DE1772975C - Elektrophotographisches Auf zeichnungsmaterial - Google Patents

Description

-E- CH — CH,

Vinyl-p-brombenzoat-Vinylacetat-

Mischpolymerisat,
Viayl-o-jodbenzoat-Vinylacetat-

Mischpolyinerisat,
Vinyl-m-jodbenzoat-Vmylacetat-

Mischpolymerisat,
Vinyl-S-brom-a-naphthoat-Vinylacetat-

Mischpolymerisaf,
Vinyl-4-brom-l-napiithoat-yinylacetat-

Mischpolymerisat,
Vinyl-5-brom-l-naphthoat-Vinylacetat-

Mischpolyroerisat oder einem
Vinyl-i-iWichlorbeuzoat-Vinylaüetat-

Mischpolymerisat

besteht.

C = O

und gegebenenfalls zusätzlich wiederkehrende Einheilen der Formel

-CH-CH₂

I
C = O

i Y

worin X einen durch mindestens ein Halogenatom substituierten Arylrest und Y einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, enthält.

2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Bindemittel aus einem

Vinylbrombenzoat-Vinylacetat-Misch-

polyracrisat,
Vinylchlorbenzoat-Vinylacetat-Misch-

polymerisat,
Vinylfluorbenzoat-Vinylacetat-Misch-

polymen.^
Vinyljodbenzoat-Vinylacetat-Misch-

polymerisat oder einem
Vinylbromnaphthoat-Vinylacetat-Misch-

polymerisat

besteht.

3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Bindemittel aus

Vinyl-m-brombenzoat-Vinylacetat-

Mischpolymerisat,
Vinyl-p-jodbenzoat-Vinylacetat-

Mischpolymerisat,
Vinyl-p-fluorbenzoat-Vinylacetal-

Vlischpolymerisat,
Viι- '-o-br.'mbenzoat-Vinylacetat-

Nj ·::\\\ . ivnurisat,

Die Erfindung betr fft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger, einer Photoleiter-Bindemittd-Schicht, die ein Polymerisat oder Mischpolymerisat mit Polyvinylestereinheiten als Bindemittel und gegebenenfalls einen Sensibilisierungsfarbstoff enthält, und gegebenenfalls aus Zwischen- und/oder Deckschichten.

Es ist bekannt, zur Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien Bindemittel enthaltende, photoleitfähige Beschichtungsmassen zu verwenden. Die photoleitfahigen Schichten elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien bestehen oftmals aus gleichförmigen Gemischen aus einem orga-

nischen Photoleiter, einem Sensibilisator hierfür und einem inerten, harzartigen Bindemittel. Zur Verwendung mit den verschiedensten organischen Phot"-leitern sind bis heute die verschiedensten Bindemittel bekanntgeworden. Sit bestehen in der Regel aus re-

gelmäßig aufgebauten Polymeren, wie beispielsweise Phenolharzen, Ketonharzen, Acrylesterharzen und Polystyrolen.

Nachteilig an den bekannten Bindemitteln ist jedoch, daß sie in der Rej,el z».sr Verbesserung der

Lichtempfindlichkeit ties jeweiligen Systems keinen t> "sonderen Beitrag leisten. Somit ist die als elektrische Empfindlichkeit ausgedrückte Lichtempfindlichkeit der Systeme ausschließlich auf den organischen Photoleiter und den Sensibilisator zurückzuführen.

Aufgabe der Erfindung ist es, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer einen Photoleiter und ein Bindemittel enthaltenden, photoleitfahigen Schicht anzugeben, dessen photographische Empfindlichkeit nicht ausschließlich nur vom verwendeten Photoleiter und dessen Sensibilisator bestimmt wird.

Der Erfindung liegt die überraschende Erkenntnis zugrunde, daß die angegebene Aufgabe in besonders vorteilhafter Weise dadurch lösbar ist, daß als Bindemittel Polyvinylester und Polyvinylmischester genau definierten Typs verwendet werden.

Gegrns.and der Erfindung ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger, eine: Photoleiter-Bindemittel-Schicht, die ein Polymerisat oder Mischpolymerisat mit Polyvinylestereinheiten als Bindemittel und gegebenenfalls einen Sensibilisierungsfarbstoff enthält, und gegebenenfalls aus Zwischen- und/oder Deckschichten,

das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Bindemittel wiederkehrende Einheiten der Formel

CH-CH₂-

J-C=O

und gegebenenfalls zusätzlich wiederkehrende Einheiten der Formel

CH — CH₂
O

C O Y

worin X einen durch mindestens ein Halogenatom substituierten Arylrest und Y einen Alkylrest mit I bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, enthalt.

Die photoleitfahige Schicht elektropholographischer /\ufzeichnun"smaterialien nach der Erfindung zeichnet sich durch eine überraschend hohe Lichtempfindlichkeit aus. d'c sich als nöhere elektrische Empfindlichkeit zu erkennen ^ibt. Insbesondere in der Standard-Hund -D-Kurve ist im Vergleich zu üblichen bekannten ekkirophotographischen Aufzeichnungsmatenaüen, deren photoleitfahige Schichten die verschiedensten üblichen bekannten polymeren Bindemittel enthalten, bei den erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien eine beträchtliche Zunahme der elektrischen Empfindlichkeit, d. h. der Empfindlichkeit im Durchhang- und Schei (elbereich, zu verzeichnen. Die Zunahme der elektrischen Empfindlichkeit läßt sich insbesondere dann beobachten, wenn die photoleitfahige Schicht auf ein geeignetes Potential, d. h. auf 500 bis 600 V, aufgeladen und die relative Empfindlichkeit der Schicht auf Grund des zur Verminderung des Oberflächenpotentials um 100 V (Empfindlichkeit im Scheitelberekh) oder auf 100 V (Empfindlichkeit im Durchhangbereich) erforderlichr.i reziproken Belichtungswertes ermittelt wird. Die Verminderung des Oberflächenpotentials auf 100 V oder darunter ist wichtig, da sie ein Erfordernis für eine breite Gebietsentwicklung eines latenten Bildes ist. Die relative Empfindlichkeit bei 100 V ist ein Maß für die Fähigkeit eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials für die Erzeugung und Entwicklung oder anderweitige Verwendung des latenten Bildes.

Enthält eine Schicht lediglich ein übliches Bindemittel und keinen Photoleiter, so fällt das Oberflächenpotential nicht auf 100 V oder darunter ab, weswegen einer solchen Schicht auch keine Empfindlichkeit zugeschrieben werden kann.

Besteht die Schicht aus einem oder mehreren der zahlreichen bekannten polymeren Bindemittel und einem organischen Photoleiter, so fällt das Oberflächenpotential der Schicht auf unter 100 V ab, was bedeutet, daß die entsprechenden elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien jeweils eine definierte Empfindlichkeit aufweisen.

Empfindlichkeit läßt sich nun erfindungsgemäß noch weiter steigern, wenn man anstatt der bekannten polymeren Bindemittel die neuen Bindemittel verwendet.

Die Aryikerne der erfindungsgemäß verwendeten polymeren Bindemittel können sowohl in ortho- als auch in meta- oder para-Stelking durch sämtliche möglichen Halogenatome, d. b. Chlor-, Brom-, iod- und Fluoratome, substituiert sein. Gegebenenfalls

ίο können de Aryikerne auch durch mehrere Halogenatome substituiert sein. Die erfindungsgemäß verwendeten Bindemittel können aus Homopolymerisaten oder Mischpolymerisaten bestehen. Vorzugsweise werden Mischpolymerisate aus den im Arylkern durch mindestens ein Halogenatom substituierten Vinylhaloaryiaten und Vinylestern aliphatischer Carbonsäuren, insbesondere Essigsäure, verwendet.

Unter «Vinylhaloarylaten« sind somit bier Vinylester von im Kern durch mindestens ein Halogenatom substituierten aromatischen Carbonsäuren zu verstehen.

Die bei elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung verwendet ;n Bindemittel enthal'en somit im Kern durch mindestens ein Halogtnatom substituierte Arylreste, die an das »Rückgrat« der Polymerkette über Esterverbindungen gebunden sind.

Die bei elektrophotographischen Aufzeichnungsmateria lien nach der Erfindung verwendeten polymeren Bindemittel sollen zu mindestens 7i%, vorzugsweise zu 80 bis 100%, aus wiederkehrenden Vinylhaloarylateinheiten bestehen. Besteht das Bindemittel aus einem Mischpolymerisat, so kann dieses ein Block-, Heteroblock- oder willkürliches Mischpolymerisat sein.

Als Blockmischpolymerisate sind dabei Polymerisate aus Blöcken der einzelnen Monomeren zu verstehen, z. B. Polymerisate der Struktur

(A ■ A ■ A)_n ■ (B · B

Als Heteroblockmischpolymerisate sind demgegenüber Polymerisate zu verstehen, die aus Blöcken eines Homopolymcren und Blöcken aus verschiedenen Monomeren aufgebaut sind, das heißt z. B. die Struktur

(AAA)_n(AB-BAB)_1n

aufweisen.
Aus den beschriebenen Polymerisaten bestehende Bindemittel verbessern die elektrische Empfindlichkeit photoleitfähiger Schichten beträchtlich, im Gegensatz zu Bindemitteln üblichen bekannten Typs, z. B. solchen aus Polystyrol, einem Mischpolymerisat aus Vinylbenznat und Vinylacetat, Polyvinylchlorid oder einem Pjlylvinylchloracetat), welche die elekti>che Empfindlichkeit photoleitfähiger Schichten nicht vei bessern. So bewirkt z. B. ein Mischpolymerisat aus Vinylbrombenzoat und Vinylacetat einen beträchtlichen Anstieg der photographischen oder elektrischen Empfindlichkeit in den elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindurg.

Der durch mindestens ein Halogenatom substituierte Arylkern der Vinylhaloarylate kann aus den üblichen bekannten ungesättigten aromatischen Ringen, z. B. Phenyl- oder Naphthylringen, bestehen. Typische zur Herstellung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung geeignete Bindemittel sind z. B.

Vmyl-p-chlorbenzoat-Vinylacetat-Mischpoly-

ester,
Vinyl-m-chlorbenzoat-Vinylacetat-Mischpolyester,

* Vinyl- ο- chlorbenzoat - Vinylacetat ·· Mischpoly-

ester,
Vinyl-p-brombeazoat-Vinylacetat-Mischpoly-

ester,
Vmyl-m-brombenzoat-Vinylacetat-Mischpolyester,

Vinyl-o-brombenzoat-Vinylacetat-Mischpolyester,

Vinyl-p-jodbenzoat-Vinylacetat-Mischpolyester, Vinyl-m-jodbenzoat-Vinyl'oetat-Mischpolyester, Vinyl-o-jodbenzoat-Vinylacetat-Mischpolyester, Vinyl-p-fluorbenzoat-Vinylacetat-Mischpoly-

ester,
Vinyl-m-fluorbenzoat-Vinylace'at-Mischpoly-

ester,
Viny 1-o-fluor-benzoat- Vinylacetat-M ischpoly-

ester,
Vinyl-S-bro-i^-naphthoat-Vinylacetat-Misch-

polyester,
Viny 1-4-brom-1 -naphthoat-Vinylacetat-Mischpolyester,

Viny'.-S-brom-l-naphthoat-Vinylacetat-Misch-

polyester und
Vinyl^^dichlorbenzoat-Vinylacetat-Mischpolyester.

30

Als besonders vorteilhaft hat sich die Verwendung der folgenden Mischpolymerisate als Bindemittel erwiesen:

Vinyi-m-brombenzoat-Vinylacetat-Mischpoly-

merisat.,
Viiiyl-p-jodbenzoat-Vinylacetat-Misch-

polymerisat,
Vrnyl-p-fluorbenzoat-Vinylacetat-Mischpolymerisat,

Vinyl-o-brorobenzoat-Vinylacetat-Misch-

polymerisat.
Vinyl-p-broiubenzoat-Vinylacetat-Misch-

nolyme^risat,
Vinyl-o-jodbenzoat-Vinylacetat-Misch-

polyr.ierirat,
Vinyl-m-jodbenioaL-Vinylacetat-Misch-

polymerisat,
Vinyl-S-brom^-naphthoat-Vinylacetat-Mischpolymerisat,

Vinyl-4-brom-1 -naphthoat-Vinylacetat-Misch-

polymerisat,
Vinyl-5-brom-1 -naphthoat-Vinylacetat-Mischpolymerisat oder

• VinyW^-dichlorbenzoat-Vinylacetat-Misch-

polymerisat.

η de

wird von der Firma DuPont unter der Handelsbezeichnung Elvanol 52-22 vertrieben) in Pyridin mit einem geringen Überschuß des jewefls geeigneten aromatischen Säurechlorids bei 50⁰C hergestellt werden. Die Mischpolymerisate oder Miscbestcr lassen sich durch Ausfällen in Wasser und Umfallen des erhaltenen Rohpolyvinylmischesters mit Methanol aus einer Methylenchloridlösung gewinnen.

Zur Herstellung elektrophotographiscber Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung wird ein üblicher bekannter organischer Photoleiter zweckmäßig in einer Lösung aus einem der beschriebenen polymeren Bindemittel und einem Lösungsmittel gelöst, worauf, die erhaltene Beschichtupgsmasse in bekannter Weise nach Durchmischung auf einen vorzugsweise elektrisch leitenden Schichtträger, beispielsweise durch Aufschleudern, Aufsprühen durch Messerbescbichtung u. dgl., aufgetragen wird.

Vorzugsweise enthalten die eiektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung als organische Photoleiter sogenannte »organische Amin- Photoleiter«. Derartige organische Photoleiter sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen Aminorest enthalten. Geeignete, spektral sensibiüsierbare, organische Photoleiter sind demzufolge z. B. Arylamine, d. h. Diarylamine, wie Diphenylamin. Dinaphthylamin, Ν,Ν'-Diphenylbenzidin, N-Phenyll-naphth >lamin, N-Phenyl- 2-naphthylamin, N,N'-Diphenyl - ρ - phenylendiamin, 2 - Carboxy - 5 - chlor-4'-methoxydiphenylamin, p-Anilinophenol, N,N'-Di-2-naphthyl-p-phenylendiamin, 4,4'-Benzyliden- bis-(N,N - diäthyl - m - toluidin) sowie die in der USA.-Patentschrift 3 240 597 beschriebenen Diarylamine, oder Triarylamine, d. h. nicht polymere Triarylamine, wieTriphenylamin, Ν,Ν,Ν ',N '-Tetraphenyl-m-phenylendiamin, 4 - Acetyltriphenylamin, 4 - Hexanoyltriphenylamin, 4 - Lauroyltriphenylamin, 4 - Hexyhriphenylamin, 4-Dodecyltriphenylamin, 4,4'-Bis-(diphenylamino)-benzil oder 4,4'-Bis-(diphenylamino)-benzophenon, und polymere Triarylamine, wie beispielsweise Poly[N,4"-(N,N',N'-triphenylbenzidin)], Polyadipyltriphenylamin, Polysebacyltriphenylamin, Polydecamethylentriphenylamin, Poly - N - (4 - vinylphenyl) - diphenylamin oder Poly - N - (vinylphenyl)-α,α'-dinaphthylamin. Andere geeignete »organische Amin-Photoleiter« werden z. B. in der USA.-Patentschrift 3 180 730 beschrieben.

Weitere, zur Herstellung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung geeignete, spektral sensibilisierbare Photoleiter werden in der USA.-Patentschrift 3 265 496 beschrieben. Hierbei handelt es sich um Photoleiter der folgenden allgemeinen Formel:

G - N-A- Q

Diese Mischpolymerisate zeichnen sich durch eine besonders vorteilhafte Wirksamkeit in bezug auf Empfindlichkeitsverbesserung der photoleitfahigen Schichten, denen sie einverleibt sind, aus, und sie besitzen darüber hinaus noch den Vorteil, leicht verfügbar und rcht preiswert zu sein.

Zur Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung geeignete MiGchpolymerisate können z. B. durch Umsetzung einer Suspension von Polyvinylalkohol) mit etwa 12% (restlichen) Vinylacetateinheiten (ein solches Polymer A'

worin bedeutet

A einen ein- oder mehrkernigen, d. h. kondensierten oder linearen, zweiwertigen, aromatischen Resi, wie beispielsweise einen Phenylen-, Naphthylen-, Biphenylen- oder Binaphthylenrest, oder einen unsubstituierten, zweiwertigen, aromatischen Rest des beschriebenen Typs, welcher durch einen Acylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, 7. B. einen Acetyl-, Propionyl- oder Butyrylrest, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlen-

Stoffatomen, ζ. B. einen Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylrest, einen Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. einen Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Pentoxyrest, oder einen Nitrorest substituiert sein kann; A' einen ein- oder mehrkernigen, d. h. entweder kondensierten oder linearen, einwertigen aromatischen Rest, beispielsweise einen Phenyl-, Naphthyl- oder Biphenylrest, oder einen substituierten einwertigen aromatischen Rest des be- ίο schriebenen Typs, welcher durch einen Acylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. einen Acetyl-, Propionyl- oder Butyrylrest, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. einen Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylrest, einen Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. einen Methoxy-, Propoxy- oder Pentoxyrest, oder einen Nitrorest substituiert sein kann;

Q ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen aromatischen Aminorest, wie z. B. einen A'N H-Rest;

G ein Wasserstoffatom, einen ein- oder mehrkernigen, d. h. entweder kondensierten oder linearen, einwertigen aromatischen Rest, z. B. einen Phenyl-, Naphthyl- oder Biphenylrest, einen substituierten aromatischen Rest des beschriebenen Typs, welcher durch einen Alkylrest, einen Alkoxyrest, einen Acylrest oder einen Nitrorest substituiert sein kann, oder einen Poly-(4'-vinylphenyl)-rest, der an das Stickstoffatom über ein Kohlenstoffatom des Phenylrestes gebunden ist, und b eine ganze Zahl von 1 bis 12.

Zur Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung besonders geeignete Photoleiter sind Polyarylalkane des in der USA.-Patentschrift 3 274 000 und der französischen Patentschrift 1 383 461 beschriebenen Typs. Zu diesen Photoleitern gehören Leucobasen von Diaryl- oder Triarylmethanfarbstoffsalzen, 1,1,1-Triarylalkane, in denen der Alkananteil aus mindestens 2 Kohlenstoffatomen besteht, sowie Tetraarylmethane. Die beiden zuletzt genannten Klassen von Photoleitern, bei denen jeweils mindestens einer der an den Alkan- oder Methanresten hängenden Arylreste durch einen Aminorest substituiert ist, sind keine Leucobasen.

Besonders vorteilhafte Polyarylalkän-Photoleiter lassen sich durch die folgende Formel wiedergeben:

weise handelt es sich bei den genannten Arylresten um in ortho-Stellung substituierte Phenylreste. Die einzelnen Arylreste können jedoch auch miteinander verbunden oder cyclisiert sein, so daß beispielsweise ein Fluorenrest gebildet wird.

Der Aminosubstituent läßt sich beispielsweise durch die Formel

— N

4 \

wiedergeben, worin die Reste L jeweils Alkylreste mit bis 8 Kohlenstoffatomen, Wasserstoffatome, Arylreste oder zusammen die zur Vervollständigung eines 5- oder ogliedrigen, heterocyclischen, stickstoffhaltigen

Ringes, z. B. eines Morpholino-, Pyridyl- oder Pyrrylringes, erforderlichen Atome bedeuten.

Mindestens einer der Reste D, E und G ist vorzugsweise ein p-Dialkylaminophenylrest. Ist der Rest J ein Alkylrest, so besteht dieser Alkylrest ganz all-

gemein aus 1 bis 7 Kohlenstoffatomen.

Geeignete Polyarylalkan Photoleiter sind z. B.: Tabelle A

Verbindung

(3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10)

worin bedeuten D, E und G jeweils einen Arylrest und (13) J ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Arylrest, wobei gut, daß mindestens einer der Reste D, E und G 60 (14) durch einen Aminorest substituiert ist

Die an dem zentralen Kohlenstoffatom hängenden ^₁₅₎ Arylreste sind vorzugsweise Phenylreste, obwohl sie sie auch aus Naphthylresten bestehen können. Die „„ einzelnen Arylreste können gegebenenfalls auch in ortho-, meta- oder par» Stellung durch Alkyl- und '^koxyreste mit 1 bis 8 Kohlenstofiatomen, Hydroxy- JJ ' reste oder Haiogeuatome substituiert sein. Vorzugs- (18)

C — E G

55 4,4'-Benzylidin-bis(N,N-diäthyl-m-toluidin) 4\4" Diamino-4-dimethylamino-2'^"-di-

methyltriphenylmethan 4',4"-Bis-(diäthylamino)-2,6-dichloro-

2 ',2 "-dimethyl triphenylmethan 4',4"-Bis-(diäthylamino)-2',2"-dimethyl-

diphenylnaphthylmethan

2'.2"-Dimethyl-4,4',4"-tris-{dimethylamino)-triphenylmethan

4',4"-Bis-(diäthylamino}-4-dimetlr1amino-2',2"-dimethyltriphenylmethan

4',4"-Bii-(diäthylamino)-2-chloro-2'^"-dimethyl-4-dimethylaminotriphenylmethan

4',4"-Bis-(diäthylamino)-4-dimethylamino-2.2 ',2' '-trimethy! triphenylmethan

4',4"-Bis-(dimethylamino)-2-chIoro-2',2"-dimethyltriphenylmethan

4',4"-Bis-(dimethyIamino>-2'^"-dimethyI-

4-methoxytriphenylmethan Bis-(4-DiäthylaminoV 1,1,1-triphenyläthan Bis-{4-Diäthy!amino)tetraphenylmethan

4,4"-Bis-(benzyläthyIammo)-2'^"-dimethyl'· triphenylmethan

4',4"-Bis-{diäthyhimino)-2'^"-diätlioxytriphenylmethan

4,4'-Bis-(dimethylaminc)-I,l,l-triplienyläthan

l-(4-N,N-DimethylamiDophenyi)-I,l-di~ phenylätban

4-DimethybrninoretraphenyImethan. 4-DiäthyIaminotetraphenylmethan

Andere, zur Herstellung elektrophotographischcr Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung geeignete Photoleiter sind die in 4-Stellung durch einen Dh .ylaminorest substituierten Chalcone. Solche Verbindungen sind niedrigmolekulare, nicht polymere Ketone der allgemeinen Formel

11

CH — CH C R₂ ίο

worin die Reste R₁ und R₂ jeweils gegebenenfalls substituierte Phenylreste sind. R₂ ist vorzugsweise ein Phenylrest der Formel

worin die Reste R₃ und R₄ jeweils Arylrestc, aliphatische Reste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Alkylreste mit vorzugsweise 1 bis A Kohlenstoffatomen, oder Wasserstoffatome darstellen. Besonders vorteilhafte Photoleiter sind Verbindungen der angegebenen Formel, worin die Resie R₁ jeweils gegebenenfalls substituierte Phenylreste sind und der Rest R₂ ein Diphenylamino- oder Dimethylaminorest oder ein Wasserstoffatom ist. In der folgenden Tabelle sind einige Beispiele von Photoleitern dieses Typs angegeben:

Tabelle B

Verbindung

4,4'-Bis-{diphenylamino)-chalcon 4-Diphenylamino-4'-dimethylaminochalcon 4-Dimethylamino-4'-diphenylaminochalcon 4,4'-Bis-(ditnethylarnino)-chalcon 4,4'-Bis-(diäthylamino)-chalcon 4'-Diäthylamino-4'-diphenylaminochalcon 4,4'-Bis-{n-amyloxy)-chalcon 4,4'-Bis-(nitro)-chalcon

4-Diphenylaminochalcon 4-Dimethy!aminochalcon 4'-DiphenyIaminochalcon 4'-Dimethylaminochalcon

35

40

45

55

Die photoleitfähigen Schichten elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung können gegebenenfalls durch Zusatz üblicher Mengen von Sensibilisieningsmitteln sensibilisiert werden, wodurch sie eine verbesserte elektrophotographische Empfindlichkeit erhalten. Zur Sensibilisierung der photoleitfähigen Schichten elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung können die verschiedensten bekannten Sensibilisatoren, wie z. B. Pyrylium-, Thiapyrylium- und Sdenapyryliumfarbstoffsalze des in der USA.-Patentschrift 3 250 615 beschriebenen Typs, Fluorene, wie beispielsweise 7.12 - Dioxo -13 - dibenzo(a,h)fluoren; 5,10 - Dioxo-4a, 11 -diazabenzo(b)fiuorai; 3,13-Dioxo-7-oxadibenzo(b,g)fluoren u.dgl.; aromatische Nitroverbindungen des in der USA.-Patentschrift 2 610 120 beschriebenen Typs; Anthrone des in der USA.-Patentschrift 2 670 284 beschriebenen Typs, Chinone des in der USA.-Patentschrift 2 670 286 beschriebenen Typs, Bcnzophenone des in der USA.-Patentschrift 2 670 287 beschriebenen Typs, Thiazole des in der USA.-Patentschrift 2 732 301 beschriebenen Typs. Mineralsäurcn. Carbonsäuren, wie beispielsweise Maleinsäure, Dichloressigsäure und Salicylsäure, Sulfon- und Phosphorsäuren sowie die verschiedensten Farbstoffe, wie beispielsweise Cyanin-. Carbocyanine Merocyanin-, Diarylmethane Thiazin-, Azin-, Oxazin-, Xanthen-, Phthalein-, Acridin-, Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe und Mischungen hiervon, verwendet werden. Vorzugsweise werden zum Sensibilisieren photoleitfähiger Schichten von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung Pyrylium- und Thiapyryliumsalze, Fluorene, Carbonsäuren sowie Triphenylmethanfarbstoffe verwendet.

Die Sensibilisatoren können in üblicher Weise in die Beschichtungsmassen eingemischt werden. Die Verwendung eines Sensibilisators ist jedoch nicht erforderlich. Da jedoch bereits relativ geringe Sensibilisatormengen zu einer beträchtlichen Verbesserung der Empfindlichkeit der photoleitfähigen Schichten führen, werden den Schichten vorzugsweise Sensibilisatoren einverleibt. Die Sensibilisatorkonzentration, mit deren Hilfe eine wirksame Steigerung der Empfindlichkeit der Schichten erreicht werden kann, kann sehr verschieden sein. Die optimale Konzentralion hängt jedoch in jedem Falle vor. dem speziellen Photoleiter und dem jeweils verwendeten Sensibilisator ab. In der Regel werden die Sensibilisatoren in Konzentrationen von etwa 0.0001 bis etwa 30 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der filmbildenden Beschichtungsmasse, verwendet Zweckmäßig setzt man den Sensibilisator der Bsschichtungsmasse in einer Menge von etwa 0,005 bis etwa 5,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Beschichtungsmasse, zu.

Zur Herstellung der photoleitfähigen Schichten elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung können die verschiedenster organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Benzol Toluol, Aceton, 2-Butanon, chlorierte Kohlenwasser stoffe, z. B. Methylenchlorid, Äthylenchlorid u. dgl. Äther, wie beispielsweise Tetiahydrofuran u. dgL, odei Mischungen hiervon verwendet werden.

Die zur Herstellung der photoleitfähigen Schicht« elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialiei nach der Erfindung verwendeten Beschichtungsmassei sollten, bezogen auf das Gewicht der Beschichtungs masse, mindestens 1 Gewichtsprozent eines Photo leiters enthalten. Die obere Konzentrationsgrenzi des Photoleiters in der Beschichtungsmasse bzw. de daraus hergestellten photoleitfähigen Schicht kam sehr verschieden sein. In der Regel ist es erforderlicr daß der Photoleiter etwa 1 bis etwa 99 Gewichts Prozent der Beschichtungsmasse ausmacht. Vorzugs weise sollten jedoch die Beschiciitungsmasse bzw. di daraus hergestellten photoleitfähigen Schichten, be zogen auf das Gesamtgewicht der photoieftTähige Beschichtungsmasse, etwa 10 bis etwa 60 Gewichts ptozent Photoleiter enthalten.

Die Dicke der auf den Tifger aufgetragenen phott leitfähigen Schicht kann sehr verschieden sein. Zwecl

beträgt sie, gemessen in feuchtem Zustand, etwa 0,0254 bis etwa 0,254 mm und vorzugsweise etv/a 0,0508 ois etwa 0,152 mm.

Die Schichtträger des elektrophotographischen Aufzeichnungcrnaterials nach der Erfindung können vorzugsweise aus den üblichen bekannten elektrisch leitenden Schichtträgern, wie beispielsweise Papier bei einer relativen Feuchtigkeit über 20%, mit Aluminium laminiertem Papier, Metallfolien, wie bcispeislweise Aluminium-oder Zinkfolien, Metallplatten, wie beispielsweise Aluminium-, Kupfer-, Zink- oder Messingplatten, galvanisierten Platten sowie Platten mit aus Metalldämpfen, wie beispielsweise Nickeloder Aluminiumdämpfen (auf dem Schichtträger), niedergeschlagenen Schichten bestehen.

Besonders geeignete leitfähige Schichtträger lassen sich durch Auftragen einer Beschichtungsmasse. die in einem Kunstharz einen H^lb'eiter dispergiert enthält, aul Schichtträger, beispielsweise Poly-(äthylenterephthalaO-filmträger, herstellen. Ein entsprechend geeigneter leitender überzug kann auch aus dem Natriumsalz eines Carboxyesterlactons aus Maleinsäureanhydrid und einem Polyvinylacetat hergestellt werden. Solche leitende Schichten, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendune werden z. B. in den USA.-Patentschriften 3 007 901 und 3 267 807 beschrieben.

Die eiekirupliuiographischcn Auizcichr.ungsmaterialien nach der Erfindung können im Rahmen der bekannten elektrophotographischen Verfahren, bei deren Durchführung Aufzeichnungsmaterialien mit photoleitfähigen Schichten erforderlich sind. Verwendung finden. Derartige Verfahren sind beispielsweise die bekannten xerographischen Verfahren.

Bei einem Verfahren dieses Typs erhält die photoleitfähige Schicht eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial* eine gleichmäßige Oberflächenladung. indem man das clektrophotographische Aufzeichnungsmaterial im Dunkeln einer C'orona-Entladuniz aussetzt. Da die photoleitfahige Schicht im Dunkeln ein guter Isolator ist. d. h. eine niedrige Leitfähigkeit besitzt, bleibt die Ladung (im Dunkeln) auf der photoleitfäh'gen Schicht haften. Die auf der Oberfläche der photoleitfähigen Schicht erzeugte elektrostatische Ladung wird hierauf durch bildgerechte Belichtung nach üblichen Verfahren, beispielsweise durch Kontaktkopieren, durch Projektion eines Bildes mit Hilfe von Linsen, durch Reflex- oder Bireflexverfahren u. dgl., abgeleitet, wobei auf der photoleitfähigen Schicht ein latentes elektrostisches Bild entsteht. Wird die Oberfläche der photoleitfähigen Schicht belichtet, so entsteht ein elektrostatisches Ladungsmuster. Dies ist darauf zurückzuführen, daß die auf der. Photoleiter auttreffende Lichtenergie die elektrostatische Ladung in den vom Licht getroffenen Bezirken im Verhältnis zur Belichtung des jeweiligen Bezirks abfließen läßt.

Das bei der Belichtung entstandene Ladungsbild wird hierauf entwickelt oder auf eine andere Sc!icht übertragen und dort entwickelt. Hie. bei werden entweder die geladenen oder die ungeladenen Bezirke sichtbai gemacht, indem sie mit einem optisch dichte und elektrostatisch ansprechbare Teilchen enthaltenden Entwickler behandelt werden. Die elektrostatisch ansprechbaren Entwicklerteilchen können in Stauboder Pulverform verwendet werden und bestehen aus einem in einem bp>-zartigeii Träger verteilten Pigment, dem sogenannten Toner. Ein bevorzugtes Verfahren zum Aufbringen eines derartigen Toners auf ein latentes elektrostatisches Bild, d. h. zur Festbezirkentwicklung, besteht in der Verwendung einer magnetischen Bürste. Verfahren zur Herstellung einer Magnetbürste und zum Aufbringen von Tonerteilchen mit Hilfe einer Magnetbürste werden z. B. in den USA.-Patentschriften 2 786 439, 2 786 440, 2 786 441, 2 811 465, 2 874 063, 2 984 163, 3 040 704, 3 117 884 und der Reissue-Patentschrift 25 779 beschrieben.

ίο Die Entwicklung des latenten elektrostatischen Bildes kann auch durch Flüssigentwicklung erfolgen. Hierbei werden die Entwicklerteilchen an die das latente Bild tragende Oberfläche mit Hilfe eines elektrisch isolierenden, flüssigen Trägers herangebracht. Derartige Entwicklungsverfahren sind bekannt und werden beispielsweise in der USA.-Patentschrift 2 297 691 und der australischen Patentschrift 212 315 beschrieben. Bei Trockenentwicklungsverfahren, d. h. bei den zur Erzeugung einer dauerhaften Aufzeichnung gebräuchlichsten Verfahren, geht man von Entwicklerteilchen aus, deren einer Bestandteil aus einem niedrigschmelzenden Kunstharz besteht. Beim Erhitzen des Pulverbildes kommt es zu einem Aufschmelzen des Harzes, wobei dieses in das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial »ein-« oder auf dieses »auf-«gebrannt wird. Hierdurch wird erreicht, daß das Pulver permanent auf der Oberfläche der phntoleitfnhieen Schicht haftenbleibt.

In anderen Fällen kann das auf der photoleitfähigen Schicht erzeugte Ladungs- oder Pulverbild uuf einen zweiten Träger, wie beispielsweise Papier, übertragen werden, welcher dann nach der Entwicklung und dem Einschmelzen bzw. dem Aufschmelzen allein die fertige Kopie darstellt. Verfahren dieses Typs sind allgemein bekannt und beispielsweise in den USA.-Patentschriften 2 2^7 691 und 2 551 582 sowie in der Zeitschrift »RCA Review«. Bd. 15 (1954), S. 469 bis 484. beschrieben.

Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialicn nach der Erfindung können in verschiedenster Weise aufgebaut sein. Die photoleitfahige Schicht kann sich beispielsweise auf einem opaken oder transparenten, leitfähigen Schichtträger befinden. Sie kann aus einer einzigen Lage oder mehreren Lagen bestehen. Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial nach der Erfindung kann auch mehrere phoioleitfahige Schichten aufweisen, die einander benachbart sind oder durch isolierende Schichten odei Schichten aus anderen photoleitfähigen Stoffen voneinander getrennt sind. Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung könner auch Deckschichten aufweisen. Auch können zwischer der photoleitfähigen Schicht und dem Schichtträgei Zwischenschichten vorhanden sein. Auch ist es mög lieh, bei Verwendung spezieller elektrisch leitende Schichten diese in verschiedener Weise anzuordnen So ist es beispielsweise möglich, ausgehend von einen Schichtträger, diesen auf einer Seite zunächst mit eine photoleitfähigen Schicht, gegebenenfalls einer iso lierenden Schicht, einer elektrisch leitfähigen Schich sowie gegebenenfalls einer Deckschicht zu beschichte! oder aber auf die eine Seite des Schichtträgers ein photoleitfahige Schicht und gegebenenfalls eine C-eck schicht und auf die andtre Seite des Schichtträger eine elektrisch leitende Schicht und gegebenenfall eine Deckschicht aufzutragen.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung nähe veranschaulichen.

Beispiel 1

(J

1,5 g Vinyl - m - brombenzoat - Vinylacetat - Mischpolyester mit einem Gehalt an Vinylbrombenzoat von 88 Molprozent, 0,5 g des Photoleiters 4,4'-Benzylidinbis-(N,N-diäthyl-m-toluidin) und 0,02 g des Sensibilisator 2,4-Di-(4-äthoxyphenyl)-6-(4-n-amyloxystyryl)-pyryliumfluorborat wurden in 15,6 g Methylenchlorid gelöst, indem die einzelnen Bestandteile 1 Stunde lang bei Raumtemperatur im Lösungsmittel gerührt wurden. Die erhaltene Lösung wurde von Hand in einer Dicke, gemessen in feuchtem Zustand, von 0,1016 mm auf eine leitende Schicht, bestehend aus dem Natriumsalz eines Carboxyesterlactons des in der USA.-Patentschrift 3 120028 beschriebenen Typs, aufgetragen, welche ihrerseits auf einen Cellulose-Tcetatfilmträger aufgetragen war. Der Beschichtungsblock wurde hierbei auf einer Temperatur von 32,2° C gehalten.

Das in der beschriebenen Weise hergestellte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde unter einer positiven Corona-Entladung so lange aufgeladen, bis das Oberflächenpotential, gemessen mit einer Elektrometersolide, 600 V erreicht hatte. Nach dem Aufladen wurde das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mittels einer 3000° K-Wolframlampe durch einen Graustufenkeil belichtet. Hierbei verminderte sich das Oberflächenpotential des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials entsprechend jeder Stufe des Graustufenkeils von seinem Ausgangspotential V₀ auf ein etwas niedrigeres Potential V, dessen genauer Wert von der tatsächlich von dem betreffenden Bezirk aufgenommenen Belichtung in Lux-Sekunden abhängig war. Die Ergebnisse dieser Messungen wurden graphisch dargestellt, indem das Oberflächenpotential V gegen den Logerithmus der Belichtung Tür jede einzelne Stufe aufgetragen wurde.

Die Empfindlichkeit im Scheitelbereich ist der numerische Ausdruck 10* multipliziert mit dem reziproken Belichtungswert in Lux-Sekunden, der zur Verminderung des 600 V betragenden Oberflächenpotentials um 100 V erforderlich war. Die Empfindlichkeit im Durchhangbereich ist der numerische Ausdruck 10⁴ multipliziert mit dem reziproken Belichtungswert in Lux-Sekunden, der zur Verminderung des 600 V betragenden Oberflächenpotentials auf 100 V erforderlich war.

Es wurde gefunden, daß das in der beschriebenen Weise hergestellte und belichtete elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial eine positive Empfindlichkeit im Scheitelbereich von 1600 und eine 100 V Empfindlichkeit im Durchhangbereich von 110 aufwies.

Entsprechende Ergebnisse wurden erhalten, wenn an Stelle des Photoleiters 4,4'-Benzyhdin-bis-(RN-diäthyl-m-toluidin) 0,5 g Bis-(4-diäthylamino)-1,1,1-triphenyläthan oder 0,5 g Bis-(4-diäthylamino)tetraphenylmethan verwendet wurden.

Beispiel 2
(Vergleichsbeispiel)

Es wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, ein elektrophotographisches Material hergestellt, wobei jedoch an Stelle des dort verwendeten Polyvinylmischesters als Bindemittel 1,5 g eines Vinylbenzoat-Vinylacetat-Mischpolyesters verwendet wurden. Die Prüfung des in der im 3eispiel 1 beschriebenen Weise belichteten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials ergab, daß es eine positive Empfindlichkeit im Scheitelbereich von lediglich 500 und eine 100 V Empfindlichkeit im Durchhangbereich von lediglich 28 aufwies.

Beispiel 3
(Vergleichsbeispiel)

ίο Diese Beispiel veranschaulicht, daß die erfindungsgemäß als Bindemittel verwendeten Polyvinylester und Polyvinylmischester zwischen dem Arylrest und dem »Rückgrat« der Polymerkettc eine Esterbindung aufweisen müssen, da sich sonst die erfindungsgemäß zu erzielenden Ergebnisse nicht erreichen lassen.

1,5 g Poly-(p-jodstyrol), 0,5 g 4,4'-Benzylidin-bis-(N,N-diäthyl-m-toluidin) und 0,04 g 2,4-Di-(4-äthoxyphenyl) - 6 - (4 - η - amyloxystyryl) - pyryliumfluorborat wurden in 15,6 g Methylenchlorid gelöst, indem die Feststoffe 1 Stunde lang bei Raumtemperatur im Lösungsmittel gerührt wurden. Die erhaltene Lösung wurde von Hand in einer Dicke, gemessen in feuchtem Zustand, von 0,1016 mm auf die. im Beispiel 1 angegebene leitende Schicht aufgetragen, welche ihrerseits auf einen Celluloseacetatfilmträger aufgetragen war. Der Beschichtungsblock wurde während der Beschichtung auf einer Temperatur von etwa 32,2° C gehalten.

Die Empfindlichkeit des in der in Beispiel 1 be-

schriebenen Weise belichteten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials betrug im Scheitelbereich 160. Die 100-V-Empfindlichkeit im Durchhangbereich betrug 32.

Das in diesem Beispiel verwendete Bindemittel wurde dutch Jodieren von Polystyrol nach dem von Braun in der Zeitschrift »Makromolekulare Chemie«, 30, 85 (1959), beschriebenen Verfahren hergestellt.

Beispiel 4
(Vergleichsbeispiel)

Dieses Beispiel zeigt, daß das Bindemittel Arylreste enthalten muß, damit vorteilhafte Ergebnisse erzielt werden.

Es wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt, jedoch mit dem Unterschied, daß als Bindemittel 1,5 g Polyvinylchloracetat verwendet wurden. Die

erhaltene photoleitfähige Schicht konnte lediglich auf 80 V aufgeladen werden, so daß weder eine Empfindlichkeit im Scheitelbereich noch eine 100 V Empfindlichkeit im Durchhangbereich nachgewiesen werden konnten.

Beispiele 5 bis 15

Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, wobei jedoch diesmal andere Bindemittel in einer Menge von 1,5 g verwendet wurden. In jedem Falle konnten gegenüber den elektrophotographischec Materialien gemäß Beispielen 2 bis 4 eine deutliche Verbesserung der 100 V Empfindlichkeiten im Durchhangbereich und der Empfindlichkeiten im Scheitel

bereich festgestellt werden. In der folgenden Tabelle C sind die verwendeten Bindemittel sowie die bei Ver wendung dieser Bindemittel erreichbaren Empfindlich keiten angegeben.

	Bindemittel	Elektrische	-	Durch
		Empfindlichkeit	Scheitel	hang
Beispiel			bereich
	Poly-(vinyl-p-chloro-
	benzoat/vinylaicetat)	1100	100
5	Poly-(vinyl-m-chloro-
	benzoat/vinylacetat)	1100	110
6	Poly-{vinyl-p-fluoro-
	benzoat/vinylacetat)	1800	200
7	Poly-(vinyl-o-bromo-
	benzoat/vinylacetat)	1600	110
8	Poly-(vinyl-p-bromo-
	benzoat/viriylacetat)	2000	200
9	Poly-(vinyl-o-jodo-
	benzoat/ vinylacetat	1400	120
10	Poly-{vinyl-m-jodo-
	benzoat/vinylacetat)	2000	160
11	Poly-( viny 1-p-jodo-
	benzoat/vinylacetat)	1800	225
12	Poly-(vinyl-5-bromo-2-
	naphthoat vinylacetat)	2000	200
i3	Poly-(vinyl-4-bromo-1 -
	naphthoat/vinylacetat)	2000	250
14	Poly-( viny 1-5 -bromo-1 -
	naphthoat vinylacetat)	2800	36G
15

Beispiel 16

spiel 1 beschriebenen Weise belichtet und untersucht. Hierbei zeigte sich, daß das elektrophotographische Material eine positive 100-V-Empfindlichkeit im Durchhangbereich von 400 und eine negative 100-V-Empfindlichkeit im Durchhangbereich von 90 aufwies.

Beispiel 1«

- Eine Beschichtungsmasse, bestehend aus 1,0 g eines Vinyl - m -brombenzoat- Vinylacetat-Mischpolyesters,

1,0 g 4,4' - Bis - (diphenylaminochalcon), 0,04 g des Sensibilisators 6-Chlor- l'-methyl-l^',3'-triphenylimidazo[4,5 - b] - chinoxalino - 3 - indolocarbocyaninp-toluolsulfonat und 15,6 g Methylenchlorid, wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, auf einen Schichtträger aufgetragen. Die Untersuchung des hierbei erhaltenen und in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise belichteten elektrophotographischcn Aufzeichnungsma-

' terials ergab eine positive lüO-V-Empnndlichkeit im Durchhangbereich von 1000 und eine negative 100-V-Empfindlichkeit im Durchhangbereich von 120.

Beispiel 19

Beispiel 18 wurde wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß an Stelle des im Beispiel 18 verwendeten Sensibilisators o.o'-Dichlor-l.l'J^'-tetraphenylimidazo[4,5-b]-chinoxaiinocarbocyanin-p-toluolsulfonat verwendet wurde. Die Untersuchung des hierbei erhaltenen und in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise belichteten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials ergab eine positive 100-V-Empfindlichkeit im Durchhangbereich von 1600 und eine negative 100-V-Empfindlichkeit im Durchhangbereich von 250.

(Vergleichsbeispiel)

Es wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, daß als Bindemittel ein handelsübliches Poly-(vinylbutyral) (Heisteller: Shawinigan Products Corporation, Handelsbjzeichnung: Butvar B 76) verwendet wurde. Die Untersuchung des wie im Beispiel 1 beschriebenen, belichteten, elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials ergab, daß es eine Empfindlichkeit im Scheitelbereich von 900 und eine 100-V-Empfindlichkeit im Durchhangbereich von lediglich 32 aufwies.

Beispiel 17

Eine Beschichtungsmasse, bestehend aus 1,5 g eines Vinyl - m - brombenzoat - Vinylacetat - Mischpolyesters, 0,5 g 4,4'-Bis-(diphenylamino)-chalcon, 0,04 g 2,4-(4-Äthoxyphenyl) - 6 -{4 - amyloxystyryl) - pyryliumfluorborat und 15,6 g Methylenchlorid wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, auf einen Schichtträger aufgetragen. Das hierbei erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde in der im Bei-

Beispiel 20

Die in den Beispielen 1, 5 bis 15 und 17 bis 19 angegebenen Beschichtungsmassen wurden erneut in der im Beispiel 1 beschriebenen Weis«, auf Schichtträger aufgetragen. Die Oberflächen sämtlicher erhaltenen photoleitfähigen Schichten wurden in einem Dunkelraum unter einer Corona-Entladung auf ein Potential von etwa + 600 V aufgeladen. Hierauf wurde die photoleitfähige Schicht jeweils mit einem transparenten Blatt, welches ein Muster aus opaken und lichtdurchlässigen Bezirken trug, bedeckt und schließlich 12 Sekunden lang mittels einer Glühlampe mit einer Beleuchtungsintensität von etwa 807 Lux belichtet. Das jeweils erhaltene latente elektrostatische Bild wurde in üblicher Weise kaskadenentwickelt, indem auf die Oberfläche der einzelnen Schichten eine Mischung aus negativ geladenen, schwarzen, thermoplastischen Tonerteilchen und Glaskügelchen aufgestäubt wurde. In jedem Falle wurde eine gute Reproduktion des als Vorlage dienenden Musters erhalten.

Claims (1)

Patentansprüche:

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger, einer Photoleiter-Bindemittel-Schicht, die ein Polymerisat oder Mischpolymerisat mit Polyvinylestereinheiten als Bindemittel und gegebenenfalls einen Sensibilisierungsfarbstoff enthält, und gegebenenfalls aus Zwischen- und/oder Deckschichten, dadurch gekennzeichnet, daß das Bindemittel wiederkehrende Einheiten der Formel