DE1768447C - 2 Dichloracetamido 3 chlor 1,4 naphthochinon und dieses enthaltende algizide Mittel - Google Patents
2 Dichloracetamido 3 chlor 1,4 naphthochinon und dieses enthaltende algizide MittelInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf 2-Dichloracetamido-3-chIor-l,4-naphthochinon
sowie auf algizide Mittel, welche als wirksame Komponente einen Gehalt an
der genannten Verbindung aufweisen.
bs ist bekannt, daß 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon
und 2-Chloracetamido-3-chlor-l,4-naphthochinon (jap. Pat. Sbo-41-184 520) algizide Eigenschaften aufweisen.
Das neue Naphthochinonderivat 2-Dichloracetamido-S-chlor-l^-naphthochinon
wird in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von 2-Amino-3-chlor-l,4-naphthochinon
mit Dichloressigsäureanhydrid in Gegenwart von zweckmäßig 1Ό bis 30 Molprozent
Dichlorcssigsäure oder p-ToluoIsulfonsäure
oder einer Mineralsäure, z. B. Schwefelsäure oder Salzsäure oder durch Umsetzung von 2-Amino-3-chlor-l,4-naphthochinon
mit Dichloressigsäurechlorid in Gegenwart einer säurebindenden Substanz,
vorzugsweise 0,8 bis 1,2 Molprozent einer tert. Base, wie Triäthylamin, hergestellt.
Als Lösungsmittel eignen sich alle gebräuchlichen, unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel,
z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Cyclohexanon oder Ligroin. Die Reaktionen verlaufen
bei Temperaturen von 25 bis 14O0C, vorzugsweise jedoch bei Temperaluren von 100 bis 140° C.
Die neue Verbindung zeigt eine ausgezeichnete Wirkung gegen Grünalgen der Gattung Chlorella
sowie gegen Spirogyra spp. und Vaucheria spp. Die beiden letztgenannten Algenarten treten z. B. in
Wassenviskulturen auf und können durch die erfindungsgemäßen
PVäparate wirksam bekämpft werden, ohne die Reisikulturen zu schädigen.
Die neue Verbindung hatte durchweg eine bessere algizide Wirkung als ι. B. 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon
und 2-Chloracetamido-3-chlor-l,4-naphthochinon.
Die Warmblütertoxizität der beanspruchten Verbindung
ist gering. Sie beträgt 15 000 mg/kg Ratte oral.
Die neue Verbindung kann in den üblichen Mischungen mit festen oder flüssigen inerten Trägerstoffen,
Haft-, Netz- und Dispergier- sowie Mahlhilfsmitteln als Spritzpulver, Emulsionen, Streumittel,
Suspensionen, Stäube und Granulate zubereitet werden. Sie läßt sich mit anderen Insektiziden, Fungiziden,
Ne.natoziden und Herbiziden mischen. Als
Trägerstoffe für die genannten Formulierungen eignen sich mineralische Stoffe wie Aluminiumsilikate, Tonerden,
Kaolin, Kreiden, Kieselkreiden, Talkum, Kieselgur oder hydratia.crte Kieselsäuren oder Zubereitungen
dieser mineralischen Stoffe mit speziellen Zusätzen, z. B. Kreide mit Natriumstearat gefettet,
ferner alle gebräuchlichen und geeigneten organischen Lösungsmittel, z. B. Toluol, Xylol, Diacetonalkohol,
Benzine, Weißöle, Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Äthylacetat, Butylacetat, Tetrahydrofuran oder Chlorbenzol.
Als Haftmittel können leimartige Zelluloseprodukte oder Polyvinylalkohole verwendet werden.
Als Netzstoffe eignen sich alle geeigneten Emulgatoren wie oxäthylierte Alkylphenole, Salze von
Aryl- oder Alkylarylsulfonsäuren, Salze von Methyltaurin, Salze von Phenylkogasinsulfonsäuisn oder
Seifen.
Als Dispergierstoffe eignen sich Salze von Sulfit
ablaugen und Salze der Naphthalinsulfonsäure sowie hydratisierte Kieselsäuren oder auch Kieselgur.
Als Mahlhilfsmittel können geeignete organische oder anorganische Salze wie Natriumsulfat, Ammon
sulfat, Natriumcarbonat, NatriumtbiosuJfat, Natriumstearat
oder Natriumacetat verwendet werden.
2-Dichloracetamido-3-chIor-l,4-naphthochinon
Eine Suspension von 41,5 g (0,2 Mol) 2-Amino-3-chIor-l,4-naphthoch.inon
in 150 ml getrocknetem Xylol wird mit 53,2 g (0,22 Mol) Dichloressigsäure anhydrid
und 10 ml Dichloressigsäure versetzt und 90 Minuten zürn Rückfluß erhitzt.
Beim Abkühlen auf Raumtemperatur fällt ein Festkörper aus, der abfiltriert, mit kaltem Xylol
gewaschen und getrocknet wird.
Ausbeute: 53 g (83% der Theorie)
Fp.: 212 bis 213°C
Fp.: 212 bis 213°C
Analyse: C12K6CI3NO3 (318,5)
Berechnet ... 45,2% C, 1,88% H, 4,4% N;
gefunden ... 45,3% C, 1,9% H, 4,2% N.
gefunden ... 45,3% C, 1,9% H, 4,2% N.
Grünalgen der Gattung Chlorella wurden im Laboratorium in 500-ccm-Flaschen bei + 24°C Wassertemperatur
unter kontinuierlicher, langsamer Durchströmung mit Luft in Nährlösung und unter Dauerbelüftung
in Kultur gehalten. Sie wurden mit 2-Dichloracetamido-3-chlor-l,4-naphthochinon,
das als 25%iges, in Wasser suspendierbares Pulver aufbereitet war, behandelt. Die Wirkstoffkonzentrationen
betrugen 5, 1,25 und 0,03 ppm im Nährmedium (ppm = Gewichtsteile Wirkstoff pro Million Gewichtsteile
des Nährmediums).
Als Vergleichsmittel dienten:
2-Chioracetamido-3-chlor-l,4-naphthochinon
(jap. Patentanmeldung Sho-41-184 520)
2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon(Handelspräparat)
2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon(Handelspräparat)
Triphenylzinnacctat (Handelspräpaiiit).
60
60
Die Beobachiungsdauer der Versuche betrug 7 Tage
Die Beurteilung der Wirkung erfolgle nach dem Augenschein. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt
und zeigen, daß die neue Verbindung eine bessere algizide Wirkung besitzt als 2,3-DichIor-1,4-naphthochinon
und an die von Triphenylzinnacetat und 2-Chloracetamido-3-chlor-l,4-naphthochinon
herankommt.
Algizide Wirkung in Prozent bei ppm Wirkstoffmenge in der Spritzbrühe
l-Dichloracetamido-S-chlor-1,4-naphthochinon
Vergleichsmittel
2-Chloracetamido-3-chlor-
2-Chloracetamido-3-chlor-
1,4-naphthochinon
2,3-Dichlor-l,4-naphtho-
chinon
Triphenylzinnacetat
Unbehandelt
Konzentration in ppm 5. I 1,25 I 0,03
100
100
80
100
99
100
10
78
Im Gewächshau« wurden bei +240C an Wasserreis
(Oryza sativa) und Grünalgen (Spirogyra spp. und Vaucheria spp.) Versuche in Kick-Brauckmann-Gefäßen
auf sandigem Lehmboden derart durchgeführt, daß letztere nach Einsaat von Wasserreis
7 cm hoch über der Erdschicht mit Wasser aufgefüllt wurden. Anschließend wurden die Algenkulturen
aufgebracht. Die Suspensionen des als 259/0iges
Spritzpulver eingestellten Präparats:
A: 2- Dichloracetamido-3-chlor-l,4-naphthochinon
wurden zugegeben, nachdem die Algendecke geschlossen und die Reispflanzen durchschnittlich 3 bis
ίο 4cm hoch waren; die Gesamttiefe des Wassers belief
sich auf 8 cm. Die Prüfkonzentrationen betrugen dann 2,5 ppm, 1,25 ppm und 0,06 ppm in der gesamten
Wassermenge des Gefäßes.
Die Vergleichsmittel waren:
B: 2-Chloracetamido-3-chlor-l,4-naphthochinon C: 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon.
B: 2-Chloracetamido-3-chlor-l,4-naphthochinon C: 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon.
Die Versuchsdauer betrug 6 Wochen; die Wirkung der Präparate auf die Algen und den Wasserreis
ao wurde nach dem Augenschein bewertet.
Die neue Substanz A hatte bei guter Verträglichkeit durch Reis eine bessere algizide Wirkung als die
Vergleichsmittel B und C.
| Algizk Konz 2,5 |
Ie Wirkung sntration in 1,25 |
in 0U ppm 0,06 |
A | Phytotoxis in % bei Konzentration in 2,5 ι 1,25 |
0 | Wasserreis ppm 0,06 |
|
| A | UM) | w | 10 | Vergleichsmittel ' B |
o | 0 0 |
0 |
| Vergleichsmittel B |
90 10 |
60 8 |
10 0 |
C . . | 10 ü |
0 | 0 0 |
| C | 0 | Ü | 0 | Unbehandelt | 0 | 0 | |
| Unbehandelt |
Claims (2)
1.2- Dichloracetamido - 3 - chlor -1,4 - naphthochinon.
2. Algizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Dichloracetamido-3-chIor-l,4-naphthochinon.
Priority Applications (16)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681768447 DE1768447C (de) | 1968-05-15 | 2 Dichloracetamido 3 chlor 1,4 naphthochinon und dieses enthaltende algizide Mittel | |
| DE19681812140 DE1812140C3 (de) | 1968-12-02 | 2-Methoxy-difluoracetamido-3chlor-1,4-naphtochinon, Verfahren zu seiner Herstellung sowie algizides Mittel | |
| US819981A US3685980A (en) | 1968-05-15 | 1969-04-28 | Algicidal method |
| IL32095A IL32095A (en) | 1968-05-15 | 1969-04-29 | Algicides containing a naphtho-quinone derivative and the novel compound 2-methoxydifluoroa-cetamido-3-chloro-1,4-naphtho-quinone |
| BG012176A BG15527A3 (bg) | 1968-05-15 | 1969-05-05 | Алгицидно средство |
| NL6907139.A NL165360C (nl) | 1968-05-15 | 1969-05-09 | Werkwijze voor het bereiden van plantenbeschermende preparaten op basis van 3-chloor-1,4-naftochinonen met een gehalogeneerde aceetamidosubstituent op de 2-plaats met een algicide activiteit, alsmede werkwijze voor het bereiden van daarvoor geschikte actieve verbindingen. |
| RO59955A RO55760A (de) | 1968-05-15 | 1969-05-12 | |
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| CH729569A CH511560A (de) | 1968-05-15 | 1969-05-13 | Algizides Mittel und seine Verwendung |
| SU1330653A SU408468A1 (ru) | 1969-05-13 | Альгицид | |
| YU118269A YU34394B (en) | 1968-05-15 | 1969-05-13 | Process for preparing substituted naphtoquinones |
| FR6915409A FR2008565A1 (de) | 1968-05-15 | 1969-05-13 | |
| ES367181A ES367181A1 (es) | 1968-05-15 | 1969-05-13 | Procedimiento para la obtencion de medios algicidas. |
| GB24779/69A GB1263625A (en) | 1968-05-15 | 1969-05-15 | Substituted naphthoquinones and algicidal preparations containing them |
| BE733172D BE733172A (de) | 1968-05-15 | 1969-05-16 | |
| MY115/73A MY7300115A (en) | 1968-05-15 | 1973-12-30 | Substituted naphthoquinones and algicidal preparations containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681768447 DE1768447C (de) | 1968-05-15 | 2 Dichloracetamido 3 chlor 1,4 naphthochinon und dieses enthaltende algizide Mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1768447A1 DE1768447A1 (de) | 1970-07-09 |
| DE1768447C true DE1768447C (de) | 1973-04-19 |
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