DE1795446A1 - Perfluoralkylsubstituierte Triazine und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Perfluoralkylsubstituierte Triazine und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1795446A1 DE19581795446 DE1795446A DE1795446A1 DE 1795446 A1 DE1795446 A1 DE 1795446A1 DE 19581795446 DE19581795446 DE 19581795446 DE 1795446 A DE1795446 A DE 1795446A DE 1795446 A1 DE1795446 A1 DE 1795446A1
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Description

r π chi geändert werdt. j
~E«».A^*Sr/.
B--K ' ■■■ >·■■<*
'7
Paul / JJlcneauta, V.ot.r.A. Perfluürallc/lauöetitutert· Tri*alZMi und Terführen su
deren iitrat*lluii£. aus Patent&XMMlduqg ? 142O5Ö5.7)
Di·»· £rfinduiig betrifft O*u*xtlgß perfluoraUc/lauiMttltulsrt·
AMLnotrtA*lam Mit Kohl#n»w««retüffeui>«titu*nt«n AlDd bekannt. I« ·InU Verbindungen der *Ug«atln«n Formel
fa
-ϊ
109882/1946
BAD ORIGINAL
der H ein AlK/lwaino-, Aryl&alno-, Alkoxy-* oder Aryloxyreat 1st. Auüerdem let bereits früher die Herstellung gewlaaer
ts3glioh gewesen·
Die Srfindunü schlägt ein Verfahren zur Herstellung von substituierten Aminotriaaliiöu rar und ist dadurch gekenuaelohnetf dues o&n perfluoralkylaubsttuierte Aolnotriaelne der ollgtsteinen Funnel
In der X und X Amino- »der Kydraainreate dinü, Ii- einen perfluurlerten Alk/lre^t alt 4-12 Kohlenetüffututoen bedeutet und Δ eine awelwertigü Gruppa der Fortael
-, -C0-KH(CH2)oJ!H-f -COMH-,
) -O- oder (CH2) -Mi- iatt vorln η eine £**&»>'Zahl Tun 1 bla 12» π elae ganze Zahl von 0 bis 12, Q, eine gfense 2*hl von 1 bla 13 und R Wasserstoff ader einen nleüereu Alkjrlreat bedeutet} herstellt, inaeia nun eine TrlaelnB»i3chanverbindung der uU^auelnen Furmel ^
Ii
BbI - C C - Ϊ
N /
in der HbI ein Halugenutua bedeutet und X uod ί Aslna- oder H/dr&alnreste oder QalogenfctoMe bedeuten, nlt einer Verbln-
1098 82/19 46
1795AA6
dung dar allgemeinen rortatl
R--2 - :i f
la ü«r "α, und Z die obengenannte Bedeutung b^ben, umaetst; «übel man fur den FaIIi dass 2 eine Oru^e der Formel -^U2IUiCCH2)nIüi- oder -CC-fCi(CH2)|aHII- tat, wurla a und η dlt obengenannt· üetieutuu^ haben» die rri&sliU auoh »unichat mit einem Anin der allgeaelnen Furael U2a(CH2)nKH2 oder ί£2ίί( JiI2)raHiI2 und 3udi»nn Bit einer Verbindung der Formel R--Su2HaI, worin HuI ein ilalu^enatom bedeutet, oder nit eine» U^lugunid oder einen B^ter elnor Verbindung der Formel R.-COOH unuietsen k^nn; und daä3 nun sodann, wenn in der fels AU^ganjsiaateriul rerwendeten Triaeiuverbindung X und/uaer £ HaIu^e nut one bedeuten, diese HaIo^e uutoroe durch Jnäntsung rait AniHioniük oder Hydraein εβ^βη λιπίηυ— aew« Hjdrazinreute austauscht.
Die errindun&a^aoi&ä hergeateilten Verbindungen alud als Haorte-Biittoi für Oxiranharae geeignet, wouurch die öl- und WtkaeerabätuJung derartiger H&rse wesentlich vorstärict wird· λ1& Beispiele Γιϊχ- dio erfindun^3gea»u..ien Verbluduue,en seien folgende
2,4-"Diarainu-6-( 1,1-dlhydroperfluordoducylox/)-sytn»-triiuiin, 2,4-Liaiainw-6-(i»-iaethyl-pQrfluordudecanaulfonansldo)-eyn5.-
triasin,
2,4-!>i«aaitiy-6-( 1,1-dihyuroperf iuurüuuec/luraino)-^/« »-triaain» 2,4-l}iamino-6-( >-oxa-1,1 ~c ih/dro^er f Luurhax/lwigO-ajrni .-tri*uiin, 2,4-lJlarsitio-6-(3-oxa-1,1,2,2-tetrah/ürvverf luorheatjlox/)-»/»·-
triasin, 2,4-I»iamlni>-6-(1,1 -ülh/öro^erf luurut hux^thox^-ayn ·-triasin,
2,4-lJihydraisinü--6-( 1,1-dihydro y
triaaln
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BAD ORIGINAL
2-Afislno-4-hjrdr&ein< >-6"-{ ti—propylpe rfluorhexaneulfon&aido)-
214-Dih/dr«uBino-6-( ii-ät h/l-pe rfluard odeoanaolfan*uaido)-a jra · 2 , 4"-Plh,ydrajitnu-6-( ijerf luor bu taiiujrlhytiraBldo) -e/Ei «
LIt Gruppen, die den Triazlnlcera alt der Gruppe Rf vorstehender Formel verbinden, «erden nach verschiedenen Verfahren eingoführt, vüu denen Jedes, wie »püter be£)ohrieben9 far einen Ue st laut en Yerblnuanget/p b«{*wncera geeignet let· Geeignete fluorierte Verbindungen können tsu »it einem ounohälogenlerten Trluelnderlrut kanuendiürt werden, ader ein Haloge&äerlrfet der fluorierten Verbindung kann alt einem geeigneten Derivat dea gewählten Triaaina fcun*3onoiort verden· solche Verbindungen, die in der rerblndenden Gruppe Carbon» a*ureh/dr£tsldgruppen enthalten, können ß.B. durch Kundezi» ai.iren einea perfluorierten Säureoulugenlds oder -eatere Bit Hydrazin oder elnera üubotltuiertea H/drasin hergestellt «erden, «urtiuf dfed erhaltene Hjrdrasid, β.5· alt 6-Chlur-*2,4-diamino-ayii.-trlaziu (durch partielle Unsetauag vun handelaiibllchen C/feiiuralurechlürid mit ktmauk&k hergestellt) «elter kunuenälart ^ird· Xn diesem FdU kanu dtui S ^urehalogenid ein Chlurid ooer ein Fluurld einer Cferbunüiiure ^eIn, tile die au»— gewählte x>erfluurierte Gruppe enthalt· Ulm UKiet»ungen werden Unruh die füllenden Gleichuiioen durgeetellt, in denen K^ die üben angegebeno Bedeutung hat:
♦ HF
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ÖADORtQINAL
1,1-Dih/aroj^rfluoralkjrlaaln· und-alkuhole und - -perfluor- «lkjrlaubstituiorte Alkanole und Alkjrl*alne kondensieren «lob ■it 6-Chlor-2,2-dl4Jilnü-*/n.-trljuiin in gleicher Weise·
Wi· in des füllenden Reaktionsgleichung gesel&t wird» la der Κ. und & die bereits oben angegebenen Bedeutungen haben» «erden AlkjrXendlftmine in die Ternetsende Oruy^e eingeführt ι
Cl-C^ C-^IH2 ♦
Bel dieeen Unaetsungen ktfnnen an stelle des Perfluoralie/1«
oertluorierte Carbonattureeater und verwendet werden ·
«erden «it C/ejaurenureohlerld duroh kondenelertf die durch die folgenden Olelohungen erläutert werden, in denen R^ und H wiederum die oben fefcenen Bedeutungen hebern
109882/1946
BAD OfllQWAL R-au9-li-IIH ♦ Cl-C' C-Cl -> R-OU9-S-C^ C-Cl
1 J Vi
HH3
ic. ZZ ii 2
ι ι
NU2 KHKH2
Bein errinuunßSgeeäiJen Verfahren su rerwendetde Verbindungen, In denen mehrere Methylengruppe swlachen der ?erfluor&lk/lgrui^pe uad einer Carbonsäuregruppe oder Π,/droxjr!gruppe (vgl· die schwebende deutsche P&tentanneldung P 1468293*2) angeordnet sind, sind durch desulfon/llerendes Uauetsen eines Perfluoralkansulfon/lchlorida oder eines Perfluor&lk/ljodld» Mit eines ungesättigten Alkenol, einer ungesättigten oäure oder Gütern dereeluen sugelnglluh, worauf swecks Herstellung der gewOndohten Suöataneeu reduktiv H&logenwusseratoff abgespalten und gegebenenfalls verseift wird· Die Oj -per luoralk/lsubstituierten Alkanole und auch die entsprechenden Perfluoralk/lanlne sind durch Redusieren der entapreohenden Sauren, (die wie oben hergestellt wurden dlnd) oder von Aaiden derselben sugan^llch« Me su diesen Zwischenprodukte» fuhrende Usvsetsungen köiiaea duroh die folgendes Qlelchungen, In denen Rf die oben angegebene Bedeutung hat, soheaatiaoh dargestellt werden: ·
109882/19A6 BAD ORIGINAL
♦ CH2-C
Ituneynickel
Ov)-IIH2
y^IaIU4
K^i Ku^ferchr^mit Me Kondensat ioii de a Perfluorulk/leulfun/lh&lueenids ait der
Säure wird durch geeiünete Kat&l/satortny «1· und uuor^aui^ohe Peroxyde, AeoTerbimiun^tn, Bogeolicht und d^l«f oewirKt, uuvohl auch durch bloöea ürhit»*n der Um.jetaun^ateilnehner aber einen rerh-iltnlemüßig das ^»wanachte Er^ebnia ersleit wird.
Ein Getoiach aus etwa 27 6 (0,18 Mol) «ί, unu 150 ω (0,375 ttul) 1,1-wird alt 7 ά (^»13 Us>l) Jüatriunh/drux/d 2 otunden
gekocht. ]>aa Ua&etsun^aoeBlävh wird dann abgekühlt und in etwa 1 Liter L'iathyläther ge^oaaen. l^aa gewuuachte9 bei der Ueoeteun^ tjeblluete 294-Diaalnu-6-(i91-üih/dxoperfluoroctocx/)-3/a.-trlazln fällt aud und wird durch Filtrle ren abgetrennt, fiacb dem Uafcriat^llialeren aus Äthanol sohallat da« au hergeetellte 2t4-Dianino-6-(i,1-dih/druy«r-
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OFUG)HAl.
fluuractux/)-a/a.-trlA*in bei etwa 174 -
2usai»enaetsung3 Gefunden; 26,J * C9 #5,4 £ Fs bereokaeti 26,u £ C9 56,υ * F.
Wenn dos In üieaea itel&^iel beschriebene Verfahren alt entsprechenden Mengen 191~;)ih/dro?erfluori*nt*nuly ij-1-Dihjrdra·- perfluornonanol ader iji-Pih/droperfluordodecunol wiederholt wird, wird 2>4-filanlao-6-(i91^lbydroperfluQryento^)·-·/»·-· trlaeln, 2,4-J)iixainu-6-(i>1-dth/druperfluornünox/)-3/Bi·- trl&mln bew. 2,4-Diaalnu-6-(1,1-ptrfluor<iodecux/)-3/».-trlmitn erhalten.
Wenn in de« uüen rerwenüeten Verfahren «in stelle run 1#1~ Dihydroperfluoroctanul ^-(?erfluorootjrl)-pentanol rerwendet wlrdf wird 2,4-Dliiminu-6-C5-iH3irfluoroct/l)-i)entano3^)-e/n·'-triasin erhalten·
Beispiel 2
1u6 £ (υ,2 Mal) d·· M*trlu»e«i,l»es von N-lieth/l^erfluorootanwerden mit einer Ludung Tun 37 £ (ut2 MuI) C/*nur-
säureohlurid in 4Ou oc« Aceton bei 50C etwa 90 Minuten uogeeetst und dann bei HatMte«ji>ere>tur weitere 3 stunden gerührt. lifxa Uneeteun^egemlech wird filtriert* wonach das bei der Ueeetsung gebildete 2-<N<-Meth/llperfluoructanaulfonanldo)--496-dichlor-i*/o»-tri*,2in aus dem Pil trat durch Terdunsten de« Acetone gewouuen wird· Nach dem Uekriatallialeren aus Tetx»«· chlorkuhlenatoff aohnllst dae Produkt bei etwa 102 - 1ü4°C· 60 £ 30 <£l£cm trüuri^en Anaonlaks und 2095 g (u9C3 Mal) des eo hergestellten substituierten l'rlaslns werden dann in eine* Autoklaren aim rojtfrelew. Stahl unter Ei^endruok bei 129°C ua&eaetflt· Die Chloratoee werden dabei durch «wei unter Bildung run 294-DIaMInO-O-CH-eiethj lperfluorootaneulfoa~ •jildo)-»/w..-Trla»ln ereetst, das durch Rlndaeyfen der «idrlat LBeung but Trockne und duroh Uakrlittallleleren de« Rückstand·
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SAD
aua Methanol gesonnen wirü, Baa Produkt schallet bei etva 182 - 184°C.
Berechnet fur C ^ JaLF4. «^ü,«* : c 23,2 *, F 51,9 '£; gefunden; ΰ 23,2 S, F 52,1 £·
Wenn an Stelle des JXatrluaderlvatea des 11-ftfeth/lperfluuroctanaulfonaalda daa «atrlumaala dea Ä-ü-PropyljMirfluorocttjaaulfoQ-aciida Terwendet wird, wird daa entsprechende 294-Diaaino-6~ ™
(ii-o-pröpylperf luörou taos ulf onacildo)-uy» .-triamin
Bin «It Thermometer, Rührer uod Destllllertiufsata auageroateter Kuluen wurde nücheiaaiicler alt etwa 10 Liter leoprop/liither, 1y6 kg n-PröpylanilQ und dann alt 4,544 £ ^erfluarwctunaulfonylfluurld beschickt, uuä suvor gereinigt maraou w**r» indes ea alt Pyridiü, dfo.nn alt Yerdunnter Suiealiurel Jaun^j und
alt Wasser ^ewÄachen, über MaßneaiuBuuljDut getrokknet, alt entfärbenüer Aktlrkuhle behandelt uud filtriert «orden »ex· Öle let et er· Subat^na wird Im Verlauf von 1,5 Stunden unter gleichbleibende« Rohren sugeaetat» um die Teapersutur bei etwa 25 - 3u°C eu halten, wur^oif daa Kehren awei otunden bei 4a°C furt&eaetst wird· Kach Aokahlen auf Kfcunteiäj>exfctur wird due Oealüch alt etwa 4,5 Litern einer 0 >lgen wXJri^en Salsaäurelüaun^ ßewuachen. Die SaurewaüchwUaaer werden abgetrennt, wurauf daa Produkt erneut alt etwa 4,5 -ltern einer wiUrl^en LlSaung «j;ewaaohen wird, die 4,5 * w^lmaiure und 4 % Slaen->II-eulfat enthklt, worauf die wäJri^e ?hase wiederua entfernt wiru· Ί>·τ Uasetaun^akuloen wird «it •ine« leatlllieriaifacita reraehen und der .%ther unter verringert en brück bei einer «aaaerbadteaperutur von 7u - BJ0C aedeatilllert, au daJ Ji-?ruy/l^erfluorootaneulfon«taid «urdokelelbt, dtoi* die folgende Puroel hat:
109882/1946
8AD OfflGTNAL
Das Kfctrluesctls wird hergestellt, indera 4,6 kg dieses Aside la etwa 3 Litern absoluten Methanols geltet9 474 £ üatriu»- nethoxyti (CHjOHu) 1» 2300 ecm absoluten Methanols «uge&eben werden und der Alkohol durch Destillieren des tJnsetsun&sg·- Bleche;» unter ronaiiidortou Druck bei einer EWltenperatur 70 - öO°C entfarut wird.
Nach den in Üela^lel 2 beschriebenen Verfuhren wird eine L33uzi|£ yun 1? g (0,041 Hol) (Ie^ Nötrluiaöalaea van ü-^ethjrliierfluorbut^naulloaaiaici in 30 coa Auetou l^u^^«ae und unter Ruhren eLner Lösung von 7,6 ^ (0,ß41 Hol) C/anursüurechlorld in 40 ucB Aceton öei atw& 20üC suge^etst. Dt»t>el «lrd etwas •iirae eut«lckelty und da3 Geinisch wird etwa 1 Stund« bei der
dteben ^alaaaen· Der entstandene Jtleder-* aus Watrluochlörid wird durch Filtrieren entfernt und Kit einer geringen Menge Aceton ^ew^aohen. Doe Plltrat und dl« d«alt Yere!nieten Waschflassl^kalten werden auf eine« eln^eangt» wobei als Rückstand eine wuohsartige Feeterhalten «?lra, eu der 6C cc ta 23 $l&on wüjlrl^en gegeben werden· Mach der anfangs etwas exotheraen wird dle&ea Gemisch in eines Autoicl&ven aus rostfreien Stahl 3 Stunden auf 100 bis 1100C erhltet. Has Produkt,
scheidet sich ab und wird durch Filtrieren gewonnen« Mit rf&saer gewaschen und aus Methanol unkrietalllslert. Das so hergestellte i.,4-Claalno-6-(mhbot h/lyerfluorimthivmi fonaido)-•/■•-trlasln schallst bei etwa 15θ"ς und enthilt kein nach- «•isbares Chlor·
lueii—enaetaung: Jereohnet, 37»7 * F{ gefunden J8»7 K T·
109882/1948
SADOfHGINAi
1795U6
bieee Verbindung ist al« Hirtenittel fox Bj><»yrhex«e brauchbar·
2 , 4-lJihydrasino-6-( 1,1 -uih/droperf luorheaql&wlno)-3/« .-trl&sin wird hergestellt, indem 3,5 g (u,ü5 Mol) C/anuraäurecblorid, 15 β (Of05 MuI) 1,1-l>in,yxirtverfluorhexylaBiin und 2,7 g (v,025 Mol) wasserfreien llatrlumccvrbunatö In einem Gemisch aua 2u β Dlaxan und 3ö g tftujser bei 50C etwa 1 Stunde uo^eoetet worden· !»#■ Umoetsun^s^emlsch werden dann 23 g (0,4 Mol) 35 ^lgen li/druBlnhydr&ts au^esetat, worauf das Gemisch etwa 2 Stunden am Ractflup geKücht wird. Bein /bkühlon achoidet sich 2,4-31h/driiainci-6-(i, 1-d IUy d rope rf luo»rbexylamlnu)-a/m .-triaain hu, d^a uurch Filtrieren ^etfunn<jn rrlru·
Das erhaltene Pruduict schallet ohne weitere Reiui^ung 193 - 2Ui°. Die Analyut der ao hergestellten Subätans ZZ9* f> H, 50,0 * F, 25,1 > C; berechnet far C 25,6 * M9 47,7 * F, 24,7 * C.
Xtoa Produkt IaJt dich mit dem
iSyoxjharm leicht unutetsen, wenn es ewecka Hertitellun^ eines fest gehorteten Produkts dwelt rertnlscht und erhitzt wird·
Me Dla/draslnorerulndun^eu, fiir die das wie oben hergettteilte 2,4-Dlh^drualnö-6-(1,1-dihydroperfluorhex/1-ftalnü)-e/a.-tria»in ein Beispiel 1st, härten wirksam 3puxy~ harse (üxirauharae), a.3. 31ephenol-A-£plohlur-hjdrlnharse·
Zwecke Härtung eloes tyflachen S^uxyharses wird 2,4-Hiohlor-6-(R-aeth/lyerfluuruotanaulfun&nldo)-e/a*-triiuelD in die ent •prechende 2,4-Llhydr**iuyerbindung uegewanoelt, indem 20 g (u,u3 «al) der ereteren Verbindung alt 3o g (o,5 »ul) 85 H/dr*sinhjrdrate in 20 co« Wasser bei 9ü°C tutgeeetst
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BAD ORIGINAL
werden, wahrend ein· Lösung run 2,4 g (UtQ6 iiol) xjrd in 15 oca Wasser Im Verlaufe Tun 2 Stunden angegeben wird« Bas x'roduict wird gewonnen und gründlich «lt Waa&er §·- waschen· üaoh dea Trocknen achatist das »o hergestellte 2 f 4-Dlh/dra»ino-6->( g-—thylgerf luoroo t η nwnl f»n—l da)-« jra ·- triasin bei etwa
2usaanen.*eteung: Berechnet 49,5 * F; gefunden 9υ,4 £ F.
Ein Geialacix tMä 3,Cg des DlhydrasiBotriaslne und 4,0 £ eines
ä^uxjrharsea *ird in einen Ofen nit einer Temperatur von 165UC eingebracht* flach etwa einer Stunde iat das Gemisch geliert und nach etv»a 3 Stunden su eineta harten, gläneanden, oleophobeii ulid durchsichtigen Hars gehärtet, das ein« Äockwell-L-Hkrte γόη etwa 112 aufwies·
2f4-IJiaeinu-6-(^erfluoructanujlhjrdrasJ.do)--^^*-triasin wird hergestellt, indem β,6 & {otü2 liol) Perfluoroctana ait 3,ü £ (u,021 Mol) 2,4-Di£üaino-6-ohlor-ojn.-trlejiin in 150 cc« fässer unter lan^suaen Zugeben ron 0,8 g (0,02 fiatrittBh/druxyd (in 10 cou Wauaer gelöst) etva 2 Stunden a« Kiiokflu3 ua^e^etst werden und das Oeaisch unuohLlelkind abge kUhlt wird· Das Produkt wird als Abaeheidung einer Roheubstane gewonnen, die dann aus UO vtigem wä^ri^en Athunul uekristallisiert wird· Das *u hergestellte 2,4-Diaelno-6-(i>er fluoruct£oiu/lhjrdr&sido)-fl/ni.-triABin schallst bei etwa 229-
Beispiel 6
In einen alt fühler und Tru^ftriohter ausgerüsteten %ju oea-Kolben werden 10(3 com Wasser, 1? g ζΰ,1 t!ul) 2,4-Dia«lno-6-ohlor-«/u.-tritesin und 4? g (0,4 MuI) Uexaeeth/lendiaain gebracht, worauf aas Oeeiijch 2 Stunden am KUckfluJ ejelcooht wird, während eine L3*ung run 4,υ A (0,1 MuI) HaUl In 2ü oom Vaseer
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^v ;,· ^ Ä BAD
auhr langitaa su^esetst wird· Üanaoh wird das Itaaetaungsgeniiach abgekühlt und der kristalline Auckat^nd. aus 2,4-Diamlxio-6-C6-&BinohexylatfliDo)-sjrii»-trl&BiD abfiltriert, durch erneutes Suspendieren in Wasser gewaschen! aofiltrlert und an der Luft getrocknet. Diese Substana wird aus Isoyropanol oder absuluten Äthanol umkriätalliaiert und sohallftt dann bei 175 - 177UC.
Zusanaaen-ieteung: berechnet: 4β,υ % C, 8,5 * H, 43,5 * Wj gefunden 47,9 * C, ö,4 * H, 43,9 » fi.
Andere 2,4-Diwninu-6~(i'^J-tiejinüallcylamlau)~3/m.-trl&*ln werden bei aualo^en Um^etsun^en ^eDHaet.
In einen mit RuckfluJkahler versehenen 250 cce-Kolben werden etwa 75 ecu abeuluten Athanule, 6,d g (0,02 HuI) Ath/lperfluurr&lernt und 4,5 g (0,02 Mol) 2t4~31fenlnu-6-(6-&alnohex/XckCilno)~sym»-trlaeln, daa wie oben Geschrieben hergestellt wurden lat, gebr. cht. D&s Oenleoh wird 1,5 stunden In elnea
aia RuckfluJ gekocht, worauf dae helpe TTmdetningege- »wecke fintfarnens suspendierter Pestbeötbndtelle filtriert, konzentriert und abgekühlt wird· Die sich bei* Abkahlen abscheidende kristalline äubatans wird durch Filtrieren gewonnen und d&nn alt Äther gewaschen. Durch Verdunsten una Abkühlen der Mutterlauge wird eine weitere Menge gewonnen· Das so hergestellte kristalline ^^-Diamino-e-iö-yerfluor-Tuleramiaohexyliaalno)-3jra«-trlaain wird suerat aus ethanol und dann aus wäßrigem Methanol unkriitulllolart und schallst dann bei etwa 11d°C·
Zueaoseiiaetsung! Uerechnet; 13,ü * 9, 4o,1 * T; gefunden: 16,9 * H9 39,2 * F.
Xn einen alt KUokfluJku <ler uod Tropftriohter rersehenea 25u
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8ADOR)GtNAL
cea-Kolben «erden 100 cc» gereinigtem trocken·« Dioxin and 18 g (0,u3 Hol) 2,4-DUmlno-6-(6--*ualnoh«x/lAetno)-*/e·- tri&sln gebracht* das «le In 3ei«*>i«l 6 beschrieben hergestellt wurden iat· la den Troj?ftrlchter «erden 20tu g (ü,u4 Hol) PtrfluoroctunaulfonjrlJttuorid segelten» da» -nach dea Srhlteen der DloicanlSsung in de« Kolben bis «Μ aäJlgen mieden- so langaata su^eaetat wird, d&ea das rnUJlge oloden «a RUckfluJ durch Anweisen tiuierer W&ree und der etwas exothermen Ut&jetsuug aufrechterhalten vlrd· Dies erfordert et«* 40 Minuten, vorauf «eitere 30 Minuten an RückfluJ erhltet «lrd· X&oh den Abkühlen wird der krlatalllne Rucketand ab~ filtriert und ^etrocknet. Duroh W&eohen der Abscheidung alt ffö3ber «lrd da« 2f4-r>lamlno-6-(6-aalDahe3C,ylaciino)-a/«·-triasin entfernt» due aus den «äüri^on aruachwci^aern gewinnen «erden kann· I-er In Wueser nicht lösliche Hackstand let ruoee 2,4-
Mach den Oakrl^tallialeren aus AthcOJul echmllst letsterer «charf bei etwa 0
derechnet 2Θ,Θ ♦ C9 45,6 <£ ?\ gefunden:
29,4 1k C9 44,9 * F*
3elai>lel 8
5-(Perfluuroctj-l)-vent*na:iur· «lrd »uniohöt In daa ohlorld (durch Behandlung mit ?hoa,*burpentachlt>rld In gering·« Überschuß) und dani; in das Aoid (inüea dad Säurechlorid «it überschüssiges) Ain«uniuk behcaidelt wird) Übergeführt· Daa «elJe9 icrlstalline Amid «ird getrocknet und dann alt Lithlu*- aluainiuBhjrdrid sun AaId reduziert· Wann dam» daa erhaltene 5-(?erfluüroct,yl)-awyluniIn naoh den Verfahren vwn Beispiel 1 an όteile run 191-Dihydrdperfluoroctanul sur lioaeteung alt 6-Chlor-294-dlaiBlnu-a/in.-trlasln verwendet «lrd» wird 2,4-Dlaraino-6-(5-|>«rfluürocty 1ί*Μΐηα)-ϋ/ιη.-1riaein erhalten·
- Patentansprüche—
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jfc^mo mm original

Claims (1)

  1. ν iec^xemplar
    -15-
    i'utentana ,»ruche
    1, Verfahren tür Herstellung von auoatitulerten A»1notrIm- »lnen, dadurch ^eiconaeoichnüt, d&aa man ^erfluoralk/laubstltuierte ~wlnotriazine der &llgeneinen ?or»el
    A Ά
    Hf- Z - C
    J" ι
    in der X und Y Aalnc- uder H/draelureate alud, Ji. einen perfluorlerten Allc/lroat mit 4-12 Kuhlen^toffutuiaen bedeutet uad 2 eine eweiwertlge Gruppe der Furrael -5O2-NH(CU2)nNK-, -Su2K(R)-, -CO-iSH(CH2)BKH-, -COifil-, -(CII2) -ö- oder (CH2) MH- ist, worin η eine i^sxme S»hl run 1 υ la 12, m eine ^anoe Zahl ron 0 bis 12, <a eine güAae Zahl run 1 bis 13 und R Wauser3toff oder einen niederen Alfc/lr«at beueutot; herateilt, lndota atxxx eine Triosinawlsohenrerbintier ull^eaeinen Furmel
    I!
    Hai - J
    in tier Hai ein Halu^eruvtom bedeutet uüü X und Y Λ«1ηο- oder H/drosinrdäte oder Halu^en^tüue oedeuten, alt oinor Verbindung der allgemeinen Furmel
    nf-3 - H ,
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    .,, IAD ORIGINAL
    In der Rf und Z dl· obengenannte Bedaatung haben, us*«tat; wobei man fUr den FoIl9 ciuaa ζ eine Oruy^ der Foneel -oü2Wl(CH2)nMH- oder -Cü-x*H(CH2)B*H- iat, worin ■ und η dl· obengenannte Bedeutung haben, die Trlaainawlachenrerblndung auch sux&ohat alt eine« Aiain der allgeaelnen ?orael U2IKCIl2)J3HK2 oder R2M(CB2)^2 und aodann alt einer Verbindung der Furne1 H^-Su2HaI9 worin H*l ein Hülogeoatoe bedeutet, oder Mit einen Halogenid oder eine« Beter einer Terblndung der Fomel Rf-CöuH uadetsen ic&nn; und d*ee MeA eod«um9 wenn in der ala Aueg»n£sabten«J. verwendeten Trl««l rerblndung X und/oder ϊ Halogenatoee bedeutet h*ben, die Halugenatone uuroh Unsetaun^ alt Aeaoni*k oder H/dr&sln Awlno- bsw. liydrnalureete
    2« Perfluornlkjrlaubatituiertes Aainotrlosln der Forael
    if N
    In der X und X Aalno- oder E/dr&filnreste sind, Hf einen verfluorierten Alk/lrest oit 4-12 Kohle&atoff&toflMKi bedeutet und Z eine sweiaertl^e Gruppe der Forael -.so2-3H(cri2)niiH-, -So2U(R)-I -co-nhCch^hh-, -cükh-, -(CHp-O- oder (CH2) -HH- iat9 worin η eise ganse Zahl ron 1 bis 12, m eine |{&nse ZeOiI run O bla 12, ^ eine g&nee Zahl toc 1 Uta 13 und K Wu8i,erstuff oder einen niederen Λ Ik/Ire et bedeutet·
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    SAD ORIGINAL
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