DE1793495B2 - Verfahren zur herstellung von perfluoralkylmono- oder -dijodiden hoeheren molekulargewichtes - Google Patents

Verfahren zur herstellung von perfluoralkylmono- oder -dijodiden hoeheren molekulargewichtes

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DE1793495B2 DE19681793495 DE1793495A DE1793495B2 DE 1793495 B2 DE1793495 B2 DE 1793495B2 DE 19681793495 DE19681793495 DE 19681793495 DE 1793495 A DE1793495 A DE 1793495A DE 1793495 B2 DE1793495 B2 DE 1793495B2
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    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
    • C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkylmono- oder -dijodiden höheren Molekulargewichtes aus den entsprechenden unverzweigten oder, verzweigten Perfluoralkylmono- oder -dijodiden niederen Molekulargewichtes mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) die vorgenannten Perfluoralkyljodide mit
b) Perfluoräthylen oder Perfluorpropylen, welche gegebenenfalls höchstens ein Chloratom enthalten, in Gegenwart eines
c) Salzes eines Metalls der ersten oder zweiten Nebengruppe des Periodensystems und
d) eines primären, sekundären oder tertiären Alkanolamins als Katalysatorenpaar,
bei 50 bis 350° C und 0 bis 200 atü telomerisiert.
Als geeignete Komponente a) (Telogene) seien z. B. erwähnt Trifluormethyljodid, Pentafluoräthyljodid, Heptafluorpropyl-1- oder -2-jodid oder Tetrafluoräthyl-l,2-dijodid. Vorzugsweise werden aber verzweigte oder unverzweigte Perfluoralkylmono- oder -dijodide mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen verwendet.
Im erfindungsgemäßen Verfahren werden als Komponente b), auch Taxogene genannt, bevorzugt Tetrafluoräthylen oder Hexafluorpropylen verwendet. Doch werden auch Olefine wie Trifluorchloräthylen oder Pentafiuorchlorpropylen zur Telomerisation eingesetzt.
Als Metallsalze c) von Metallen der ersten oder zweiten Nebengruppe des Periodensystems eignen sich vor allem Metallhalogenide, wie Kupfer(I)-, Silber-, Gold-, Zink-, Cadmium- oder Quecksilberchloride, -bromide oder -jodide. Ferner eignen sich auch die entsprechenden Cyanide, Sulfate oder Nitrate dieser Metalle. Quecksilber kann in der ein- und/oder der zweiwertigen Oxydationsstufe vorliegen. Besonders geeignet sind Kupfer(I)-, Silber-, Gold- oder Cadmiumhalogenide, -cyanide oder sulfate. Bevorzugt wird das Kupfer(I)-chlorid verwendet. Als Beispiele für die Amine der Komponente d) seien hier das Äthanolamin, Diäthanolamin oder das Triäthanolamin erwähnt.
Die Mengenverhältnisse zwischen der Komponente a) und den Komponenten b), c) und d) schwanken in ziemlich weiten Grenzen, je nachdem, wie weit telomerisiert werden soll. Die Molverhältnisse betragen vorzugsweise
a):b) »1:1 bis 1:10
a):c) *1:0,003 bis 1:0,03
a):d) >l:0,05bis 1:1
Die erfindungsgemäße Telomerisation findet insbesondere bei 60 bis 300° C, und vorzugsweise bei 100 bis 250° C statt.
Je nachdem die Siedepunkte der Komponenten a) und b) unter oder über 60° C liegen, wird die Telomerisation im Autoklav oder in einer druckfreien Apparatur durchgeführt. Dabei stellt sich im Autoklav ein Druck ein, welcher von der vorgelegten Menge des Telogensa) und des Taxogensb) abhängt. Die Drücke liegen bei 0 bis 200 atü, vorzugsweise 10 bis 100 atü, je nach den reagierenden Komponenten.
Die Telomerisation verläuft reibungslos und in guten Ausbeuten. Es werden dabei jeweils Produktgemische aus Perfluoralkyljodiden erhalten, die einen verschiedenen Telomerisationsgrad aufweisen, was massenspektrographisch leicht nachgewiesen werden kann.
Die Hauptanteile der Reaktionsprodukte bestehen in der Regel aus Perfluoralkyljodiden, die 4 bis 5 Mol der Komponente b) pro Jodrest pro Mol Komponente a) antelomerisiert haben. In kleinen Mengen fallen auch Produkte, die 3 oder sogar nur 2 Mol der Komponente b) pro Jodrest angelagert haben, an, und in ganz geringen Mengen entstehen auch sogenannte 1:1-Addukte.
Neben der Tatsache, daß die Telomerisation mit dem erfindungsgemäß verwendeten Katalysatorsystem so reibungslos und effektvoll verläuft, hat das obengenannte -Katalysatorenpaar Metallsalz-Amin gegenüber bisher verwendeten Katalysatorsystemen wie JF5-SbF3, JF5-AlCl3 oder HF-SF4 den weiteren Vorteil, daß es nicht korrosiv ist und die verwendeten Apparaturen und gleichzeitig damit die notwendigen Vorsichtsmaßnahmen wesentlich vereinfacht sind.
Beispiel 1
38 g (0,154MoI) Pentafluoräthyljodid, 50 mg CuCl
(5,05 · ΙΟ"4 Mol) und 5 ml (8,34 · 10~2 Mol) Äthanolamin werden in einem 300-ml-Stahlautoklav vorgelegt. Die Mischung wird auf -7O0C abgekühlt, der Autoklav mit Stickstoff gespült und dann evakuiert. Hierauf werden 32 g (0,32 Mol) Tetrafluoräthylen eingedrückt, der Autoklav unter Rühren auf Raumtemperatur erwärmt und dann auf HO0C geheizt, so daß der Druck auf 22 atü ansteigt. Bei 110° C setzt rasch ein Temperaturanstieg auf 200° C ein, ohne daß der Druck dabei weiter ansteigt. Ohne Heizung, nur durch die erzeugte Reaktionswärme, bleibt die Temperatur während 45 Minuten auf 200° C. Hierauf wird noch während 2 Stunden bei 130° C nachgerührt, auf Raumtemperatur abgekühlt und abgegast. Man gießt dann das Reaktionsprodukt auf Eiswasser und trennt das sich ausscheidende Reaktionsprodukt als untere Phase ab, wobei 37,5 g eines braunen halbfesten Produktes isoliert werden können. Bezogen auf Perfluorbutyljodid als hypothetisches Reaktionsprodukt beträgt
die Ausbeute 53,57% Perfluoralkyljodid. Massenspektrometrisch und gaschromatographisch kann folgende Zusammensetzung des Reaktionsproduktes ermittelt werden:
CF3(CF2)11J 19 g 50,7%
CF3(CF2)9J 2,2 g 5,9%
in ab CF3(CF2W
nehmender CF3(CF2)5J 16,3 g 43,4%
Menge CF3(CF2)3J
M Molekulargewicht Gehalt
(%)
9 1096 1,75
8 996 5,50
7 896 26,43
6 796 11,75°
5 696 30,00
4 596 24,58
Beim Abgasen werden 15 g Pentafluoräthyljodid zurückgewonnen.
Durch Destillation werden 7,7 g isoliert. Durch Massenspektroskopie werden darin gefunden:
η Molekulargewicht Gehalt
(%)
4
IO
2		 646
546
446		 6,97
88,32
4,65
37,5 g 100%
In der Kühlfalle, worin die Abgase des Autoklavs aufgefangen werden, können noch 1,2 g Perfluoräthyljodid isoliert werden.
Beispiel 2
Ein 300-ml-Autoklav mit Magnetrührer wird mit 100 mg CuCl und 3 g Äthanolamin als Katalysator sowie 98 g n-Perfluoroctan als Lösungsmittel beschickt. Der Autoklav wird auf -70° C gekühlt mit Stickstoff gespült und evakuiert. Dann werden 19,6 g (0,1 Mol) Trifluormethyljodid und 28 g (0,28 Mol) Tetrafiuoräthylen eingedrückt. Unter Rühren wird der Autoklav auf Raumtemperatur erwärmt. Dann wird der Autoklav auf 70° C erhitzt. Innerhalb von 5 Minuten steigt die Temperatur von +70 auf +2800C (Druck 37,5 atü), dann auf 320° C (Druck 36 atü) und erreicht nach einer Stunde wieder 155° C (Druck 15 atü). Man läßt weitere 12 Stunden bei 160° C ausreagieren, kühlt auf Raumtemperatur und gast über drei Kühlfallen ab. Es werden 12 g CF3J zurückgewonnen. Aus dem Autoklav werden 8,8 g eines wachsartigen Produktes isoliert. Nach einer Sublimation schmilzt dieses Produkt bei 178 bis 1820C. Durch Massenspektroskopie und Gaschromatographie werden folgende Telomere der Formel CF3(CF2CF2)„J festgestellt:
45 Durch Sublimation werden 11,7 g eines cremefarbigen Telomerisates der Formel
CF3CF2(CF2CF2U
erhalten. Durch Massenspektroskopie und Gaschromatographie werden gefunden:
η Molekulargewicht Gehalt
(%)
7
6
5		 946
846
746		 3,85
26,92
69,23
55
60
Berechnet auf ein mittleres Molekulargewicht von 796 beträgt die Ausbeute 28,4% der Theorie.
Beispiel 3
Nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 und 2 werden umgesetzt:
63 g CF3CF2J (0,322 Mol),
48 g CF2 = CF2 (0,48 Mol),
100 g CuCl,
5 g Äthanolamin.
Die Reaktion setzt ein bei 120° C, 32 atü, ist langsam und dauert 15 Stunden. Die Temperatur wird auf 165° C (38 atü) erhöht. Der Druck fällt innerhalb von 24 Stunden auf 17 atü (165° C). Man läßt 6 Stunden lang ausreagieren; der Druck ändert sich nicht mehr. Schmelzpunkt: 152 bis 161° C.
Bezogen auf ein mittleres Molekulargewicht von 746 (~0,l Mol CF3CF2J + 0,5MoI CF2CF2 reagiert) beträgt die Ausbeute 26,0% der Theorie.
Beispiel 4
Nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 und 2 werden umgesetzt:
48 g Pentafluoräthyljodid (0,245 Mol),
43 g Tetrafluoräthylen (0,43 Mol),
0,IgAuCN,
5 g Äthanolamin.
Die Reaktion setzt bei 165° C und 39 atü ein. Die Reaktionstemperatur wird während 48 Stunden auf 165° C gehalten. Der Druck fällt dabei auf 21 atü. Dann wird während 2 Stunden auf 300° C erhitzt. Der Druck steigt kurz auf 47 atü und fällt beim Abkühlen auf Raumtemperatur auf 0 atü. Es werden 90 g eines körnigen dunkelbraunen Materials erhalten. Daraus lassen sich 4 g eines cremefarbigen Sublimates isolieren, das bei 87° C sintert und bei 190° C schmilzt. Durch Massenspektroskopie und Gaschromatographie findet man folgende Telomere:
CF3CF2(CF2CF2)J
η Molekulargewicht Gehalt
1 946 1,02
6 846 13,26
5 746 72,44
4 646 13,26
Im Rückstand werden F und J bestimmt: F 68,4, J 4,9%. Daraus errechnet sich eine Summenformel von C46F93J oder CF3CF2(CF2CF2)22J.
Die Ausbeute beträgt ~ 100% der Theorie.
Beispiel 5
Nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 und 2 werden umgesetzt:
52 g Pentafluoräthyljodid (0,265 Mol),
62 g Tetrafluoräthylen (0,62 Mol),
100 mg CdSO4,
5 g Äthanolamin.
Die Reaktion setzt bei 1600C 50atü ein. Der Autoklav wird während 46 Stunden auf dieser Temperatur gelassen; der Druck fällt dabei auf 17 atü. Beim Abgasen werden 12 g Pentafluoräthyljodid zurückgewonnen. Aus dem Autoklav werden 89 g eines braunen wachsartigen Produktes isoliert. Das Sublimat davon (21,4 g) hatte einen Schmelzpunkt von 130 bis 1330C. Durch Massenspektroskopie und Gaschromatographie findet man CF3CF2(CF2CF2)„J.
η Molekulargewicht Gehalt
(%)
8 1046 5,43
7 946 19,56
6 846 53,26
5 746 21,74
Die Ausbeute beträgt 21% der Theorie.
Die restlichen 67,6 g, ein braunes körniges Produkt, werden nicht aufgearbeitet (vgl. Beispiel 4). Die gesamte Ausbeute beträgt 87,5% der Theorie.
Beispiel 6
Nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 und 2 werden umgesetzt:
50 g n-Perfluorpropyljodid (0,17 Mol),
61 g Tetrafluorethylen (0,61 Mol),
100 mg AgJ,
5 g Diäthanolamin.
Die Reaktion setzt bei 1500C und 46 atü ein. Die Temperatur steigt innerhalb von 2 Minuten auf 185° C bei 49 atü und fällt innerhalb von 20 Minuten wieder auf 160° C bei 46 atü. Der Autoklav wird danach während 96 Stunden auf 16O0C belassen. Der Druck sinkt dabei auf 14 atü. Dieser Druck (14 atü) wird bereits nach 36 Stunden erreicht. Beim Abgasen werden 10 g n-Perfluorpropyljodid zurückgewonnen. Aus dem Autoklav werden81,6geinerbraunen wachsartigen Substanz isoliert. 40,1 g eines beigefarbigen Sublimates schmelzen bei 1500C. Durch Massenspektroskopie und Gaschromatographie findet man
CF3CF2CF2(CF2CF2)J
η Molekulargewicht Gehalt
(%)
12
11
10		 1496
1396
1296		 5,55
30,55
63,88
haben noch ein höheres Molekulargewicht und sind nicht mehr sublimierbar.
Die Gesamtausbeute beträgt 80,8% der Theorie.
Beispiel 7
Nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 und 2 werden
29,6 g n-Perfluorpropyljodid (0,1 Mol),
55 g Tetrafluoräthylen (0,55 Mol),
100 mg CdSO4,
5 g Triäthanolamin
umgesetzt.
Die Reaktion setzt bei 128° C und 38 atü ein. Der Autoklav wird während 120 Stunden auf 1000C gehalten. Der Druck sinkt dabei auf 7,5 atü ab. Die Reaktion ist nach 70 Stunden praktisch beendet. Beim Abgasen werden 20 g n-Perfiuorpropyljodid zurückgewonnen. Nach dem Auswaschen mit Wasser werden aus dem Autoklav 14,7 g eines wachsartigen braunen Produktes isoliert. Durch Sublimation erhält man 10 g eines cremefarbigen Telomerisates mit Schmelzpunkt 120 bis 13O0C.
Durch Massenspektroskopie und Gaschromatographie rindet man
CF3 — CF2 — CF2 — (CF2 — CF2)„J
η Molekulargewicht Gehalt
(%)
35 7
6
5		 996
846
746		 6,7
55,3
38,0
Bezogen auf ein mittleres Molekulargewicht von 846 beträgt die Ausbeute an Sublimat 33,1% der Theorie.
Beispiel 8
Nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 und 2 werden
29,6 g Perfluorisopropyljodid (0,1 Mol),
10 g Tetrafluoräthylen (0,1 Mol),
100 mg CuCl,
3 g Äthanolamin
umgesetzt.
Die Reaktion beginnt bei 1900C und 15 atü langsam. Der Autoklav wird während 25 Stunden auf 190° C gehalten. Der Druck sinkt dabei auf 9 atü ab. Bei Raumtemperatur wird abgegast, und 4 g Perfluorisopropyljodid werden zurückgewonnen.
Der Rückstand von 16,2 g wird sublimiert, wobei 4,4 g Sublimat gewonnen werden.
Durch Massenspektroskopie und Gaschromatographie findet man
Die Ausbeute an sublimiertem Perfluoralkyljodid beträgt 39,8% der Theorie. 41,5 g Perfluoralkyljodid CF,
CF,
CF-(CF2-CF2U
η Molekulargewicht Gehalt
(%)
8 1096 0,46
7 996 4,56
6 896 25,11
5 796 35,62
4 696 10,95
3 596 23,29
Beispiel 9
Nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 und 2 werden
50 g Perfluorisopropyljodid (0,168 Mol), 60 g Tetrafluoräthylen (0,6 Mol), 100 mg CuCl,
5 g Äthanolamin
umgesetzt.
Bei 1400C und 32 atü setzt die Reaktion ein. Nach 36MoI bei 1400C ist die Reaktion beendet (22 atü). Es werden 37 Perfluorisopropyljodid abgegast. Der Rückstand beträgt 33,6 g einer wachsartigen Substanz. Daraus werden durch Sublimation 20,6 g eines cremefarbigen Telomeren vom Schmelzpunkt 120 bis 140° C erhalten.
Durch Massenspektroskopie werden folgende TeIomere gefunden:
CF,
25
30
35
CF(CF2CF2)J
CF,
η Molekulargewicht Gehalt
(%)
6
5
4		 896
796
696		 20
40
40
40
45
Bezogen auf umgesetztes Perfluorisopropyljodid und ein mittleres Molekulargewicht von 796 beträgt die Ausbeute 61,5% der Theorie.
Beispiel 10
Nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 und 2 werden umgesetzt:
55
Bezogen auf ein Molekulargewicht von 796 (0,02 Mol Jodid + 0,1 Mol Tetrafluoräthylen) beträgt die Ausbeute 27,6% der Theorie.
29,6 g Perfluorisopropyljodid (0,1 Mol),
76 g Perfluorpropen (~0,5 Mol),
100mg CuCl,
3 g Äthanolamin.
Bei 16O0C und 35 atü setzt eine langsame Reaktion ein. Der Autoklav wird während 72 Stunden auf 160° C gehalten.Der Druck sinktauf etwa31 atü. BeimAbgasen wird ein Gemisch von 89 g Perfluorpropen und Perfluorisopropyljodid zurückgewonnen. Aus dem Autoklav werden 10 g einer wachsartigen schwarzen Substanz gewonnen. 5,1 g Sublimat sintern bei 680C und schmelzen bei 1710C. Durch Massenspektroskopie findet man: η = 2, Molekulargewicht 596, Gehalt 98%.
CF,
CF,
CF
CF — CF2 —
CF,
2% sind Spaltstücke oder rühren von einer Verunreinigung des Perfluorpropen mit Tetrafluoräthylen her. Die Ausbeute an Sublimat (5,1g), bezogen auf den umgesetzten Anteil von 16,6 g, beträgt 30,7%.
Beispiel 11
Nach dem Verfahren von Beispiel 1 und 2 werden umgesetzt:
35,4 g JCF2CF2J (0,1 Mol),
50,0 g CF2 = CF2 (0,5 Mol),
100ml CuCl,
5 g Äthanolamin.
Bei 1500C und 35 atü setzt die Reaktion ein. Die Reaktion wird 25 Stunden auf 150 bis 160° C gehalten. Der Druck sinkt dabei auf 20 atü. Nach dem Abgasen werden 16 g 1,2-Dijodtetrafluoräthan zurückgewonnen. Nach Sublimation werden 15 g Telomerisat erhalten. Schmelzpunkt 100 bis 140° C.
Ausbeute: 20,5%, bezogen auf 0,054 Mol verbrauchtes JCF2CF2J und einem angenommenen Molekulargewicht von 1354. Durch Massenspektroskopie wird erhalten: J(CF2CF2)„+1J [n + 1, da 1 CF2CF2 von JCF2CF2J stammt.]
η Molekulargewicht Gehalt
(%)
14 1754 Spuren
13 1654 0,1
12 1584 4,8
11 1454 15,4
10 1354 31,7
9 1254 31,7
8 1154 16,3
309 533/514

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkylmono- oder -dijodiden höheren Molekulargewichts aus den entsprechenden unverzweigten oder verzweigten Perfluoralkylmono- oder -dijodiden niederen Molekulargewichtes mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, dadurch gekennzeichnet, daßman
a) die vorgenannten Perfluoralkyljodide mit
b) Perfluoräthylen oder Perfiuorpropylen, welche gegebenenfalls höchstens ein Chloratom enthalten, in Gegenwart eines
c) Salzes eines Metalls der ersten oder zweiten Nebengruppe des Periodensystems und
d) eines primären, sekundären oder tertiären Alkanolamins als Katalysatorenpaar,
bei 50 bis 350° C und 0 bis 200 atü telomerisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei 100 bis 2500C telomerisiert.
3. Verfahren iiach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei 10 bis 100 atü telomerisiert.
DE1793495A 1967-10-04 1968-09-27 Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkylmonc- oder -dijodiden höheren Molekulargewichtes Expired DE1793495C3 (de)

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BE (1) BE721892A (de)
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JPS503288B1 (de) 1975-02-03
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NL6814173A (de) 1969-04-09
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