JP4802544B2 - フルオロアルキルアイオダイドおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
上記のうち、テロゲンおよびタキソゲンを気相で反応させる熱的反応では、テロゲン/タキソゲン比を大きくすれば、C14を超える長鎖テロマーの生成割合を低減できることが知られている。この気相反応において、長鎖テロマーの生成割合を低減するために、タキソゲンTFEを管型反応器の入口および別の場所から分けて供給する連続的プロセスも提案されている(たとえば特許文献2参照)。該公報には、逐次生成するC4,C6鎖長のテロマーを出発原料C2とともにテロゲンとして用いれば、出発原料C2単独テロゲンの場合に比べて鎖長分布が狭まることも開示されている。
C 2 F 5 I、C 4 F 9 I、およびその混合物からなる群から選択される少なくとも一つを原料テロゲンとし、テトラフルオロエチレン(CF 2 CF 2 )をタキソゲンとするテロメル化反応により、テロマーC 6 F 13 Iを製造するに際して、R f I/TFEのモル比が20から200である均質な液状混合物を、前記管型反応器の下方から供給し、ラジカル開始剤の存在下、反応系を気液分離しない条件下に液相状態に保持しつつ反応器内下方より上方に5分以上の滞留時間で移動させ、前記反応器内に供給したタキソゲンを反応器内で反応消費した後、反応生成物を反応器上部より抜き出す液相テロゲン化反応工程を含む、フルオロアルキルアイオダイドの製造方法:ここで、式R f I(式中、R f は炭素原子数1〜4のフルオロアルキル基)はフルオロアルキルアイオダイドを表し、TFEはテトラフルオロエチレンを表す。
本発明で使用される管型反応器は、その断面が円形に限定されず、楕円、角形状などであってもよい。管型反応器の最大内径は、通常0.5mm〜1.5mである。管型反応器として、中空糸を使用することもできる。中空糸は上記内径よりも小さいものであってもよく、たとえば線径1μm未満のカーボンナノファイバーなどの利用も考えられる。
管型反応器は、単管式であっても、多管式であってもよい。
なお、混合機能をもつオートクレーブなどを反応器とする従来の液相テロメル化反応において、反応器下部から抜き出した反応生成物を蒸留塔へ導入するまでのラインでの滞留時間は、一般的に5分未満であり、通常2〜3分程度である。
過酸化物系化合物としては、たとえばパーオキシケタール、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシエステル、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ケトンパーオキサイド、無機過酸化物などが挙げられる。
アゾニトリルとしては、アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、1−[1−シアノ−1−メチルエチルアゾ]ホルムアミド(2−(カルバモイルアゾ)イソブチロニトリル)などが挙げられる。
本発明において、混合槽内の滞留時間は短く、管型反応器での滞留時間は長い方が好ましい。具体的に、本発明における混合槽での滞留時間は、30分以下が好ましく、15分以下がより好ましい。典型的には、5〜15分程度に設定される。なお従来公知のプロセスでは、混合槽を連続式槽型反応器(CSTR)として使用する場合もあるが、この場合の反応器における反応時間(滞留時間)は100分程度と長い。またこの反応器に接続されたラインを一種の管型反応器とみなしたとしても、ここでの滞留時間は5分未満であり、前段反応器における滞留時間に比べて圧倒的に短い。
本発明の好ましい態様として、混合槽における滞留時間よりも上記管型反応器における滞留時間が長い態様が挙げられる。具体的には、たとえば混合槽における滞留時間が5〜15分程度であり、管型反応器における滞留時間が30分以上の態様である。
本発明では、上記各工程をそれぞれ連続運転で実施することが好ましい。特に、各工程を接続した連続プロセスで行うことができる。
したがって上記でテロマーとして得られる狭い炭素鎖長分布をもつか、あるいは単一の炭素鎖長のフルオロアルキルアイオダイドRFIも本発明として提供することができる。
このエステルを得るには、通常、まず(1)RFIにエチレン付加し、次いで(2)エステル化する。(2)エステル化方法としては、(メタ)アクリル酸化合物(たとえば金属塩)とエステル化反応させる第1の方法、あるいはアルコール合成、次いでエステル化反応を順次行う第2の方法が挙げられる。
第2のエステル化方法におけるアルコール合成は、以下の反応に準じて行うことができる。
RFC2H4I+HCON(CH3)2+2H2O
→ RFC2H4OH+NH(CH3)2・HI+HCOOH
上記で得られたアルコールRFC2H4OHと、アクリル酸CH2=CZCOOH(式中、Zは上記のとおり)の反応により、アクリル酸フルオロアルキルエステルを得ることができる。
上記で得られたアクリル酸フルオロアルキルエステルは、たとえばラテックスなどの重合原料として有用である。ラテックス製造のための乳化重合では、塩化ビニルなどの他の共重合モノマーを使用してもよいことはいうまでもない。
本発明では、上記テロメル化反応によるフルオロアルキルアイオダイドの製造工程と、RFIを合成原料とするアクリル酸フルオロアルキルエステル製造工程、さらにはラテックス製造工程とを接続して、一連のプロセスとすることもできる。
また本発明では、鎖長制御されたフルオロアルキルアイオダイドを得ることができるため、所望鎖長のフルオロアルキルアイオダイドを効率よく得ることができる。
図1において、混合槽1は、たとえば撹拌機能を備えたオートクレーブである。反応原料のタキソゲン(TFE)は、上部ライン1cから混合槽1に導入され、ライン5aに供給された出発原料テロゲンRfI(C2)は、混合器5を介してライン1bから混合槽1に導入される。混合槽1内部を加熱・撹拌し、TFEがRfIに溶解した均質な液状混合物とした後、IPPのテロゲン希釈液は、ライン1cから混合槽1に導入する。この反応系調製液を、混合槽1の底部からライン1aを介して抜き出し、管型反応器2の底部に導入する。
以下では、未反応原料を循環させる連続プロセス(たとえば図1参照)の安定運転時に反応器に供給される原料系を想定して、混合系テロゲン原料を使用した。
(実施例1)
混合槽としての撹拌機および差込管付きハステロイ製1Lオートクレーブに、フルオロアルキルアイオダイドRfIとして、C2F5I(800g)とC4F9I(200g)とを仕込み、撹拌しながら内温を77℃に加熱した。
加熱した混合物をオートクレーブの差込管より断面積19.6cm2、内容積1840mLのジャケット付きステンレス製管型反応器(単管)に、流速3.6L/hrで送り込むと同時に、オートクレーブにC2F5Iを流速2.88L/hr、C4F9Iを流速0.72L/hr、テトラフルオロエチレン(C2F4:TFE)を流速0.045kg/hrで送り込んだ(RfI/TFEのモル比=61.3)。
管型反応器の内温を65℃に安定化した後、ラジカル開始剤としてジイソプロピルパーオキシジカーボネート(IPP)の50w%希釈溶液(溶媒:C2F5I:C4F9I=4:1質量比)をオートクレーブに0.1kg/hrで連続的に添加した。2時間ほど安定運転した後、管型反応器の出口からサンプリングしGCにより組成分析を行った。このGC分析により、TFEは管型反応器内で消費されていることが確認された。結果を表1に示す。
管型反応器の内温を70℃とした以外は、実施例1と同様に操作した。実施例1と同様に組成分析を行い、TFEは管型反応器内で消費されていることを確認した。結果を表1に示す。
撹拌機、差込管付きハステロイ製500Lオートクレーブに、フルオロアルキルアイオダイドRfIとしてC2F5I(128kg)とC4F9I(32kg)を仕込み、撹拌しながら内温を77℃に加熱した。
オートクレーブの内温を77℃に安定化した後、C2F5Iを流速113.8L/hr、C4F9Iを流速28.5L/hr、TFEを流速1.79kg/hr、実施例1と同じラジカル開始剤(IPPの50w%希釈溶液)を流速2.0kg/hrでオートクレーブに連続的に添加して反応させ、反応物を、ドライアイスで冷却した内容積200Lの耐圧容器中に、流速142.3L/hrで送り込み、反応停止させた。
1時間ほど安定運転した後、オートクレーブの出口からサンプリングし組成分析を行った。
2…管型反応器
3,4…蒸留塔
Claims (7)
- C 2 F 5 I、C 4 F 9 I、およびその混合物からなる群から選択される少なくとも一つを原料テロゲンとし、テトラフルオロエチレン(CF 2 CF 2 )をタキソゲンとするテロメル化反応により、テロマーC 6 F 13 Iを製造するに際して、R f I/TFEのモル比が20から200である均質な液状混合物を、前記管型反応器の下方から供給し、ラジカル開始剤の存在下、反応系を気液分離しない条件下に液相状態に保持しつつ反応器内下方より上方に5分以上の滞留時間で移動させ、前記反応器内に供給したタキソゲンを反応器内で反応消費した後、反応生成物を反応器上部より抜き出す液相テロゲン化反応工程を含む、フルオロアルキルアイオダイドの製造方法:ここで、式R f I(式中、R f は炭素原子数1〜4のフルオロアルキル基)はフルオロアルキルアイオダイドを表し、TFEはテトラフルオロエチレンを表す。
- 前記テロゲンとタキソゲンとの均質な液状混合物が、液状テロゲン中に、タキソゲンを飽和濃度以下で溶解させたものである請求項1に記載のフルオロアルキルアイオダイドの製造方法。
- 前記管型反応器の上流に設置された混合槽において、少なくとも前記テロゲンおよびタキソゲンの均質な液状混合物を調製する工程をさらに含む、請求項1または2に記載のフルオロアルキルアイオダイドの製造方法。
- 前記反応器上部より抜き出された反応生成物を蒸留し、少なくともC 6 炭素鎖長のフルオロアルキルアイオダイドの留分を分離する蒸留工程をさらに含む請求項1ないし3のいずれかに記載のフルオロアルキルアイオダイドの製造方法。
- 前記蒸留工程において、C 6 炭素鎖長より短鎖長のフルオロアルキルアイオダイド留分を分離し、反応系上流に循環する工程をさらに含む請求項1ないし4のいずれかに記載のフルオロアルキルアイオダイドの製造方法。
- 前記各工程をそれぞれ連続運転で実施する、請求項1ないし5のいずれかに記載のフルオロアルキルアイオダイドの製造方法。
- 前記管型反応器出口における、反応生成物中のC 8 F 17 I/C 6 F 13 Iのモル比が10%以下である請求項1ないし6のいずれかに記載のフルオロアルキルアイオダイドの製造方法。
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