DE1793495C3 - Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkylmonc- oder -dijodiden höheren Molekulargewichtes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkylmonc- oder -dijodiden höheren MolekulargewichtesInfo
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Description
35
45
Gegenstand dei vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren
zur Herstellung von Perfluoralkylmono- oder
-dijodiden höheren Molekulargewichtes aus den entsprechenden unverzweigten oder verzweigten Perfluoralkylmono-
oder -dijodiden niederen Molekulargewichtes mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, dadurch
gekennzeichnet, daß man
a) die vorgenannten Perfluoralkyljodide mit
b) Perfluoräthylen oder Perfluorpropylen, welche gegebenenfalls höchstens ein Chloratom enthalten,
in Gegenwart eines
c) Salzes eines Metalls der ersten oder zweiten Nebengruppe des Periodensystems und
d) eines primären, sekundären oder tertiären Alkanolamins
als Katalysatorenpaar,
bei 50 bis 350° C und 0 bis 200 atü telomerisiert.
Als geeignete Komponente a) (Telogenc) seien z. B. erwähnt Trifluormethyljodid, Pentafluoräthyljodid,
Heptafluorpropyl-1- oder -2 jodid oder Tetrafluoräthyl-
1,2-dijodid. Vorzugsweise werden aber vorzweigte
oder unverzweigte Perfluoralkylmono- oder -dijodide mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen verwendet.
Im erfindungsgemäßen Verfahren werden als Komponente
b), auch Taxogene genannt, bevorzugt Tetrafluoräthylen
oder Hexafluorpropylen verwendet. Doch werden auch Olefine wie Trifluorchlorethylen oder
Pentafluorcbiorpropylen zur Telomerisation eingesetzt.
Als Metallsalze c) von Metallen der ersten oder «weiten Nebengruppe dec Periodensystems eignen
«ich vor allem Metallhalogenide, wie Kupfer! I (-,Silber-,
Gold-, Zink-, Cadmium- oder Quecksilberchloride, -bromide oder -jodide. Ferner eignen sich auch die
entsprechenden Cyanide, Sulfate oder Nitrate dieser Metalle. Quecksilber kann in der ein- und/oder der <
>5 zweiwertigen Oxydationsstufe vorliegen. Besonders geeignet sind Kupfer(I)-, Silber-, Gold- oder Cadmiumhalogenide,
-cyanide oder sulfate. Bevorzugt wird das Kupfer(I)-chiorid verwendet. Als Beispiele für die
Amine der Komponente d) seien hier das Äthanolamin, Diäihanolamin oder das Triäihanolamin erwähnt.
Die Mengenverhältnisse zwischen der Komponente a) und den Komponenten b), c) und d) schwanken
in ziemlich weiten Grenzen, je nachdem, wie weit telomerisiert werden soll. Die Molverhältnisse betragen
vorzugsweise
a):b) »1:1 bis 1:10
a): c) > 1:0,003 bis 1:0,03
a): d) ► 1:0,05 bis 1:1
Die erfindungsgemäße Telomerisation findet insbesondere bei 60 bis 300°C, und vorzugsweise bei 100
bis 2500C statt.
Ie nachdem die Siedepunkte der Komponenten a) und b) unter oder über 60° C liegen, wird die Telomerisation
im Autoklav oder in einer druckfreien Apparatur durchgeführt. Dabei stellt sich im Autoklav
ein Druck ein, welcher von der vorgelegten Menge des Telogensa) und des Taxogensfa) abhängt. Die
Drücke liegen bei 0 bis 200 atü, vorzugsweise 10 bis 100 atü, je nach den reagierenden Komponenten.
Die Telomerisation verläuft reibungslos und in guten Ausbeuten. Es werden dabei jeweils Produktgemische
aus Perfluoralkyljodiden erhalten, die einen verschiedenen Telomerisationsgrad aufweisen, was massenspektrographisch
leicht nachgewiesen werden kann. Die Hauptanteile der Reaktionsprodukte bestehen
in der Regel aus Perfluoralkyljodiden.die 4 bis 5 Mol der Komponente b) pro Jodrest pro Mol Komponente
a) antelornerisiert haben. In kleinen Mengen fallen auch Produkte, die 3 oder sogar nur 2 Mol der
Komponente b) pro Jodrest angelagert haben, an,und in ganz geringen Mengen entstehen auch sogenannte
1:1-Addukte.
Neben der latsache, daß die Telomerisation mit dem erfindungsgemäß verwendeten Katalysatorsystem
so reibungslos und effektvoll verläuft, hat das obengenannte Katalysatorenpaar Metallsalz-Amin gegenüber
bisher verwendeten Katalysatorsystemen wie JF5 — SbF3, JF5 — AlCl3 oder HF SF* den weiteren
Vorteil, daß es nicht korrosiv ist und die verwendeten Apparaturen und gleichzeitig damit die notwendigen
Vorsichtsmaßnahmen wesentlich vereinfacht sind.
38 g (0,154MoI) Pentafluoräthyljodid, 50 mg CuCl
(5,05 · 10 4 Mol) und 5 ml (8,34 ■ ΙΟ"2 Mol) Äthanolamin
werden in einem 300-ml-Stahlautoklav vorgelegt.
Die Mischung wird auf - 70' C abgekühlt, der Autoklav mit Stickstoff gespült und dann evakuiert.
Hierauf werden 32 g (0,32 Mol) Tetrafluoräthylen eingedrückt, der Autoklav unter Rühren auf Raumtemperatur
erwan.it und dann auf 110c C geheizt, so daß
der Druck auf 22 atü ansteigt. Bei 1100C setzt rasch
ein Temperaturanstieg auf 2000C ein, ohne daß dci
Druck dabei weiter ansteigt. Ohne Heizung, nur durch die erzeugte Reaktionswärme, bleibt die Temperatur
wahrend 45 Minuten auf 200' C. Hierauf wird noch während 2 Stunden bei 130' C nachgerührt, auf Raumtemperatur
abgekühlt und abgegast. Man gießt dann das Reaktionsprodukt auf Eiswasser und trennt das
sich ausscheidende Reaktionsprodukt als untere Phase ab. wobei 37,5 g eines braunen halbfesten Produkics
isoliert werden können. Bezogen auf Perfluorbutyljodid als hypothetisches Reaktionsprodukt beträiit
I 793
die Ausbeute 53,57% Perfluoralkyljodid. Massenspektrometrisch
und gaschromatographisch kann folgende Zusammensetzung des Reaktionsproduktes ermittelt
werden:
CF3(CF2), ,J | 19 g | 50,7% | |
CF3(CF2J9J | 2,2 g | 5,9% | |
in ab | CF3(CF2KJ | ||
nehmender | CF3(CF2)5J | 16,3 g | 43,4% |
Menge | CF3(CFj)3J |
37,5 g
100%
IJ | Molekulargewicht | Gehalt |
9 | 1096 | 1,75 |
8 | 996 | 5,50 |
7 | 896 | 26,43 |
6 | 796 | 11,75 |
5 | 696 | 30,00 |
4 | 596 | 24,58 |
Berechnet auf ein mittleres Molekulargewicht von 796 beträgt die Ausbeute 28,4% der Theorie.
Nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 und 2 werden umgesetzt:
63 g CF3CF2J (0,322 Mol),
48 g CF2 = CF2 (0,48 Mol),
100 g CuCl,
5 g Äthanolamin.
48 g CF2 = CF2 (0,48 Mol),
100 g CuCl,
5 g Äthanolamin.
Die Reaktion setzt ein bei 120=C, 32 atü, ist langsam
und dauert 15 Stunden. Die Temperatur wird auf 165 C (38 atü) erhöht. Der Druck fällt innerhalb von
24 Stunden auf 17 atü (1650C). Man läßt 6 Stunden
lang ausreagieren; der Druck ändert sich nicht mehr. Beim Abgasen werden 15g Pentafluoräthyljodid zurückgewonnen.
Durch Destillation werden 7,7 g isoliert Durch Massenspektroskopie werden darin gefunden:
η | Molekulargewicht | Gehalt (%) |
4 IO 2 |
646 546 446 |
6,97 88,32 4,65 |
In der Kühlfalle, worin die Abgase des Autoklavs aufgefangen werden, können noch 1,2 g Perfluoräthyljodid
isoliert werden.
Ein 300-ml-Autoklav mit Magnetrührer wird mit
100 mg CuCl und 3 g Äthanolamin als Katalysator sowie 98 g n-Perfluoroctan als Lösungsmittel beschickt.
Der Autoklav wird auf -7O0C gekühlt mit Stickstoff gespült und evakuiert. Dann werden 19,6 g
(0,1 Mol) Trifluormethyljodid und 28 g (0,28 Mo!) Tetrafluoräthylen eingedrückt. Unter Rühren wird der
Autoklav auf Raumtemperatur erwärmt. Dann wird der Autoklav auf 70° C erhitzt. Innerhalb von 5 Minuten
steigt die Temperatur von +70 auf +28OCC (Druck 37,5 atü), dann auf 320°C (Druck 36 atü) und
erreicht nach einer Stunde wieder 155°C (Druck 15 atü). Man läßt weitere 12 Stunden bei 160" C ausreagieren,
kühlt auf Raumtemperatur und gast über drei Kühlfallen ab. Es werden 12 g CF3J zurückgewonnen.
Aus dem Autoklav werden 8,8 g eines wachsartigen Produktes isoliert. Nach einer Sublimation
schmilzt dieses Produkt bei 178 bis 182°C. Durch
Massenspektroskopie und Gaschromatographie werden folgende Telomere der Formel CF3(CF2CF2)J
festgestellt: Durch Sublimation werden 11,7g eines cremefarbigen
Telomerisates der Formel
CF3CF2(CF2CF2U
erhalten. Durch Massenspektroskopie und Gaschromatographie werden gefunden:
45
(T | Molekulargewich! | Gehalt (%) |
7 6 5 |
946 846 746 |
3,85 26,92 69,23 |
Schmelzpunkt: 152 bis 16PC.
Bezogen auf ein mittleres Molekulargewicht von 746 (-0,1 Mol CF3CF2J + 0,5 Mol CF2CF2 reagiert) beträgt
die Ausbeute 26,0% der Theorie.
Nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 und 2 werden umgesetzt:
48 g Pentafluoräthyljodid (0,245 MoI),
43 g Tetrafluoräthylen (0,43 Mol),
43 g Tetrafluoräthylen (0,43 Mol),
0,1 g AuCN,
5 g Äthanolamin.
Die Reaktion setzt Dei 165° C und 39 atü ein. Die
Reaktionstemperatur wird während 48 Stunden auf 1650C gehalten. Der Druck fällt dabei auf 21 atü.
Dann wird während 2 Stunden auf 3000C erhitzt. Der Druck steigt kurz auf 47 atü und lallt beim Abkühlen
auf Raumtemperatur auf 0 atü. Es werden 90 g eines körnigen dunkelbraunen Materials erhalten.
Daraus lassen sich 4 g eines cremefarbigen Sublimates
isolieren, das bei 87° C sintert und bei 190° C schmilzt.
Durch Massenspektroskopie und Gaschromatographie findet man folgende Telomere:
CF3CF2(CF2CF2W
60 Molekulargewicht
946
846
746
646
746
646
Gehall
1,02
13,26
72,44
13,26
13,26
72,44
13,26
Im Rückstand werden F und J bestimmt: F 68,4, J 4,9%. Daraus errechnet sich eine Suinmenformcl von
C46F93J oder CF3CF?(CF2CF2)22.1.
Die Ausbeule beträgt - 100% der Theorie.
Nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 und 2 werden umgesetzt:
52 g Pentafluoräthyljodid (0,265 Mol).
62 g Tetrafluoräthylen (0.62 Moll,
100 mg CdSO4,
5 g Äthanolamin.
62 g Tetrafluoräthylen (0.62 Moll,
100 mg CdSO4,
5 g Äthanolamin.
Die Reaktion setzt bei 160 C 50atü ein. Der Autoklav wird während 46 Stunden au!' diese- Temperatur
gelassen; der Druck fällt dabei auf 17ntü.
Beim Abgasen werden 12 g Pentafluoräthyljodid zurückgewonnen. Aus dem Autoklav werden 89 g eines
braunen wachsartigen Produktes isoliert. Das Subümat davon (21,4 g) hatte einen Schmelzpunkt von 130
bis 133=C. Durch Massenspektroskopie und Gaschromatographie
findet man CFjCF2(CF2CF2),..!.
η | I | Molekulargewicht | ■ι | Gehal |
ι ι |
1Ü46 |
-j
ι |
||
8 | 946 | t I |
5.43 | |
7 | I | 846 | I | 19.56 |
6 | j | 746 | I | 53.26 |
<^ | ■Ί.74 |
Molekulargewicht | 5,55 |
1496 | 30,55 |
1396 | 63,88 |
1296 | |
12
11
10
11
10
Die Ausbeute an sublimiertem Perfluoralkyljodid beträgt 39,8% der Theorie. 41,5 g Perfluoralkyljodid
haben noch ein höheres Molekulargewicht und sind nicht mehr sublimierbar.
Die Gesamtausbeute beträgt 80,8% der Theorie.
Nach dem Verfahren gemäß Beispie! 1 und 2 werden
29,6 g n-Perfiuorpropyljodid (0.1 Mol).
55 g Tetrafluoräthylen (0,55 Moli.
100 mg CdSO4.
55 g Tetrafluoräthylen (0,55 Moli.
100 mg CdSO4.
5 g Triäthanolamin
umgesetzt.
Die Reaktion setzt bei 128 C und 38 atü ein. Der Autoklav wird während 120 Stunden auf 100 C gehalten.
Der Druck sinkt dabei auf 7,5 atü ab. Die Reaktion ist nach 70 Stunden praktisch beendet. Be.in Abgasen
werden 20 g n-Perfluorpropyljodid zurückgewonnen. Nach dem Auswaschen mit Wasser werden
aus dem Autoklav 14,7 g eines wachsartigen braunen Produktes isoliert. Durch Sublimation erhält man in g
eines cremefarbigen Telomerisates mit Schmeizpunkl 120 bis 130 C.
Durch Massenspektroskopie und Gaschromatographie findet man
CF, — CF2 — CF2 — (CF2-- CF:)„.I
Die Ausbeute beträgt 21% der Theorie.
Die restlichen 67,6 g, ein braunes körniges Produkt,
.erden nicht aufgearbeitet (vgl. Beispiel 4). Die gesamte
Ausbeute beträgt 87.5% der Theorie.
Nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 und 2 werden umgesetzt:
50 g n-perfluorpropyljodid (0,17 Mol),
61 g Telrafluoräthyien (0.61 Mol).
100 mg AgJ, 5 g Diäthanolamin.
61 g Telrafluoräthyien (0.61 Mol).
100 mg AgJ, 5 g Diäthanolamin.
Die Reaktion setzt bei 150 C und 46 atü ein. Die Temperatur steigt innerhalb von 2 Minuten auf 185 C
bei 49 atü und fällt innerhalb von 20 Minuten wieder auf 160 C bei 46 atü. Der Autoklav wird danach während
96 Stunden auf 1600C belassen. Der Druck sinkt dabei auf 14 atü. Dieser Druck (14 aiii) wird bereits
nach 36 Stunden erreicht. Beim Abgasen werden 10 g n-Perfluorpropyljodid zurückgewonnen. Aus dem
Au» <■>!<: lav werden 81.6geinerbraunen wachsartigen Substanz
isoliert. 40,1 g eines beigefarbigen Sublimates schmelzen bei 1500C. Durch Massenspektroskopic
und Gaschromatographie findet man
CF1CF2CF2(CF2CF2U
Il | Molekulargewicht ; | ν 11.11 α ι i " υ ' |
7 | : 996 | 6.7 |
6 | i «46 | 55.3 |
5 | ! 746 ! | 38.0 |
Bezogen auf ein mittleres Molekulargewicht von 846 beträgt die Ausbeute an Sublimat 33,1% der
Theorie.
Nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 und 2
werden
29.6 g Pcrfluorisopropyljodid (0.1 Mol),
10 g Tetrafluoräthylen (0,1 Mol).
10 g Tetrafluoräthylen (0,1 Mol).
HK)I)IgCuCL
3 g Äthanolamin
3 g Äthanolamin
umgesetzt.
Die Reaktion beginnt bei 190cC und 15 atü langsam.
Der Autoklav wird während 25 Stunden auf 190 C gehalten. Der Druck sinkt dabei auf 9 aiii ab.
Bei Raumtemperatur wird abgegast.und 4 g Perlluorisopropyljodid
werden zurückgewonnen.
Der Rückstand von 16,2 g wird subUmiert, wobei
4,4 g Sublimat gewonnen werden.
Durch Massenspeklroskopie und Gaschromatographie findet man
Cl- -(CFV-CF2U
CT,
8
7
6
5
4
3
7
6
5
4
3
Molekulargewicht
1096 996 896 796 696 596
Gehalt
1%)
0.46
4.56 25,11 35,62
10,95 23,29
Bezogen auf ein Molekulargewicht von (0,02 Mol Jodid + 0,1 Mol Tetrafluorethylen) beträgt
die Ausbeute 27,6% der Theorie.
Nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 und 2 werden
50 g Perfluorisopropyiioüid (0,168 N4ol),
60 g Tetrafluoräthylen (0,6 Mol), 100 mg CuCl,
5 g Äthanolamin "5
5 g Äthanolamin "5
umgesetzt.
Bei 1400C und 32 atü setzt die Reaktion ein. Nach
36MoI bei 140°C ist die Reaktion beendet (22 atü).
Es werden 37 Perfluorisopropyljodid abgegast. Der Rückstand beträgt 33,6 g einer wachsartigen Substanz.
Daraus werden durch Sublimation 2G,6 g eines cremefarbigen Telomeren vom Schmelzpunkt 120 bis 140° C
erhalten.
Durch Massenspektroskopie werden folgende TeIomere gefunden:
40
CF(CF2CF, io.i | CF3 | Gehalt | |
Moiekulargewicht | 20 | ||
η | 896 | 40 | |
6 | 796 | 40 | |
5 | 696 | ||
4 | |||
45
Bezogen auf umgesetztes Perfluorisopropyljodid und ein mittleres Molekulargewicht von 796 beträgt
die Ausbeute 61,5% der Theorie.
Nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 werden umgesetzt:
55 29,6 g Perfluorisopropyljodid (0,1 Mol),
76 g Perfluorpropen (~0,5 Mol),
100 mg CuCl,
3 g Athanolamin.
76 g Perfluorpropen (~0,5 Mol),
100 mg CuCl,
3 g Athanolamin.
Bei 160'1C und 35 atü setzt eine langsame Reaktion
ein. Der Autoklav wird während 72 Stunden auf 160 C gehalten. Der Druck sinkt auf etwa 31 aiii. Beim Abgasen
wird ein Gemisch von 89 g Perfiuorpi open und Perfiuorisopropyljodid
zurückgewonnen. Aus dem Autoklav werden 10 g einer wachsartigen schwarzen Substanz
gewonnen. 5,1 g Sublimat sintern bei 68" C und schmelzen bei 171°C. Durch Massenspektroskopie
findet man:« = 2. Moiekulargewicht 596, Gehalt 98%.
CF,
CF,
CF —
CF CF,
CF,
2% sind Spaltstücke oder rühren von einer Verunreinigung
des Perfluorpropen mit Tetrafluoräthylen her. Die Ausbeute an Sublimat (5,1 g), bezogen auf
den umgesetzten Anteil von 16,6 g, beträgt 30,7%.
Beispiel Il
Nach dem Verfahren \on Beispiel 1 und 2 werden umgesetzt:
35,4 g JCF2CF2.! (0,1 Mol).
50,0 g CF2 = CF2 (0,5 Mol).
100 ml CuCI,
5 g Athanolamin.
50,0 g CF2 = CF2 (0,5 Mol).
100 ml CuCI,
5 g Athanolamin.
Bei 150rC und 35 atü setzt die Reaktion ein. Die
Reaktion wird 25 Stunden auf 150 bis 160 C gehalten
Der Druck sinkt dabei auf 20 atü. Nach dem Abgasen werden 16 g 1,2-Dijodtetrafluoräthan zurückgewonnen.
Nach Sublimation werden i 5 g ! elomerisat erhalten.
Schmelzpunkt 100 bis 140C.
Ausbeute: 20,5%, bezogen auf 0,054 Mol verbrauchtes JCF2CF2J und einem angenommenen Molekulargewicht
von 1354. Durch Massenspektroskopie wird erhalten: J(CF2CF2Jn + 1J \n + 1. da 1 CF2CF2 vor
JCF2CF2J stammt.]
und 14
13
12
11 10
Molekulargewicht | «vi |
' of | |
1754 | Spuren |
1654 | 0.1 |
1584 | 4.8 |
1454 | 15,4 |
1354 | 31,7 |
1254 | 31.7 |
1154 | 16,3 |
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkylmono-
oder -dijodiden höheren Molekulargewichts au£ den entsprechenden unverzweigten oder verzweigten
Perfluoralkylmono- oder -dijodiden niederen Molekulargewichtes mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
dadurch gekennzeichnet, daß man
a) die vorgenannten Perfluoralkyljodide mit
b) Perfluoräthylen oder Perfiuorpropylen,
welche gegebenenfalls höchstens ein Chloratom enthalten, in Gegenwart eines
c) Salzes eines Metalls der ersten oder zweiten '5
Nebengruppe des Periodensystems und
dj eines primären, sekundären oder tertiären Alkanolamine als Katalysatorenpaar,
bei 50 bis 35O°C und 0 bis 200 atü telomerisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei 100 bis 250" C telomerisiert.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei 10 bis 100 atü telomerisiert.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH1383567A CH484207A (de) | 1967-10-04 | 1967-10-04 | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyljodiden |
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---|---|
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DE1793495B2 DE1793495B2 (de) | 1973-08-16 |
DE1793495C3 true DE1793495C3 (de) | 1974-04-25 |
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---|---|
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