrochinon
11 Teile Montmorillonit-Katalysaior*)
240 Teile Toluol
0,035 Teile Hydrochinon
11 Teile Montmorillonit-Katalysaior*)
240 Teile Toluol
*) Der verwendete Katalysator ist ein säureaktivierier
Montmorillonit
AI2Oj · 4 SiO2 ■ H2O + nH2O
(siehe H. Römpp, Chemie Lexikon, FRANKHSCHE Verlagshandlung 1966, S. 4150-51).
werden in ein Reaktionsgefäß mit Wasserabscheider, Rührer und Kühler eingefüllt und unter Rühren auf eine
Innentemperatur von 110°C gebracht. Das während der Kondensation frei werdende Methanol destilliert mit
dem Toluol als Schleppmittel über den Wasserabscheider ab, wobei das abgehende Toluol durch frisches
Toluol ersetzt wird. Das Fortschreiten der Reaktion wird durch Abnahme der Säurezahl kontrolliert. Nach
ca. 6 Stunden Reaktionsdauer ist eine Säurezahl von 7 erreicht. Die Umsetzung wird abgebrochen, der
Katalysator vom Reaktionsgut durch Filtration abgetrennt und der Ansatz im Vakuum auf 90% Festkörpergehalt
eingeeingt.
390 Teile Hexamethoxymethylmelamin
(1,0MoI)
86 Teile Methacrylsäure (1,0 Mol)
0,07 Teile Hydrochinon
500 Teile Toluol
23 Teile Montmorillonit-Kalalysator
0,07 Teile Hydrochinon
500 Teile Toluol
23 Teile Montmorillonit-Kalalysator
vom Beispiel 1 (einmal gebraucht)
Die Mischung aller Komponenten wird wie in Beispiel 1 unter Kreislauf von Toluol kondensiert und
die Reaktion bis zu einer Endsäurezahl von 5,5 geführt. Der Katalysator wird wieder durch Filtration entfernt
und der Ansatz im Vakuum auf einen Festkörpergehalt von 80% gebracht.
390 Teile Hexamethoxymethylmelamin
(1,0MoI)
s 123 Teile Methacrylsäuremonoglykolester
s 123 Teile Methacrylsäuremonoglykolester
(0.95MoI)
0,13 Teile Hydrochinon
26 Teile Montmorillonit-Katalysator
26 Teile Montmorillonit-Katalysator
gemäß Beispiel I
,„ 540 Teile Toluol
,„ 540 Teile Toluol
Alle Komponenten werden zusammengemischt und die Kondensation analog Beispiel 1 durchgeführt. Zur
Kontrolle des Reaktionsfortschriltes werden HydroxyliS
zahlbestimmungen durchgeführt und die Reaktion bei einer Hydroxylzahl von 13 abgebrochen. Das Abtrennen
vom Katalysator geschieht wieder durch Filtration.
,„ 390 Teile Hexamethoxymethylmelamin
(1,0MoI)
130 Teile Acrylsäuremonopropylenglykolester
130 Teile Acrylsäuremonopropylenglykolester
(1,0MoI)
0,13 Teile Hydrochinon
26 Teile eines stark sauren Kationenaustauscherharzes auf Basis von Polystyrol mit
kernsubstituierten Sulfonsäuregruppen*)
*) H. Rom ρ ρ a.a.O. S. 2976
,o Die Stoffe werden zusammen vorgelegt und auf 97°C
erhitzt, wobei die Apparatur gleich ist wie bei den in Gegenwart von Lösungsmitteln ablaufenden Kondensationen
nach den Beispielen 1 —4. Im Wasserabscheider scheidet sich ein Destillat ab, welches im wesentlichen
aus Methanol besteht. Nach 4 Stunden wird noch heiß vom Katalysator unter Druck abfiltriert. Man erhält ein
klares, hochviskoses Endprodukt.
341 Teile Hexabutoxymethylmelamin (0,53 Mol) Herstellung nach HeIv. Chim.Acta 24,318 E, 1941)
34 Teile Acrylsäure (0,47 Mol) 0,035 Teile Hydrochinon
19 Teile Montmorillonit-Katalysator
19 Teile Montmorillonit-Katalysator
gemäß Beispiel 1
375 Teile Xylol
375 Teile Xylol
werden zusammengemischt und auf die Siedetemperatür des Xylols erhitzt. Bei einer Säurezahl von 9 wird die
Reaktion abgebrochen, der Katalysator durch Filtration abgetrennt.
390 Teile Hexamethoxymethylmelamin
(1,0 Mol)
144 Teile Maleinsäuremonoäthylester
144 Teile Maleinsäuremonoäthylester
(1,0MoI)
0,14 Teile Hydrochinon
27 Teile Montmorillonit-Katalysator
27 Teile Montmorillonit-Katalysator
gemäß Beispiel 1
530 Teile Toluol
530 Teile Toluol
werden in ein Reaktionsgefäß mit Wasserabscheider, ft_s Rührer und Kühler eingefüllt und unter Rühren auf
Rückflußtemperatur gebracht. Das während der Kondensation frei werdende Methanol destilliert mit dem
Toluol als Schleppmittel über den Wasserabscheider ab,
Irisches Toluol
wobei das abgehende Toluol durch
ersetzt wird.
ersetzt wird.
Zu Beginn der Reaktion betragt die Säurezahl 99 (theoretisch 107), nach 1 Stunde beträgt die Säurezahl
26, nach 2 Stunden betragt sie 12 und nach 2'/2 Stunden beträgt sie 9. Die Umsetzung wird nun abgebrochen, der
Katalysator vom Reaktionsgut durch Filtration abgetrennt und der Ansatz im Vakuum auf 86% Festkörpergehalt
eingeengt.
172 Teile Maleinsäuremonobutylester
(1,0MoI)
390 Teile Hexamethoxymcthylmelamin
390 Teile Hexamethoxymcthylmelamin
(1,0MoI)
560 Teile Toluol
0,17 Teile Hydrochinon
28 Teile Montmorillonit-Katalysator
gemäß Beispiel 1
0,17 Teile Hydrochinon
28 Teile Montmorillonit-Katalysator
gemäß Beispiel 1
werden wie in Beispiel 6 angegeben in einem geeigneten
Reaktionsgefäß umgesetzt.
7U Beginn der Reaktion betragt d.c Säurezahl 101
(,hcorclisch 104), nach 1 Stunde Reaktionsdauer betrag.
2 nach Vh Stunden beträgt sie 11 und nach 2 Stunden 7. Das Rcaktionsgem.sch wird durch emc
e wärmte Filterpresse unter Druck filtriert und das
FUru υ Vakuum auf 73,5% Fcstkörpergehalt c.ngc-
390 Teile
216 Teile
216 Teile
0,1 Teil
i 5 Teile
i 5 Teile
606 Teile
Hexameihoxymethylmclamin
(1,0MoI)
Maleinsäuremonobutyl-
monoglykolester (1,0 Mol)
Hydrochinon
Montmorillonit-Katalysator
gemäß Beispiel 1
Toluol
werden wie in Beispiel 6 angegeben umgesetzt. Nach 3
, stunden Toluol-Kreislauf wird die Reakt.on abgebrochen
und der Katalysator durch Druckf.ltrat.on entfernt.
Die Lösung wird bis auf einen Festkörpergehalt von 71% im Vakuum eingeeingt.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von copolymerisierbaren
Umsetzungsprodukicn von Polymethylolmelaminen
mit Acryl-. Methacryl-, Malein- und Fumaisäure-derivaten,
dadurch gekennzei c h net,
daß man 1 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel I «
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