DE1794122B2 - Färben von Polyamiden in der Masse - Google Patents

Färben von Polyamiden in der Masse

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DE1794122B2
DE1794122B2 DE19681794122 DE1794122A DE1794122B2 DE 1794122 B2 DE1794122 B2 DE 1794122B2 DE 19681794122 DE19681794122 DE 19681794122 DE 1794122 A DE1794122 A DE 1794122A DE 1794122 B2 DE1794122 B2 DE 1794122B2
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    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/202—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus sulfonated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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Description

O NHR
O NHR'
in der R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, jedoch für den Fall, daß X für ein Halogenatom, einen Alkylrest oder eine Sulfonsäuregruppe steht, nur ein Wasserstoffatorn, R' ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Cycloalkylrest mit I bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrcsi, einen gegebenenfalls substituierten Sulfonylarylrest oder einen Phenylrest, der Halogenamine. Alkoxygruppen oder gegebenenfalls substituierte Aminogruppen enthalten kann, jedoch für den FaI!, daß X für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder für einen Alkylrest steht, nur einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest. der mindestens eine Sulfonsäuregruppe tragt, X eine Sulfonsäuregruppe, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, jedoch Tür den Fall, daß R Tür einen Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest steht, nur ein Wasserstoffatom und Tür den Fall, daß R' keine Sulfonsäuregruppe enthält, nur eine Sulfonsäuregruppe, und die Reste Z und Z' Wasserstoffatome. Halogenatome oder Hydroxylgruppen bedeuten.
Als Alkyl- oder Cycloalkylreste kommen z. B. die Reste
-CH, -C2H, -C3H,
CH1 -CH -(CH2).,- CH.,
45
Diese Frfindung betrifft die Verwendung von sulfoniäurcgruppcnhaltigen Anthrachinonfarbstoffen der 1,4-Diaminoanthrachinonreihe zum Färben von Polyamiden in der Masse. Die nach der Erfindung zu verwendenden Farbstoffe haben die allgemeine Formel und
CH
// ■-.		 CH C
H,
H,C / ■
—(-CH2
CH		 N-
CH2
— HC H-,
c"
CH2
H2C CH,
/
CH
in Betracht. Aralkvireste sind /.. B. Reste der Formel —A—Ar, in der —A— ein »eradkcttiger oder verzweigter Alkylrest. wie ein Rest der Formel
-CH2- -C2H4- -C,H„ ■-
oder
— C — CH2 CH2 — CH2 -
- CH2 — CH — CH2 — CH2
wobei die Verzweigung in der aliphatischen Kette mit dem aromatischen Rest Ar einen Ring bilden kann, bedeutet und Ar für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest steht.
Die gegebenenfalls substituierten Phenylrestc können 1 bis 3 Substituenten enthalten, wobei als Substituentcn in Betracht kommen: Halogenatome, wie Fluor- oder Chloratome, Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlen-Stoffatomen, wie Methyl-, Äthyl- oder Propylreste. Alkoxylgruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxylgruppen und gegebenenfalls substituierte Aminogruppen. Gegebenenfalls substituierte Amino-
gruppen sind ζ, B, die Gruppen — NH2,- NHCOCIK, -N(CH3)COCH3 und
— NHCO
oder Benzoylaminogruppen, die im Phenylrest Alkylgruppen mit I bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halogenatome enthalten können.
Von den nach der Erfindung zu verwendenden Farbstoffen sind solche bevorzugt, die an Stelle der Reste R, Z und Z'je ein WasserstolTalom und an Stelle von X eine Sulfonsiinregruppe, ein Brom- oder Chloratom oder eine Methylgruppe enthalten.
Die Sulfonsäuregruppen können in den erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffen entweder als freie Säuregruppen oder in Salzform, z, B. als Alkali-, Erdalkaii- oder Ammoniumsalz vorliegen.
Beispielsweise seien folgende Farbstoffe genannt:
X R
SO3H H
SO3II H
SO,H H
SO1H H
S O, H H
SO3H H
S()., H H
SO3H H
SO3H H
SO3H H
SO3H H
Br H
Cl H
Cl H
R'
CH H C!
i		 H H -■ \ C λ C H3
C C2 1 IClI2) C H,
/ H5
/
/
,C		 λ
H ~f( \ CH
— C C
H \ H /
CH, -CH,
V- CI
OCH,
— NH1
—NH ■ CO · CH3
- SO,
SO3H
NH-/ V-CH3
SO3H
-NH
NH
CH3
-J
SO1H
Z-
Farbton der resultierenden
Polyamid-Diiscnlarbung
brillantes Violett
Violett
Violettblau
reines Violettblau
reines rotstichiges Blai
H rotstichiges Blau
H grünslichigcs Blau
H grünstichiges Blau
H grünstichiges Blau
H grünstichiges Blau
H Grauviolett
Blau
Blau
Blau
Fortsetzung
χ R R' Z Z' Farbton der resultierenden
Palynmicl-DüsenOirbimg
Cl H SO3H
-NH—/~X		 H H Blau
CH3
SO3H
— CHj H _NH-^CVcHj H H Blau
-CH3 H SO3H H H Blau
CH3
- CH3 H SO3H H H Blau
Beim Färben der Polyamide mit den sulfonsüurcgruppenhaltigen Anthrachinonfarbstoffe!! verfährt man beispielsweise so, daß man ein Polyamidgranulat mit dem Farbstoffpulvcr bcpudcrt und das Gemisch durch Schmelzen, Extrudieren und Verstrecken homogenisiert und verformt. Diese Arbeitsweise dien! beispielsweise für die Düsenfärbung zur Anfertigung von Borsten und Angelschnüren. Bei der Spinnfärbung zur Herstellung feinerer Fäden verfährt man beispielsweise so. daß man das Polyamidgranulat nach dem FloUi'nlarbevcrfahren in einem wäßrigen Bau bei höherer Temperatur färbt und das so behandelte Polyamid trocknet und auf einer Spinnmaschine vom Extrudertyp verspinnt. Da sich die Farbstoffe unter diesen Bedingungen in der Polyamidschmclze auflösen und in dieser diffundieren, sind die so erhaltenen, »pinngcfärbten Borsten und Fisern gleichmäßig durchgefärbt. Auf ürund der Löslichkeit der Farbstoffe in jcr Polyamidschmelze wird die Transparenz der her-Ccstcllten Fäden von den Farbstoffen nicht beeinflußt. Man ist somit in der Lage, den Transparenz- bzw. fviatlierungsgrad der Borsten. Drähte und Fäden nach Belieben durch Nicht verwendung bzw. durch Zusei "/cn tiner größeren oder kleineren Menge eines Matl'efungsmittels. wie Titandioxid einzustellen.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf Gewichtseinheiten.
B c i s ρ i e I I
Trockenes, transparentes Polycaprolactam-Granu-ItH wird mil 0,2% eines Farbstoffs der Konstitution Das mit dem Farbstoff bepuderte Granulat wird in einem Fxtruder 15 Minuten lang aufgeschmolzen, in ein kaltes Wasserbad zu einem Strang extrudieii und schließlich unter Eirwärmen verstreckt. Der erhaltene I'olyamiddraht weist eine reine rotstichige Blau-Nuance mit gute Transparenz und Lichtechtheil auf.
Beispiel 2
Transparentes Polyamid-6-granuh'< wird analog Beispiel 1 mit 0.2% eines Farbstoffs mit der Konstitution
O NH1
V SO3H
NH,
O NH -
behandelt. Es resultiert ein Polyarn.iddraht von ltüiistichigblaucr Färbung.
Beispiel 3
Transparentes Polyamid-6.6-Granulat wird ähnlich wie beim Beispiel 1 und 2 behandelt, jedoch mit einem Farbstoff der Konstitution
O NH,
NH,
- SO3H
60
SO3NH4
•^
O NH
etwa 1 Stunde in einem Rotationsgcfäß behandelt.
O NH,
Man erhält einen Polyamiddrahl mit einer reinen violetten Nuance. ■
Beispiel 4
In einem mit Rührer und Hei/- und Kühlvorrichtung versehenen Färbegefäß aus nichtrostendem Stahl wird ein mit 0,3% Titandioxyd mattiertes Polyamid-6-Granulat bei einem Flottenverhältnis von ungefähr I : 1 mit 0.5% des Farbstoffs
NH
O NH
3 Stunden bei 98 bis 99° C gefärbt. Nach Abkühlen auf ungefähr 30 bis 400C wird das Granulat 3mal mit Wasser gewaschen, geschleudert, bei etwa 1 mm Vakuum und 8O0C getrocknet und dann auf einer Spinnmaschine vom Extrudertyp versponnen und schließlich zu Fäden mit einem Einzeltiter von 5 Denier verstreckt. Man erhält einen spinngefärbten Faden von reinblauer rotstichiger Nuance, mit sehr guter Lichtechtheit und guter Waschechtheit bei 40" C sowie guter Lösungs- und Reibechtheit.
Beispiel 5
Trockenes transparentes Polycaprolactam-Granulat wird analog Beispiel 1 mit 0,3% eines Farbstoffs der Konstitution
SO1H
-CH3
10
behandelt. Es resultiert ein Polyamiddraht von brillanter grüner Färbung, die sehr gute Echtheiten, insbesondere eine sehr gute Lichtechtheit aufweist.
Beispiel 6
In einem mit Rührer sowie Heiz- und Kühlvorrichtung, versehenen Färbegelaß aus rostfreiem Stahl wird Polyarnid-6-Granulat mit einer mittleren Kantenlänge von 2 bis 3 mm bei einem Flottenverhältnis von etwa I : 1 mit einer wäßrigen Flotte mit 0.5% des Farbstoffs der Konstitution
(SO3Na)n
O NH
wobei ;i= 1,5 bedeutet, 2 Stunden bei 98 bis 99 C gerührt. Nach Zugabe von I % einer 10%igen wäßrigen Essigsäurelösung, bezogen auf die Färbeflotte, wird bei ^der gleichen Temperatur noch 1 Stunde weiter gefärbt.
Nach Abkühlung auf etwa 30 bis 40° C wird die Färbeflotte abgelassen, das Granulat dreimal mit Wasser gewaschen, geschleudert und im Vakuum bei etwa i mm Hg und 8O0C getrocknet. Das so erhältliche Granulat wird auf einer Spinnmaschine von· Extrudertyp versponnen und zu Fäden mit Einzeltitei von 5 Denier verstreckt. Es resultiert ein spinngefärbter Faden von klarer grüner Nuance mit sehi guter Lichtechtheit, guter Waschechtheit sowie gutei Lösungsmittel- und Reibechtheit.
Verwendet man Farbstoffe der obige- Formel in der η eine Zahl von 1,2 bis 1,8, z. B. 1,3 oder 1,6 bedeutet, so erhält man ähnliche Färbungen.
409 549/4C

Claims (2)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von 1,4-DiaminoanthrachinonsulfonsSuren der Formel
    O NHR
    O NHR'
    in der R ein Wasserstoffatom, einen Aikylrest mit
    1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, jedoch für den Fall, daß X für ein Halogenatom, einen Aikylrest oder eine Sulfonsäuregruppe steht, nur ein Wassersioffatom, R' ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Cycloalkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Sulfonylarylrest oder einen Phenylrest, der Halogenatome. Alkoxygruppen oder gegebenenfalls substituierte Aminogruppen enthalten kann. jedoch für den Fall, daß X für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatoir. oder für einen Aikylrest steht, nur einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, der mindestens eine Sulfonsäuregruppe trägt. X eine Sulfonsäuregruppe, ein Wasserstoffatom. ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis
    2 Kohlenstoffatomen, jedoch für den Fall, daß R für einen Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest steht, nur ein Wasserstoffatom und für den Fall, daß R' keine Sulfonsäuregruppe enthält, nur eine Sulfonsäuregruppe. und die Reste Z und Z' Wasserstoffatome. Halogenatome oder Hydroxylgruppen bedeuten, zum Färben von Polyamiden in der Masse.
  2. 2. Verwendung der im Anspruch I gekennzeichneten Farbstoffe für die Spinnfärbung von Polyamiden.
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