DE1769934B2 - Flüssiger Kitt - Google Patents

Flüssiger Kitt

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DE1769934B2 DE1769934A DE1769934A DE1769934B2 DE 1769934 B2 DE1769934 B2 DE 1769934B2 DE 1769934 A DE1769934 A DE 1769934A DE 1769934 A DE1769934 A DE 1769934A DE 1769934 B2 DE1769934 B2 DE 1769934B2
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Description

HN-N—C—R R'
(D
Die Erfindung betrifft einen flüssigen Kitt, insbesondere die Beschleunigung der Härtung von Kitten bei Zimmertemperatur, welche flüssige Mischungen aus Monomeren! und Katalysator enthalten und lagerungsstabil sind, jedoch in der Lage sind, bei Zimmertemperatur bei der Einbringung in geringer Menge zwischen Metallflächen auszuhärten und damit die Metallflächen zu verkleben.
Lagerungsstabile Metallkitte wurden bereits zum Verbinden von sich dicht gegenüberstehenden Metalloberflächen, beispielsweise verschraubten Verbindungsstellen, vorgeschlagen, wobei diese Kitte wechselnde Festigkeiten, Viskositäten, Thixotropien sowie Aushärtungs- oder Erstarrungsgeschwindigkeiten zeigen. Derartige Kitte enthalten gewöhnlich ein bei Zimmertemperatur reaktionsfähiges Acrylmonomeres, welches dazu in der Lage ist, bei Zimmertemperatur innerhalb der gewünschten Zeitspanne gehärtet zu werden. Beispielsweise kann das Acrylmonomere ein Acryldiester eines Äthylenglykols, beispielsweise eines PoIyäthylenglykols (vergleiche die US-Patentschrift 32 49 656), ein Acrylester eines cyclischen Ätheralkohols, ein Acrylester einer Hydroxy-cycloaliphatischen Verbindung, ein Acrylester eines Aminoalkohole und/oder eine Mischung der vorstehend angegebenen Bestandteile untereinander oder mit anderen nolymeri-
in der R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Alkoxyrest und R' ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Acyl- oder Dithiocarbonylrcst bedeutet, enthält
2. Kitt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er den Beschleuniger in einer Menge von 0,05 bis 2 Gew.-% enthält
3. Kitt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß er eine kleine Menge eines organischen Imids oder Benzoesulfimid enthält
4. Kitt nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß er das organische Imid oder Benzoesulfimid in einer Menge von 0,001 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Monomere, enthält
5. Kitt nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß er als Stabilisierungsmittel Hydrochinon oder p-Methoxyphenol in einer Menge von 0,005 bis 0,04 Gew.-% enthält
6. Verwendung des Kitts nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zum Verbinden von Metalloberflächen.
sierbarer: Monomeren, wie beispielsweise ADylmonomeren, sein. Die vorstehend angegebenen Monomeren können auch in den erfindungsgemäßen Kitten verwendet werden. Die bei Zimmertemperatur reaktionsfähigen Monomeren werden in einer Menge eingesetzt, die dazu ausreicht eine feste Verklebung zu erzielen, wenn die katalysierte Mischung in begrenzter Menge zwischen sich dicht gegenüberstehende Metalloberflächen gebracht und bei Zimmertemperatur härten gelassen wird. Die in den erfindungsgemäßen Kitten verwendeten Katalysatoren sind gewöhnlich peroxidische Katalysatoren.
Es wurde bereits eine Anzahl von Beschleunigern zur Verwendung in derartigen Kitten vorgeschlagen. Viele dieser Beschleuniger machen jedoch den Kitt entweder bei der Lagerung instabil oder vermögen nicht die Härtung in sehr kurzen Zeitspannen zu beschleunigen, so daß es im letzteren Falle oft zwei Stunden oder noch langer dauert, bis ein ausreichender Härtungszustand erreicht ist
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde,' diese Nachteile zu beseitigen und einen flüssigen Kitt zu schaffen, der bei Zimmertemperatur schnell härtet und hohe Festigkeit ergibt in Abwesenheit von Metalloberflächen aber lagerungsstabil ist
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch einen flüssigen Kitt aus einem bei Zimmertemperatur reaktionsfähigen Acrylestermonomeren, einem Peroxidinitiator und einer organischen Stickstoffverbindung als Polymerisationsbeschleuniger, welcher dadurch gekennzeichnet ist, daß er als Polymerisationsbeschleuniger Rhodanin, N-Aminorhodanin oder ein Hydrazid der allgemeinen Formel
HN-N—C—R
R'
in der R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Cycloalkyl-,
Aryl- oder Alkoxyrest und R' ein Wasserstoffatom,
einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Acyl- oder Dithiocarbonylrest bedeutet, enthält
Die erfindungsgemäß geeigneten Beschleuniger sind
Rhodanin sowie solche organischen Hydrazide, welche in wirksamen Mengen in dem Monomeren des Kitts löslich sind. Sogar sehr kleine Mengen sind wirksam, so daß die Löslichkeit sehr gering sein kann. Beispielsweise kann sie nur 0,001 Gew.-% oder weniger betragen.
Die Gruppen R und R' können untereinander direkt oder indirekt über andere Atome oder Gruppen unter Bildung eines Ringsystems, so wie dies bei
N-Aminorhodanin, H2N-N-CO-CH2-S-CS,
N-Aminourazol, H2N-N-CO-NH-NH-CO,
N-Aminophthalimid, H2N-N-CO-Y7N
CO-
oder dergleichen der Fall ist, verknüpft sein.
R und R' können die Ringstruktur eines cyclischen Amids darstellen, beispielsweise die Ringstruktur von Rhodanin, Glyoxalylharnstoff, Mesoxalylhamstoff, AlIoxansäure, Pyrazolon, Phenazon oder dergleichen. Die Alkyl- oder Cyclooalkylgruppen können 1 bis 20 oder mehr Kohlenstoffatome aufweisen, wobei auch die ungesättigten aliphatischen Formen in Frage kommen, beispielsweise Alkenyl, AJkdienyl, Alkenylcycloalkyl oder dergleichen. Beispiele sind Methyl, Heptenyl, IsoctyL Hexadecenyl, Dodecadienyl, Eicosyl, Cyclohexyl, Athylcydohexyl, Propenylcyclohexyl oder dergleichen. Beispiele für Aryl oder Alkoxy sind Benzyl, Anthracyl, BenzyläthyL Athoxy, Hexoxy, Cyclohexoxy, Heptadecoxy, Methoxypropyl, Äthoxyäthoxyäthoxy, Äthoxyäthoxy-äthoxybutyl oder dergleichen. R' kann ferner für Acyl oder Dithiocarbonyl einschließlich Forjnyl, Propionyl, Acrylyl, Oleyl sowie für die Dithiocai bony !gruppen der Formel
Il
R" OCS-
stehen, wobei R' eine Kohlenwasserstoffgruppe wiedergibt Die Art der Gruppen R, R' und R" scheinen so lange nicht, von Bedeutung zu sein, als diese in dem nichtgehärteten Polymerisationssystem unter den Lagerungsbedingungen chemisch inert sind und dem Kitt keine unerwünschten physikalischen Eigenschaften, wie beispielsweise eine Unlöslichkeit, verleihen.
Gemäß einer bevorzugten Form der vorliegenden Erfindung können stabile organische Aminbeschleuniger in dem erfindungsgemäßen Kitt zusammen mit dem Hydrazid und/oder Rhodanin verwendet werden. Als Amine kommen Oxyalkylamine, vie beispielsweise Methoxyäthylamin, Hydroxypropylamin, Äthoxyäthoxyäthoxypropylamin sowie viele andere Amine in Frage.
Gemäß einer anderen bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein organischer Imidbeschleuniger als sogenannter Co-Beschleuniger zusammen mit den erfindungsgemäßen Beschleunigern entweder in Gegenwart oder Abwesenheit von Aminbeschleunigern verwendet werden. Die organischen Imidbeschleuniger sind solche Verbindungen, die in ihrer Struktur wenigstens eine der Gruppen
O
Il 		\
NH 		oder O \
NH
Il —C \
O
U=O —S
C
aufweisen.
Von diesen Verbindungen seien organische Imide von Polycarbonsäure, wie beispielsweise Succinimid, Phthalimid, Maleimid, Malonimid, Citrimid, Cyclohexyldicarboxyimid, N-Butylmaleimid sowie die Sulfimide, wie beispielsweise Benzoesulfimid, erwähnt Die Amin-Co-Beschleuniger oder Imid-Co-Beschleuniger können in sehr kieinen Mengen von 0,001% oder weniger bis zu 5% oder mehr eingesetzt werden. Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Kitte ist es lediglich erforderlich, eine entsprechende Menge des Hydrazide und/oder Rhodanins, des (falls verwendet) Co-Beschleuniger sowie des Peioxydkatalysators mit dem ausgewählten reaktionsfähigen Monomeren oder
ίο einer Mischung derartiger Monomeren zu vermischea Dabei sollten keine Metallbehälter verwendet werden, da die Möglichkeit einer vorzeitigen Polymerisation besteht Es hat sich herausgestellt, daß der Peroxydkatalysator, beispielsweise ein aus einem organischen Peroxyd bestehender Katalysator, wie beispielsweise ein organisches Hydroperoxyd oder ein organischer Perester, oder Wasserstoffperoxyd, in Mengen von 0,05—10 oder 20% oder darüber und vorzugsweise in Mengen von 0,5—8% und gewöhnlich in Mengen von 0,5—3% in dem Kitt eingesetzt werden kann. Die Menge der Hydrazid- und/oder Rhodaninbeschleuniger kann von 0,001 —10 Gewichts-% oder darüber schwanken, wobei dss Optimum gewöhnlich zwischen 0,01 und 3 Gewichts-%, je nach dem verwendeten Monomeren system sowie dem eingesetzten Peroxydkafalysator, liegt Die bevorzugte Beschleunigermenge beträgt 0,05-2%.
Die Menge des Hydrazids und/oder Rhodanins sollte derart sein, daß in wirksamer Weise die Polymerisation beschleunigt wird, d. h. sie sollte 0,001 oder weniger bis 20 oder mehr Gewichts-% betragen. Es hat sich herausgestellt daß eine Erhöhung der Hydrazid- oder Rhodaninmenge oft die Polymerisationsgeschwindigkeit begünstigt Dies ist insbesondere dann der Fall, wenn Mengen bis zu 5 Gewichts-% eingesetzt werden. Weiteres Hydrazid oder Rhodanin oberhalb dieser Menge kann gegebenenfalls verwendet werden, ohne daß dabei der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird, da ein Oberschuß an dem Beschleuniger normalerweise nicht nachteilig die Stabilität in einer unkontrollierbaren Weise beeinflußt Jedoch sollte nicht eine derartige Menge an dem Beschleuniger verwendet werden, welche das Kittmonomere in einem solchen Ausmaß verdünnt, daß der Kitt an einer Polymerisation bis zu einem festen Zustand gehindert wird.
Beispiele für geeignete organische Peroxyde sind Cumolhydroperoxyd, tert-Butylhydroperoxyd, Methyläthylketonhydroperoxyd, Tetralinhydroperoxyd, ditert-Butylperoxyd, tert-Butylperacetat di-tert.-Butyl- diperphthalat oder dergleichen.
Inhibitoren oder Stabilisierungsmittel können erforderlichenfalls zum Ausgleich oder zur Verhinderung einer Instabilität des Kittes zugesetzt werden. Hydrochinon sowie dessen Äther, wie beispielsweise p-Meth- oxyphenol, sind bevorzugte Inhibitoren und Stabilisierungsmittel, und zwar wegen ihrer leichten Verfügbarkeit sowie wegen ihres Vermögens, ein Aushärten so lange hinauszögern zu können, bis der Kitt zwischen zwei dicht beieinanderstehenden Metalloberflächen in Abwesenheit von Luft aushärten soll. Hydrochinon oder ein Äther dieser Verbindung ist wahrscheinlich in einer Menge von 25—1000 ppm und gewöhnlich in einer Menge zwischen 50 und 400 ppm ausreichend, um die meisten Kitte, welche den Ester enthalten, zu stabilisie ren. Andere übliche Inhibitoren oder Stabilisierungsmit tel für eine Inhibierung der Polymerisation von Vinylverbindungen können ebenfalls verwendet werden.
In die erfindungsgemäßen Kitte können ferner andere polymerisierbare ungesättigte Verbindungen, wie beispielsweise Ester, Kohlenwasserstoffe und Äther, sowie Weichmacher, wie beispielsweise Diisodecylphthalat oder der Monobutyläther \on Äthylenglykol 5 zur Modifizierung der Kitteigwischaften eingemengt werden.
Bevorzugte Kitte können ferner eine kleinere Menge, beispielsweise bis zu 50%, eines löslichen Polymeren oder Vorpolymeren, beispielsweise eines Polymeren eines Allylesters einer aromatischen Polycarbonsäure mit niedrigem Molekulargewicht, das nachstehend als Allylvorpolymeres bezeichnet wird und vorzugsweise mit dem Hauptmonomeren copolymerisierbar ist, enthalten.
Ein derartiger Kitt wird in zweckmäßiger Weise dadurch hergestellt, daß das Hauptmonomere sowie das Vorpolymere unter Gewinnung einer im allgemeinen homogenen Mischung vorzugsweise vor der Zugabe des Katalysators und Beschleunigers vorvermischt werden. Ein Vorpolymeres, das erwünschte Eigenschaften besitzt, ist Diallylphthalat, das unter der Bezeichnung »Dapon 35« von der Food Machinery Corporation erhalten werden kann und folgende physikalische Eigenschaften besitzt:
Bezeichnung in der Tabelle I
Chemische Bezeichnung
Schüttdichte
Spezifisches Gewicht bei 25° C
Jodzahl
Erweichungsbereich
0,224-0,256 g/ccm
(14-16 lbs./cu.ft)
1,267
57
85-115°C
Die erfindungsgemäßen Kitte sind dazu geeignet, sich dicht gegenüberstehende Oberflächen, gewöhnlich aus Metall, miteinander zu verbinden. Ein enger Kontakt des Kitts mit den Metalloberflächen bewirkt offensichtlich eine Initiierung der Härtung des Monomeren durch den Katalysator und den Beschleuniger.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Die Beispiele 1 —65 werden derart durchgeführt, daß die in Gewichtsteilen in der Tabelle I angegebenen Bestandteile vermischt werden.
30
35
40 Beschleuniger A Beschleuniger B Beschleuniger C
Beschleuniger D
Katalysator E Katalysator F Katalysator G Katalysator H
Katalysator I
Co-Beschleuniger J
Co-Beschleuniger K Co-Beschleuniger L Co-Beschleuniger M Co-Beschleuniger N Monomeres P
Monomeres Q Monomeres R Vorpoiymeres S
Äthylcarbazat, H2NNHCOOC2H5
terL-Butylcarbazat, H2NNHCGOC4H9
Rhodanin, NHCOCH2SC=S
N-Aminorhodanin, H2NNCOCH2SC=S
tert.-Butylhydroperoxyd
di-tert.-Butyldiperphthalat
tert.-Butylperoxymaleinsäure
bis-( 1 -Hydroxycyclohexyl)-peroxyd
Cumolhydroperoxyd
Äthoxyät hoxyäthoxypropylamin
Phthalimid Succinimid Formamid
Saccharin
Polyäthylenglykoldimeth-
acrylat
Tctrahydrofurfurylmcthacrylat
Trimethylolpropantrimethacrylat
Dapon
Tabelle I Gewichtsteile1) P Beschleuniger Katalysator und
Bestandteile, Monomeres und P Co-Beschleuniger
Beispiele Vorpolymeres P 0,05 Gew.-Teile A 0,1 Gew.-Teil E
100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile A 0,1 Gew.-Teil E
1 100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile A 0,5 Gew.-Teil E
2 100 Gew.-Teile P 0,5 Gew.-Teile A 0,5 Gew.-Teile E
3 100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile A 1,0 Gew.-Teile E
4 100 Gew.-Teile 1,0 Gew.-Teile A 1,5 Gew.-Teile E
5 100 Gew.-Teile P 0,5 Gew.-Teile A 0,05 Gew.-Teile J
6 100 Gew.-Teile 0,5 Gew.-Teile E
7 P 0,1 Gew.-Teile A 0,3 Gew.-Teile N
100 Gew.-Teile 0,1 Gew.-Teile E
g P 0,1 Gew.-Teile A 0,3 Gew.-Teile N
100 Gew.-Teile 0,5 Gew.-Teile E
0.1 Gew.-Teile A 0,3 Gew.-Teile N
100 Gew.-Teile
10
7 17 69 934 8
Fortsetzung Monomeres und Katalysator und
Beispiele Vorpolymcres Beschleuniger Co-Bpschleuniger
100 Gew.-Teile P 0,3 Gew.-Teile K
Il 0,1 Gew.-Teile A 0,5 Gew.-Teile E
100 Gew.-Teile P 0,05 Gew.-Teile J
12 0,1 Gew.-Teile A 0,3 Gew.-Teile N
0,1 Gew.-Teile E
100 Gew.-Teile P 1,0 Gew.-Teile E
13 100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile A 0,1 Gew.-Teile E
14 100 Gew.-Teile P 0,75 Gew.-Teile B 0,5 Gew.-Teile E
15 100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile B 0,5 Gew.-Teile E
16 100 Gew.-Teile P 0,5 Gew.-Teile B 1,5 Gew.-Teile E
17 100 Gew.-Teile P 0,5 Gew.-Teile B 0,3 Gew.-Teile M
18 0,1 Gew.-Teile B 0,5 Gew.-Teile E
100 Gew.-Teile P 0,3 Gew.-Teile N
19 0,1 Gew.-Teile B 0,5 Gew.-Teile E
100 Gew.-Teile P 1,0 Gew.-Teile E
20 100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile C 0,5 Gew.-Teile E
21 100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile D 1,0 Gew.-Teile E
22 100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile D 1,5 Gew.-Teile E
23 100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile D 1,0 Gew.-Teile E
24 100 Gew.-Teile P 0,3 Gew.-Teile D 0,3 Gew.-Teile M
25 0,1 Gew.-Teile D 0,5 Gew.-Teile E
100 Gew.-Teile P 0,05 Gew.-Teile J
26 0,1 Gew.-Teile D 0,3 Gew.-Teile N
0,5 Gew.-Teile E
100 Gew.-Teile P 2,0 Gew.-Teile I
27 100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile C 0,5 Gew.-Teile E
28 100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile B 0,5 Gew.-Teile E
29 100 Gew.-Teile P 0,5 Gew.-Teile B 0,5 Gew.-Teile E
30 100 Gew.-Teile P 0,75 Gew.-Teile B 0,5 Gew.-Teile E
31 100 Gew.-Teile P 1,0 Gew.-Teile B 0,05 Gew.-Teile J
32 0,1 Gew.-Teile B 0,5 Gew.-Teile E
100 Gew.-Teile P 0,05 Gew.-Teile J
33 0,5 Gew.-Teile B 0,5 Gew.-Teile E
100 Gew.-Teile P 0,05 Gew.-Teile J
34 0,75 Gew.-Teile B 0,5 Gew.-Teile E
100 Gew.-Teile P 0,05 Gew.-Teile J
35 1,0 Gew.-Teile B 0,5 Gew.-Teile E
100 Gew.-Teile P 0,05 Gew.-Teile J
36 0,5 Gew.-Teile B 1,0 Gew.-Teile E
100 Gew.-Teile P 0,05 Gew.-Teile J
37 1,0 Gew.-Teile B 1,0 Gew.-Teile E
100 Gew.-Teile P 0,3 Gew.-Teile N
38 0,1 Gew.-Teile C 0,5 Gew.-Teile E
100 Gew.-Teile P 0,3 Gew.-Teile N
39 0,1 Gew.-Teile C 0,05 Gew.-Teile J
0,5 Gew.-Teile E
100 Gew.-Teile P 1,0 Gew.-Teile E
40 100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile C 0,3 Gew.-Teile N
41 0,1 Gew.-Teile C 1,0 Gew.-Teile E
100 Gew.-Teile P 1,0 Gew.-Teile E
42 100 Gew.-Teile P 0,3 Gew.-Teile C 1,0 Gew.-Teile E
43 100 Gew.-Teile S 0,1 Gew.-Teile A 0,3 Gew.-Teile J
0.3 Gew.-Teile N
Fortsetzung Monomeres und 17 69 934 10
Beispiele Vorpolymeres
100 Gew.-Teile P Katalysator und
9 44 100 Gew.-Teile S Beschleuniger Co-Beschleuniger
0,5 Gew.-Teile E
100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile B 0,3 Gew.-Teile J
45 100 Gew.-Teile S 0,3 Gew.-Teile N
0,5 Gew.-Teile E
100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile D 0,3 Gew.-Teile J
46 100 Gew.-Teile P 0,3 Gew.-Teile N
47 0,5 Gew.-Teile E
100 Gew.-Teile P 0,5 Gew.-Teile B 0,5 Gew.-Teile E
48 0,75 Gew.-Teile B 0,05 Gew.-Teile J
100 Gew.-Teile P 0,5 Gew.-Teile E
49 1,0 Gew.-Teile B 0,05 Gew.-Teile J
100 Gew.-Teile P 1,0 Gew.-Teile E
50 0,5 Gew.-Teile B 0,05 Gew.-Teile J
100 Gew.-Teile P 1,0 Gew.-Teile E
51 100 Gew.-Teile P 1,0 Gew.-Teile B 0,05 Gew.-Teile J
52 1,5 Gew.-Teile E
100 Gew.-Teile P 0,5 Gew.-Teile B 1,5 Gew.-Teile E
53 0,5 Gew.-Teile B 0,05 Gew.-Teile J
100 Gew.-Teile P 1,5 Gew.-Teile E
54 100 Gew.-Teile P 1,0 Gew.-Teile B 0,05 Gew.-Teile J
55 100 Gew.-Teile P 0,5 Gew.-Teile F
56 100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile A 1,5 Gew.-Teile F
57 100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile A 1,5 Gew.-Teile F
58 100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile B 1,5 Gew.-Teile F
59 100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile C 1,5 Gew.-Teile F
60 100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile D 1,5 Gew.-Teile G
61 100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile C 1,5 Gew.-Teile G
62 100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile D 0,5 Gew.-Teile G
63 100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile C 0,5 Gew.-Teile G
64 0,1 Gew.-Teile D 3,0 Gew.-Teile F
100 Gew.-Teile P 0,3 Gew.-Teile A 3,0 Gew.-Teile F
65 0,3 Gew.-Teile A 0,3 Gew.-Teile N
100 Gew.-Teile Q 3,0 Gew.-Teile H
66 100 Gew.-Teile Q 0,3 Gew.-Teile A
67 100 Gew.-Teile Q 0,3 Gew.-Teile C 1,0 Gew.-Teile E
68 100 Gew.-Teile Q 0,3 Gew.-Teile A 1,0 Gew.-Teile F
69 70 Gew.-Teile Q 0,3 Gew.-Teile B 1,0 Gew.-Teile E
70 30 Gew.-Teile R 0,3 Gew.-Teile C 1,0 Gew.-Teile F
70 Gew.-Teile Q 0,3 Gew.-Teile D 1,0 Gew.-Teile E
71 30 Gew.-Teile R 0,3 Gew.-Teile A
70 Gew.-Teile Q 1,0 Gew.-Teile F
72 30 Gew.-Teile R 0,3 Gew.-Teile B
70 Gew.-Teile Q 1,0 Gew.-Teile E
73 30 Gew.-Teile R 0,3 Gew.-Teile C
100 Gew.-Teile Q 1,0 Gew.-Teile F
74 0,3 Gew.-Teile D
100 Gew.-Teile Q 1,0 Gew.-Teile E
75 0,3 Gew.-Teile A 0,5 Gew.-Teile L
100 Gew.-Teile R 1,0 Gew.-Teile E
76 0,3 Gew.-Teile B 0,5 Gew.-Teile M
Beispiel sind auch 0,01 1,0 Gew.-Teile F
') In jedem 0,3 Gew.-Teile C 0,3 Gew.-Teile N
Gewichts-Teile Hydrochinon enthalten.
1769
11 		934 In »Finger 12 Stabilitätstest * 23 Stunden + wie sie vorstehend verwendet die in den Formulierungen der
Die Formulierungen der Beispiele 1—65 werden Tight« Test 24 Stunden + allgemein beschrieben werden, anstelle der Beschleuni
einem Blockierungstest (»finger-tight« looking test) Minuten 23 Stunden + ger
unterzogen. Drei kleine Tropfen einer jeden Formulie Bei 24-Stunden- 24 Stunden +
rung werden auf die freiliegenden Gewinde von drei spiel <5 Drehkraft-Test 24 Stunden +
ί getrennt entfetteten 3/8-24,1 «-Stahldeckelschrauben, 5 6 m-kg (in. Ib.) 24 Stunden +
■' auf welche jeweils eine entfettete Stahlmutter bis dicht 6 24 Stunden +
' zu dem Kopf der Deckelschraube aufgeschraubt 8 9 3,37 (301) 23 Stunden +
ι. worden ist, verteilt. Die Mutter wird anschließend so 9 7 3,42 (306) 24 Stunden +
; lange zurückgeschraubt bis die sich auf die Fläche des 10 <5 3,40 (304) 24 Stunden
ι Gewindes befindet, auf welche die Formulierung ι ο 11 13 2,98 (267) 23 Stunden
I aufgebracht worden ist Die Deckelschraube wird 12 9 3,13 (280) 23 Stunden
|ξ anschließend mit dem Kopf nach unten auf eine ebene 13 6 3,38 (302) 4 Stunden
§ Oberfläche gesetzt und stehengelassen. Zu verschiede- 14 <5 3,16(282) <15 Stunden
I nen Zeitpunkten werden die Deckelschrauben unter- 15 10 2,46 (220) < 15 Stunden
I sucht, wobei sich herausstellt, daß die Mutter nicht 15 16 9 3,51 (314) <15 Stunden
I manuell ohne die Verwendung eines Mutterschlüssels 17 15 3,70 (330) <4 Stunden
I oder eines ähnlichen Werkzeuges abgeschraubt werden 18 19 3,00 (268) 24 Stunden
§ können. Die Zeitpunkte, bis zu welchen ein »fingerfe- 19 15 3,56(318) 24 Stunden
I ster« Sitz erzielt wird, sind in der Tabelle 11 angegeben. 20 14 2,58 (230) <4 Stunden
I Ferner werden unter Verwendung der Proben 1—65 20 21 14 2,13 (190) 24 Stunden +
ι beschleunigte Lagerungslebendauer- oder Stabilitäts- 22 15 1,86(166) 24 Stunden +
I tests durchgeführt, um die Lagerungsstabilität repräsen- 23 <5 2,05 (183) 24 Stunden +
1 tativer Kitte zu untersuchen. Zur Durchführung der 24 10 1,75(156) 24 Stunden +
ϊ Testmethode wird jede Kittmasse in ihrer Polyäthylen- 25 11 2,55 (228) 24 Stunden +
I flasche in einem Ofen, der bei einer Temperatur von 25 26 6 2,75 (246) 24 Stunden +
1 ungefähr 81 —82°C gehalten wird, gealtert Die Proben 27 6 2,79 (249) 24 Stunden +
I werden alle 30 Minuten während der ersten paar 28 5 2,78 (248) 24 Stunden +
1 Stunden und anschließend alle 1 oder 2 Stunden 29 9 3,51 (314) 24 Stunden +
I untersucht und zwar so lange, bis die Proben gelieren 30 <5 2,96 (264) 24 Stunden +
1 oder der Test unterbrochen wird. Die Testüberlebens- 30 31 <5 3,10 (277) 4 Stunden
1 zeit wird als die letzte Prüfung genommen, bei welcher 32 <5 2,46 (220) 2 Stunden
I die Proben nicht geliert sind. Der Test ist ein 33 <5 3,06 (273) 21A Stunden
a beschleunigter Alterungstest Aus ihm kann man 34 <5 3,53 (315) 2 Stunden
I entnehmen, daß, falls ein Kitt nach 30 Minuten unter den 35 13 3,54 (316) 1 Stunde
Alterungsbedingungen des Tests frei von Gelbildung ist, 35 36 15 3,36 (302) 150 Minuten
er diese Erscheingung bei Umgebungs- oder Zimmer 37 15 3,58 (320) 150 Minuten
temperatur während einer Zeitspanne von wenigstens 1 38 11 2,68 (240) 8 Stunden +
Jahr zeigt Die Oberlebenszeiten des Stabilitätstests sind 39 14 2,99 (267) 24 Stunden
in der Tabelle II angegeben, wobei das Zeichen + 40 10 2,58 (230) 24 Stunden
darauf hinweist daß der Test zu dem angegebenen 40 41 20 2,63 (235) 24 Stunden
Zeitpunkt unterbrochen wird, wobei die Probe noch 42 15 2,58 (230) 24 Stunden
nicht geliert ist 43 6 3,83 (342) 24 Stunden
Weitere Deckelschrauben werden in der vorstehend 44 <5 3,34 (298) 24 Stunden
beschriebenen Weise zum Testen der Festigkeit der 45 <5 3,87 (346) 24 Stunden
I Bindungen zwischen den Muttern und der Deckel- 45 46 <5 3,51 (314) 24 Stunden
I schrauben nach 24 Stunden präpariert Nach Ablauf des 47 <5 3,53(315) 8 Stunden +
I Zeitintervalls wird der Kopf der jeweiligen Decksl- 48 <5 3,54 (316) 8 Stunden +
'f schraube in einen Maschinenschraubstock eingespannt 49 <5 3,36 (302) 8 Stunden +
i; wobei der Schaft der Deckelschraube vertikal gehalten 50 <5 3,58 (320) 8 Stunden +
ί§ wird. Dann wird ein Drehkraftschraubenschlüssel auf 50 51 40 3,70 (330) 8 Stunden +
U die Mutter aufgesetzt worauf die Drehkraft die zum 52 20 3,40 (304) 8 Stunden +
B Lockern der Mutter erforderlich ist notiert wird. Die
SK Ergebnisse, welche in der Tabelle II zusammengefaßt 		53 25 3,40 (304) 8 Stunden +
If sind, stellen Durchschnittswerte von 3—5 Tests dar. 54 25 1,57(114) 8 Stunden +
T h»11 Π 55 55 25 1,70(152) 8 Stunden +
a e 56 50 1,70 (152) 5 Stunden
57 30 3,25 (290) 5 Stunden
Bei- »Finger 24-Stunden- Stabilitätstest 58 50 1,19(106) 30 Minuten
spiel Tight« Test, Drehkraft-Test, 59 50 2,68 (240)
Minuten m-kg (in. Ib.)
OU		 60 <20 1,23(110) geeigneten Formulierungen werden
61 <20 2,46 (220) andere Hydrazidverbindungen,
1 35 1,34(120) 9 Stunden+ 62 <20 0,61 (54)
2 18 1,81(161) 24 Stunden+ 63 2,42 (216)
3 15 2,17(194) 9 Stunden+ 64 weiteren ; 3,46 (309)
4 8 2,52(227) 9 Stunden + 65 65 2,07 (185)
5 7 2,46(220) 24 Stunden +
6 8 2,12(189) 9 Stunden +
7 7 2,78(248) 24 Stunden+
vorstehenden Beispiele eingesetzt werden. In den erfindungsgemäßen Formulierungen können alle angegebenen Beschleuniger verwendet werden, wobei jedoch die Erfindung nicht auf diese Beschleuniger beschränkt ist.
Die vorstehend angegebenen Formulierungen werden erneut angesetzt, mit der Ausnahme, daß das Monomere oder die Monomeren durch Polyäthylenglykoldiacrylat, Tetrahydrofurfurylchloracrylat, Dimethylaminoäthylmethacrylat, Butylaminoäthylmethacrylat
Bestandteile, Gewichtsteile1)
oder andere bei Zimmertemperatur härtende Acrylmonomeren oder Mischungen aus derartigen Monomeren ersetzt werden. Die Hydrazidverbindungen Oben auf eine jede derartige Kittformulierung eine beschleunigende Wirkung aus.
Es werden folgende Formulierungen unter Verwendung einer Vielzahl geeigneter Monomerer hergestellt und getestet, wobei die angegebenen Ergebnisse erzielt werden:
io
Beispiel Monomeres Beschleuniger D Katalysator und
Co-Beschleuniger
77 100 Gew.-Teile Q 0,1 Gew.-Teile A 1,0 Gew.-Teile E
0,3 Gew.-Teile N
78 100 Gew.-Teile R 0,1 Gew.-Teile B 1,5 Gew.-Teile I
79 100 Gew.-Teile R 0,1 Gew.-Teile D 1,0 Gew.-Teile E
0,3 Gew.-Teile N
80 100 Gew.-Teile P 0,1 Gew.-Teile B 1,0 Gew.-Teile E
81 100 Gew.-Teile 0,1 Gew.-Teile 1,0 Gew.-Teile E
Butylaminoäthylmethacrylat
') Jedes Beispiel enthält ferner 0,01 Gew.-Teile Hydrochinon.
Beispiel
»Finger Tight«-
Test, Minuten
24-Stundcn-Drehkraft-Test, m-kg (in. Ib.) Slabilitälstest
77
78
79
80
81
15
20
30
70
70
2,56 (228) 2,02(180) 2,90 (259) 2,18(194) 1,19(106) 5 Stunden
60 Minuten
5 Stunden
5 Stunden
5 Stunden
Die erfindungsgemäßen Kitte können zum Verbinden von ähnlichen oder nichtähnlichen Metalloberflächen verwendet werden. Die Oberflächen sind gewöhnlich eisenhaltige Metalloberflächen, wobei die Kitte jedoch auch zum Verbinden von anderen Metallen, wie beispielsweise Messing, Kupfer und Zinn, geeignet sind. Zink und Kadmium, die als korrosionsbeständige Überzüge auf anderen Metallen verwendet werden, sind weniger aktive Metalle und erfordern die Verwendung so eines Grundiermittels, um das Metall vor der Aufbringung des Kittes zu aktivieren. Geeignete Grundierungsmittel sind im Handel erhältlich.
Viele Vorteile der erfindungsgemäßen Kitte wurden vorstehend erwähnt Zusammenfassend ist festzustellen, daß erfindungsgemäß ein Kitt zur Verfügung gestellt wird, der während einer längeren Zeitspanne lagerungsstabil ist, der jedoch sehr schnell aushärtet, wenn er in engen Kontakt mit Metalloberflächen gebracht oder in begrenzter Menge zwischen Metalloberflächen einge- ω bracht wird Dies erfolgt sogar auf sehr inaktiven Oberflächen, wie beispielsweise auf Oberflächen aus Zink oder Kadmium, und zwar auch ohne eine erste Grundierung von derartigen inaktiven Oberflächen mit Kobaltnaphthenat oder ähnlichen Grundiermitteln. Die Kitte sind mit einer Vielzahl weiterer Mittel verträglich, beispielsweise mit einer Anzahl von Weichmachern, beispielsweise Estern von Phthalsäure, wachsartigen Weichmachern oder dergleichen, thixotrop wirkenden Mitteln, wie beispielsweise Kieselgel, z. B. Cab-O-Sil, sowie mit einer Vielzahl von anderen Monomeren und löslichen Polymeren.
Zu Vergleichszwecken mit den erfindungsgemäßen Kitten werden folgende Kitte hergestellt und getestet, wobei die nachstehend angegebenen Ergebnisse erzielt werden:
Bestandteile, Gewichtsteile1)
Zu Monomeres Katalysator und
sammen Beschleuniger
setzung
C-I 100 Gew.-Teile P 0,5 Gew.-Teile E
C-2 100 Gew.-Teile P 1,0 Gew.-Teile E
C-3 100 Gew.-Teile P 1,5 Gew.-Teile E
C-4 100 Gew.-Teile P 0,5 Gew.-Teile E
0,3 Gew.-Teile N
C-5 100 Gew.-Teile P 0,5 Gew.-Teile E
0,3 Gew.-Teile N
0,05 Gew.-Teile J
C-6 100 Gew.-Teile P 1,5 Gew.-Teile E
0,3 Gew.-Teile N
0,05 Gew.-Teile J
15
16
Zu- »Finger-Tight«
sammen- Test, Minuten setzung
24-Stunden-Drehkraft-Test, m-kg (in. Ib.)
Stabilitätstest
C-] 240+2) 1,58 (141) 9 Stunden
C-2 240+2) 2,15 (192) 5 Stunden
C-3 240+2) 2,71 (242) 5 Stunden
C-4 60 2,15 (192) 9 Stunden
C-5 80 2,96 (264) 9 Stunden
C-6 120 2,72 (243) 60 Minuten
') Die vorstehenden Beispiele enthalten ferner0,01 Gew.-Teil
Hydrochinon. 2) Nicht Tingerfest nach 240 Minuten.
Alle Prozent- und Teilangaben beziehen sich, sofern nicht anders angegeben, auf das Gewicht

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Flüssiger Kitt aus einem bei Zimmertemperatur reaktionsfähigen Acrylestennonomeren, einem Peroxidinitiator und einer organischen Stickstoffverbindung als Polymerisationsbeschleuniger, dadurch gekennzeichnet, daß er als Polymerisationsbeschleuniger Rhodanin, N-Aminorhodanin oder ein Hydrazid der allgemeinen Formel.
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