DE1768447A1 - Algizide Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Algizide Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1768447A1 DE19681768447 DE1768447A DE1768447A1 DE 1768447 A1 DE1768447 A1 DE 1768447A1 DE 19681768447 DE19681768447 DE 19681768447 DE 1768447 A DE1768447 A DE 1768447A DE 1768447 A1 DE1768447 A1 DE 1768447A1
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Description

1768U7
FARBWERKE HOECHST AG. Frankfurt (M)-Ho«dwt
Anlage I
zur PiUnttnmeldung Fw ih^ Mai iy6n
Dr.He/Ha g
5729
Algizide Mittel und Vorfahren zu ihrer Herstellung
Die Erfindung bezieht sich auf algiaride Mittel, welche als wirksame Komponente neue Naphthochinonderivate der allgemeinen For»el
NH-CO-CH
(3-n) η
enthalten« in welcher X für Halogen, vorr.ugaweiae Fluor und Chlor
oder Fluor unrl ein«» Mothoxigruppe, und η für 2 hj.» 3 «tent, mit der Maßgabe, daß η nicht 3 ist, wenn λ für Fluor ateht.
En iat heknnnt, daß 2, 3-fHch lor-1 ,''»-naphthochimm und 2-Chloraceta»ido-3-chior-l, ^i-nnphthochinon (lap. Pat. Nr. Sho-d1-184520) alejiztde Ki^cneichnt ten aufweisen.
Hio Naphthochinonderιvate gemäß dor Erfindung werden in an «ich b·-
chlor kannter Weise durch 'imstj t ziin? von 2-Amino-3- - 1,4t~tt*phth·-
ehinon mit den entsprechenden Anhydriden der all gemeinen For**l
009828/1944
(C"(3-n)XnCO)2°
in Gegenwart von zweckmäßig 10 bis 30 Mol S <lei* entsprechenden Säure oder p-Toluolsulfonsäurc, oder einer Mineralsäure, z.B. Schwefelsäure oder Salzsäure, oder durch Umsetzung von 2-Amino-3-chlor-1 , 'l-naphthochinon mit den entsprechenden Säure fluor iden dor allgemeinen Formel
ClI,- .X COF
(3-n) η
in Gegenwart einer säurehindenden Substanz, vurzugsweiee 0, U ™ 1,12 Mol V« einer· tort. Bas.e, wie Triethylamin, hergestellt.
Als Lösungamitte1 eignen sich alle gebräuchlichen, unter den Heaktiunsbedingungen inerten Lösungsmittel, /..I). ik'ii/ol , Toluol, Xylol, Chi oi'bun/ol , Cyclohexanon oder Li grom. Die Reaktionen verlaufen bei Temperaturen von 2$ bis l'tO C, vorzugsweise jedoch bei Tempi· rn türen von 100 bis 1 *l0 C.
Die neuen Verbindungen /.«!igen eine ausgezeichnete Wirkung gegen Grünalgen der Gattung Chlorella sowie gegen Spirogyra **pp. und Vaucheria spp,. Die beiden letztgenannten Mgenarten treten z.U. in Waaaerre i skul türen auf und können dui ch-die erf indungsgemüISen ^ Präparate wirksam bekämpft werden, ohne die HniskuI türen zu schädigen.
Die neuen Substanzen hatten durchweg eine bessere algizide Wirkung als z.H. 2 , 3-Dichlor-1 ,'l-naphthochinon und S-Chloracotamido- 3-chlor-1,Ί-naphthochinon.
Die neuen Verbindungen können in den üblichen Mischungen mit festen oder flussigen inerten Traget stoffen, Haft-, Netz- und Üisporgicr-
BAD ORIGINAL 009828/19U
Fw 7
sowie Mahlhilf«mitteln als Spritzpulver, Emulsionen, Streumittel, Suspensionen, Staub« und Granulat« zubereitet werden. Sie lassen eich mit anderen Insektiziden, Fungiziden, Nenrntoriden und Herbiziden mischen. Ale Trägerstoffe für die genannten Formulierungen eignen sich mineral lache Stoffο wie Aluminiumsilikate, Tonerden, Kaolin, Kreiden, Kieselkreiden, Talkum, Kieselgur oder hydretisierte Kieselsäuren oder Zubereitungen dieser mineralischen Stoflo mit speziellen Zusätzen, z.H. Kreide mit Natriunstearat gefeitat, ferner mile gebräuchlichen und geeigneten organischen Lösungsmittel, B.B. Toluol, Xylol, Üiacetonalkohol, Benzine, WcjeToJe, Dioxan, DlieethylfornaBtid, Dieethylsulfoxid, Xthylacetet, Butylacetat, M
Tetrahydrofuran oder Chlorbenzol. .
Als Haftmittel können leimartife Zelluloseprodukte oder Polyvinyl· alkohol· verwendet werden«
Als Metfcstoff· eignen sich alle geeigneten Emulgatoren wie oxMthylierte Alkylphenole, Salze von Aryl- oder Alkylarylsulfonsüuren, Salze von Methyltiturin, Seine von Phenylkogaeinsulfonsäuren oder Seifen«
Als Dispergierstoffe eignen sieh Salze von Sulfitablauge und Salse der Naphthalinsulf onskure sowie hydra.tisler te Kiesel säuren oder auch Kieselgur. "
Als Mahlhilfsmittel können geeignete organische oder anorganische Salze wie Hairiusisulfat, Assftonsultat, NatrlusKsarbonAt, Natrlusithiosulfat, Natriusistearat oder NatriuMacetat verwendet werden«
Beispiel 1
2->Pich^oracetejnido-3-chlor-l ,<t-naphthochlnon
(Eine Suspension von 4l,5 g (o,2 Mol) 2-Amino-3-chlor-1,Ί-naphthoehlnon in 150 i»4 getrocknetem Xylol wird mit 33,2 g (o,22 Mol) Diohloressigsäureanhydrid und 10 ml Dichloresslgeüure vernetzt und 90 Min. Susi Rückfluß erhitzt.
00982-8/1944-
dein Abkühlen auf Raumtemperatur fällt ein Festkörper an«, der abfiltriert, mit kalten Xylol gewaschen und Retrocknet wird.
Auebeut·: 53 g (83 % d.Th.)
Fp.l 212-213°C
Analyee C^H^Cl NO ^3ΐΒ»5^ "er.; k5,2 % C \,i\H % Il k,k % N
Gef.I **5,3 % C 1,9 % H Ί.2 % N
Bin« Suspension von 27,7 g(0,13 Mol) 2-Amino-3-chlor-1,^-naphthoohinon in 100 ml getrocknetem Toluol wird mit Gl, H g, {0,2 Mol) Triuhloreaiiigeaureanhydrid und 5 Λ Tr icliloreesi geaure vcn«t7t und 90 Min. zum Rückfluß erhitzt. Anschließend wird da· Toluol im Vakuum abdestilliert. Der Rücketand wird nach dem Erkl^ten »it 85O ml Methanol übergössen, mit 10 g Aktivkohle versetzt und 19 Min. suat Rückfluß erhitzt. Dann wird da« ao erhaltene Gemisch filtriert, «it Wasser bis zur Trübung versetzt und stehen gelassen,
Dmr ausgefallene Festkörper wird abfiltriert und getrocknet.
Auebeute: 3^,6 « (71,3 H d.Th.)
rp.t 112°C
Analyeet c l2 H^clkli0'] ^5^) Der.: Ίθ,8 H C l ,U % H 3,9 % N
defl j 40,8 % C 1,3 % Il 3,7 % N
Beispiel 3
2-Methoxi-difluoracetamido-3-chlor-18fr-naphthochinon
Bine Suspension von 30,0 g (θ,ΐΛ5 Mol) 2-Amino-3-chlor-1,4-naphtho-
chinon in 16ΟΟ ml getrocknetem Toluol wird mit 20 ml Triethylamin versetzt sowie tropfenweise bei 2S0C unter Kühren mit einer Läsung von 20,3 f Cq· 15S) Mol) Mothoxidii luoracetylf Luorid in 150 ml gettOcknetvm Toluol von 5°C. Das Koaktionsgefaß ist mit einem Intensiv· kUhler versehen sowie mit einem Tiefkühlfinger, der mit Isopropanol
0098'28/1'9AA BAD ORIGINAL ./.
r.,™"" 7*8447
- S-
und Trockeneis gefiilLt ist. Nach dem Zutropfen erhitr.t man das Reaktionitg*»»isch langsam während 3 l/2 Std. unter Rühren auf ßO C, Dann läßt mon es abkühlen und entfernt das gob tide te ' TriäthylaminhydrofluoriU durch Filtration. Das Filtrat wird eingeengt, die erhaltenen Kristalle werden au« Fe*trolather von L)O - 110 C umkristallisiert,
Ausbeute: 27,9 F (61 tf d.Th.J
Fp.j 126°C
Analyse» C HgC-lF^O^ (315,5) Ber.t Ί9,"5 % C 2,5** %H 'i,'ik % N Ge f. ί kVr7 % C 2,7 % η A,'t % N Beispiel k
Grünalgen der Gattung Chlore J la wurden im Laboratoriu· in 500-ccm-Plaschen bei +2k C Wassertemperatur unter kontinuierlicher, langsamer Durch·%i>mung mit Luft in Nährlösung und untnr Dauerbelüftung in Kultur gehalten. Sie wurden mit den Verbindungen 2-Dichloraeetamido-3-chlor-l ,'t-nophthochinon, 2-Trichloracetamido-3-chlor 1 ,'i-naphthochinon, a-Methoxi-difluoracetaeido-3-chlor-i,Ί-naphthochinon, dl· als 25 X-ige, in Vsssscr suspendierbare Pulver aufbereitet waren, behandelt. Die Wirkstoffkönasentrationen betrugen 5pp»f
1,25 ppei uiid 0,03 ppm im NMhrawdiusi (ppai « a*wic)itsteile Wirkstoff pro Million fiewich tetei l· dos Na'hreedium*). Al« Vergleiohsnittel dienten«
2-Chloracetamido-3-chlor-1 ,'i-nftphthochinon (Jap. Patent ansteldung
Nr. Sho-/|i-l84 52Ö)
2, 30ichlor- i ,%-naphthochirton ,(Monde^Ispräparat) Triphanylslxinacetat (Hand·lspr«parat).
Die Beobaehtungsd«u«r der Vergliche betrug 7 Tage * IUe Beurteilung der Wirkung erfolgte nach ritern Augenschein. Dio Ergebnieso sind in febelle 1 üuiitttnongiitelit und zoigin, daß di· neuen Vorbindungen «in« besser« algizide Wirkung be»itzen Al« 2, 3-IJlclilor-l j^-naphtho-
chinon und an tli* von Tripliörtyizinnacu tat und 2-ChioraGtitaittido~3-chlor-i ,%-napiithochinort herankoiuadn. A(lftA28/1tt44
• ΒΑ0 ORIGINAL
Fw
Tabelle 1
Algizide Wirkung in Prozent bei ppm Wirke toffmengo in der Spritzbrühe
Konrentrat ion in 99 ppm
5 1,25 70 0,03
2-Di chi oracetamidο-T-chlor-Ι,Ί-
naphthochi non		 100 10
2-Trichloracβtamido-3-chlor- I ,4-
naphthochinon		 100 100 0
2-Methoxi-difluoracetamido-3-chlor-
1 tk-naphthochinon 100 too
10
7«		 55 ·
VerÄletchjjaittel 0
2~ChJLor«cetamido<-3-ehlor-l tk-
naphthochinon
2, J-Diohlor-1 ,'i-naphtohchlnon
TriphenylBinnacetat		 100
80
1OO		 0
0
17
unbehandelt 0 0
Im GewKchshaua wurden bei *2k°C λα Waseerrei« (Orya· aativa) und Grünalgen (Spirogyra epp. und Vaucheri· ·ρρ.) Veraueh· in Klck-Brauckmann-Qefäften auf »andige· Lehaboden derart dur«hf«führt, datt letftere nach Einsaat von Vaaeerrela 7 ca ho«h Ueer der trdeahleht Mit Vaaeer aufgefüllt wurden. Anachiieftend wurden die Al §·»!■« It ure» aufgebracht. Die Suapenaionen der «la 2H H-ige Spritspulver eingestellten Pi«parate
At 2-nichloracetamido'-3-ohlor< i ,4-naphthoehinon, Ii a-Methoxi-difluoraceteuaWUtAWehvUa'·^,Ί-naphthoehlnon
BADORiGINAL ·/.
1 7 6 8 A A 7
Fw
— 7 "
wurden zugegeben, nachdem die Algendecke seachlossen und die Ileispflanzen durchschnittlich 3 - 4 cm hoch waren; die (ie.snmtticf«· des Wassern belief sich auf H cm. Die Prüfkonzentrat ionen betrugen dann ' und 0,06 ppm in der gesamten Wassormonge des (ir-
fäftee. ·) 2,5 ppm, 1,25 ppm
Die Vergleichsini t tel waren: C : 2-Chloracetamido- 3-ch lot·- 1 , 4-nnphthochtnon Dl 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon.
Oio Verstichsdauer br trug h Wochen; die Wirkung der Präparate auf die Algen und den Wasserreis wurde nach dein Augenschein bewertet.
Die neuen Substanzen A und fl halten bei guter Vertraulichkeit durch Peie eine bessere algizide Wirkung als die Vor jr 1 ei chsmit te 1 C und D. Es sei bemerkt, daß eine geringere als 100 S-iff*? algizide Wirkung binnen kurzem x\\ üppigem Algenbefall führt, wenn die Wachstumsbedingungen entsprechend sind.
Tabelle 2
Algizide Wirkung in S 2,5 90 1.25 0,06 Phytotoxis in S bej A 2,5 L Wasserreis 0,0b
Konzentration in ppm 100 10 70 to Konzentration in B 0 ppm 0
100 *
0		 95 * 5 Vergleich·-
mittel		 10 1,25 0
A i- C 0
B 60 10 D 10 0 0
Vergleich
■itt·!		 8 0 unbehan-
delt		 0 0
C 0 0 0 0 0
D 0
unb«h*n-
••lt		 0
009828/19AA
' V S
BAD ORIGINAL

Claims (3)

  1. I· w
    Patent anspriicho:
    l) Die neuen Verbindungen dor Kurmol
    NH-CO-CIl, _ .X
    (3-n) η
    in welcher X für Halogen, vorzugsweise fluor uiiii Chlor ο<1<τ Fluor und eine Me t hoxi gruppe ιιηύ η 1 iir 2-3 stein , nut di r Maßgabe, fe daß η nicht 3 ist, wenn X fur Fluor steht.
  2. 2) Vorfahren zur Herstellung von substituierten Naphthochinoncn der· allgemeinen Formel
    H-CO-CII,- .X
    (3-f) n
    4t in welcher X für Haingen, vorzugsweise Fluor und Chlor oder Fluor
    und tine Me thoxigruppe und η für Li - 3 steht , mit der Maßgabe , daß η nicht 3 ist, wenn X für Fluor steht, dadurch gekennzeichnet , dall W man 2-Amino-3-chl or-1 ,'i-iiapht hoehinon nut tlen entsprechenden Anhydriden der allgemeinen Formel
    (C1I(3-n)XnCü)2°
    in Gegenwart von zweckmäßig 10 bis JO Mol j der entsprechenden Säure oder einer Mineralsäure umsetzt, oder daß man 2-Amino-3-chlor 1 , ^-naplithochinon mit den entsprechenden Saure t 1 uoriden der allgemeinen Fermel
    (CII(3-..)XnCÜF'
    in (»egenwart einer saurobi ndendon Substanz, vorzugsweise U, <'i bis 1,2 Mol ,♦ ein.-i teil i.iron liaae wie Γι-i a t hy I ami n umsetzt.
    009823/19AA v>
    BAD ORIGINAL
    Kw 5729
  3. 3) Algizide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an subs ti Lui*rt«n Naphthochinonen der allgemeinen Formel
    Nl!-CO-CH(3.n)Xn
    Cl
    Worin X für Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor oder Fluor und ™ «in« Methoxijruppe und η für 2-3 stehty «it der Maßgabe, daß
    η nicht 3 iat, wenn X für Fluor steht.
    009820/1944
DE19681768447 1968-05-15 1968-05-15 2 Dichloracetamido 3 chlor 1,4 naphthochinon und dieses enthaltende algizide Mittel Expired DE1768447C (de)

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DE102008037629A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden

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EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
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