DE1795475C - la-Methyl-7-amino-9a-hydroxy-mitosan und ein Verfahren zu seiner Herstellung. Ausscheidung aus: 1445979 - Google Patents
la-Methyl-7-amino-9a-hydroxy-mitosan und ein Verfahren zu seiner Herstellung. Ausscheidung aus: 1445979Info
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Description
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anbruch I, dadurch gekennzeichnet, daß
man Mitomycin B der Formel
CH,-O —CO —NH,
CH2-O-CO-NH2
OH
N — CH3
mit Ammoniak umsetzt.
Gegenstand der Erfindung ist das la-Methyl-7-amino-9a-hydroxymitosan
der Formel
CH2 — O — CO — NH,
A. OH
«I f \
0 [^ ^N — CH3
Staphylococcus aureus 209 P..
Sarcina lutea Pci 1001
Bacillus subtilis ATCC 6633 ..
Salmonella typhi 379
Shigella flexneri Za 3196
Klebsieila pneumoniae 0/10...
Proteus X 19
Escherichia coli k-12
Pseudominas aeruginosa 35 ...
Vibrio comma 62
Mycobacterium tuberculosis
607
Streptococcus 68 haemolyticus
Streptococcus faecalis 5
Diplococcus pneumoniae 1-19 Corynebacterium diphtheriae92
Toxizität
40
-G-CH3
(Mitomycin
B)
1,56 0,78 0,12 >50 50 50 50 50 >50 1,56
0,25 1,56 12,5 1.56 0,78
3,0
— NHj
3,12 15,5
1,56 25
3,12
0,25 50 12,5 50
0,39
0,39 6,25 0,39 0,78 0,78
150
und ein Verfahren zu seiner Herstellung.
Das la-Methyl-7-amino-9a-hydroxy-mitosan wird dadurch hergestellt, daß man Mitomycin B der Formel
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung ist im folgenden Beispiel beschrieben.
H3CO
CH2-O-CO-NH2
<-- OH
N-CH3
mit Ammoniak umsetzt.
Das erfindungsgemäße Mitosanderivat wurde auf seine antibakterielle Wirksamkeit geprüft. Die nach
der Agarplattenmethode bestimmten Werte für die 65 wiedergegeben.
1 g Mitomycin B wurde in 20 ml Methanol gelöst, und zu der erhaltenen Lösung wurde 1 ml Ammoniak
gegeben. Nach lOminutigem Stehen bei Raumtemperatur wurde die Lösung im Vakuum eingedampft.
Der Rückstand wurde aus Äthylacetat umkristallisiert. Es wurden 830 mg la-MethyW-amino^p.-hydroxy-mitosan
in rötlichbraunen Nadeln erhalten; F. 2350C.
Elementaranalyse Tür C15H18O5N4:
Berechnet ... C 53,88, H 5,43, N 16,76%; gefunden .... C 53,59, H 5,58, N 16,38%.
Das IR-Spektrum in Paraffinöl ist in der Zeichnung
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (1)
- Patentansprüche: 1. la-Methyl-7-amino-9a-hydroxy-mitosan derFormelCH2 — O — CO — NH2 OH ,οN-CH3 Mindesthemmkonzentrationen und die Toxizität sind zusammen mit den entsprechenden Werten für das Mitomycin B in der folgenden Tabelle zusammengestellt Die Verbindung zeigt eine starke antibakterielle WirksamkeitAntibaktenelle Wirksamkeit(Mindesthemmkonzentration in jig/ml)und Toxizität (LD50 in mg/kg Maus bei intravenöserVerabreichung)
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