DE2162300A1 - Salze phosphorhaltiger Säuren, diese Salze enthaltende Zubereitungen, sowie Verwendung der Salze und Zubereitungen - Google Patents
Salze phosphorhaltiger Säuren, diese Salze enthaltende Zubereitungen, sowie Verwendung der Salze und ZubereitungenInfo
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Description
PATENTANWALTSBÜRO
HOMSEN - TlEDTKE - BüHLING
TEL. (0811) 53 0211 TELEX: 5-24 303 topat JL | O C. 3 0 Q
co nn «n "^
530212
PATENTANWÄLTE
Dipl.-Chem.Dr.D.Thomsen Dipl.-Ing. W. Weinkauff
Dipl.-Ing. H. Tiedtke (Fuchshoh! 71)
Dipl.-Chem. G. Bühling
Dipl.-Ing. R. Kinne
Dipl.-Chem. Dr. U. Eggers
Dipl.-Ing. R. Kinne
Dipl.-Chem. Dr. U. Eggers
8000 München 2
Kaiser-Ludwig-Platz 6 15. Dezenber 1971
Scottish Agricultural Industries Limited Edinburgh, Großbritannien
Salze phosphorhaltiger Säuren, diese Salze enthaltende Zubereitungen, sowie Verwendung der Salze und Zubereitungen
Die Erfindung bezieht sich auf chemische Verbindungen, welche als Pflanzenwachstums-Modifizierungsmittel brauchbar sind,
auf das Pflanzenwachstum modifizierende Zubereitungen, welche
diese Verbindungen enthalten, und auf Verfahren zum Modifizieren des Wachstums von Pflanzen.
In der britischen Patentschrift 1 253 038 ist ein
Verfahren zum Modifizieren des Pflanzenwachstums durch Behandeln mit Verbindungen der Formel:
209840/1219
'Mjiitriuli) KIu 11697-1 !m. I .·>,<
Ba. t (Μ,ιι,ιΓ-.,ι I KtO b ΊΒ9 709
W-
beschrieben.
Zu Verbindungen, welche bei diesem Verfahren brauchbar sind, zählen diejenigen, bei denen X gleich O oder 5 ist; W ein
Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, 4.6-bis-Phosphonyl~2-S-F
triazinyl oder -(CH„)n-R ist, wobei η O bis 7 bedeutet und R
Naphthyl oder Phenyl bedeutet, und gegebenenfalls mit NHp-,
Halogen-, Nitro-, Alkoxy- oder Alkylgruppen substituiert ist;
Y OH oder eine Aminogruppe bedeutet, welche gegebenenfalls substituiert
ist; Z die Bedeutung von W oder Y besitzt oder 2-Halogenäthyl ist; oder W und Z beide 2-Halogenäthyl bedeuten; wobei
zumindest eines der Symbole Y und Z gleich OH ist.
Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Steigerung des
^ Pflanzenwachstums geschaffer., welches darin besteht, daß man Pflanzen, Saatgut oder das Medium, in welchem die Pflanzen wachsen,
mit einem Salz behandelt, welches aus Ammoniak oder aus organischen Basen einer Säure der oben gegebenen Formel gebildet wird.
Ferner werden Zubsreitungen zur Wachstumssteigerung von
Pflanzen geschaffen, wobei lie Zubereitungen als aktiven Bestandteil
ein Salz aufweisen, welches aus Ammoniak oder aus organischen Basen einer Säure der oben ingegebenen Formel gebildet wird.
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Ferner werden erfindungsgemäß neue Verbindungen geschaffen,
welche Salze sind, die aus Ammoniak oder aus organischen Basen der Säuren der oben angegebenen Formel gebildet werden.
Das Kation des Salzes kann das unsubstituierte Ammoniun:- ion (NH^)+ oder das Ion sein, welches sich von einer organischen
Base, beispielsweise einem Amin, z. B. solchen Aminen ableitet, in denen das eine, zwei oder drei Alkylradikale bis zu 18 Kohlenstoffatomen
enthalten, beispielsweise Methylamin, Dimethylamin oder Triäthylamin, und Mono-, Di- oder Triarylamine, beispielsweise
Anilin.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Salze gegenüber Pflanzen weniger phytotoxisch sind als freie Säuren
oder Ester. Die Dimethylaminsalze sind besonders wertvoll wegen ihrer geringen Phytotoxizität und hohen Löslichkeit. Beispiele
erfindungsgemäß verwendeter Salze sind diejenigen, welche nachstehend in Tabelle I angegeben sind:
bis(Dimethylammonium)-p-chlorbenzylphosphonat
bis(Äthanolammonium)-p-chlorbenzylphosphonat bis(Dimethylammonium)-3-phenylpropylphosphonat
bis(Anilinium)3-phenylpropylphosphonat
bis(Äthanolammonium)3-phenylpropylphosphonat bis(Octadecylammonium)-phenylphosphonat
bis(Triäthylammonium)-phenylphosphonat
DiPiethylammonium-di-n-octylphospinat
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bis(Dimethylaramonium)-phenylphosphonat
bis(Dimethylammonium)-benzylphosphonat bis(Dimethylammonium)-2-phenyläthylphosphonat
bis (Dime thy !ammonium) -1J -phenylbutylphosphonat
Die Salze können auf Saatgut, Pflanzen oder Wachstumsmedium, entweder ohne ein Verdünnungsmittel oder im Gemisch mit
einem geeigneten Verdünnungsmittel aufgebracht v/erden. Solche Verdünnungsmittel können fest oder flüssig sein oder sie können
eine Aufschlämmung sein.
Bei Verwendung ohne ein Verdünnungsmittel, werden sie zweckmäßig vor dem Aussäen auf das Wachstumsmedium oder auf das
Saatgut aufgebracht. Beim Anwenden auf die Pflanzen vor dem Pflanzen, kann ein erfindungsgemäßes Salz im Gemisch mit einem
Verdünnungsmittel auf die Wurzeln der Pflanzen aufgebracht werden.
Beispiele fester Verdünnungsmittel, welche angewandt werden können, sind Chinaton, Bims, Kieselgur, Diatomit, Bentonit,
fein zerteiltes Siliziumdioxyd, Torf, Talk oder Gips. Das feste Verdünnungsmittel kann auch Düngemittel aufv/eisen.
Bei einer Ausführungsform der Erfindung, sind den
Salzen Düngemittelbestandteile einverleibt, beispielsweise ein Verbunddüngemittel. Beispiele geeigneter Düngemittelbestandteile
sind Anmoniumphosi.-hat, Ammoniumsul fat,. ."t r.oniumnitrat, Supnrplior,-phat,
Kaliunichlorid, Kaliumsulfat, ot.r-r ccron Gemische.. Di>.. 'J-P-bindung
in deii Sa] Ken ist relativ si,,-.·' iΊ >
no dab dnc? .Se?izo p:ii
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den meisten Düngemittelbestandteilen verträglich sind. Wenn
gewünscht, kann die das Düngemittel beinhaltende Verbindung in Granulenform, in Stückchenform oder als Pulver vorliegen. Vorzugsweise
ist sie granuliert. Das Düngemittel kann dann nach bekannten Techniken der Düngemittelverteilung, beispielsweise
durch Ausstreuen oder Rillenausstreuung, in dichter Nachbarschaft des Saatgutes aufgebracht werden. Beim Aufbringen auf
Saatgut, können die Salze in Gemisch mit einem Verdünnungsmittel aufgebracht werden, welches fest oder flüssig sein kann. Beispiele
geeigneter fester Verdünnungsmittel sind diejenigen, welche oben als Beispiel angegeben sind. Das flüssige Verdünnungsmittel kann zun
Beispiel eines oder mehrere der folgenden sein: V.'asser, ein oberflächenaktives Mittel, ein nichttoxisches öl, ein organisches
Lösungsmittel.
Das Saatgut kann mit Zubereitungen zugerichtet sein, welche die erfindungsgemäßen Salze allein oder im Gemisch mit
Fungiziden, beispielsweise organischen Quecksilberfungiziden wie "Agrosan" (Warenzeichen) oder systemischen Pyrimidinfungiziden
wie "MiIstem" (Warenzeichen), oder mit Insektiziden, beispielsweise
Aldr'in oder Dieldrin oder organischen Phosphorinsektiziden, beispielsweise Chlorfenvinphos enthalten.
Zur Anwendung auf wachsende Pflanzen, v/erden die Salze vorzugsweise in Form einer Lösung, Suspension oder Emulsion im
Gemisch mit einem i'Lüo.-ji^en Verdünnungsmittel aufgebracht. Bei
V-H-wenduriL, tuit einem fl'i :;s Lt;en Verdünnungsmittel, können oberfi-'i.ih'itut:.^
i "p Mittel a i. t.'f-rlf"-1'.'t. sein-. Beispiele flüssiger Ver-■
"-ui-. -trt;.. ;.: L LfI, VJt1LiU.e ν : .!linie. w!"i'>l· -· können, Bind l.'asiier,
aromatische oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe,
Dioxan, geeignete Alkohole wie beispielsweise Äthylalkohol, und Ketone wie beispielsweise Aceton, oder ein geeignetes Gemisch
solcher Verdünnungsmittel. Es ist klar, daß die Verwendung flüssiger Verdünnungsmittel außer V/asser, Versuche erforderlich
macht, um die Menge des Verdünnungsmittels zu bestimmen, welche für besondere Anwendungen mit Sicherheit benutzt werden kann.
Geeignete oberflächenaktive Mittel können unter bekannten anionischen, kationischen und nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln
) ausgewählt werden, "LULROL L" (Warenzeichen), das Kondensationsprodukt von 1 Mol Nonylphenol mit 13 Mol Äthylenoxyd, ist ein
sehr geeignetes oberflächenaktives Mittel für diesen Zweck.
Wenn gewünscht, können Düngemittelbestandteile, beispielsweise wie sie bereits erwähnt wurden, in der Flüssigkeit
aufgelöst oder suspendiert werden.
Bei einer Ausführungsform der Erfindung werden die
Salze im Gemisch mit einem Herbizid aufgebracht, welches auf
die zu wachsende Feldfrucht keine nachteilige Wirkung ausübt.
Bei einer anderen Auaführungsform werden zwei oder mehrere erfindungsgemäße Salze auf die Pflanzen, daa Saatgut
oder das Medium aufgebracht, in welchem die Pflanzen wachsen. So werden erfindungsgemäß pflanzenwachstumssteigernue Zubereitungen
geschaffen, welche eine v/Lrksaru- Men^e η.Indest.^ns einer·;
ν/ίο vorstehend definierten Salzes in Gt-wisch rnii; ci^c: /era^:»
nun. : u ic· UV,. , ibei-f liieheriakt L ve π Mittel, uCingen!!. 11 :· L , insekt i ζ i i,
2 0 M i- i. 'Ί / 1 ? I :«
BAD
Fungizid, Herbizid oder Wachstumsregulator aufweisen.
Auch wird erfindungsgemäß Saatgut mit potentiell verbesserten
Wachstumsöigenschaften geschaffen, wobei das Saatgut
mit mindestens einem wie vorstehend definierten Salz behandelt ist.
Es wurde festgestellt, daß wässrige Lösungen mit einem Gehalt an 10 bis 80 Gew.-%, insbesondere 10 bis 50 Gew.-% der
Salze bereitet werden können und demzufolge kann man eine Saatbehandlung mit den hier angegebenen Raten unternehmen, ohne das
Keimen oder die Lagerung des so behandelten Saatgutes zu beeinträchtigen. Beim Behandeln von Saatgut nach dieser Methode ist
eine Trocknungsstufe im Anschluß an die Saatbehandlung oft nicht erforderlich.
In etlichen Fällen findet man, daß Saatgut von behandelten Pflanzen, von Pflanzen, welche aus behandeltem Saatgut
gewachsen sind, oder von Pflanzen, welche in behandeltem Medium wachsen, wobei in jedem Falle die Behandlung erfindungsgemäß
erfolgt, verbesserte Wachstumseigenschaft besitzt. Erfindungsgemäße
balze können auf einkeimblättrige Pflanzen und zweikeimblättrige Pflanzen aufgebracht werden und man findet, daß sie
das Wachstum oder die Qualität bei vielen Pflanzen beider Arten günstig beeinflussen, wenn man die Salze in richtiger Rate aufbringt.
Es ist klar, daß jedes Salz einzeln geprüft werden
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muß, um die beste Anwendungsart zu erzielen und um die richtige
anzuwendende Salzmenge zu bestimmen, damit ein gewünschtes Ergebnis mit einer besonderen Pflanze erreicht wird.
Die angemessene Aufbringungsrate kann ausgewählt werden, um das Pflanzenwachstum auf folgenden Wegen zu steigern:
(a) Steigerung der brauchbaren Ausbeute der Pflanzen
hinsichtlich ihrer Quantität und/oder der Zusammensetzung der wirtschaftlich wichtigen Teile der Pflanzen und/oder
(b) Steigerung der Stickstoffaufnahme durch die Feldfrucht und dadurch Steigerung der Ausnutzung des zugesetzten
Düngemittelstickstoffs und/oder Steigerung des prozentualen Stickstoffgehaltes in dem wirtschaftlich wichtigen Teil der
Pflanze und damit seines Proteingehaltes.
(c) Verbesserung der Färbungs- und Witterungseigenschaften, einschließlich besserer Winterfestigkeit und verbesserten
Wachstums bei niedriger Temperatur,
Die Salze können zweckmäßig in Raten von 0,011 bis 22 kg/ha, vorzugsweise 0,055 bis 8,25 kg/ha, aufgebracht werden.
Es ist klar, daß die erfindungsgemäßen Salze zur Aufbringung " auf die Pflanzen, das Saatgut oder die Medien, in welchen die
Pflanzen wachsen, mit einem geeigneten festen oder flüssigen Verdünnungsmittel in jeder gewünschten Menge vermischt sein können,
solange der angewandte Mengenanteil die Salze befähigt, mit der gewünschten Rate aufgebracht zu werden, ohne daß sich beim
Aufbringen übermäßig hohe örtliche Salzkonzentrationen bilden.
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Diesbezüglich würde ein Blattspray zweckmäßig 0,05 bis 10 Gew.-JS
des Salzes enthalten.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Wirkung der erfindungsgemäßen Salze auf das Wachstum von Pflanzen.
Wenn nichts anderes angegeben ist, sind in den Beispielen die Ergebnisse auf "Trockensubstanz"-Basis ausgedrückt.
Die angegebenen Ergebnisse sind Mittelwerte von drei Reproduktionen bzw. Wiederholungen je Test und sind gemessen gegen einen
Kontrolltest, welcher ebenfalls den Mittelwert von drei wiederholten Tests darstellt. Alle Zahlen der Stickstoffaufnähme beziehen
sich auf die Doppelbestimmungen von Stickstoff in Proben, welche von jeder Testausbeute genommen wurden.
Die Tests haben bestätigt, daß bei Erzielung einer Steigerung des Stickstoffgehaltes des wirtschaftlich brauchbaren
Teiles der Pflanze, dieser Stickstoff nicht dem Nitrat- oder Nitritgehalt zuzuschreiben ist.
Dieses Beispiel veranschaulicht die Verwendung der erfindungsgemäßen Salze bei Aufbringung auf Gerstesaatgut (Sorte
"Golden Promise"), welches anschließend in Töpfe eines Wachstumsmedium
gebracht wird, welch letzteres, aus einem Gemisch von 6,8 kg Sand und 3,Ί kg Erdboden besteht. Der pH-Wert dieses
Gemisches beträgt 6,6. Die Töpfe sind auch versehen mit 0,8 g Stickstoff in Form von J^mmpniumnitratA 2 e. P„0r In Form von
20 9840/T 219 2 5
ORiGiNAL JNSPECTED
Dicalciumphosphat, 1,5 g Κ,,Ο in Form von Kaliumsulfat, 1 g
Magnesiumsulfat und 0,5 g NaCl. Während des Wachtstums werden die Töpfe in einem Gewächshaus unter Lichtbedingungen (natürlich
und künstlich) gehalten, welche einen l8-Stundentag ergeben. 50 Saatkörner der Gerste werden in jeden Topf gesät. Bald nach
dem Aufgehen der jungen Pflanzen (im Einblatt- und Halbblattstadium) werden die Pflanzen auf 35 Pflanzen je Topf verdünnt.
Wenn nötig, wird zur Aufrechterhaltung einer minimalen Nachttemperatur von 18°C/Wärme zugeführt.
Unter den gleichen Bedingungen, jedoch unter Fortlassung der erfindungsgemäßen Salze, werden den obigen Versuchen ähnliche
Kontrollversuehe durchgeführt. Die Ergebnisse sind die folgenden:
Salz
Gewicht der Salze je 100 g Saatgut
Kornausbeute- Steigerung steigerung der Sticküber
Kontroll- stoffaufprobe nähme über
Kontrollprobe
bis-(Dimethylammonium)· 3-phenylpropylphospho-
bis-(Dimethylammonium)· p-chlorbenzylphospho-
0,5 g
0,2 g
18,2 %
26,2 %
21,7 % 24,1 %
Dieses Beispiel veranschaulicht die Anwendung eines erfindungsgemäßen Salzes bei Aufbringung im Gemisch mit Bims
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als festes Verdünnungsmittel. Die Aufbringung auf das Wachstumsmedium erfolgt unter Vortäuschung einer "gemeinsamen Rillenausstreuung11.
Die Bedingungen des Tests sind die gleichen wie im Beispiel 1.
Salz
Salzauf bringung s rate
Kornausbeute- Steigerung Steigerung der Stickstoffüber aufnahme über
Kontrolle Kontrolle
bis-(Dimethylammonium)-3-phenylpropylphos-
phonat 1,65 kg/ha 11,7 %
bis-(Dimethylammonium)-3-phenylpropylphos-
phonat 0,55 kg/ha 24,6 %
11,9 % 13,1 %
Dieses Beispiel veranschaulicht die Aufbringung eines erfindungsgemäßen Salzes in Form eines Blattsprays. Es wird eine
wässrige Lösung bereitet, welche 0,5 % des erfindungsgemäßen Salzes und 3 Teile je Million "LUBROL L" als Netzmittel enthält.
Die Aufbringung erfolgt auf Gerstepflanzen im Zweiblattbis Dreiblattstadium in Töpfen. Die anderen Versuchsbedingungen
sind wie in Beispiel 1:
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Salzaufbrin- Kornausbeute- Steigerung Salz gungsrate steigerung der Stick-
über stoffauf-
Kontrolle nähme über Kontrolle
bis-(Dimethy!ammonium)-
3-phenylpropylphos-
phonat 2,75 kg/ha 7,4 % 5,4 %
Dieses Beispiel veranschaulicht die Herstellung von bis-CDimethylammoniumJ-p-chlorbenzylphosphonat.
(a) Bereitung von p-Chlorbenzylphosphonsäure p-Chlorbenzylchlorid hält man 3 Stunden mit einem 10
Mol-^-igen Überschuß an Triäthylphosphit unter Rückfluß, nach
welcher Zeit die Entwicklung von Äthylchlorid aufgehört hat. Das überschüssige Triäthylphosphit entfernt man unter vermindertem
Druck und den Rückstand destilliert man im Vakuum ab. Es ergeben sich 77 % Diäthyl-p-chlorbenzylsulfonat, Siedepunkt 135 bis l40°C/
0,3 mm. Dieses Produkt hält man 16 Stunden mit 3 Volumina konzentrierter Salzsäure unter Rückfluß. Das Gemisch wird abgekühlt und
die ausgefällte p-Chlorbenzylphosphonsäure wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Schmelzpunkt 153 bis 155°C.
(b) Herstellung Von bis-(Dimethy!ammonium)-salz
5 g p-Chlorbenzylphosphonsäure behandelt man mit 2 molaren Äquivalenten wässrigen Dimethylamins (40 %-ig) und die
sich ergebende Lösung füllt man auf 10 cm^ auf.
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Dies schafft ein wässriges Konzentrat mit einem Gehalt an 50 %
(Gewicht/Volumen) p-Chlorbenzylphosphonsäure.
Dieses Beispiel veranschaulicht eine Bereitung von bis-(Octadecylammonium)-phenylphosphonsäure.
(a) Herstellung von Phenylphosphonsäure
137 g Dichlorphenylphosphin setzt man tropfenweise unter Rühren zu 400cm5 3-n-Salpetersäure hinzu, welche auf 600C
erwärmt ist. Es findet eine stürmische exotherme Reaktion unter Entwicklung von Stickoxyddämpfen statt. Bei Vollendung des Hinzusetzens
wird das Gemisch abgekühlt und Phenylphosphonsäure kristallisiert aus. Diese/wird abfiltriert und aus Wasser umkristallisiert.
Es ergeben sich Platten vom Schmelzpunkt 157 C.
(b) Bereitung von bis-COctadecylammoniunQ-salz
2 molare Äquivalente Octadecylamin setzt man zu 5 g Phenylphosphonsäure und 25 cm·5 Wasser hinzu und der sich ergebende
Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Dieses Beispiel veranschaulicht eine Bereitung von Dimethylammonium-di-n-octylphosphinat.
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(a) Bereitung von di-n-0ctylpho3phinsäure
Ein Gemisch aus 1-Octen (1,2 Mol), Natriumhypophosphit
(0,6 Mol) und di-tert.-Butylperoxyd (0,03 Mol) in Eisessig (300 cm^) hält man 16 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen
auf etwa 50 C gießt man das Gemisch in 300 cm V/asser. Der sich
ergebende Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Dabei ergeben sich 95 % Rohprodukt,
dessen Methylester durch gaschromatografische Analyse zeigt, daß es di-n-Octylphosphinsäure einer Reinheit von größer als 90 %
ist. Gefunden: C 65,4 %; H 11,8 %\ P 9,8 %\ C 1^35°2 P erfordert:
C 66,2 %; H 12,1 %; P 10,7 %.
(b) Herstellung des Dimethylammoniumsalzes
Das Dimethylammoniumsalz wird wie in Beispiel H (b)
bereitet unter Verwendung von einem rnolaren Äquivalent Dimethylamin
je Mol di-n-Octylphosphinsäure.
" Dieses Beispiel veranschaulicht eine wahlweise Methode
zur Bereitung erfindungsgemäßer Salze unter Anwendung wasserfreier
Bedingungen.
Zu einer Lösung von einem molaren Äquivalent der Säure, aufgelöst im Minimalvolumen Methanol, setzt man eine Lösung von
2 molaren Äquivalenten des Amins in einem gleichen Volumen Methanol. Das Hinzusetzen von trocknem Diäthylather zu dem Gemisch,
fällt das Aminsalz aus. Wo das Salz ein Feststoff ist,
209840/1219
wird dieses abfiltriert und umkristallisiert, und wo das Salz ein öl ist, werden die Lösungsmittel unter vermindertem Druck
entfernt.
Beispiele erfxndungsgemäßer Salze, welche nach dieser Methode bereitet werden können, sind in Tabelle II, zusammen mit
den diesbezüglichen Schmelzpunkten, gegeben. In der Tabelle sind auch die Methoden angegeben, nach welchen erfindungsgemäße Salze
und ihre Säurevorläufer bereitet werden, wo wässrige Bedingungen wünschenswert sind:
Verbindung
F.p.
Umkristallisa- Synthesemetionslösungs- thode (wie in
mittel Beispiel Nr.)
bis-Dimethylammonium)-p-chlorbenzylphospho-
nat 190 - 2UC
Äthanol
Säure
Salz
bis-(Äthanolammonium) -p-chlorbenzylphos-
phonat I68 - 70 C
Äthanol
bis-(Dimethylammonium)-3-phenylpropyl- phosphonat
öl
bis-(Anilinium)-3-phenylpropyl-
phosphonat
123 - 5 C Äthanol
4a
209840/1219
| bis-(Äthanolammonium) -3-phenylpropyl- phosphonat |
136 - | 8°C | Äthanol | 4a | 4b |
| bis-(Octadecyl- ammonium)-phenyl- phosphat |
146< | Äthanol | 5a | 5b | |
| bis(Triäthylammoni- um)-phenylphospho- nat |
112 - | 4°C | Äthanol/ Äthylacetat |
5a | 4b |
| Dimethylammonium- di-n-octylphosphi- nat |
Öl | - | 6a | 6b | |
| bis-(Dimethylammo nium) -phenylphos- phonat |
124 - | 5°C | Äthanol | 5a | 4b |
| bis-(Dimethylammo nium) -benzylphospho- nat |
172 - | 3°C | Äthanol/ Äther |
4a | 4b |
| bis-(Dimethylammo nium )-2-phenyläthyl- phosphonat |
Öl | - | 4a | 4b |
bis-(Dimethylammonium )-4-pheny Ib utylphosphonat
Ha
Hb
Dieses Beispiel veranschaulicht ein Verfahren zum Be handeln von Saatgut mit einem erfindungseemäßen Salz.
Eine Lösung von 300 mg bis-(Dimethylammonium)-3-phenylpropylphosphonat
in 0,6 cm^ Wasser- wird in einer 500 c
Flasche bereitet un<] -i" Lösung verteilt man über die innere
2 0 9 P 4 0 / 1 7 1 9 BAD
Oberfläche der Flasche, indem man sie langsam dreht. Hierzu
setzt man 100 g Gerste (Sorte "Golden Promise") und die Flasche dreht man mit 60 U/Min. 5 Minuten mittels mechanischer Rollen.
Nach dieser Zeit hat man eine einheitliche Aufbringung des Salzes _auf das Saatgut erzielt.
Dieses Beispiel veranschaulicht eine Methode zum Behandeln von Saatgut mit einem pulvrigen Zurichtungsmittel,
welches ein erfindungsgemäßes Salz enthält.
5 g fein gemahlenes bis~(Anilinium)-3-phenylpropylphosphonat
vermischt man in einem Mörser mit 0,13 g flüssigem Paraffin, 0,082 g fein zerteilter Kieselsäure und Chinaton, auf 100 %,
daß sich eine Zubereitung ergibt, welche 50 % (Gewicht/Gewicht)
3-Phenylpropylphosphonsäure enthält.
600 mg der Pulverzubereitung setzt man zu 100 g Gerstesaatgut hinzu und rotiert wie in dem vorhergehenden Beispiel 8.
Dieses Beispiel veranschaulicht eine Methode zur Behandlung eines granulierten Bimssteinträgers mit einem erfindungsgemäßen
Salz.
500 cnr einer wässrigen Lösung von Dimethylammonium-2098A0/
12 19
di-n-octylphosphinat, enthaltend 20 % (Gewicht/Volumen) di-n- ■
Octylphosphinsäure, sprüht man in einer sich drehenden Trommel auf eine 13,6 kg Charge 16/20-maschigen, granulierten Bims auf.
Der sich ergebende behandelte Bims wird vor dem Gebrauch zum Entfernen überschüssiger Feuchtigkeit getrocknet.
Dieses Beispiel veranschaulicht eine Methode zum Be- P handeln eines Verbunddüngers mit einem erfindungsgemäßen Salz.
Eine 25,4 kg Charge Verbunddünger (23 % N, 11 % P3O5,
11 % K„0) erhitzt man in einer sich bei 30 U/Min, drehenden
Trommel eines Durchmessers von 6l cm auf 500C, Hierzu setzt man
langsam 57 cnr eines wässrigen Konzentrats von bis-(Dimethylammonium)
-p-chlorbenzylphosphonat, enthaltend 50 % (Gewicht/
Volumen) p-Chlorbenzylphosphonsäure. Nach einigen Minuten Umdrehung,
setzt man 76 > 5 g Brennöl, welches auf etwa 100°C vorerwärmt
k ist, zu der Trommel hinzu. Wenn dieses gleichmäßig verteilt ist,
werden 500 g Talk hinzugegeben und das Umdrehen wird einige Minuten fortgesetzt. Warmbacktests bei 50 C an dem sich ergebenden
überzogenen Düngemittel zeigen, daß der Zusatz des wässrigen
Konzentrats die Backneigung des Düngemittels nicht steigert.
Dieses Beispiel veranschaulicht die Verwendung eines erfindungsgemäßen Salzes bei Aufbringung auf Gerstesaatgut (Sorte
...209840/1219
"Golden Promise"), welches anschließend in Töpfe mit einem
Wachstumsmedium gebracht wird, welch letzteres aus einem Gemisch von 3,1J kg Sand und 6,8 kg Erdboden besteht. Der pH-Wert dieses
Gemisches beträgt 6,6. Die Töpfe werden auch beschickt mit 0,75 g Stickstoff in Form von Ammoniumnitrat, 2 g PpOf- ^n Form von
Dicalciumphosphat, 1,5 g K3O in Form von Kaliumsulfat, 1 g Magnesiumsulfat
und 0,5 g NaCl. Während des Wachstums werden die Töpfe in einem vogeldichten Käfig im Freien unter natürlichen Bedingungen
während der Monate April bis August gehalten. 50 Saatkörner
der Gerste werden in jeden Topf gesät. Bald nach dem Aufgehen der jungen Pflanzen (im Einblatt- und Halbblattstadium) werden die
Pflanzen auf 35 Pflanzen je Topf verdünnt.
Kontrollversuche, welche den obigen ähnlich sind, jedoch unter Fortlassung des erfindungsgemäßen Salzes, werden unter den
gleichen Bedingungen durchgeführt. Die Ergebnisse sind die folgenden:
| Salzge | 100 | g | Kornausbeute- | Steigerung | |
| Salz | wicht je | g | g steigerung | der Stick- | |
| Saatgut | über | stoffauf- | |||
| Kontrolle | nahine | ||||
| über | |||||
| Kontrolle | |||||
| bis-(Dimethylammoni- | |||||
| um)-3-phenylpropy1- | |||||
| phosphonat | 0,15 | 23,0 % | 17 % | ||
| 0,36 | 9,5 % | 5 % | |||
209840/ 1219
Dieses Beispiel veranschaulicht die Anwendung erfindungsgemäßer Salze bei Aufbringung im Gemisch mit Bimsgranulat
als Träger. Die Aufbringung erfolgt auf das Wachstumsmedium unter Vortäuschung einer "gemeinsamen Rillenausstreuung". 50 Weizensaatkörner
(Sorte "Kloka") werden in jeden Topf gesät und später auf 35 Pflanzen je Topf verdünnt. Während des Wachstums hält man die
Töpfe in einem Treibhaus unter natürlichen Lichtbedingungen, wöbe:'
keine zusätzliche Belichtung zugeführt wird. Die geringste Nachttemperatur beträgt 7,20C. Die anderen Testbedingungen sind die
gleichen -wie in Beispiel 12. Die Ergebnisse sind die folgenden:
| Salz | Salzauf bringungs rate |
Kornausbeute steigerung über Kontrolle |
Steigerung der Stick stoffauf nahme über Kontrolle |
| bis-(Dimethylammoni- um)-3-phenylpropy1- phosphonat |
0,55 kg/ha 0,18 kg/ha |
7,0 % 16,0 % |
3,5 % 10,0 % |
| bis-(Dimethylammoni- um)-p-chlorbenzyl- phosphonat |
1,65 kg/ha 0,55 kg/ha |
22,5 % 13,0 % |
31,0 % 9,0 % |
In diesem Beispiel sind die Bedingungen wie in Beispiel 12 mit der Ausnahme, daß unterschiedliche Gerstesorten verwendet
werden und die Töpfe in einem" Treibhaus r^halten werden. Das
■2 09840/1213
Saatgut wird Ende Oktober ausgesät und zwar unter natürlicher und künstlicher Belichtung, so daß sich ein 14-Stunden-Tag
ergibt. Die Zeit unter künstlicher Belichtung wird so gesteigert, daß am 17. Dezember die Taglänge sich auf 20 Stunden erhöht. Das
getestete Salz ist bis-(Dimethylammonium)-3-phenylpropylphosphDnat,
welches auf das Saatgut aufgebracht ist. Die niedrigste Temperatur
im Treibhaus ist 14,4°C. Die Ergebnisse sind die folgenden:
| Sorte des Salzgewicht je | Kornausbeute |
| Gerstesaatgutes 100 g Saatgut | steigerung über |
| Kontrolle | |
| "Golden Promise" 0,29 g | 6,5 % |
| 0,36 g | 7,0 % |
| 0 44g | 9,0 % |
| "Sultan" 0,29 g | 4,0 % |
| 0,36 g | 3*,0 % |
| 0,44 g | 10,5 % |
| "Zephyr" 0,29 g | 5,0 % |
| 0,36 g | s.o % |
| 0,44 g | 6,5 % |
| Beispiel 15 |
In diesem Beispiel sind die Testbedingungen wie in Beispiel 14 mit der Ausnahme, daß ein erfindungsgemäßes Salz, das
bis-(Dimethylammonium)-3-phenylpropylphosphonat, im Gemisch mit
granuliertem Bims als Träger auf das Wachstumsmedium aufgebracht wird, um "gemeinsame Rillenausatreuung" zu simulieren. In den
Topfen werden drei unterschiedliche Geratesorten angewandt. Die Ergebnisse niw) die foLgenden:
ι π
BAD OBSGlNAL
Sorte des
Gerstesaatgutes
Gerstesaatgutes
Salzäufbringungsrate
Kornausbeutesteigerung über
Kontrolle
Kontrolle
"Golden Promise" 0,275 kg/ha "Sultan" "
"Zephyr" "
9,0 %
8,0 %
15,0 %
Erfindungsgemäße Salze werden auf Gerstesaatgut (Sorte "Julia") unter den gleichen Testbedingungen wie in Beispiel 12
aufgebracht mit der Ausnahme, daß die Testtöpfe in einem Treibhaus gehalten werden. Die Ergebnisse sind:
Salzgewicht je
g Saatgut
g Saatgut
bis-(Äthanolammonium)-p-chlorbenzyIphosphonat
bis-(Octadecylammonium)-phenyIphosphonat
bis-(Triäthylammonium)-phenyIphosphonat
.
bis-(Dimethylammoniurn)-3-phenyIpropyIphosphonat
bis-(Anilin!um)-3-phenylpropy
Iplunphonat.
0,16 g 0,6ll g
o,33 g
| 0,23 | ε |
| 0 ,H6 | g |
| 0,92 | ε |
| 0,15 | G |
| 0,30 | |
| 0,60 | ε |
| O1 L9 | ε |
| yj'f | Ö |
Kornausbeutesteigerung über Kontrolle
12,5 % 12,2 %
10,0 g
9,5 %
12,0 *
8,8 %
2'1,3 %
21,5 %
2,0 %
8,0 j;
SAD ORIGINAL
bis-(Äthanolammonium)-3-phenylpropylphosphonat
bis-(Triäthylammonium)-3-phenylpropylphosphonat
0,16 g
0,2 g
0,2 g
12,0 10,5
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Salze wird ferner durch dieses Beispiel veranschaulicht. Die Testbedingungen sind
wie in Beispiel 16:
Salz
Salzgewicht je
g Saatgut
g Saatgut
Kornausbeutesteigerung über Kontrolle
bis-(Dimethylammonium)-phenylphosphonat
bis- (Dimethylammonium)-benzylphosphonat
bis-(Diine thy latnmoni um)-2-phenyläthylphosphonat
bis-(Dimethylammonium)-3-phenylpropylphosphonat
bis-(DimethyIammonium)-Jj-phenylbutylphosphonat
0,16 g
0,31 E
0,31 E
0,33 g
0,70
0,77 g
13,5 % 19,0 %
8,5 %
10,5 %
| 0 | ,18 | g | 8 | ,0 |
| 0 | ,37 | ε | 6 | ,0 |
| 0 | .71 | E | 9 | ,0 |
7,0 %
Dieses Beispiel veranschaulicht die Verwendung eines erfindungsgeniäßen Salzes als Blattspray unter Feldbedincungen.
Vei'suchsgrundfitücke werden mit Winterweizen (Sorte
209840/1?19
209840/1?19
"Maris Ranger") besät. Das Grundstück wird zwei Tage später, oben mit 100 Einheiten Stickstoff je 4O47 m2 zugerichtet. Das erfindungsgemäß
verwendete Salz,Dimethylammonium-di-n-octylphosphinat,
wird auf die Grundstücke als wässriges Blattspray (in 170 Ltr.
2
Wasser je 4047 m ) in Raten von 0,275 kg/ha und 0,825 kg/ha im Wachstumsstadium von drei Blättern aufgebracht. Die Ergebnisse sind die folgenden:
Wasser je 4047 m ) in Raten von 0,275 kg/ha und 0,825 kg/ha im Wachstumsstadium von drei Blättern aufgebracht. Die Ergebnisse sind die folgenden:
Salzaufbringungsrate Kornausbeute ~ Steigerung
5Of8 ky/i|0iJ7.in über Kontrolle
0,275 kg/ha 4*1,1 10,0 %
0,825 kg/ha 45,3 13,0 %
Kontrolle 40,1
Versuchsgrundstücke werden mit Gerstesaatgut (Sorte "Golden Promise") besät,, welches mit einem erfindungsgemäßen Salz,
* nämlich bis-(Dimethylammonium)-3-phenylpropylphosphonat, behandelt
worden ist. Der Verbunddüngerzusatz zum Erdboden liegt auf der Höhe von 81 Einheiten N, 42 Einheiten P3O5 und 42 Einheiten K3O.
Die Ergebnisse sind die folgenden:
| Salzgewicht je 100 g Saatgut |
Kornausbeute 0 5O,8k9740 47 rrr |
Steigerung über Kontrolle |
| 0,29 g | 38,2 | 14,0 % |
| 0,72 g | 37,7 | 12,5 % |
| Kontrolle | 33,5 | - |
209840/ 1219
Versuchsgrundstücke werden mit Gerste (Sorte "Golden Promise") besät. Auf den Boden bringt man ein erfindungsgemäßes
Salz, bis-(Dimethylammonium)-3-phenylpropylphosphonat im Gemisch mit Bims als Träger, auf. Die Höhe an Düngerzusatz ist wie in
Beispiel 19. Die Ergebnisse sind die folgenden:
Salzaufbringungsrate
Kornausbeute ~ Kornausbeute-50,8kg/4o47
m steigerung über
Kontrolle
0,55 kg/ha Kontrolle
39,6 35,8
11,0 %
Versuchsgrundstücke werden mit Mais (Sorte "I.N.R.A.
-260") besät. Auf den Erdboden in Nachbarschaft der Aussaat bringt man zur Zeit des Aussäens bis-(Dimethylammonium)-3-phenylpropylphosphonat
als wässrige Lösung auf. Der Verbunddüngerzusatz zum
Boden befindet sich auf der Höhe
kg N, 53,5 kg
kg KpO je 4047 m . Die Ergebnisse sind die folgenden:
Salzaufbringungsrate
Kornausbeute ~ Kornausbeute-50,8kg/4047
m steigerung über
Kontrolle
1,1 kg/ha Kontrolle
90,0
85,6 09840/1219
5 %
Versuchsgrundstücke werden mit Mais (Sorte "I.N.R.A.
- 260 ") besät. Erfindungsgemäße Salze bringt man auf die Grundstücke
als wässriges Blattspray mit der Rate von 0,025 kg/ha zwischen dreiblättrigem und vierblättrigem Wachstumsstadium auf. Der
Verbunddüngerzusatz zum Erdboden liegt auf der Höhe 48,5 kg N, 40,4 kg P2O5 und 64,9 kg K3O je 4047 m2. Die Ergebnisse sind die
folgenden:
Salz
Kornausbeute ~ Kornausbeute-5O,8kcr/4047
m steigerung über
Kontrolle
| Dimethylammonium- di-n-octylphosphinat |
Beispiel | 62 | 23 | ,2 | ΰ | ,5 % |
| bis-(Dimethy lammonium) - 3-phenylpropylphosphonat |
63 | ,2 | 10 | ,0 % | ||
| Kontrolle | 57 | ,5 | ||||
Ein erfindungsgemäßes Salz wird mit der Rate von 1,5 g
je Topf, zu Töpfen mit dem Wachstumsmedium hinzugesetzt, weiches mit zugesetzten Düngebestandteilen wie in Beispiel 12 versehen
ist. Jeder Topf wird mit einer gleichen Menge an Kau-Schwingelgras
(Sorte "Pallax") besät. Die Töpfe bringt manyin einem vogelsicheren
Käfig ins Freie. Vier Wochen später werden die Grashalme geerntet. Die Ergebnisse sind die folgenden:
209840/1219
Salz Trockenge- Steigerung Steigerung
wicht der des Pflan- der Stick-Pflanze
zentrocken- stoffaufin g gewichts nähme über über Kontrolle
Kontrolle
bis-(Dimethylammonium)-
3-phenylpropylphosphonat 33,75 23 % 23 %
Kontrolle 27,5
Um zu demonstrieren, daß die erfindungsgemäßen Salze gegenüber dem Keimen nicht schädlich sind, wenn man sie zur Saatgutzurichtung
aufbringt, werden die folgenden Keimungstests im Laboratorium durchgeführt.
(i) bis-(Dimethylammonium)-3-phenylpropylphosphonat bringt man auf Gerstesaatgut (Sorte "Golden Promise") in Raten
zwischen 0,15 g und 0,87 g Salz je 100 g Saatgut auf. Die Keimung wird zwei Wochen nach dem Aussäen ausgezählt. Die Ergebnisse sind
die folgenden:
Aufbringungsrate, Salzgewicht Keimungsrate je 100 g Saatgut
0,15 96 %
0,29 97 %
0,58 97 %
0,87 98 %
Kontrolle (unbehandelt) 95 %
2098AO/ 1219
21623GQ
(ii) his-(Anilinium)-3"Phenylpropylphosphonat bringt
man auf Gerstesaatgut (Sorte "Zephyr") auf. Die Ergebnisse sind
die folgenden:
Aufbringungsrate, Salzgewichfc Keiraungsrate
je 100 g Saatgut
0,1 g 97 %
0,39 g 95%
0,77 g 92 %
1,16 g 67 %
Kontrolle 96 %
(iii) bis-(Triäthy!ammonium)-J-phenylpropylphosphonat
bringt man auf Gierst es aat gut (Sorte "Zephyr") auf. Die Ergebnisse
sind die folgenden:
Aufbringungsrate, Salzgewicht Keimungsrate je 100 g Saatgut
0,1 g 96 %
0,2 g 95 %
0,4 g 93 %■ ■
0,8 g 94 %
1,2 g 93 %
Kontrolle 96 %
Ein erfindungsgemäßes Salz, bis-(Dimethylammonium)-·
3-phenylpropylphosphonat, wird auf Testgrundstücken (Feldbedingungen)
als Lösung in Raten von 0 kg/4OiJ7 m2 (Kontrollprobe),
22,05 kg/itO47 m2 und 220,5 kgM0<J7 m2 bewässert, unmittelbar vor
der Rillenaussaat der Grundstücke mit Gerste (Sorte "Golden Promise"). Die Düngung liegt bei 80 Einheiten N, 36 Einheiten
PpO1- und 36 Einheiten K„0. Die Ergebnisse sind die folgenden:
209840/T219
Kontrolle Aufbringungsrate
22,05 kg/ 220,5 kg/ m2 4047 m2
Kornausbeute:50,8 kg/4047 m
i 15 * Feuchtigkeit)
Kornausbeutesteigerung über Kontrolle
Jf N im Korn
? N im Korn; Steigerung über Kontrolle
N-Aufnähme im Korn: 0,45 kg/4047 m2
% N-Aufnähme: Steigerung
über Kontrolle
38,8
1,74
64,3
16,1
+ 19 J
1,55
1,55
- 11 5
68
+ 6 %
68
+ 6 %
45,1
+ 16 % 1,95
+ 12 %
84
+ 30,5
Dieses Beispiel demonstriert die Steigerung der Kornausbeute in Bezug auf die Kontrollprobe bei beiden Aufbringungsraten des Salzes. Die prozentuale Steigerung an N im Korn bei
der höheren Aufbringungsrate des Salzes, und die Steigerung im Ausmaß der Stickstoffaufnahme des Kornes bei beiden Aufbringungsraten
des Salzes, insbesondere der höheren Rate, wird ebenfalls demonstriert.
20 9 840/ 1219
Claims (23)
1. Salz des Ammoniaks oder einer organischen Base und einer Säure der Formel:
re
in welcher X Sauerstoff oder Schwefel ist; W eine Alky!gruppe
* mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, 1l.6-Bisphosphonyl-2-S-triazinyl
oder -(CIiL)n-R ist, wobei ji 0 bis 7 bedeutet und R Naphthyl oder
Phenyl bedeutet, welches gegebenenfalls mit Amino-, Halogen-, Nitro-, Alkoxy- oder Alkylgruppen substituiert ist; Y gleich
OH oder eine Aminogruppe ist, welche gegebenenfalls substituiert
ist; Z die Bedeutung von W oder Y hat oder 2-Halogenäthyl ist;
oder W und Z beide 2-Halogenäthyl sind; wobei zumindest eines
der Symbole Y und Z gleich OH ist.
fc
2. Salz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
W ein Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
3. Salz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es aus einer Säure der Formel:
Rm
- (CH2) n-
OH
-OH
209840/1219
_31._ 21S23Q0
gebildet istr wobei in der Formel m und η 0 bis 1I bedeuten,
und R Halogen oder Alkyl ist.
und R Halogen oder Alkyl ist.
4. Salz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
es ein Salz der Phenylphosphonsäure ist.
5. Salz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
es ein Salz der 3~PhenyipropylphosphOnsäure ist.
6. Salz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
es ein Salz der p-Chlorbenzylphosphonsäure ist.
7. Salz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Salz der di-n-Octylphosphinsäure ist.
8. Salz nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet,
daß es das Salz eines aliphatischen Amins ist.
9. Salz nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß
es das Salz des Dimethylamine ist.
10. Salz nach Anspruch 1 von Aminen mit Verbindungen
der Formel:
Rm Ii
on
in welcher m und η 0 bis 3 sind, wobei die Summe von m und η
zumindest 1 ist, und R Halogen oder Alkyl ist.
209840/1219
11. Salz nach Anspruch 1 der p-Chlorbenzylphosphonsäure,
3-Phenypropylphosphonsäure und/oder di-n-rOctylphosphinsäure mit
Äthanolamin, Pyridin, Äthylamin, Anilin, Triäthylamin, Piperidin, Methylamin, Octadecylamin und/oder Ammoniak.
12. Salz nach Anspruch 1 des Dimethylamine mit
p-Chlorbenzylphosphonsäure, 3-Phenylpropylphosphonsäure, Phenylphosphonsäure
und/oder di-n-Octylphosphinsäure.
^
13. Zubereitung, bestehend aus bzw. enthaltend ein
Salz nach Anspruch 1 bis 12, gegebenenfalls zumindest mit einem der folgenden Bestandteile: oberflächenaktives Mittel, Düngemittel,
Insektizid, Fungizid, Herbizid, Pflanzenwachstumsregulator, festes Verdünnungsmittel.
14. Zubereitung nach Anspruch 13* dadurch gekennzeichnet,
daß sie 0,05 bis 10 Gew.-% des Salzes nach Anspruch 1 bis 12
enthält und daß sie als Blattspray aufgemacht ist.
15. Zubereitung nach Anspruch 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet,
daß sie 10 bis 80 Gew.-? eines Salzes nach Anspruch 1 bis 12 aufweist und in Form einer wässrigen Lösung vorliegt.
16. Verwendung der Salze nach Anspruch 1 bis 12 oder der Zubereitungen nach Anspruch 13 bis 15 zum Modifizieren des
Wachstums von Pflanzen, wobei man auf die Pflanzen, ihr Saatgut oder auf das Medium, in welchem die Pflanzen wachsen, das Salz
bzw. dessen Zubereitung in einer Menge aufbringt, welche wirksam ist, um die Ausbeute und/oder den Stickstoffgehalt von Pflanze
209840/1219
bzw. Saatgut zu steigern,
17. Verwendung nach Anspruch 16 unter anschließendem
Ernten der Pflanzen.
18. Verwendung nach Anspruch 16 und 17, bei Pflanzen, welche einkeimblättrig sind, insbesondere bei Cerealien.
19. Verwendung nach Anspruch 16 und 17 bei Pflanzen, welche zweikeimblättrige Pflanzen sind.
20. Verwendung nach Anspruch 16 bis 19 mit Aufbringung des Salzes auf die Pflanzen, deren Saatgut oder deren Wachstumsmedium in einer Rate von 0,011 bis 22 kg je ha.
21. Verwendung nach Anspruch 20 unter Aufbringung des Salzes mit einer Rate von 0,055 bis 8,25 kg je ha.
22. Verwendung nach Anspruch 16 bis 21 unter Aufbringung des Salzes in Form einer Saatgutzurichtungs-Zubereitung auf
Saatgut.
23. Verwendung der Zubereitung nach Anspruch 13 zur Steigerung des Wachstums von Pflanzen.
21I. Verwendung der Zubereitung nach Anspruch 15 als
Saatgutzurichtungs-Zubereitung.
2098AO/1219
ORIGINAL INSPECTED
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| DE19712162300 Pending DE2162300A1 (de) | 1970-12-15 | 1971-12-15 | Salze phosphorhaltiger Säuren, diese Salze enthaltende Zubereitungen, sowie Verwendung der Salze und Zubereitungen |
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| CA (1) | CA967586A (de) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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1971
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