DE1795473B1 - 7-(ss-Hydroxyaethylamino)-9a-methoxymitosan und ein Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents

7-(ss-Hydroxyaethylamino)-9a-methoxymitosan und ein Verfahren zu seiner Herstellung

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DE1795473B1
DE1795473B1 DE19641795473 DE1795473A DE1795473B1 DE 1795473 B1 DE1795473 B1 DE 1795473B1 DE 19641795473 DE19641795473 DE 19641795473 DE 1795473 A DE1795473 A DE 1795473A DE 1795473 B1 DE1795473 B1 DE 1795473B1
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DE
Germany
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hydroxyaethylamino
methoxymitosan
mitomycin
mitosan
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Application number
DE19641795473
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Inventor
Masanao Matsui
Keizo Uzu
Shigetoshi Wakaki
Yasuhiro Yamada
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KH Neochem Co Ltd
Original Assignee
Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Mitomycin A der Formel
H3CO
H,C
\ Λ N
CH1-O-CO-NH, OCH3
NH
mit /J-Hydroxyäthylamin umsetzt.
Gegenstand der Erfindung ist das 7-(/i-Hydroxyäthylamino)-9a-methoxy-mitosan der Formel
HO-CH2-CH2-HN
H,C
CH,-0—CO—NH, OCH3
NH
und ein Verfahren zu seiner Herstellung.
Das 7-(/J-Hydroxyäthylanjino)-9a-methoxy-mitosan wird dadurch hergestellt, daß man Mitomycin A der Formel
H3CO
H,C
CH2-O-CO-NH2 OCH3
NH
mit /J-Hydroxyäthylamin umsetzt.
Das erfindungsgemäße Mitosanderivat wurde auf seine antibakterielle Wirksamkeit geprüft. Die nach der Agarplattenmethode bestimmten Werte für die Mindesthemmkonzentrationen und die Toxizität sind zusammen mit den entsprechenden Werten für das Mitomycin C in der folgenden Tabelle zusammengestellt. Die Verbindung zeigt eine starke antibakterielle Wirksamkeit.
ORIGINAL INSPECTED
Antibakterielle Wirksamkeit (Mindesthemmkonzentration in ,Mg/ml) und Toxizität (LD50 in mg, kg Maus bei intravenöser Verabreichung)
CH2-O-CO-NH2 OCH3
H,C
R LJ f\ /""1LJ fJ-I MU
η \j L. rii ^- Πι in ti		 H2N — (Mitomycin C)
Styphylococcus aureus 209 P
Sarcina leutea Pci 1001
Bacillus subtilis ATCC 6633
Salmonella typhi 379
Shigella flexneri Za 3196
Klebsiella pneumoniae 0/10
Proteus X 19 		0,39
0,195
0,78
25
6.25
12,5
25
50
12,5
0.097
0,195
12,5
1,56
0,097
1,56
30,78		 0,195
0,097
0,097
0.195
0,024
0,39
0,78
0.39
0.78
1,56
0,048
0,048
0,195
0.78
0,048
9,0
Escherichia coli K-12
Pseudomonas aeruginosa 35
Vibrio comma 62
Mycobacterium tuberculosis 607
Streptococcus haemolyticus 68
Streptococcus faecalis 5
Diplococcus pneumoniae 1-19
Corynebacterium diphtheriae 92
Toxizität
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung ist in dem folgenden Beispiel beschrieben.
Beispiel
500 mg Mitomycin A wurden in 5 ml Methanol gelöst und die Lösung mit 2 ml /i-Hydroxyäthylamin versetzt. Nachdem die Lösung etwa 20 Minuten bei Raumtemperatur gestanden hatte, veränderte sich ihre Farbe nach Bläulichpurpur, und dunkelblaue Kristalle fielen aus. Der Niederschlag wurde abfiltriert.
340 mg (62%) 7-(/i-Hydroxyäthylamino)-9«-methoxy-mitosan wurde in bläulichen Plättchen erhalten, deren Schmelzpunkt oberhalb von 300° C lag.
Elementaranalyse für C17H22O5N4.:
Berechnet ... C53,96, H5,86, N 14,81%; gefunden .... C 53,47, H 5,56, N 14,70%.
Das IR-Spektrum in Paraffinöl ist in der Zeichnung wiedergegeben.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
copy

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. 7-(/i-Hydroxyäthylamino)-9a-methoxy-mitosan der Formel
    HO-CH2-CH2-HN
    H,C
    CH2-O-CO-NH2 OCH3
    NH
DE19641795473 1963-06-07 1964-06-05 7-(ss-Hydroxyaethylamino)-9a-methoxymitosan und ein Verfahren zu seiner Herstellung Pending DE1795473B1 (de)

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SE323388B (de) 1970-05-04
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SE320980B (de) 1970-02-23
GB1071393A (en) 1967-06-07
NL6912123A (de) 1969-11-25
DK124264B (da) 1972-10-02
CH486476A (fr) 1970-02-28
BE648956A (de) 1964-10-01
NL6406466A (de) 1964-12-08
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BR6459795D0 (pt) 1973-07-17
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DE1795475A1 (de) 1970-08-27
CH486475A (fr) 1970-02-28
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