DE1793067A1 - Neue kosmetische Mittel,neue chemische Verbindungen und deren Herstellungsverfahren - Google Patents

Neue kosmetische Mittel,neue chemische Verbindungen und deren Herstellungsverfahren

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DE1793067A1 DE19681793067 DE1793067A DE1793067A1 DE 1793067 A1 DE1793067 A1 DE 1793067A1 DE 19681793067 DE19681793067 DE 19681793067 DE 1793067 A DE1793067 A DE 1793067A DE 1793067 A1 DE1793067 A1 DE 1793067A1
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Description

PATENTANWÄLTE
PROF. DR. DR. J. REITSTÖTTER DR.-ING. WOLFRAM BUNTE
D — 80OO MÖNCHEN IB, HAYDNSTRAS8E 8. FERNRUF (OBII) 03 47 12
München, den 11o Juli 1968 M/9338
Neue kosmetische Mittel, neue chemische Verbindungen und deren Herstellungsverfahren
Es ist bekannt, daß die Keratinfasern und insbesondere die Haare aus chemischen Substanzen mit hohem Molekulargewicht, die eine erhöhte Zahl an transversalen Disulfidbindungen aufweisen, bestehen und es ist bekannt, daß diese Disulfidbindungen dem Keratin eine Gesamtheit von charakteristischen physikalisch-chemischen Eigenschaften verleihen.
109888/1987
Die wichtige Rolle der Disulfidbindungen des Keratins ist ebenfalls bei den chemischen Behandlungen bekannt, die man mit den Haaren, besonders um ihnen eine Dauerwellung zu verleihen, vornimmt.
Um eine solche Dauerwellung herzustellen, ist es erforderlich, zunächst die Disulfidbindungen oder die S-S-Bindungen des Keratins zu öffnen und, nachdem man den Haaren die gewünschte Dauerwellung gegeben hat, anschließend die S-S-Bindungen im allgemeinen mit Hilfe von Oxydationsmitteln wiederherzustellen.
Es ist andererseits bekannt, daß bei den chemischen Haardauerwellverfahren, die die Öffnung der S-S-Bindungen verwenden, eine bemerkenswerte Verringerung der Cystinmenge eintritt, andere chemische Behandlungen jedoch, wie Entfärbungen oder entfärbende Färbungen, die unter Einwirkung von verhältnismäßig starken Oxydationsmitteln auf die Haare erhalten werden, rufen ebenfalls eine Abnahme des Gehaltes an im Keratin enthaltenen S-S-Bindungen hervor» Atmosphärische Mittel, wie Einwirkung von Sonne oder Meereswasser, bewirken übrigens ebenfalls einen Abbau des Keratins, der in gewissen Fällen sehr groß sein kann. Eine solche Verringerung der S-S-Bindungen im Haar hat eine irreversible Veränderung der Keratinstruktur, das heißt schließlich der Festigkeit des Haares, und der kosmetischen Ei»gen..schaften zur Folge.
109886/19Ö7
Au53 diesen verschiedenen Gründen hat man schon versucht, die Qualität der Haare, die einen solchen Abbau erfahren ha1?en, durch eine kosmetische Behandlung zu verbessern,,
Die Anmelderin hat besonders schon vorgeschlagen, die Haare mit Hilfe von polysulfhydrylierten Polymerisaten, mit denen auf den natürlichen Keratinfasern Polymerisate mit verhältnismäßig hohem Molekulargewicht befestigt werden können, die fest an das Keratin gebunden werden, da sie in ihrer molekularen Struktur eine gewisse Zahl von SH-Gruppen besitzen, so daß sie mit dem Cystein gemischte Disulfide bilden können, r.u festigen.
Die Anmelderin hat ebenfalls vorgeschlagen, die geschädigten Haare mit kosmetischen Mitteln zu behandeln, die Körper, wie "Formaldehyd oder andere Verbindungen dieser Familie, entfehalten, die an das Keratin durch Vernetzung oder Polykondensation gebunden sind.
Die Erfindung betrifft neue kosmetische Mittel auf der Grundlage von aktiveii Verbindungen, mit denen die Menge der Disu3fidbindungen der Haare erhöht werden kann. Die Erfindung betrifft als neues industrielles Produkt ein kosmetisches Mittel, daß dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens eine Verbindung enthält, die in ihrer Formel einerseits mindestens eine Disulfid funktion und andererseits mindestens eine Gruppe
109886/1987
-Ι
- Ii - CH2OE'
(worin E Wasserstoff, ein niederes Alkylradikal, ein Hydroxymethylradikal oder ein Alkoxymethylradikal bedeu-Ä tet, E1 Wasserstoff oder ein niederes Alkylradikal ist) aufweist, wobei das Stickstoffatom der genannten Gruppe an einen ausreichend elektrophilen Eest gebunden ist, um eine chemische Stabilität der genannten Gruppe zu gewährleisten, das heißt um das sofortige Abscheiden eines Formolmoleküls zu verhindern.
In der vorliegenden Beschreibung wird mit dem Ausdruck niederes Alkylradikal ein Alkylradikal, dessen Kohlenstoff atome kleiner oder gleich 4 sind, bezeichnet.
W In besonderen Ausführungsformen können die erfindungsgemäßen Mittel Verbindungen der allgemeinen Formel
HOH2O - Q - (H2O)n - S - S - (0H2)n, - Q1 - CHgOH (worin Q und Q1, die gleich oder verschieden sein können, methylolierbare stickstoffhaltige Reste, wie Harnstoff-, Thioharnstoffτ, Amid- und Oarbamatreste, sind und η und η1, die gleich oder verschieden sein können, ^edes eine ganze Zahl kleiner oder gleich 6 bedeuten) enthalten.
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In besonderen Ausführungsformen der Erfindung können die kosmetischen Mittel mindestens eine der folgenden Verbindungen
- N N'-Mmethylol-dithiodiglycolamid der Formel ι
S-CH9-
C tt
O C
ti
NHCH2OH
NHCH2OH
N'-Mmethylol-dithiodiiäthylharnstoff) der Formel j
S-CH2- CH2 - NH - O - NHCH2OH
S - CH0 - CH0 - HH - C - NHCH0OH
cL c. ff c.
- Dichlorid von Di(hydroxymethyl-aoetamido)-dimethyleysbamin-ammonium der Formel :
2H0-MH00-CH2-i-(0H2)2-S-S-
2 öl"
- Dichlorid von Di(hydroxymethylääthylharnstoff)-dimethylcyütamin-ammonium der Formel χ
NH-(0H2)2-N-(0H2)2-S-S-(0H2)2-H-(0H2)g-NH-OO-NH-OHgOH
HH-CH2OH
2 Cl"
enthalten·
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1793087
In einer ersten Ausführungsform der Erfindung sind die kosmetischen Mittel Wasserwellotianen, die gegebenenfalls einen Säurekatalysator enthalten können, der die Koadensationsumsetaungen der methylolierten Srap^en auf den Haaren begünstigt. 9
Diese neuen kosmetischen Mittel bringen den Vorteil, die Keratinfasern an S-S-Bindungen mit Hilfe toh Verbindungen anzureichern, die in das Innere der Keratindfaser eindringen und dank der Methylο!gruppen der erfin&ungsgemäßen aktiven Verbindungen chemisch an die Haarsubstaas selbst gebunden sind. Durch dieses Einbringen von neuem S^S-Bindungen wird die Bildung von gemischten Disulfide!*, zwischen den erfindungsgemäßen Verbindungen und dem Cystin ermöglicht, was ebenfalls zur Verstärkung des Haares beiträgt»
Die dem Haar durch die erfindungsgenäSen kosmetischen Mittel zugefiihrten S-S-Bindungen können ebenfalls wie S-S-Bingungen von gemischten Disulfiden für die Barchfliiiraiig von Dauerwellvorgängen verwendet werden·
Schließlich besitzen die erfindungsgenä&en Mittel unabhängig von den zugeführten S-S-Bindungen""den Vorteil, das Haar durch die Kondensation oder Vernetzung, die durch die Gegenwart von Methylolgruppen bedingt ist, zu stärken. In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungagemäßen Mittel werden die aktiven Verbindungen in Fixierlotionen, die die zweite Stufe einer Dauerwelle durchführen, eingeführt. In diesem Fall bezieht man sich gaaz besonders auf
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_ 7 —
die oxydierenden Eigenschaften der in den erfindungsgemäßen aktiven Verbindungen enthaltenen S-S-funktionen*
In einer besonderen Verwendungsform werden diese Mittel als Fixierlotionen bei beständigen Wasserwellen verwendet, wodurch die zuvor reduzierten und auf Wickel aufgedrehten Haare, nachdem sie mit dieser Lfction getränkt wurden, getrocknet werden können, um unmittelbar die Wellung zu erhalten.
In diesem Fall wird mit dem erfindungsgemäßen Mittel gleichzeitig die Wiederherstellung der S-S-Brücken des Keratins und die Stärkung der Haare durch Vernetzung oder durch Kondensation der methylolierten Punktionen erzielt, wobei die an das Haar gebundene Menge Schwefel erhöht wird.
In einer weiteren Ausfuhrungcform sind die erfindungsgemäßen Mittel Mittel, mit denen selbstneutralisierende Dauerwellen, das heißt Dauerwellen, bei denen es möglich ist, eine beständige Formänderung der Haare in einer einzigen Stufe zu erhalten, da die Reduktions- und Oxydationsstufe gleichzeitig erfolgen, durchgeführt werden können.
Es ist bekannt, daß die Anmelderiii gefunden hat, beständige Formänderungen der Haare mit Hilfe von Mitteln zu erhalten, die im Geirisoh Thiole und Disulfide enthalten, wobei die molare Konzentration der Disulfide großer ist als die der Thiole.
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Erfindungsgemäß ist es vorteilhaft, in solchen Mitteln die Disulfide, die aus den neuen oben beschriebenen Verbindungen bestehen, zu verwenden.
In dieser letzten Ausführungsform als selbstneutralisierende Dauerwelle oder beständige Wasserwelle bringen die erfindungsgemäßen Verbindungen in Bezug auf die bereits bekannten Verbindungen den Vorteil, die Birdung von gemischten Disulfiden zu verhindern, von denen ein Teil vom Keratin nicht festgehalten wird. Durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Disulfide wird die Gesamtheit der Disulfide, das heißt die erfindungsgemäßen Disulfide und die gemischten Disulfide, die aus diesen Dj.sulfiden und dem Keratin erhalten werden, in allen Fällen an das Haar von jeder Seite der S»S-Bindung durch ihre methylolierten Gruppen gebunden. Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können als Flüssigkeit vorliegen, wobei die aktiven Verbindungen sich in einfacher wässriger oder wässrig-alkoholischer Lösung befinden«
Diese Mittel können ebenfalls als Creme oder Gelee vorliegen, wobei sich die aktiven Verbindungen als Dispersion oder Lösung in einer der Phasen des Mittels befinden,,
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Die erfindungsgemäßen Mittel können ebenfalls alle üblicherweise xn eier Kosmetik verwendeten Bestandteile, wie Farbstoffe, Parfüms, Quellmittel, pberflächenaktive Mittel ..., enthalten.
Sie können ebenfalls als Aerosol konditioniert sein. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten im allgemeinen 1 bis Io %, vorzugsweise 2 bis 4 Va, aktive Verbindungen.
Die Erfindung betrifft ebenfalls als neues industrielles Produkt eine vorzugsweise in der Kosmetik verwendbar^ chemische Verbindung, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie der folgenden Formel entspricht:
HOH0C - „> - (H9C) - S - S - (CH0) , - ^1 - CII9OH
worin U und Q',die gleich oder verschieden sein können, entweder eine gegebenenfalls quaternisierte Aminoalkylamidgruppierung oder eine ein Harnstoff-, Thioharnstoff-, oder Carbaroatrest enthaltende Gruppierung, die ebenfalls eine gegebenenfalls quaifternisierte Aminfunktion enthalten kann, wobei der CH2OH Rest am amidisehen Stickstoff dieser Gruppierung gebunden ist, bedeuten; und η und n1, die gleich oder verschieden sein können jeder eine ganze Zahl kleiner oder gleich 6 bedeuten.
Die Erfindung betrifft besonders die folgenden chemischen Verbindungen:
-t^N'-Dimethylol-dithioditäthylharnstoff) der Formel:
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I0 - CH0 - NH - C - NHCH0OH «- *■ it "ί-
S - CH0 - CH0 - NH - C - NHCH0OH
- Dichlorid von Di(hydroxymethyl-acetamido)-dimethylcystamin-ammonium der Formel :
HO2HC-NHCO-CH2-N-(CH2)2-S-S-(CH2)2-N-
2 Cl"
- Dichlorid von Di(hydroxymethyläthylharnstoff)-dime thylcystamin-ammonium der Formel t
WH-(CH2)2-N-(CH2)2-S-Sr(CH2) 2-E-(CH2)2-NH-C0-NH-0H20H
2 Cl"
CO (
NH-CH2OH
Die Erfindung betrifft ebenfalls verschiedene Verfahren zur Herstellung der oben beschriebenen chemischen Verbindungen.
Erfindungsgemäß kann man eine Verbindung, die schon eine Diaulfidbindung und mindestens eine Aminfunktion aufweist, mit einem Cyanat umsetzen, das die Aminfunktion in eine
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Harnstoffunktion umwandelt, worauf diese Harnstoffunktion anschließend mittels einer Forma]dehydlösung methyloliert wird, um eine erfindungsgemäße chemische Verbindung zu erha] t -;j.
In einer Veränderung der Herstellungsverfahren einer wr-. fin our· gsgemäßen Verbindung kann man auch von einem halogeniert en Derivat mit einer Aminfunktion ausgehen, das durch Wirkung von llatriumthiosulfat in ein Buntesches S1Us umgewandelt wird, das anschließend zur Erhaltung eines Eisulfids hydrolysiert werden kann, wobei das Disulfid -al-β Ausgangsverbindiug mindestens eine Aminf unkt ion aufweist. Dieses Amin kavin durch die Wirkung eines Cyanats in Harnstoff umgewandelt werden, wie es oben beschrieben ist, und anschließend mittels einer Formal dehy dl ö sung methyloliert werden. Das Disulfid mit einer tertiären Aminfunktion kann ebenfalls mit einer methyloljerten oder methylolierbaren Verbindung, wie ■-, wie Ghloracetamid oder ^-ivletuylolchloracetamid, quaternisiert werden. In beiden ivällen erhält man eine erfindungsgemäße chen:?'sehe Verbindung.
Zur Erläuterung der Erfindung werden nachstehend in nicht ei'ischr-'inlender ''eiae HeiEitellungs- und Verwondungsbeispiele von erfindungsgemäßen aktiven Verbindungen £ er; eben.
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17S3067
Beispiel 1
Herstellung von U H'-Dimethylol-dithiodiCathylharngtoff) Eine wässrige Lösung von Cystamindichlorhydrat wird mit einer Menge Kaliumcyanat in stöchiometriecher Menge in Bezug auf das Cystamindichlorhydrat zwei Stunden lang bei 800C umgesetzt.
Bei der Umsetzung entsteht Dith'iodi(äthylharnstoff), der extrahiert und in absolutem Äthanol umkristallisiert wird. Der Fusionspunkt des erhaltenen Produktes beträgt 152° bis 1530C und die Umsetzung erfolgt mit einer Ausbeute von 77 ^. ·
Anschließend wird eine Lösung mit einem Molekül Dithiodi-(äthylharnstoff) auf ein Liter Wasser hergestellt, der 187>5 g Formaldehyd als eine 40^-ig© wässrig© i&nimg zugesetzt wird. Der pH-Wert des Gemisches wird dureh Zugabe •von 1/1O η Natronlauge auf 8 eingestellt und es wird unter Umrühren auf eine Temperatur von 500G erhitzt, wobei der pH-Wert auf einen Wert von ungefähr 8 gehalten wird. Each 30 Minuten sind die Eeaktionsteilnehmer vollständig gelöst«
Das Reaktionsgemisch wird auf ungefähr O0O abgekühlt und man erhält ein kristallisiertes weißes Produkt, Jessen Schmelzpunkt ungefänr 1000C beträgt.
Die Ausbeute der Umsetzung beträgt 70 i» und das erhaltene Produkt weist eine kombinierte Formolmenge von 20 i» auf.
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Beispiel 2
Herstellung des Dichloride von Di(hydroxymethyl-acetamido)-dimethyl-cystamiri-ammpnium
Ausgehend vom Bromhydrat von N-Dimethyl-bromäthylamin stellt man zunächst durch Einwirken von Natriumthiosulfat ein Buntesches Salz her, das anschließend zur Erhaltung des Disulfide, das heißt des Tetramethylcystamins, hydrolisiert wird.
Die Umsetzung erfolgt mit einer Ausbeute von 50 $ und man erhält eine Flüssigkeit, deren Siedepunkt 1000C unter einem Dtiruck von 1 mm beträgt, die eine Menge an tertiären Aminen von 99 i" der Theorie aufweist.
Das Tetramethylcystamin wird anschließend durch ii-Methylolehloracetamid in stöchiometrischer Menge quaternisiert. Die Umsetzung erfolgt bei 1000C während 30 Minuten und man erhält eine farblose Paste, die keine tertiären Amine mehr enthält. Die Ausbeute der Umsetzung beträgt 100 $.
Anwendungsbeispiele Beispiel A
Auf zuvor gewaschene und abgetrocknete, natürliche Haare wird eine Lösung folgender Zusammensetzung aufgetragen: - Thioglykolsäure 2,5 g
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- Dichlorid von Di(hydroxymethyl-acetamido)-dimethyl-cystamin-ammonium 7 g
- Monoäthanolamin bis zu einem pH-Wert von 9»5
- mit Wasser auffüllen auf 100 ecm
Man wickelt die Haare auf Lockenwickel und läßt unter einer Haube 15 Minuten lang bei einer Temperatur von 35° bis 400C einwirken. Die Haare werden sodann unter fließendem Wasser gespült und mit einer Lösung aus Zitronensäure getränkt, so daß der pH-Wert ungefähr 2,5 beträgt« Anschließend wird in üblicher Weise eine Wasserwellung durch Trocknen der Haare bei einer Temperatur von ungefähr 45° bis 500C durchgeführt.
Die Haare sind ausgezeichnet nervig und die Wellung ist sehr zeitbestähdig.
Beispiel B
fc Auf zuvor entfärbte Haare wird das folgende Mittel aufgetragen :
- JJ N»-Dimethylol-dithiodi(äthylharnstoff) 2 g
- Copolymerisat von Polyvinylpyrrolidon/ Vinylacetat 0,4 g
- Trimethyl-cethyl-ammoniumbromid 0,1 g
- Essigsäure bis zu einem pH-Wert von 3
- mit Wasser auffüllen auf 100 ecm Es wird in herkömmlicher Weise eine Wasserwellung durchgeführt und festgestellt, daß die Haare härter und gesünder sind und daß die Spitzen weniger trocken sind als bei
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einer Wasserwelle mit entfärbten Haaren, bei der das erfindungsgemäße Verfahren nicht durchgeführt wurde. Außerdem sind die Haare sehr nervig.
Hei spiel Q
Lie erste Stufe einer beständigen Wasserwellung wird in üblicher Weise mit Hilfe des folgenden Mittels durchgeführt !
- Thioglyeerin 3 g
- Ammoniak bis zu einem pH-Wert von 9j5
- mit Wasser auffüllen auf 100 ecm
Die Haare werden mittels dieser Lösung imprägniert, auf Lockenwickel mit mittlerem Durchmesser gewickelt und erneut mit dieser Lösung gesättigt, bevor man 15 Minuten lang unter einer Kunststoffhaube bei Raumtemperatur einwirken läßt.
Die Haare werden anschließend gespült und es wird folgende Lösung aufgetragen :
- ]ί N1-Dimethylol-dithiodiglycolamid 4 g
- Phosphorsäure bis zu einem pH-Wert von 2,5
- mit Wasser auffüllen auf 100 ecm
Es wird unter einer Haube in üblicheijweise getrocknet. Die erhaltene Wellung ist von ausgezeichneter Qualität und sehr zeitbeständig.
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Beispiel D
Man arbeitet wie im Beispiel C.und führt die erste Stufe einer beständigen Wasserwellung der Haare durch und trägt auf die Haare später die folgende lösung auf i
- N N'-Dimethylol-dithiοdipropionamid 4 g
- Phosphorsäure bis zu einem pH-Wert von 2,5
- mit Wasser auffüllen auf 100 com
Die Haare werden unter der Haube in üblicher Weise getrocknet» Die erhaltene Wellung ist von ausgezeichneter Qualität und sehr zeitbeständig.
Beispiel E
Auf zuvor gewaschene und abgetrocknete, natürlich© Haare trägt man eine LöBung folgender Zusammensetzung auf ί
- Thioglykolsäure 2,5 g
- Dichlorid von DiChydroxymethyl-äthyih&raatoff)-dimethyl-cystamin-ammonium 7 g
- Monoäthanolamin bis zu einem pH-Wert von 9,5
Die Haare werden auf Lockenwickel gewickelt und unter einer Haube 15 Minuten lang bei einer Temperatur von 35° bis 400C gehalten. Die Haare werden sodann unter fließendem V/asser gespült und mit einer Lösung aus Zitronensäure getränkt, so daß der pH-Wert ungefähr 2,5 beträgt. Anschließend wird in üblicher Weise eine Wasserwellung durch Trocknen
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-^MIi-
der Haare bei einer '.Temperatur von ungefähr 45° bis 5O0O durchgeführt. Die Haare sind ausgezeichnet nervig und die i/elluii^ ist sehr zeitbeständigo
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1a Kosmetisches Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem entsprechenden Träger mindestens eine aktive Verbindung enthält, die in ihrer Formel einerseits imindestens eine Disulfidfunktion und andererseits mindestens eine Gruppe der Formel
    N - OH2OR1
    (worin R Wasserstoff, ein niederes Alkylradikal, Hydroxymethylradikal oder Aikoxymethylradikai bedeutet und R' Wasserstoff oder ein niederes Alkylradikal ist) aufweist, wobei das Stickstoffatom der g^annten Gruppe an einen ausreichend elektrophilen Reet gebunden ist, um eine chemische Stabilität der genannten Gruppe zu gewährleisten, das heißt um das sofortige Abscheiden eines Formolmoleküls zu verhindern.
    2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die aktive Verbindung der Formel
    HOH2O - Q - (H2C)n - S - S - (CH2Jn, - Q· -
    (worin Q und Q1, die gleich oder verschieden An können, methylolierbare 3tickstoffhaltige Reste, wie Harnstoff-, Thioharnstoff-, Amid- und Carbamatreste, sind und η lind n1
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    die gleich oder verschieden sein können, jedes eine ganze Zah] kleiner oder gleich 6 bedeuten) entspricht„
    3c Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die aktive Verbindung
    - ίί N'-Diniethylol-dithio-diglykolamid,
    - Ii N'-Oimethylol-dithio-di(äthylhap/rstoff),
    - das Dichlorid von Di(hydroxymethyl-acetamido)-dimethyl-cystaminammonium oder
    - das Dichlorid von Di(hydroxymethyl-äthylharnstofi')-dimethyl-cystaminammonium
    4c Mittel nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurdh gekennzeichnet, daß es die aktive Verbindung in einer Konzentration von 1 bis 10$, vorzugsweise 2 bisj4$, enthält β
    5c Mittel nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es als alkoholische oder wässrig-alkoholische Lösung vorliegt»
    6. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als Creme oder Gelee vorliegt.
    7· Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4> dadurch gekennzeichnet, daß es als Aerosol vorliegt»
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    8. Mittel nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es ebenfalls bei Dauerwellfixierlotionen herkömmliche Zusätze enthält» Mittel nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es ebenfalls mindestens ein Thiol enthält.
    10o Verfahren zur Herstellung von Dauerwellen oder beständigen Viasserwellen, dadurch gekennzeichnet, daß nach der herkömmlichen Reduktion der auf Lockenwickel aufgedrehten Haare die Fixierung der Dauerwelle oder der beständigen Wasserwelle mit einem Mittel nach Anspruch 8 durchgeführt wird.
    selbst
    11. Verfahren zur Herstellung von/neutralisierenden Dauerwellen oder beständigen Wasserwellen, dadurch gekennzeichnet, daß die auf Lockenwickel aufgedrehten Haare mit einem Mittel nach Anspruch 9 getränkt werden, wobei die beständige Formveränderung erfolgt, ohne daß es erforderlich ist, eine spätere Fixierungsphase der Haare durchzuführen.
    12„ Verfahren zur Behandlung von Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß die Haare mit einem Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7 getränkt werden.
    13. Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß es der folgenden Formel
    109886/1987
    Sluice - -j - (H7C) / - 3 - B - (CH0) t - j* ~ OM..Üti
    erif-iv'jrierit» worin Q and .„/'* die gleich oder verschieden sein .koiiii-aii, entweder eine gegebenenfalls qua tern is -ie*, ta iWtino-ulkylautidgruj-oiaruiiij oder eine ein Harnstoff-, I'liioliarnstoff-i oder Garbainatrest entlialtande Gruppierung, die ebenfalls ^iae gege-■benenfails ..jaafcernisierte Äminfunlction enthaltexi ;:aiin, bedeuten, v/obei der CiI^OH liest am aaidisclien Stickstoff' dieser Gruppierung
    gaboiidea ist, and η und n'« die-..gleich oder verbCixieden sein ~
    könneri jeder aine ganae Sahl kleiner oder gleich 6 bedeuten.
    14. Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß sie -Hfii'-Dimethylol-dithiodi (äthylharnstoff) ,
    - das Dichlorid von Di (hydroxyraethyl-acetaiaidu) dihiethyl-cystamin-anuaonium oder
    - das Dichlorid von Di (hydroxymethyl-äthylhamstüf f) dimethyl-cystamin-amraoniam
    ist.
    15. Verfahren zur Herstellung von Verbindung en nac>. uvin- % d'isfcsns einem der Anspräche 13 tind 14, dadarcii vjüiienn— seichiiet, daß ein Disulfid mit mindestens einer A rait iialiuracyanat umge^etzc und anschließend üia
    iü Verbindung iaittels exüer wässrigen F rt. wird.
    16. "l'v.^ i-:ä.-.-eii 2s.ii: cieratelli-ixig ·/jü" .'/-^rbuictuiicfeii aach aL des= -.;:,. eir. .Mt der ί-,ηΞί irücho 13 und !.■-:■.-. iiaciureh »j:·-- :'-.'. η α. ζ-.: l-.iinu:':., daü ein iial-Kj^n Le^Ct.;; Derivat u-it Hii; ■A--.:^tL,\i::- jin-:i" ^1ULnfan/:txon -tit liatriaiütiiio.'jaLiiat aru ja^r-ti·. , a.-:,-> -uaitöfle fiud-ikt in alUaliü.:·;.^.. »Uli -
    109B8S/1987 BAD ORIGINAL
    179308?
    hydrolysiert und das so erhaltene Disulfid mit mindestens einer tertiären Aminfunktion mit einem methylox ierbarea oder mindestens eine methylolierbare oder methyliblierte stickstoffhaltige Funktion enthaltenden Quaternisierungamittel umgesetzt wird»
    17. Kosmetisches Mittel, Verfahren zur Behandlung von Haaren, Verbindung und. Herstellungsverfahren, wie beschrieben und beanspruchtο
    10 9886/198'
    BAD ORIGINAL
DE19681793067 1967-08-02 1968-07-30 Kosmetisches Keratinbehandlungsmittel und Verfahren zur dauerhaften Verformung von Haar Expired DE1793067C3 (de)

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