DE1770637A1 - Pyrimidinderivate sowie deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Pyrimidinderivate sowie deren Herstellung und Verwendung

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DE1770637A1
DE1770637A1 DE19681770637 DE1770637A DE1770637A1 DE 1770637 A1 DE1770637 A1 DE 1770637A1 DE 19681770637 DE19681770637 DE 19681770637 DE 1770637 A DE1770637 A DE 1770637A DE 1770637 A1 DE1770637 A1 DE 1770637A1
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DE
Germany
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radical
pyrimidine
group
alkyl
composition according
Prior art date
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DE19681770637
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English (en)
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Shephard Margaret Claire
Freeman Peter Frank Hilary
Snell Brian Kenneth
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Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms

Claims (31)

Patentansprüche
1) Pyrimidinderivate der allgemeinen Formel:
oder dessen Salze, wobei in der Formel R,, und R~ Wasserstoffatome sind oder organische Radikale bedeuten oder zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom heterocyclische Radikale bedeuten; R^, und Rj- Wasserstoff atome sind oder organische Radikale bedeuten; und entweder (i) IL. und Rn Wasserstoffatome sind oder organische Radikale bedeuten oder zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom ein heterocyclisches Radikal bedeuten, oder (ix) Rg ein Wasserstoffatom oder ein organisches Radikal und R17 eine Hydroxyl- oder eine Aminogruppe ist.
2) Pyriini din derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß Uy, und
und/oder
und Rn, zusammen mit dem benach
barten Stickstoffatom, einen fünf- oder sechs-gliedrigen, heterocyclischen Ring bedeuten.
Vorr. Γ'.·-:·'.
ochanicht
g^^i;j;'iwt sind.
10988271789
ÖAD ORIGINAL
3) Pyrimidinderivat nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R,, und R~ und/oder R^- und R7, zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom, ein Piperidino- und/oder "orpholinoradikal bedeuten.
4) Pyrimidinderivat nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß R1- ein Wasserstoff atom ist oder ein Alkyl- oder Alkenylradikal bedeutet.
5) Pyrimidinderivat nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Rg ein Wasserstoffatom ist.
6) Pyrimidinderivat nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Rr7 eine Hydroxyl- oder Aminogruppe ist; oder ein Arylradikal; oder eine Gruppe -N = CRn - R , in welcher Rq ein Aryl-, heterocyclisches Phosphoryl- oder Thiophosphorylradikal ist und Rg ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe ist, oder wo Ro und Rq zusammen mit dem benachbarten Kohlenstoffatom eine cyclische Gruppe bilden; oder eine Gruppe -NH-R^0, in welcher R^0 eine Phosphoryl-, Thiophosphoryl-, Carbonyl-, Thiocarbonyl- oder SuIfonylgruppe ist, welche eine Aminogruppe oder ein Alkyl-, Alkoxy- oder Arylradikal trägt.
Vom Do
.- . ·.:■*.". ■·. ürwor-
W:w"Jiii-£i'-üe nicht sind.
109882/1789
7) Pyrimidinderivat der Formel:
NHRr,
oder eines seiner Salze, wobei in der Formel Ry, und Rp Alkyl- oder Carboxyalkylradikale oder Aminogruppen bedeuten; R^ ein Alkylradikal ist; Rr- ein Alkyl- oder Alkenylradikal ist; und R17 entweder (i) eine Hydroxy- oder Aminogruppe oder ein Arylradikal ist oder (ii) eine Gruppe -N= ORq-Rq ist, in welcher Ro Wasserstoff oder Alkyl und Rq ein Aryl- Phosphoryl- oder Thiophosphorylradikal ist oder Rg und Rq- zusammen mit dem benachbarten Kohlenstoffatom eine cyclische Gruppe bedeuten oder (iii) eine Gruppe -NH-R^q ist, in welcher R/jq eine Phosphoryl-, Thiophosphoryl-, Carbonyl-, Thiocarbonyl- oder SuI- W fonylgruppe ist, welche eine Aminogruppe oder ein Alkyl-, Alkoxy- oder Arylradikal trägt.
8) Pyrimidinderivat, wie in Tabelle I aufgeführt, sowie dessen Salze.
Vorn H3"t?r-hr η p:--ir-vt?.rnt
i. , '..·. . ■'.' „^Mfiocha-■ r /: ^ . \:\. - --.OrC-^Ue nicht
i^i^v,isind. 10 9882/178 9
9) Verbindungen mit den Nummern 2, 3, 4, 6, 11, 12, 13, 14, 17, 18 und 41 der obigen Tabelle I.
10) Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man das geeignete 6-Halogenpyrimidin mit einem Überschuß des geeigneten Amins umsetzt.
11) Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man als Amin Hydroxylamin verwendet.
12) Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man als Amin Hydrazinhydrat verwendet.
13) Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man das erhaltene Hydrazinpyrimidinderivat mit dem geeigneten Säurechlorid acyliert.
14) Verfahren nach Anspruch 13» dadurch gekennzeichnet, daß man ein Säurechlorid der Formel:
HaI-G-R,
HaI-SO2-R,
oder: iß ' 3 "
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verwendet, wobei Hal ein Halogenatom, X Sauerstoff oder Schwefel und R Alky, Alkoxy oder Aryl ist.
15) Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidinderivates gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9» dadurch gekennzeichnet, daß man das geeignete 6-Halogenpyrimidin mit dem geeigneten acylierten Hydrazinderivat umsetzt. ·
16) Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidinderivates gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man ein geeignetes 6-Hydrazinpyrimidin mit einem geeigneten Aldehyd oder Keton umsetzt.
17) Pestizide Masse, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktiven Bestandteil eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9» sowie ein Verdünnungsmittel aufweist.
18) Pestizide Masse nach Anspruch 1?, dadurch gekennzeichnet, daß das Verdünnungsmittel ein festes Verdünnungsmittel ist.
19) Pestizide Masse nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß das feste Verdünnungsmittel eine inerte Substanz in Pulverform oder Granulatform ist.
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— Ό —
20) Pestizide Masse nach Anspruch 17» dadurch gekennzeichnet, daß das feste Verdünnungsmittel ein gepulvertes oder granuliertes Düngematerial ist.
21) Pestizide Masse nach Anspruch 17» dadurch gekennzeichnet, daß das Verdünnungsmittel eine Flüssigkeit ist.
22) Pestizide Masse nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkeit Wasser oder ein organisches Lösungsmittel ist,
23) Pestizide Masse nach einem der Ansprüche 17 bis 22, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Netzmittel enthält.
24) Pestizide Masse nach einem der Ansprüche 17 bis 22, dadurch gelemzeichnet, daß sie 0,001 bis 85 Gew.-% des aktiven Bestandteils enthält.
25) Pestizide Masse nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß sie 10 bis 85 Gew.-% des aktiven Bestandteils enthält.
26) Pestizide Masse nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,001 bis 1,0 Gew.-% des aktiven Bestandteils enthält.
-7-
;_ J- 109882/1789
j-- - i "-. - t.^„..,.o nicäi
■■■.-. 7 - ■
27) Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pilz- und/ oder Insektenbefalls von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Stelle der Pflanze eine PyrJT&inverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 oder eine Masse nach einem der Ansprüche 17 bis 26 aufbringt.
28) Verfahren zur Bekämpfung von Pilz- und/oder Insektenbefall von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet,, daß man
auf eine Pflanze oder auf Saatgut einer solchen Pflanze ^
eine Pyrimidinverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 oder eine Masse nach einem der Ansprüche 17 bis 26 aufbringt.
29) Verfahren zum Bekämpfen von Pilz- und/oder Insektenbefall von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Pflanze oder auf Saatgut einer solchen Pflanze eine Pyrimidinverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 oder eine Masse nach einem der Ansprüche 17 bis 26 aufbringt.
30) Verfahren zur Behandlung von Ackerboden, dadurch (| gekennzeichnet, daß man auf den Boden eine Pyrimidinverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 oder eine Masse nach einem der Ansprüche 17 bis 26 aufbringt.
31) Düngemittel, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Pyrimidinverbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 aufweist.
Fu
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BAD ORIGINAL
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NL6808306A (de) 1968-12-16
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