DE1794081A1 - In Wasser schwer loesliche Anthrachinonfarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

In Wasser schwer loesliche Anthrachinonfarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung

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DE1794081A1
DE1794081A1 DE19681794081 DE1794081A DE1794081A1 DE 1794081 A1 DE1794081 A1 DE 1794081A1 DE 19681794081 DE19681794081 DE 19681794081 DE 1794081 A DE1794081 A DE 1794081A DE 1794081 A1 DE1794081 A1 DE 1794081A1
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mole
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Francois Dr Benguerel
Jacques Dr Guenthard
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Sandoz AG
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Description

Patentanwalt· Case
Dr.W.ScHa!k,DiPl.-lng.P.Wirih —
Dipl.-fng. G. PannenWg
Dr. V. fväiwÄrwnrzik- . ^ λ ryj ; Dr. P-V/*k*cW, Dr. D. Gud·! ^ A f^-
In Wasser schwer lösliche Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
Gegenstand der Erfindung sind in Wasser schwer lösliche ._ Anthrachinonfarbstoffe der Formel
X-OH 0 NH-CH-R
worin R einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest*
R. einen Rest der Formel
(II)
oder -CH-CH2-Y-C-Rj4 , (HI)
Rn Rr-
oder -CH - CH2 -f-A ) * (IV)
103839/1394
und X einen gegebenenfalls substituierten Älkylenrest bedeuten,
R2 für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,
jeder der Reste R,, R^ und R1. für ein Wasserstoffatom
oder einen "gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff rest und
y für die direkte Bindung oder für einen gegebenenfalls
substituierten Älkylenrest stehen und
_ der aromatische Ring B und der Cyclohexylring der Formel (II) weiter substituiert sein können und der aromatische Ring A durch Halogen, Nitro, Cyan, Alkyl, Alkoxy, Amino, Trifluor-
/der Formel (I) methyl substituiert sein kann und die Verbindungen/frei sind
.von wasserlöslich machenden Gruppen.
,Die Farbstoffe der Formel (I) können erhalten werden, wenn man in beliebiger Reihenfolge 1 Mol einer Verbindung der Formel
worin V und W gegen Aminogruppen austauschbare Substituenten
bedeuten,
1 Mol der Leukoform einer Verbindung der Formel (V) und deren Leukoform mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
1033 39/ 1 3 9
X - OH
ι
CH - R
(VI)
und 1 Mol einer Verbindung der Formel
H2N -
(VII)
umsetzt und oxydiert, falls die Verbindung der Formel (V) in ihrer Leukoform umgesetzt wurde« g
Gute Farbstoffe entsprechen der Formel ■
CH„ - OH
0 NH-CH-R
NH-CH-CH0 -y-C -< E
worin der aromatische Ring E durch nicht wasserlöslich machende Gruppen weitersubstituiert sein kann.
Ebenso gute Farbstoffe entsprechen der Formel
-CH-R
(XI)
109839/1394
BAß:
Aehnlich gute Farbstoffe entsprechen der Formal
CH2 - OH - CH - R
Z -/ G
(XII),
worin Z einen gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls substituierten Alkylenrest, -0- oder -N- und
Rv- ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff rest ,bedeuten
und der aromatische Ring G durch nicht wasserlöslich machende Gruppen weitersubstituiert sein kann.
Besonders gute Farbstoffe entsprechen der Formel
CH2 NH - CH
- OH
0 NH - CH - CH2 - CHg -C E
109839/1394
worin R17 einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeutet und der aromatische Ring E durch nicht wasserlöslich machende Gruppen weitersubstituiert sein kann.
Aehnlich gute Farbstoffe entsprechen der Formel.
-■ OH
(XIV),
worin der aromatische Ring G durch nicht wasserlöslich machende Gruppen weitersubstituiert sein kann, oder der Formel ·
0 NH -
CH2 - OH CH - C2H5
O NH
Die Farbstoffe der Formel (I) kann man auch erhalten, wenn man 1 Mol einer Verbindung der Formel
109839/1394
17940J8.1
(Va),
O U
worin U einen gegen Aminogruppen austauschbaren Substituenten und
Z, einen Acylrest bedeuten,
mit 1 Mol einer Verbindung der Formel (VI) umsetzt und die Acylgruppe abspaltet.
Die Verbindungen der Formel (Va) lassen sich nach den Angaben der französischen Patentschrift 1 461 168 herstellen.
Die Farbstoffe der Formel (I) können auch hergestellt werden, wenn man 1 Mol einer Verbindung der Formel
0 U
worin U einen gegen Aminogruppen austauschbaren Substituenten und
Z, einen Acylrest bedeuten,
mit 1 Mol einer Verbindung der Formel (VII) umsetzt und die Acylgruppe abspaltet.
109839/1394 jms^o «as
Der aliphatische Rest R kann geradkettig oder verzweigt sein und 1 bis 6 und vorzugsweise 1-J> Kohlenstoff atome enthalten, und der cycloalipliatisehe Rest R1 kann durch eine Aralkylgruppe, z.B. durch eine Benzylgruppe, oder durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiert sein.
Jeder der Reste.R,, K1, und Rp. kann für ein Wasserstoffatom- stehen Und jeder der Reste R«, R,, Rh und R5. für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest, z.B. einen Cyclohexylrest, stehen. Sind diese Reste substituiert, so enthalten W sie beispielsweise eine Hydroxyl- oder Gyangruppe oder ein Halogenatom, wie ein ChIoi»· oder Bromatom. Der Cyclohexylrest
kann auch durch Alkyl oder Alkoxy substituiert sein.
Der Rest R2. kann auch für einen Aryl rest, vorzugsweise für einen Phenylrest stehen. Die Phenylreste E und/oder G können durch Halogen, vorzugsweise durch Chlor oder Brom, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy oder durch eine Amino-, Nitro-, Cyan- oder Hydroxylgruppe substituiert sein. Die Alky-Xenreste X, Z und y, vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome ent- ~ haltend, können geradkettig oder verzweigt sein. Der aromatische Ring B kann durch Halogen, wie Chlor oder Brom, oder durch Nitro, eine Aminogruppe oder durch die Hydroxylgruppe substituiert sein.
υ, V und W stehen für gegen Aminogruppen austauschbare Substituenten, z.B. für die Hydroxylgruppe, eine Amino- oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom, wie ein Chlor- oder Bromatom.
109839/1394
BAD ORIGINAL
Kohlenwasserstoffreste Rg stehen vorteilhaft für Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste, wie Methyl-, Aethyl-, Propyl-, Cyclohexyl- oder Phenylreste. Alkylreste R7 enthalten meistens 1 bis 12 bzw. 1 bis 6, jedoch vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatome; die Reste können geradkettig oder verzweigt sein.
/im allgemeinen
Alkyl- und Alkoxyreste enthalten./ineistens 1 bis 6, bzw. 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Acylreste Z, können die in der französischen Patentschrift 1 461 I68.aufgeführten sein.
Die erhaltenen Reaktionsprodukte werden, wenn sie in der Leukoform anfallen, oxydiert. Die Abspaltung der Acylgruppe kann nach bekannten Methoden erfolgen; ebenso die Umsetzung einer Verbindung der Formel (V) mit einer Verbindung der Formel (VI) und (VII).
Als wasserlöslich machende Gruppen, von denen die neuen Farbstoffe frei sind, werden Carbon- und Sulfonsäuregruppen bezeichnet. -
Die Farbstoffe ziehen aus wässeriger Suspension ausgezeichnet auf Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Textilmateria- lien aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen. So können lineare, aromatische Polyester, sowie Cellulose 2 l/2-acetat, Cellulosetriacetat, synthetische Polyamide, Polyurethane oder Polyvinylester und Polyolefine mit ihnen gefärbt werden»
109839/1394 '* 'BAD ORIGINAL
Es ist besonders vorteilhaft, die neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in Färbepräparate überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Man färbt nach an sich bekannten Methoden, z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten, insbesondere gute Thermofixier-, Sublimier-, Plissier-, Ozon- und Rauchgasechtheiten. Sie sind auch gut nassecht, z.B. wasser-, dämpf-, badewasser-, soda-, meerwasser- und waschecht. Sie besitzen auch gute Liohtechtheit, Ueberfärbeechtheit, Reibechtheit, Chlor-, Peroxid-, Hypochlorit-, Trockenreinigungsund Migrationsechtheit.
Besonders wertvolle Färbungen werden auf linearen, aromatischen Polyestern erhalten. Diese sind im allgemeinen Polykondensationsprodukte aus aromatischen Dicarbonsäuren, z.B. Terephthalsäure und Glykolen, besonders Aethylenglykol.
109839/1394
BAD ORIGINAL
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
18,7 Teile !-(l'-Aethyl^'-hydroxyäthylaminoJ^-brom-anthrachinon (erhalten durch Bromierung von 1-(1f-Aethyl-2'-hydroxy äthylaminoj-anthrachinon, 0,01 Teile Kupferchlorid (I), 5,0 Teile Kaiium-acetat, 13,3 Teile 2-Methyl-2-phenyl-4-aminopentan und 40 Teile Isooctylalkohol werden 18 Stunden lang bei 125° gerührt. Die Temperatur wird auf 60° gesenkt und zum Gemisch 80 Teile Methanol zugetrcpft. Man"rührt 6 Stunden lang bei 25°. Der erhaltene Niederschlag wird abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Mit dem erhaltenen Farbstoff können Polyesterfasern in egalen blauen Tönen von guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten gefärbt werden.
Beispiel 2
25,2 Teile 1-(N-Acetyl-N-/41-methyl-4'-phenyl-2'-pentylamino/)-4-bromanthrachinon (erhalten durch Aoetylierung von l-(4'-Methyl-4'-phenyl-2'-pentylamino-4-bromanthrachinon), 0,01 Teile Kupferoxid (I), 5 Teile Kaliumacetat, 17,8 Teile 2-Amino-lbutanol und 50 Teile n-Butanol werden während 24 Stunden bei II50 gerührt. Nach Zugabe von 75 ml Methanol bei 6o°, lässt man auf 20-25° kühlen. Das auskristallisierte 1-(N-Acetyl-N-
109839/1394
BAD ORJGJNAL
V - 11 -
/h' -Methyl-4' -phenyl-2' -pentylaminq/) A-(I' -aethyl-2' -hydroxyäthylarnino)-anthrachinon wird filtriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet.
20 Teile des erhaltenen Produktes werden in 100 Teilen 80#iger Schwefelsäure gelöst und 8 Stunden lang bei 6o° gerührt. Die Lösung wird dann auf Eis gegossen. Das ausgeschiedene -1-(V-Methyl-2!' -phenyl-2' -pentylamino)-4-(l' -äthyl-2' -hydroxymethylamino)»anthrachinon wird filtriert, nit Wasser neutral gewaschen und bei 6o° getrocknet.
Färbevorschrift :
8 Teile des Farbstoffs von Beispiel 1, 12 Teile dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium und l80 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle zu einer feinen Dispersion gemahlen. 5 Teile dieser Dispersion werden in eine aus 3000 Teilen Wasser und ■ 20 Teilen 2-Hydroxy-1,11-diphenyl bestehende Suspension gegossen. Nach Einführung von 100 Teilen eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalatfasern bei 40° wird in 20 ,»Minuten auf Kochtemperatur erhitzt. Das Gewebe wird 60 Minuten bei 100° gefärbt, aus dem Bad genommen, mit Wasser gespült und getrocknet. Das Polyestergewebe ist einem blauen Ton von guter Wasch-, Licht-, Plissier- und Thermofixierechtheit gefärbt.
109839/1394
BAD ORiGiNAl.
."J 0-V3
In der folgenden Tabelle A wird der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach den Angaben in den Beispielen 1 und 2 hergestellt werden können. Sie entsprechen der Formel (a)
CH2OH
0 NH-CH-R
(a)
0 NH-CH - y - C - H
wobei R, R2, R , R^, R und y die in der Tabelle Ä angegebenen
Bedeutungen besitzen.
109839/1394
BAD ORIGINAL
Tabelle
Bei-
soiel-
Nr. 		Stellung und
Substituent
im Ring B 		R Methyl y Isobuty do. R3 Methyl R5 Nuance der
Färbung auf
Polyester
3 Aethyl do. Methylen Methyl
do. 		do. Methyl do. 4-Me thylphenyl blau
4 6,7-Dlchlor AethyI do. Cyclohexyl do. do. do. Phenyl grünstichig
blau
VJI 5,8-Dihydroxy do. do. Isobutyl do.' do. do. do. do.
6 - Methyl Isopropyl do.
do. 		do. H do. blau »
7 - Aethyl Isobutyl do. H H
■ H		 do. do.
I
8
9		 — Methyl
Aethyl 		do. / H
H		 H para-Chlor-
phenyl
do.		 do.
do.
10 - do. do. H H Phenyl do.
11 do. do. H H . ortho-chlor-
phenyl		 do.
12 - do. H H Phenyl do.
13 6,7-Dichlor do. H do. grünstichig
blau
In der folgenden Tabelle B wird der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach den Angaben in den Beispielen 1 und 2 hergestellt werden können. Sie entsprechen
dor Formel (b)
CH2OH 0 NH-CH-R1
wobei R' die in der Tabelle angegebene Bedeutung besitzt.
109839/1394
• jAWÖif-θαΑβ
Tabelle B
Bei
spiel-
NrI 		Stellung und
Substituent
im Ring B		 Mt k.
Rf 		Stellung und
Substitutent
im Ring K		 Nuance der
Färbung auf
Polyester
14 m ·» Aethyl 2-Benzyl blau
15 6,7-Diohlor do. do. grünstichig blau
16 5,8-Dihydroxy do. do. do. '
17 * do. 2-(para-Methyl)-
benzyl 		blau - ·
18 do. 4-Benzyl do.
19 do. 2-Phenoxy do.
ι ■
CD -C--O CD

Claims (1)

  1. Pat e η tan s ρ r ü c h e :
    < 1.)Anthrachinonfarbstoffe der Formel
    ν!/
    X-OH
    0 NH-CH-R
    0 NH-R
    1 -
    (D,
    worin · R einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest,
    R. einen Rost der Formel
    oder
    -CH-CH0 -y -C -R.
    Il
    (II)
    (m)
    oder
    (IV)
    2.
    und X einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest bedeuten.
    Heue Unterlagen «αλτ
    rI Satt
    v *· * 1
    3 9 4
    BAD ORIGINAL
    to
    R» für einen gegebenenf al] y .-suobtituierten iohlen-
    Cm
    wasserstoffrest, 1 7 9 A Π 81
    jeder der Reste R^, R1^ und R5 für ein Wasserstoffatom
    oder einen Gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest und
    y für die direkte Bindung oder für einen gegebenenfalls substituierten Alky.lenrent stehen und
    der aromatische Ring B und der Cyclohexylring der Formel (II) weitersubstituiert sein können und der aromatische Ring A durch Halogen, Nitro, Cyan, Alkyl, Alkoxy, Amino, Trifluormethyl substituiert "sein kann und die Farbstoffe frei sind von wasserlöslich machenden Gruppen.
    2· Anthrachinonfarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel
    CH2 - OH
    NH-CH-R
    CH 1
    -CH - y - C 2 ι
    worin der aromatische Ring E durch nicht wasserlöslich machende Gruppen weitersubstituiert sein kann.
    5. Anthrachinonfarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel
    10981*9/ 1394
    (XI). BAD ORiQfNAt
    Anthrachinonfarbstoffe gensäss Patentanspruch 1 der Formei
    CH - OH
    * G.
    0 NH-CH-R
    Q NH
    (XII),
    Z einen gegebenenfalls durch Heteroatome unter-
    brochenen und gegebenenfalls substituierten
    Alkylenrest bedeutet
    und der aromatische Ring G durch nicht wasserlöslich machende Gruppen weitersubstituiert sein kann.
    5. Anthrachinonfarbstoffe genäss Patentanspruch 1 der Formel
    CH - OH
    i 0 NH-CH-C
    (XIII),
    0 NH-CH- CH2 - CH,
    worin R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest
    bedeutet und
    der aromatische Ring E durch n^cht wasserlöslich machende Gruppen weitersubstituiert sein kann.
    10
    9/1394 BAß
    6* Anthrachinonfarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Pormol
    (XTV),
    worin der aromatische Ring G durch nicht wasserlöslich machende Gruppen weitersubstituiert sein kann.
    7. Anthrachinonfarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel
    CH0 - OH
    0 NH-CH- C2II
    (XV).
    8. Verfahren zur Herstellung von in Waseer schwer löslichen Anthrachinonfarbstoffen der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in beliebiger Reihenfolge 1 Mol einer Verbindung der Formel
    109839/1394
    BAD ORIQiNAL
    worin V und V/ gegen Aminogruppen austauschbare Substituenten bedeuten,
    1 Mol der Leukoform einer Verbindung der Formel (V) oder 1 Mol eines Gemisches aus einer Verbindung der Formel (V) und deren Leukoform
    mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
    X -.0H
    I (VI)
    H^N - CH - R
    und 1 Mol einer Verbindung der Formel
    R1 - NH2 (VII)
    umsetzt und oxydiert, falls die Verbindung der Formel (V) in ihrer Leukoforra eingesetzt wurde.
    9. Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwer löslichen Anthrachinonfarbstoffen der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1, dadurch' gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Verbindung der Formel
    (Va),
    worin U einen gegen Aminogruppen austauschbaren Substituenten und Z1 einen Acylrest bedeuten,
    109839/1394
    i;:~,:0:{iCi OAS 8AD ORIGINAL
    mit 1 Mol einer Verbindung der Formel (VI) umsetzt und die Acylgruppe abspaltet.
    10. Verwendung der Farbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspurch 1 zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern oder daraus hergestelltem Textilmaterial aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
    11. Die mit den Farbstoffen der Formel (i), gemäss Patentanspruch 1 gefärbten, geklotzten oder bedruckten Stoffe.
    Patentanwalt:
    109839/1394
    BAD ORIGINAL
DE19681794081 1967-09-07 1968-09-04 In Wasser schwer loesliche Anthrachinonfarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung Pending DE1794081A1 (de)

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