DE1904579A1 - Verfahren zur Herstellung hitzehaertbarer Copolymerisate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung hitzehaertbarer Copolymerisate

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DE1904579A1
DE1904579A1 DE19691904579 DE1904579A DE1904579A1 DE 1904579 A1 DE1904579 A1 DE 1904579A1 DE 19691904579 DE19691904579 DE 19691904579 DE 1904579 A DE1904579 A DE 1904579A DE 1904579 A1 DE1904579 A1 DE 1904579A1
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Dr Harald Rauch-Puntigam
Dipl Tulasz
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Allnex Austria GmbH
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Vianova Resins AG
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Description

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.Yianova Kunstharz Aktieiagegellsoiiaft, Wien (Österreich) , ■ . . Johaiffiesgasse 14
Verfahren zur HersteHung h±tzehärtb;irer Copalymerisate
Die Erfindungf betrifft ein Verfahre« .-aus·-Hera .teilung hitzehärtbarer Copolymerisate, das gekennzeichnet ist durch Copolymerisation von Acrylr-iund/oder Methacrylamid mit qxygruppenbaltigeri Monomeren aus Maleiilsäureanhydrid und mehrwertigen Alkoholen und nrixtdestens einei* weiteren copolymerisierbareji. Verbindung, nachfolgender Kondensation mit Formaldehyd und Alkoholen und gegebenenfalts Neutralisation des Copolymer isates mit Basen.
Gejnäß einem nicht zum Staijd der Technik gehörigen Vorschlag kann man Copolymerisate yon, hydroxylgruppenhalti-gen Estern der Maleinsäure viiit änderen Monomeren herstellen und diese Copolymerisate" äürteh Zusatz vernetzend wirkender Harze, wie Harnstoffha'rzet ?'Melaminharze, Benzoguanäminharze, modifizierte Acryiaraidharze oder modif iziertje Maleinsäiireureiciharzie ϋχφν Hitze härten.
Gegenüber diesen Mehrkomponentensystenien haben die erfijidungsgeiriäße°ijr Eink"ompianentenöysteme den prinzipielleri Vorteil,daß' die Herstellung zweier verischiedenei* Harze und ein nachfolgen-» des Mischen entfällt. "V ' >
können Tipi Melirkomponentensystemen b#lV'langer dauernder^ Abscheidunjg' nach $em ^ Mängel" in der Filmbeschaffenheit auftreten, die vermutlich auf der verschiedenen Absqheidungsgeschwindigkeit der Komponenten beruhen.
Nach einem zum Stapd der Technik gehörenden Vorschlag ist es bekannt, Einbrennlacke aus Copolymerisaten von Äthern des N- * Methyiolacryl- bzw. -methacrylamide mit einwertigen Alkoholen, Monoestern der Acryl- bzw. Methacr*ylsäure mit mehrwertigen Alkoholen und anderen Monomeren herzustellen. Diese Copolymerisate zeichnen sich durch gute lacktechnische Eigenschaften aus.
/ ^ ; 909835/U34 ..;
In diesen Copolymerisate!! sind als hydroxylgruppenhaltige Verbindungen, Monoester der Acryl- oder Methacrylsäure mit mehrwertigen Alkoholen vorhanden. Bei der Herstellung dieser Monomeren bilden sich in gewissem Maß auch Divinylverbindüngen, die zu vernetzten Polymerisaten führen und daher durch sorgfältige Reinigung vor der Polymerisation entfernt werden müssen.
Es ist daher erstrebenswert, entsprechende Einkomponentensysteme ..mit wertvollen technischen Eigenschaften herzustellen, die aus Copolymer!säten von Äthern des N-Methylolacryl- bzw. -methacrylamide mit einwertigen Alkoholen, hydroxylgruppenhaltigen Monomeren und weiteren polymerisierbaren Verbindungen bestehen, wobei als hydroxylgruppenhaltige Monomere solche verwendet werden sollen, die sich durch besonders einfache Herstellung auszeichnen und die ohne weitere Reinigung verwendet werden können. Die Äther des N-Methylolacryl- bzw. -methacrylamids mit einwertigen Alkoholen werden entweder als solche copolymerisiert oder durch polymeranaloge Umsetzung acryl- oder laethacrylamidhaltiger Copolymer?, sate gewonnen.
Es wurde nun gefunden, daß man zur Lösung dieser Aufgabe als hydroxylgruppenhaltige Monomere die in der Österreichischen Patentanmeldung A 9323/67 beschriebenen Reaktionsprodukte aus Maleinsäureanhydrid mit mehrwertigen Alkoholen verwenden kann .
Durch den Einbau der Umsetzungsprodukte von Maleinsäureanhydrid mit mehrwertigen Alkoholen in das Copolymer!sat werden außerdem die für die Kondensation von Acryl- und/oder Methacrylamid mit Formaldehyd und Alkoholen nötigen Säuregruppen eingeführt, sodaß sich der zusätzliche Einbau von Vinylsäuren oder der Zusatz yon Saurek^talysatoren erübrigt. Bei Vorliegen einer entsprechenden Menge von Carboxylgruppen gelingt es überdies, das Copolymerisat, das in diesem Fall vorzugsweise wassermischbare Lösungs-Jtti;fetel enthält j · durch Neutralisation mit- einer Base wasserlöslich zu machen. Aus solchen Copolymerisaten hergestellte An-.
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Strichmittel eignen sich außer für die üblichen Anwendungsmethoden ganz besonders für die Elektrobeschichtung.
Als Basen zur Bildung der Seifen eignen sich neben Ammoniak vor allem tertiäre und sekundäre Alkylamine, wie Trimethylamin, Triäthylamin, Diäthylamin, Diisopropylamin, Dibutylamin, Morpholin, N-Methylmorpholin und Piperidin, ebenso wie Alkanolamine, z.B. Diisopropanolamin, Dimethyläthanolamin etc.
Weiters können Alkali- und/oder Erdalkalihydroxyde und Salze solcher Säuren zur Neutralisation verwendet werden, deren Dissoziationskonstante geringer ist als die der sauren Köndensationsprodukte, soferne sie mit letzteren, gegebenenfalls in Gegenwart wassertoleranter Lösungsmittel, wasserlösliche Produkte bilden. Beispiele für geeignete Salze solcher schwach dissoziierter Säuren sind Alkalicarbonate, Alkalicarbamate, etc. Durch die Verwendung solcher Salzbildner wird die Leitfähigkeit des Elektrophoresebades wesentlich erhöht, ohne daß dabei der Filmwiderstand des Überzugs sinkt. Die Folge ist eine verbesserte Streukraft (throwing power) der erfindungsgemäßen Bindemittel, wodurch auch kompliziert gebaute Gegenstände ohne Hilfselektroden gleichmäßig beschichtet werden können.
Bei der praktischen Durchführung setzt man 1 Mol Maleinsäureanhydrid mit mindestens 0,9 Mol mehrwertigem Alkohol in Gegenwart oder Abwesenheit inerter organischer Lösungsmittel bei 60 - 120°C während 15 Minuten bis 3 Stunden um. Das entstehende Rohprodukt wird ohne weitere Reinigung mit den übrigen Monomeren copolymerisiert.
Al's Beispiele für die zur Reaktion gelangenden Alkohole seien Äthyienglykol, Diäthylenglykol,Propylenglykol, die verschiedenen isomeren Butylengiykole, Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit etc * genannt .
S0Q835/U34
Im einzelnen enthalten die erfindungsgemäßen härtbaren hydroxylgruppenhaltigen Copolymerisate die Umsetzungsprodukte des Maleinsäureanhydrids mit mehrwertigen Alkoholen in einer Menge von 3-40 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5-25 Gewichtsprozent.
Die übrigen Comonomeren sind Acryl- und/oder Methacrylamid und eventuell weitere Monomere, die sich nach den gewünschten Eigenschaften der aus den Copolymerisaten hergestellten Endprodukte richten. Es können Styrol, substituierte Styrole, Acryl- und Methacrylsäureester, -säuren und -nitrile, sowie Malein- und Fumarsäurederivate verwendet werden.
Die bei der Polymerisation der Umsetzungsprodukte von Maleinsäureanhydrid und "mehrwertigen Alkoholen mit Acryl- und/oder Methacrylamid und eventuell weiteren Comonomeren anzuwendenden Bedingungen sind dem Fachmann bekannt.
Das Polymerisat wird mit Formaldehyd, der als Paraformaldehyd oder als alkoholische oder wäßrige Formaldehydlösung angewendet werden kann, in alkoholischer Lösung umgesetzt, wobei das bei der Reaktion freiwerdende Wasser laufend abdestilliert wird. Das Ende dieser Reaktion erkennt man am Ausbleiben der Wasserbildung. Die Menge an Formaldehyd wird so bemessen, daß pro Mol Amid I 2,5 Mole Formaldehyd zur Einwirkung gelangen,Die für die Verätherung geeigneten Alkohole besitzen vorzugsweise 1-6 Kohlenstoffatome, wobei auch Glykolmonoäther, wie Ä'thylenglykolmonoäthyläther in Frage kommen.
Die Weiterverarbeitung der härtbaren Copolymerisate geschieht in der Weise, daß die in Emulsion oder Losung vorliegenden bzw. in Lösung gebrachten Polymerisate als Klarlacke oder nach Pigmentierung nach dem Auftragen auf feste Untergründe durch Tauchen, Spritzen, Streichen oder Fluten thermisch und/oder katalytisch gehärtet werden. ·
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Die vernetzten Filme zeigen sehr guten Glanz, ausgezeichnete mechanische.Eigenschaften und gute Beständigkeit gegen chemische Agenzien.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Alle Teile sind Gewichtsteile.
9098 35/U3 4
Beispiel 1:
30 Teile Maleinsäureanhydrid werdsn mit 20 Teilen Äthyiemglykol in ein Reaktionsgefäß gefüllt, welches mit Rührers Rückflußkühler und Thermometer ausgestattet ist. Das Gefäß wird in einem ölbad Ms 80 C erwärmt und diese Temperatur eine Stunde gehalten. Dann fügt man
300 Teile Butanol
73 Teile Acrylamid
210 Teile Styrol
267 Teile Acrylsäurebutylester
120 Teile Xylol
6 Teile Gumolhydroperoxyd
6 Teile tert. Dodecylmerkaptan
hinzu. 1/3 der Mischung wird in ein analoges Reaktionsgefäß gefüllt und auf Rückflußtemperatur (110 - 1200G) erhitzt. Nach Erreichen der Rückflußtemperatur werden die* restlichen 2/3 gleichmäßig während 3 Stunden zugegeben. Nach Ende der Zugabe wird noch 2 Stunden auf Rückfluß gehalten. Dann werden in Abständen von 2 Stunden so oft 3 Teile Cumolhydroperoxyd, gelöst in 30 Teilen Butanol zugegeben, bis mindestens 95 Umsatz erreicht ist.
Die Temperatur wird auf 90 C gesenkt und 65 Teile Paraformaldehyd (91#ig) zugegeben. Man heizt wieder auf 110 - 115 C und destilliert während 3-5 Stunden das Reaktionswasser azeotrop ab'. Das Polymerisat hat eine Säurezahl von 12 mg KOH/g und einen Festkörpergehalt von 56 $>. Die Viskosität einer mit Xylol auf 50 # verdünnten Lösung beträgt 400» 4 DIN 53 211.
Zur Herstellung eines Lackes wird das Harz mit Ti 0? im Verhältnis 1 ι 1 angerieben, auf Blechplatten'gespritzt und 30 Minuten bei 1500C eingebrannt. Der Film ist rein weiß, hochglänzend, elastisch (Srichsentiefung 6,9 mm) und bart (268- Pendelhärte Persoz). ,„^j/uu
Beispiel 2;
31.2 Teile Maleinsäureanhydrid und 20.8 Teile Äthylenglykol werden analog Beispiel 1 umgesetzt. Man mischt das Umsetzungsprodukt mit
280 Teilen Butanol
60 Teilen Acrylamid
120 Teilen Acrylsäureäthylester 84 Teilen Acrylsäurebutylester 84 Teilen Styrol
4 Teilen di-tert. Butylperoxyd 20 Teilen tert. Dodecylmerkaptan
Die Mischung wird analog Beispiel 1 bei Rückflußtemperatur (110 - 1150C) polymerisiert. Zur Erreichung von mindestens 95 # Umsatz werden jedoch jeweils 2 Teile di-tert. Butylperoxyd, gelöst in 20 Teilen Butanol nachgegeben.
Man kühlt auf 90°C und gibt 50.8 Teile Paraformaldehyd (96 #) hinzu. Man erhitzt auf 110 - 115°C und destilliert während. 3-5 Stunden das Reaktionswasser azeotrop ab. Anschließend wird der Ansatz im Vakuum auf 75 ί> eingeengt. Das Polymerisat hat eine Säurezahl von 29 mg KOH/g und einen Festkörpergehall; von 75 $>' Die Viskosität einer mit Butanol auf 55 $> verdünnten Lösung beträgt 150" 4 DIN 53 211.
Für die Elektrobeschichtung wird das Harz mit Ti 0„ im Verhältnis 1 : 0.5 angerieben. Nach Neutralisation mit Dimethylä.thanolamin bis zu einem pH-Wert von 8-9 wird mit destilliertem Wasser auf 10 56 Harzfestkörper verdünnt. Durch Anlegen einer Gleichspannung (40 Volt) wird eine in das wässrige Bad tauchende Anode beschichtet. Der abgeschiedene Film wird 30 Minuten bei 1500C eingebrannt und bildet einen weißen, harten Überzug.
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..." 19D4579
Beispiel 5; ; ,' - ..' \ ' . > . ■-. -~\:- ■> ;". : 65,5 Tie Maleinsäureanhydrid werden mit 74*5 Tien Dläthylen^ glykol analog Beispiel 1 bei 900C umgesetzt» Man mischt das ITmsetaungsprodukt mit
1000 teilen Butanol
240 Teilen Acrylamid . . . 890 Teilen Acrylsäurebutylester 70,0 Te ilen Styrol . , r
30 Teilen Acrylsäure
400 Teilen Xylol
20 Teilen Cumolhydroperoxyd, 70\i»_ 40 Teilen tert. Dodecylmerkaptan
Die Mischung wird anlog Beispiel 1 bei Rückflußtemperatur . (110 - 1200O) polymerisiert. Zur Erreichung von mindestens 95 56 Umsatz werden, jedoch Jeweils 10 Teile Cumolhydroperoxyd, gelöst in 100 Teilen Butanol nachgegeben.
Die.Temperatur wird auf 900G und 214 Teile Paraformaldehydy 91#ig» zugegeben. Man erhitzt auf 110 - 115°C und destilliert während 5-5 Stunden das Realctionswasser azeotrop ab. Bas Polymerisat hat eine Säure zahl von 20 mg KOH/g und einen Festkörpergehalt von 56 #. Die Viskosität einer mit Xylol auf 50 56 verdünnten lösung beträgt 124" 4 DIN 53 211.
Zur Herstellung eines Lackes wird das Harz mit Ti 0„ im Verhältnis 1 ί 1 angerieben, auf Bleohplatten gespritzt und . 30 Miauten bei 1500C eingebrannt. Der PiIm ist rein weiß, -. hochglänaend, elastisch (Erichsentlefung 7,1 am) und hart (2901* Pendelhärte Persoz). Er wird durch. Eeiben mit einem xylolgetränkten Wattebausch während "60" nioht angegriffen« ' .,
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Beispiel 4s '
57,2 He Maleinsäureanhydrid werden mit 82,8 {BXen Srimethylolpropan analog Beispiel 1 umgesetzt. Man mischt das Umsetzungsprodukt mit " _ 1000 Seilen Butanol
240 Teilen Acrylamid
900 Seilen Acrylsäurebutylester 720 Teilen Styrol . . • .400 Seilen Xylol ·
20 Seilen Cumolhydroperoxyd, 70 $> 40 Teilen tert Dodecylmerkaptan
Die Mischung wird analog Beispiel 3 polymerisiert.
Man kühlt auf 900C und gibt 224 Seil© Paraformaldehyd (91#ig) hinzu«, Man erhitzt auf 110 - 115°0 und destilliert während 3-5 Stunden das Reaktionswasser azeotrop ab» Das Polymerisat hat eine Säurezahl von 7 mg EOH/g und - minen Eestkörpergehalt von 56 fi. Die Viskosität einer mit Xylol auf 50 $ verdünnten Lösung beträgt 70» 4 DIN 53 211*
Zur Herstellung eines Lackes wird das Harz mit Si O^ im Verhältnis 1 ί 1 angerieben, auf Blechplatten aufgespritzt und 30 Minuten bei 1500C eingebrannt. Der I1Um ist rein weiß, hochglänzend, elastisch (Erichsentiefung 5.2 mm) und hart (314n Pendelhärte Persoz). Er wird durch Reiben mit einem xylolgetränkten Wattebausch durch 60" kaum ange-
90 9 8 3-B/ U 34

Claims (1)

  1. Patentansprüche ϊ
    1'", Verfahren zur Herstellung hitzehärtbarer Copolymerisate,, ■ dadurch, gekennzeichnet , daß Acryl- und/oder Methacrylamid mit oxygruppenhaltigen Monomeren aus Maleinsäureanhydrid und mehrwertigen Alkoholen und mindestens einer weiteren copolymiirisierbaren Verbindung copolymerisiert, mit lormaldohyd und Alkoholen kondensiert und das Copoly«=> merisat gegebenenfalls mit Basen neutralisiert wird.
    2* Verfahren nach Anspruch 1 ? dadurch gekennzeichnet, daß mindestens 0.9 Mol Alkohol Je Mol Maleinsäureanhydrid
    umgesetzt, werden. .-" . .
    3« Verfalir©a nach den Ansprachen 1 und 22 dadurch"gekennzeichnet,, daß 3-40 Gew.-^, vorzugsweise 5 - 25 Gew.·=^. Umsetsuagsprodukt von Maleinsäureanhydrid'.-mit mehrwertigen Alkoholen mit 97 - 60 Gew.-#j vorzugsweise 95 - 75 Gewo-=fS Vinylverbindungen polymerisiert werden, ; '
    4».. Verfahren nach, den Ansprüchen 1 bis 5S dadurch gekenn-= "zeichnetj daß %ut Neutralisation wasserlösliche Stickstoffbmseas Mlali&yäroxyde, Erdalkalihydrosyde- oder Salze soleh@Et Säuren, verwendet werden, deres Dissociations=
    .geringer ist als die der sauren .Copolymerisate? sie mit letzteren, gegebenenfalls in Gegenwart
    wass@rt@l®ranter Lösungsmittels wasserlösliche Produkte
    -9G9 83S/ 143-4 BAOOFUQ«*«.
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