DE1793275A1

DE1793275A1 - Neue wasserloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number: DE1793275A1
Application number: DE19681793275
Authority: DE
Inventors: Klaus Dipl-Chem Dr Hunger; Fritz Dipl-Chem Dr Meininger
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1968-08-24
Filing date: 1968-08-24
Publication date: 1971-10-07
Also published as: GB1274109A; DE1793275B2; FR2017023A1; US3655642A; BE737940A; FR2017023B1; CH517818A; AT287139B

Description

Neue wasserlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel (1)

N-A (1)

entsprechen, in welcher A den Rest einer Azokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Acetessigsäurearylamid-, Pyrazolon- oder Chinolinreihe bedeutet, und X die Gruppierung -CH-CH₂ oder -CH₂-CH₂-Y bedeutet, worin Y für eine Hydroxylgruppe oder einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest steht, und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Reste X

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BAD ORIGINAL

in den beiden Gruppierungen -SOn-X können gleich ο schieden sein.

der ver-

Die neuen Monoazofarbstoffe der vorstehend genannten allgemeinen Formel (1) können hergestellt werden, indem man Amine der allgemeinen Formel (2) ' ·

(2)

in welcher X die weiter oben genannte Bedeutung besitzt, nach üblichen Methoden, beispielsweise mit Natriumnitrit und Mineralsäure, diazotiert und mit Azokomponenten der allgemeinen Formel (3)

H-A

(3)

worin A die weiter oben genannte Bedeutung hat, in wässerigem Medium kuppelt und gegebenenfalls die Hydroxylgruppen gegebenenfalls vorhandener Gruppierungen der Formel

-SO₂-CH₂-CH₂-OH

für -SO₂-X

mit einem Sulfatierungs- oder Phosphorylierungsmittel verestert,

Als Azokomponenten H-A kommen beispielsweise folgende Verbindungen in Betracht:

Acetessigsäurearylide, Pyrazolone, insbesondere 5-Pyrazolone, die in 4-Stellung kuppeln, wie 3-Methyl-5-pyrazolon, l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2'-,S¹- oder 4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-Phenyl-S-pyrazolon-S-carbonsäure, 5-Pyrazolon-3-carborsäureester- und amide, 1-(6'-Chlor-2'-aethyl-4'-8ulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, ferner Phenole und Hydroxychinoline,

109841/UA7 BAD ORIGINAL

wie e-Hydroxy-chinolin-sulfonsäuren, Salicylsäure, OC - oder ß-Naphthole, Ol - oder ß-Naphthylamine, vor allem aber Naphtholsulfonsäuren, Amino-naphtholsulfonsäuren, Acylaminonaphtholsulfonsäuren, die auch reaktive Acylreste, beispielsweise einen Acryloylamino-^.e-dichlor-s-triazinylamino- oder 2-Chlor-6-amino-s-triazinylarainorest, enthalten können, ferner 2.3-Oxynaphthoesäure und 2.3-Oxynaphthoesäurearylide.

An alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Resten Y seien beispielsweise folgende genannt:

Ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, eine Alkyl- oder Arylsulfonsäureestergruppe sowie Acyloxygruppen, wie die Acetoxygruppe, weiterhin eine Phenoxy- oder eine Dialkylaminogruppe, wie beispielsweise eine Dimethyl- oder Diäthylaminogruppe, ferner die Thioschwefelsäureestergruppe, Phosphorsäureestergruppe und insbesondere die Schwefelsäureestergruppe.

Das 3-Amino-l.5-bis-(ß~hydroxyäthylsulfonyl)-naphthalin, welches unmittelbar zur Herstellung der neuen Monoazofarbstoffe dient oder zur Herstellung weiterer Diazokomponenten der oben angegebenen Formel (2) Verwendung findet, wird beispielsweise erhalten, indem man Naphthalin-1.5-disulfinsäure mit Äthylenoxyd in das 1.5- bis -(ß-Hydroxyäthylsulfonyl)-naphthalin umwandelt, dieses in 3-Stellung nitriert und die Nitrogruppe durch Reduktion in die Aminogruppe überführt.

Geeignete SuIfatierungs- bzw. Phosphorylierungsmittel, die zur Veresterung der Hydroxylgruppen gegebenenfalls vorhandener Gruppierungen der Formel -SO₂-CH₂-CH₂-OH eingesetzt werden können, sind beispielsweise Schwefelsäure, Schwefeltrioxyd, Phosphorsäure, Pyr©phosphorsäure, Metaphosphorsäure, Polyphosphorsäure, Gemische aus Phosphorsäure, Phosphor (V)-oxyd und Phosphoroxychlorid.

Die Verfahrensgemäß erhältlichen neuen Monoazofarbstoffe, die eine hohe Farbstärke aufweisen, sind zum Färben von Faserraaterialien

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BAD ORIGINAL

-A-

aus Wolle, Seide und Polyamidfasern, wobei sie aus saurem, neutralem oder schwach alkalischem Färbebad angewendet werden, geeignet. Besonders geeignet sind sie jedoch als "Reaktivfarbstoffe" zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus natürlicher oder regenerierter Cellulose. Die Färbung solcher Fasermaterialien erfolgt nach Druck- und Färbeverfahren, bei denen

die Farbstoffe mit Hilfe eines säurebindenden Mittels, wie Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat auf dem Fasermaterial waschecht fixiert werden. Verfahren dieser Art sind aus der neueren Literatur bekannt (vgl, Mellland Textilberichte 1959, 539 und 1965, 286). Die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch klare Farbtöne und durch gute Beständigkeit gegenüber Alkalien sowie einen hohen Fixierungsgrad der Färbungen auf Cellulosefasern, aus. Von den erzielbaren Echtheitseigenschaften sind insbesondere die guten bis sehr guten Naß- und Lichtechtheiten sowie die vorzügliche Beständigkeit der Färbungen und Drucke bei der chemischen Reinigung hervorzuheben.

Den aus den DBP 1 133 051 bekannten strukturell nächstvergleichbaren Monoazofarbstoffen sind die neuen Monoazofarbstoffe in der Säureechtheit (Farbtonkonstanz) und bei Kunstharzausrüstung wesentlich überlegen.

Beispiel 1

51.9 Gewichtsteile 3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulfonyl-) naphthalin in 400 Teilen Wasser werden mit 15 Gewichtsteilen Natriumhydrogencarbonat neutral gelöst. Nach Zugabe von 20 Volumenteilen 5 normaler Natriumnitritlösung rührt man in ein Gemisch von 25 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure und 200 Gewichtsteilen Eis ein. Nach 30 Minuten wird nach Entfernen des Nitritüberschusses mit Amidosulfonsäure mit 35,2 Gewichtsteilen l-Naphthol-4-sulfonsäure (70 %ig), gelöst in 250 Volumenteilen Wasser, versetzt und nach der Zugabe mit 116 Volumenteilen 2 normaler Natriuncarbonatlösung der pH-Wert 5,5 eingestellt. Der entstandene Monoazofarbstoff, der in Form der

/I 0 9 8 Λ 1 / 1 /_t L 7

SAD ORIGINAL

freien Säure der Formel

entspricht, wird mit 20 % Natriumchlorid (bezogen auf das Volumen der Lösung) ausgesalzen, abfiltriert, mit Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Man erhält ein orangerotes Pulver, das in Wasser leicht löslich ist. Der Farbstoff ergibt in Gegenwart alkalisch wirkender Verbindungen, wie Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat oder Natronlauge, auf Baumwo11gewebe brillante Orange-Färbungen oder -Drucke, die gegenüber Waschbehandlungen und Lichteinwirkun^eη sehr beständig sind.

Beispiel 2

51.9 Gewichtsteile 3-Amino-l,5-bis-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und mit einer Lösung von 39.2 Gewichtsteilen 8-Acetylaminol-naphthol-3.6-disulfonsäure (92 %ig) in 150 Volumenteilen Wasser vereinigt. Anschließend wird mit Natriumhydrogencarbonat der pH-Wert 5 eingestellt, bis zur Beendigung der Kupplungsreaktion nachgerührt und dann mit 25 % Kaliumchlorid (bezogen auf das Volumen der Farbstofflösung) ausgesalzen. Der ausgefallene Monoazofarbstoff wird abfiltriert und im Vakuum getrocknet. Man erhält ein rotes, salzhaltiges Pulver des Kaliumsalzes des Farbstoffes der Formel

10 9 8 4 1/14 4 7 BAD ORIGINAL

HOgS-O-H₂C-H₂C-O₂S

OH NH-CO-CH,

N=N

HOgS-O-H₂C-H₂C-O₂S

In Gegenwart von Natriumcarbonat werden mit dem neuen Farbstoff leuchtend rote Färbungen bzw. Drucke auf Baumwolle erzielt, die sehr gut licht- und waschecht sind.

Beispiel 3

60,3 Gewichtsteile 3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin (73 %ig) werden in 300 Volumenteilen Wasser mit 9 Gewichtsteilen Natriumhydrogencarbonat neutral gelöst und nach Zugabe von 17 Volumenteilen 5 normaler Natriumnitritlösung in ein Gemisch von 200 Gewichtsteilen Eis und 25 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure eingerührt. Nach 30 Minuten wird die überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure zerstört und zu der Lösung 32 g l-(4^f-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure (76 %ig), neutral gelöst, in 300 Volumenteilen Wasser gegeben. Anschließend wird mit 130 Volumenteilen 2-normaler Natriumkarbonatlösung der pH-Wert 5 eingestellt und 4 Stunden nachgerührt. Dann wird mit 25 % Kaliumchlorid (bezogen auf das Volumen der Farbstofflösung) ausgesalzen, abfiltriert, mit 20 %iger Kaliumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Der neue Monoazofarbstoff, der in Form der freien Säure der Formel

HO₃S-O-H₂C-H₂C-O₂S

N-N

HOoS-O-H₀C-

-O₀S

COOH

1 0 9 8 L 1 / 1 /, 4 7

8AD ORIGINAL

entspricht, ergibt in Gegenwart von Natriumcarbonat brillante gelbe Baumwoll-Färbungen und -Drucke von sehr guten Licht- und Waschechtheiten.

Beispiel 4

9OO Volumenteile einer wäßrigen Lösung, die 20,7 Gewichtsteile 3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin enthält, werden durch Zugabe von 100 Gewichtsteilen Eis, 20 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure und 8 Volumenteilen 5-normaler Natriumnitritlösung diazotiert. Dann wird mit 22 Gewichtsteilen Natriumhydrogenkarbonat der pH-Wert 4 eingestellt und mit 5 Gewichtsteilen 4-Hydroxyanisol in 200 Volumenteilen Wasser versetzt. Die Lösung wird dann mit 2-normaler Natriumkarbonatlösung auf den pH-Wert 5 gestellt. Man läßt die Kupplung bei diesem pH-Wert ablaufen und vervollständigt sodann die Fällung des entstandenen Farbstoffs durch Zugabe von Natriumchlorid. Das Produkt wird durch Filtration isoliert, mit 20 %iger Natriumchloridlösuns gewaschen und getrocknet. Man erhält ein orangerotes salzhaltiges Pulver, in welchem der Monoazofarbstoff der Formel

HO₃S-O-H₂C-H₃C-O₂S OH

N--N ·

HO₃S-O-II₂C-H₂C-O₂S

in Form des Natriumsalzes enthalten ist.

Er löst sich klar mit orangeroier Farbe in Wasser und ergibt auf zellulosehaltigen Fasermaterialien in Gegenwart von alkalisch wirkenden Verbindungen klare Orangefärbungen von sehr guten Waschechtheiten.

1 0 9 H L 1 / 1 A k 7

Beispiel 5

Eine Lösung von 43 Gewichtsteilen 3-Amino-l. 5-bis-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin in 300 Volumenteilen Wasser wird mit 6 Gewichtsteilen Natriumhydrogenkarbonat bei dem pH-Wert 6 gelöst, mit 25 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure versetzt und mit 15 Volumenteilen ^-normaler Natriumnitritlösung diazotiert. Es wird 2 Stunden nachgerührt, überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure zerstört und die Lösung mit 29 Gewichtsteilen 2-Acetylamino-8-naphthol-6-sulfonsäure (82.5 %ig) in 200 Teilen Wasser versetzt. Man läßt die Kupplungsreaktion bei dem pH-Wert 5 ablaufen und salzt dann mit 20 % Natriumchlorid (bezogen auf das Volumen der Farbstofflösung) aus. Der erhaltene Monoazofarbstoff, der in Form der freien Säure der Formel

HO₃S-O-H₂C-H₂C-O₂S OH

NH-CO-CH₃

HO₃S-O-H₂C-H₂C-O₂S

entspricht, ergibt in Gegenwart von Natriumhydrogencarbonat A klare scharlachfarbene Baumwolldrucke von sehr guten Licht- und Waschechtheiten.

Beispiel 6

54 Gewichtsteile des Farbstoffs aus diazotiertem 3-Amino-l.5-bis-(ß-hydroxyäthylsulfonyl)-naphthalin und l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon werden in 500 Volumenteile Pyridin eingetragen. Das erhaltene Gemisch wird auf 80° C erhitzt. Danach fügt man 60 Gewichtsteile Amidosulfonsäure hinzi und rührt das Gemisch eine halbe Stunde bei 100° bis 110° C. Anschließend destilliert man das Pyridin im Vakuum ab und nimmt den Rückstand in 700 Volumenteilen Wasser auf. Durch Zugabe von verdünnter Salzsäure wird der pH-Wert 4 bis 4,5 eingestellt

1098A1/1U7

BAD ORIQJNAl.

und der Ester mit Kaliumchlorid ausgesalzen. Das Produkt wird abfiltriert, mit Kaliumchloridlösung gewaschen und getrocknet.

Der so erhaltene Farbstoff der Formel HO₃S-O-H₂C-H₂C-O₂S

HO₃S-O-H₂C-H₂C

stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Der Farbstoff ergibt auf Baumwo11gewebe farbstarke, gelbe Drucke, die durch eine Nachbehandlung mit Natriumhydroxyd waschecht fixiert werden. Anstelle von Pyridin können als Lösungsmittel auch Dimethylformamid, Picolin oder Lutidin oder Gemische derselben verwendet werden.

Beispiel 7

54 Gewichtsteile des Farbstoffs aus diazotiertem 3-Amino-1.5-bis-(ß-hydroxyäthylsulfonyl)-naphthalin und l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon werden in 500 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen und verrührt, bis alles gelöst ist. Diese Lösung wird dann auf eine Mischung aus 2 3OO g Eis und 1 200 Volumentellen Wasser gegeben und der veresterte Farbstoff mit Kaliumchlorid auegesalzen. Er wird abfiltriert, mit Kaliumchloridlösung gewaschen und getrocknet.

Der verfahrenegemäß hergestellte Farbstoff stimmt in seinen Eigenschaften mit dem in Beispiel β beschriebenen Farbstoff Uberein.

Die In der nachfolgenden Tabelle genannten Farbstoffe wurden ähnlich wie In den vorstehenden Beispielen beschrieben, hergestellt und ergeben Baumwollfärbungen und -drucke, die ebenfalls durch gute bis sehr gute Echtheitseigenschaften ausgezeichnet sind. ■

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Diazokomponente

Azokomponente

Farbton auf Baumwolle

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoät hy lsulf ony 1 )-naphthalin l-Naphthol-3.6-disulf onsäure

rotstichiges Orange

3-Amino-l.5-bis-(ß-diäthylamino-äthylsulf ony1)-naphthaiin l-Naphthol-3.6-disulfonsäure

rotstichiges Orange

3-Amino-l.5-bis-(ß-dimethylamino-äthy!sulfonyl)-naphthalin l-Naphthol-3.6-disulfonsäure

rotstichiges Orange

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin l-Benzoylamino-8-naphthol-3.6-disulfonsäure

blaustichiges Rot

3-Amino-l.5-bis~(ß-thiosulfatoäthylsulfony1)-naphthalin l-Benzoylamino-8-naphthol-3.6-disulfonsäure

blaustichiges Rot

3-Amino-l.5-bis-(ß-chloräthylsulfonyl)-naphthalin l-Acetylamino-8-naphthol-4.6-disulfonsäure

Rot

3-Amino-l.5-bis-(ß-acetoxyäthy!sulfonyl)-naphthalin

3-Amino-l.5-bis-(ß-bromäthy!sulfonyl)-naphthalin l-Acetylamino-8-naphthol-3.6-disulfonsäure

l-Acetylamino-8-naphthol-3.6-disulfonsäure

Rot,

Rot

Diazokomponente

Azolcomponente

Farbton auf Baumwolle

3-Amino-l.5-bis-(ß-phosphatoäthy!sulfonyl)-naphthalin 1-(4'-SuIfopheny1)-3-methyl-5-pyrazolon

Gelb

3-Amino-l.5-bis-(ß-hydroxyäthylsulfony1)-naphthalin, Methylsulfonsäureester

3-Amino-l.5-bis-(ß-phenoxy äthylsulfonyl)-naphthalin l-Naphthol-3.6-disulf onsäure

l-Naphthol-3.6-disulfonsäure

Rotstichiges Orange

CD
CO

3-Amino-l.5-bis-(ß-hydroxyäthylsulfonyl)-naphthalin, Be'nzolsulf onsäureester l-Naphthol-3.6-disulfonsäure

Rotstichiges Orange

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin 1-Γ4',8'-Disulfonaphthyl-(2'J-3-methyl-5-pyrazolon

1-(2'.5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5- pyrazolon

Gelb

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin l-Acryloylamino-8-naphthol-4.6-disulfonsäure

l-(2'.6'-Dichlor-s-triazinylamino) -8-naphthol-3. 6-disulf onsäure

Rot

Blaustichiges Rot

CO K) αϊ

Diazokomponente

Azokomponente

Farbton auf Baumwolle

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin 1-(2'-Chlor-6'-amino-s-triaziny1-amlno)-8-naphthol-3.6-disulfonsäure

Blaustichiges Rot

3-Amino-1. 5-bis-(ß-sulfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin l-Acetoacetylamino-S-methyl-emethoxy-benzol-4-sulfonsäure

Grünstichiges Gelb

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulf ony 1) -naphthalin 2-Hydroxy-3-naphthoesäureanilid

Scharlach

to

QO

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulf ony 1) -naphthalin

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulf atoäthylsulfony1)-naphthalin

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulf onyl)-naphthalin

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulf ony1)-naphthalin

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulf onyl )-naphthalin 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-(2·. 5'-dimethojcy-anilid)

2-IIydroxy-3-naphthoesäure-(2'-methoxy-anilid)

2-Hydroxy-3-naphthoeeäure-(4'-methoxy-anilid)

l-Hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure

l-Hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure

Scharlach

Orange

Rotstichiges Orange

CD Cs)

Diazokomponente

Azokomponente

Farbton auf Baumwolle

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin l-Naphthylamin-4-sulfonsäure

Rot

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin l-Acetaiaino-S-hydroxynaphthalin- Rotstichiges Orange 7-sulfonsäure

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin 2-Aminonaphthalin-5.7-disulfon- Rotstichiges Orange säure

O -*

S o

fi> co

2

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin 2-Sulfoacetylamino-5-hydroxynaphthalin-7~sulfonsäure

l-Amino-8-hydroxynaphthalin-2.4-disulfonsäure

Orange

Rotviolett

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylaulfonyl)-naphthalin 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure

Orange

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulf onyl) -naphthalin l-(2'.6'-Dihydroxy-triazinyl- Blaustichiges Orange amino)-S-hydroxynaphthalin-3.6-disulfonsäure

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulf onyl)-naphthalin 2-Acetylamino-5-hydroxyaaphthaiin- Orange 7-SuIfonsäure

Diazokomponente Azokompononto

Farbton auf Baumwolle

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfato- 2-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin~ äthy!sulfonyl)-naphthalin 1.7-disulionsäure

Orange

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfato- 2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure Orange äthy!sulfonyl)-naphthalin

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfato- 2-Amino-naphthalin-3.G-diäthylsulfony1)-naphthalin sulfonsäure Orange

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfato- 2-Hydroxynaphthalin-3.6-disulf onäthylsulfony1)-naphthalin säure

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfato- 1-f 5¹.7 '-Disulf onaphthyl-(2' )) äthylsulfony1)-naphthalin 3-methyl-5-pyrazolon

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfato- 2-Acetyl-N-methylamino-5-hydroxy■ äthy!sulfonyl)-naphthalin naphthalin-7-sulfonsäure

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfato- 2-Acetylamino-O-hydroxynaphthalinäthylsulfonyl)-naphthalin 3.6-disulfonsäure

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfato- 1.S-Dihydroxynaphthalin-3.6-äthylsulfonyl)-naphthalin disulfonsäure Orange Gelb

Orange Gelbstichiges Rot Rot

Diazokonponente

AEolcomporientc

Farbton auf Baumwolle

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin l-(4 '-SuIf ophenyD-3-carbäthoxy- Gelb 5-pyrazolon

3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin l-Phenyl-S-carbonamid-S-pyrazolon

Rotstichiges Gelb

3-Amino-l-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-5-(ß-hydroxyäthylsu lfonyl)-naphth.il in l-Naphthol-3.6-disulfonsäure

Orange

Claims

Τ793Ί275 PATENTANSPRÜCHE

1. Neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel (1)

X - O₂S

N=N-A

(D

entsprechen, in welcher A den Rest einer Azokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Acetessigsäurearylamid-, Pyrazolon- oder Chinolinreihe bedeutet und X die Gruppierung -CH=CH₂ oder -CH₂-CH₂-Y bedeutet, worin Y für eine Hydroxylgruppe oder einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest steht.

2. Der Farbstoff der Formel

HO₃S-O-H₂C-H₂C-O₂S

^0H NH-CO-CH,

SO₂-CH₂-CH₂-O-SO₃II

3. Der Farbstoff der Formel

110,,S-O-H_nC-H_nC-O.

₂C-H₂C-O₂

N=N

HO

M J

COOH

SO₂-CH₂-CH₂-O-SO₃H X

SO.

1 0 9 8 U 1 / 1 4 ti 7

4. Der Farbstoff der Formel

N-N

SO₂-CH₂-CH₂-O-SO₃H ^S03^H

5. Der Farbstoff der Formel HO₃S-O-H₂C-H₂C-O₂

OH NH

-ZO-f\

HO₃S

SO H SO₂-CH₂-CH₂-O-SO₃H

6. Der Farbstoff der Formel

HO₃S-O-H₂C-H₂C-O₂S

OH

N = N

I—NH-CO-CH,

SO₂-CH₂-CH₂-O-SO₃H

7. Der Farbstoff der Formel

HO₃S-O-H₃C-H₂C-O₂S

OH

SO₂-CH₂-CH₂-O-SO₃H

1098Λ1

8. Der Farbstoff der Formel

HO₃S-O-H₂C-H₂C-O₂S

OH

JO₂-CH₂-CH₂-O-SO₃H

179327S

NH-CO-CH,

9. Der Farbstoff der Formel

HO₃S-O-H₂C-H₂C-O₂S

N - N

J ü

SO₂-CH₀-CH₂-O-SO₃II

CH,

10. Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen Monoazofarbstoffen, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel (1)

N-N-A

(D

entsprechen, in welcher A den Rest einer Azokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Acetessigsäurearylamid-, Pyrazolon- oder Chinolinreihe bedeutet, und X die Gruppierung -CH^CH₂ oder -CH₂-CH₂-Y bedeutet, worin Y für eine Hydroxylgruppe oder einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest steht, dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der allgemeinen Formel (2)

1 O 9 8 Λ 1 / 1 /W. 7

(2)

in welcher X die vorstehend genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Azokomponenten der allgemeinen Formel (3)

H-A

(3)

worin A die vorstehend genannte Bedeutung hat, in wässerigem Medium kuppelt und gegebenenfalls die Hydroxylgruppen gegebenenfalls vorhandener Gruppierungen der Formel -SO₂-CH₂-CH₂-OH für -SOg-X mit einem Sulfatierungs- oder Phosphorylierungsmittel verestert.

11. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Leder oder Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamiden oder Cellulose mit den in Anspruch 1 genannten Farbstoffen.

12. Leder oder Fasermaterialien aus WoEe, Seide, Polyamiden und/oder Cellulose, die mit den in Anspruch 1 genannten Farbstoffen gefärbt oder bedruckt Worden sind.

t 0 B 8 L 1 / 1 *, I 7