DE1794122A1 - Faerben von Polyamiden in der Masse - Google Patents

Faerben von Polyamiden in der Masse

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DE1794122A1 DE19681794122 DE1794122A DE1794122A1 DE 1794122 A1 DE1794122 A1 DE 1794122A1 DE 19681794122 DE19681794122 DE 19681794122 DE 1794122 A DE1794122 A DE 1794122A DE 1794122 A1 DE1794122 A1 DE 1794122A1
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Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG·
Unsere Zeichen: 0.Z. 25770 Hee/Fe Ludwigshafen/Rhein, den 10.9.1968
■Färben von Polyamiden in der Masse
Biese Erfindung betrifft die Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Anthrachinonfarbstoffen der 1,4-Diaminoanthrachirnonreihe zum Färben von Polyamiden in der Masse. Die nach der Erfindung zu verwendenden Farbstoffe haben die allgemeine Formel .
in der E ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 3 -.,-Eohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, jedoch für den Fall, daß X für ein Halogenatom, einen Alkylrest oder eine Sulfonsäuregruppe steht, nur ein Wasserstoffatom, R?;..einWasserstoff atom, einen Alkyl- oder Cycloalkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Sulfonylarylrest oder einen Phenylrest, der Halogenatome, Alkoxygruppeη oder gegebenenfalls substituierte Aminogruppen enthalten kann, 'Je-
"S"""S3
·*■* ν ■;'■'■'.*. "2~ *>· z> 2^ 770
doch füy den Pall, daß X für ein Wassers toff ato*j; ein Halögenatom oder für einen Alkylrest steht, nur einen gegebenenfalls substituierten Ehenylrest, der mindestens eine SuIfonsäuregruppe trägt,
X eine SuIfonsäuregruppe, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis'δ Kohlenstoffatomen, je- ·- ■ * ■ dochCXür den failv'daß R für einen Alkylrist oder einen gege-,..·..-,·.■ --benenfalls substituierten Phenylrest steht, nur ein Wasser-' ~ stoff atom und für den Pail, daß R1 keine Sulfonsäuregruppe ' enthält, nur eine SuIfonsäuregruppe, und die Reste Z und Z' WasserstoffatOme, Haiogenatome oder Hydroxylgruppen bedeuten.
Als Alkyl- oder Cycloalkylreste kommen z. B. die Reste:
, -C0Hj-, —C^rHry , —CH/j— CH- \ GH0 ) r2~t/H-2 ,
Hg ^CH,
C2H5
l" j, k/V*
H2C
^Ch; -'-
H2C S
-GHg
und
H0G^ ^CH
t ^.c- 2 H,
in Betracht, Aralkylreste sind z. B. Reste der Formel -A-Ar, in der -A- ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest, wie
■;....■■ H ^-:v
ein Rest der Pormel -CHg-, -CgH4-, -C3H6-, -C-CHg-CHg-CHg- oder -CH0-CH-CH0-GH0-, wobei die Verzweigung in der aliphati-
J -'.■■ : ■ ... ^ ■ ~3-
.''"■- -«---7 "•■■'::ϊ-- ;/ ■■ ■'-'■ -:'-s---^:--1 ' ■ -' s<.' ÖAD ORIGINAL
-3- O.Z. 25.77.0
sehen Kette mit dem aromatischen Rest Ar einen Ring bilden kann, bedeutet und Ar für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest steht.
Die gegebenenfalls substituierten Phenylreste können 1 bis 3 Substituenten enthalten, wobei als Substituenten in Betracht kommen: Halogenatome, wie Fluor- oder Chloratome, Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, wie Methyl-, Äthyl- oder Propylreste, Alkoxylgruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxylgruppen und gegebenenfalls substituierte Aminogruppen. Gegebenenfalls substituierte Aminogruppen sind z. B. die Gruppen -NH2, -NHCOCH3, -N(CH3)COCH3 und -NHCO-^Λ , oder Benzoylaminogruppen, die im Phenylrest Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halogenatome enthalten können.
Von den. nach der Erfindung zu verwendenden Farbstoffen sind solche bevorzugt, die anstelle der Reste R, Z und Z1 je ein Wasserstoffatom und anstelle von X eine SuIfonsäuregruppe, ein Brom- oder Chloratom oder eine Methylgruppe enthalten.
Die Sulfonsäuregruppen können in den erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffen entweder als freie Säuregruppen oder in Salzform, z. B. als Alkali—, Erdalkali- oder Ammoniumsalz vorliegen.
Beispielsweise seien folgende Farbstoffe genannt:
-4-109 841/1793
X R
O.Z. 25 770
Farbton der resul-Z Z' tierenden Polyamid-Düsenfärbung
-SO3H H
-SO5H H -CH2-GH.(CH2)5
Er
C2H5 H H
H H2 H H brillantes Violett
H H Violett
H H Violettblau
-SO3H H H H reines Violettblau
-SO3H H H H reines rotstichiges Blau
-SO3H H
\VC1 H H rotstichiges Blau
-SO3H H
H H grünstichiges Blau
-SO3H H
Λ-ΝΗ, H H grünstichiges Blau
-SO-H H
-Mi.CO.CH, H H grünstichiges Blau
-SO3H H
(aWh,C0-(/_n) H H grünstichiges Blau
-SO3H H HH Grauviolett
109841/1793
-5- O.Z. 25
- „; ,'.; :-■- Farbton der resul-
XE R1 Z Zf tierenden Polyamld-
Br H -M-^vVS-CH, HH Blau
Cl E -BH-//: VS-CH5 HH Blau
Cl H -m-fJK HH Blau
Cl H -Ml-(ZXf HH Blau.
"CH,
-CH, H -IH-(Z1A)-CH, H H Blau
H H Blau
-NH- SO,H
H ^CH5
, SÖ,H
-13H-
• H
H <-H— Λ BIa u
Beim Färben der Polyamide mit den sulfonsäuregruppenhaltigen Anthrachinonfarbstoffen verfährt man beispielsweise so, daß man ein Polyamidgranulat mit dem Farbstoffpulver bepudert und das Gemisch durch Schmelzen, Extrudieren und Verstrecken homogenisiert und verformt, Diese Arbeitsweise dient beispielsweise für die Düsenfärbung zur Anfertigung von Borsten und Angelschnüren. Bei der Spinnfärbung' zur Herstellung feinerer Faden verfahrt
-6- O.Z. 25 770
man beispielsweise so, daß man das Polyamidgranuiat nach dem Flottenfärbeverfahren in einem wäßrigen Bad bei höherer Temperatur färbt und das so behandelte Polyamid trocknet und auf einer Spinnmaschine vom Extrüdertyp verspinnt. Ba sich die Farbstoffe 'unter άί&δβΉ. Bedingungen in der Polyamidschmelze auflösen Und in dieser diffundieren, sind die so erhaltenen, spi'nngefärbten Borsten und Pasern gleichmäßig durchgefärbt. Aufgrund der Löslichkeit der Farbstoffe in der Polyamidschmelze wird die Transparenz der hergestellten Fäden von den Farbstoffen nicht beeinflusst. Man ist somit in der lage, den Transparenz- bzw. Mattierungsgrad der Borsten, Drähte und Fäden nach Belieben durch Nichtverwendung bzw. durch Zusetzen einer größeren öder kleineren Menge eines Mattierungsmittels, wie Titandioxid einzustellen.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf Gewichtseinheiten.
Beispiel 1
Trockenes, transparentes Polycaprolactam-G-ranulat wird mit 0,2 $> eines Farbstoffs der Konstitution
—7— 8^1/17 9f3
-T- O.Z. 25 7T0
etwa 1 Stunde in einem Rotationsgefäß behandelt. Das mit dem Farbstoff bepuderte Granulat wird in einem Extruder 15 Minuten lang aufgeschmolzen, in ein kaltes Wasserbad zu einem Strang extrudiert und schließlich unter Erwärmen verstreckt. Der erhaltene Polyamiddraht weist eine reine rotstichige Blau-Nuance mit guter Transparenz und Lichtechtheit auf.
Beispiel 2
Transparentes Polyamid-6-granulat wird analog Beispiel 1 mit 0,2 io eines Farbstoffs mit der Konstitution
SO3H
behandelt. Es resultiert ein Polyamiddraht von grünstichigblauer Färbung. M
Beispiel 3
Transparentes Polyamid-6,6-Granulat wird ähnlich wie beim Beispiel 1 und 2 behandelt, jedoch mit einem Farbstoff der Konstitution:
-8-109841/1793
-8- 0.Z-. 25 770
0 NH
0 NH2
Man erhält einen Polyamiddraht mit einer reinen violetten Nuance.
Beispiel 4
In einem mit Rührer und Heiz- und Kühlvorrichtung versehenen Färbegefäß aus nichtrostendem Stahl wird ein mit 0,3 Titandioxyd mattiertes Polyamid-6-Granulat bei einem Flottenverhältnis von ungefähr 1 : 1 mit 0,5 $> des Farbstoffs
5 Stunden bei 98 bis 99 0O gefärbt. Nach Abkühlen auf ungefähr 30 bis 40 0O wird das Granulat 3mal mit Wasser gewaschen, geschleudert, bei ca. 1mm Vakuum und 80 0O getrocknet und dann auf einer Spinnmaschine vom Extrudertyρ versponnen und schließlich zu Fäden mit einem Einzeltiter von 5 Denier verstreckt. Man. erhält einen spinngefärbten Faden von reinblauer rotstichiger
-9-1098 4 17 1793
-9- O.Z-. 25 770
Nuance, mit sehr guter Liciite clitheit und guter Waschechtheit bei 40 0C sowie guter Lösungs- und Reibechtheit..
109841/1793

Claims (2)

  1. -10-■ O.Z. 25 770
    Batentansprüche
    TJ Verwendung von 1,4-Biaminoanthrachinonsulfonsäureη der Formel
    in der
    R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen, gegebenenfalls substituierten Phenylrest, jedoch für den Fall, daß X für ein Halogenatom, einen Alkylrest oder eine SuIfonsäuregruppe steht, nur ein Wasserst off atom,
    Ε' ein Wasserstoffatom» einen Alkyl- oder Cyeloalkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Sulfonylarylrest oder einen Phenylrest, der Halogenatome, Alkoxygruppen oder gegebenenfalls substituierte Aminogruppen enthalten kann, jedoch für den Fall, daß X für ein Wasserstoffatom» ein Halogenatom oder für einen Alkylxest steht, nur einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, der Blindegtens eine Sulfonsäuregruppe trägt,
    X eine Sulfotisauregruppe, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom
    108841/1793
    -11- O.Z. 25 770
    oder einen Alkylrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, jedoch für den Pall, daß E für einen Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Phetiylrest steht, nur ein Wasserstoffatom und für den Fall, daß R' keine SuIfonsauregruppe enthält, nur eine SuIfonsauregruppe, und die Reste Z und Z1 Wasserstoffatome, Halogenatome oder Hydroxylgruppen bedeuten,
    zum Färben von Polyamiden"in der Masse.
  2. 2. Verwendung der in Anspruch 1 gekennzeichneten Farbstoffe für die Spinnfärbung von Polyamiden.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    109841/1793
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