DE1768138C - Verfahren zur Herstellung von Cyclo heptanon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Cyclo heptanonInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur niedrigtem Druck, z.B. bei 500 mm Hg, durchzu-
Herstellung von Cycloheptanon durch Erhitzen von führen.
Korksäure in Gegenwart von Alkali-, Erdalkali-, Als Katalysatoren verwendet man Oxide der AI-Eisen-,
Mangan-, Titan- oder Zinkverbindungen. kalimetalle, insbesondere Natrium- oder Kaliumoxid,
Es ist aus Recueil des Travaux Chimiques des Pays 5 oder Oxide der Erdalkalimetalle, insbesondere Ma-Bas,
Bd. 40, 1921, S. 530 und Bd. 41, 1922, S. 338 gnesium-, Calcium-, Strontium- oder Bariumoxid,
bekannt, daß man durch Erhitzen von Zink- oder ferner Oxide des Eisens, Mangans, Titans oder Zinks.
Magnesiumsalzen der Korksäure auf 400° C Cyclo- Besonders geeignet haben sich die Oxide der Erdheptanon
in einer Ausbeute von 55 bis 60 0Zo erhält. alkalimetalle erwiesen. Vorteilhaft werden die ge-Wie
in Helvetica Chimica Acta, Bd. 9, 1926, S. 515 io nannten Oxide auf Trägerstoffen mit großer Oberbeschrieben
wird, kann Cycloheptanon auch durch fläche, wie Silikaten oder Titandioxid, insbesondere
Erhitzen von Mangan- oder Thoriumsalzen der Kork- Aluminiumoxid, aufgebracht. Vorzugsweise enthalten
säure in einer Ausbeute von 30 bis 45 % hergestellt die Trägerstoffe 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, insbewerden.
Die Verfahren haben jedoch den Nachteil, sondere 0,5 bis 10 Gewichtsprozent, djr genannten
daß die Ausbeuten noch nicht befriedigen. Außer- 15 Metalloxide, bezogen auf die Summe von Trägerstoff
dem müssen zuerst die entsprechenden Salze der und Metalloxid. Besonders, vorteilhaft ist es, wenn die
Korksäure hergestellt werden, was aufwendig ist. Trägerstoffe einen Gehalt von 1 bis 8 Gewichtspro-Weiter
ist es aus Berlsteins Handbuch der organischen zent an den genannten Metalloxiden enthalten. Falls
Chemie, 4. Auflage, II. Ergänzungswerk, Bd. 7, 1948, Titandioxid als Trägerstoff verwendet wird, so wirkt
S. 14 bekannt, daß man Cycloheptanon durch Er- ao er zugleich auch als Katalysator. Besonders gute Erhitzen
von Korksäure in Gegenwart von Eisenpulver gebnisse erhält man, wenn die Trägerstoffe eine in-
und Bariumhydroxid in einer Ausbeute von 35°/o nere Oberfläche von 100 bis 1000 m2/g, insbesondere
und in Gegenwart von Thoriumoxid in einer Aus- von 200 bis 350 m2/g, und eine Porengröße von 40
beute von 15 bis 18°/o erhält. Schließlich wird in der bis 1000 A, insbesondere von 55 bis 200 A, haben,
deutschen Patentschrift 1025 872 beschrieben, daß as Die Trägerstoffe mit großer Oberfläche werden
sich durch Basen aktiviertes Thoriumoxid besonders zweckmäßig mit Salzen der genannten Metalle gegut
für die Überführung von Korksäure in Cyclo- tränkt, die beim Erhitzen leicht in ihre Oxide überheptanon
als Katalysator eignet. Nach den zuletzt gehen, wie deren Carbonate oder Nitrate,
genannten Verfahren erzielt man jedoch noch keine Das Verfahren nach der Erfindung führt man bei-Ausbeuten, wie sie in der Technik gefordert werden. 30 spielsweise durch, indem man die genannten Kataly-Zudem gestatten die bisher angewandten Katalysa- satoren fest in einer Reaktionszone anordnet und bei toren nur ein absatzweises Durchführen der Reaktion. den angegebenen Temperaturen Korksäure zusam-Schließlich müssen bei der Verwendung von Tho- men mit den genannten Inertgasen über die Katalyriumoxid als Katalysator im großen Maßstab beson- satorschicht leitet. Vorteilhaft setzt man je Liter andere Maßnahmen wegen der Radioaktivität des Tho- 35 gewandtem Katalysator stündlich 60 bis 70 g Korkriums getroffen werden. säure ein. In der Technik hat es sich als besonders
genannten Verfahren erzielt man jedoch noch keine Das Verfahren nach der Erfindung führt man bei-Ausbeuten, wie sie in der Technik gefordert werden. 30 spielsweise durch, indem man die genannten Kataly-Zudem gestatten die bisher angewandten Katalysa- satoren fest in einer Reaktionszone anordnet und bei toren nur ein absatzweises Durchführen der Reaktion. den angegebenen Temperaturen Korksäure zusam-Schließlich müssen bei der Verwendung von Tho- men mit den genannten Inertgasen über die Katalyriumoxid als Katalysator im großen Maßstab beson- satorschicht leitet. Vorteilhaft setzt man je Liter andere Maßnahmen wegen der Radioaktivität des Tho- 35 gewandtem Katalysator stündlich 60 bis 70 g Korkriums getroffen werden. säure ein. In der Technik hat es sich als besonders
Es wurde nun gefunden, daß man Cycloheptanon vorteilhaft erwiesen, wenn der Katalysator in auf-
durch Erhitzen von Korksäure in Gegenwart von und abwirbelnder Bewegung gehalten wird. Aus den
Alkali-, Erdalkali-, Eisen-, Mangan-, Titan- oder erhaltenen Gasen wird Cycloheptanon durch Kühlen
Zinkverbindungen bei Temperaturen von 250 bis 4° abgeschieden oder durch Waschen mit gekühlten
450° C vorteilhafter als bisher erhält, wenn man die Flüssigkeiten, insbesondere Wasser, aus dem Reak-
Korksäure zusammen mit einem inerten Gas konti- tionsgemisch entfernt. Aus dem so erhaltenen Kon-
nuierlich über mindestens eines der Katalysatoroxide, densat oder aus der Waschflüssigkeit gewinnt man
die vorzugsweise auf Trägerstoffe mit großer Ober- Cycloheptanon vorzugsweise durch Destillation,
fläche aufgebracht sind, leitet. 45 Das nach dem Verfahren der Erfindung herge-
Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß es mit stellte Cycloheptanon eignet sich *ur Herstellung von
besseren Ausbeuten als die bisher bekannten Verfah- Oenanthlactam, das zur Herstellung von Polyamiden
ren verläuft. Außerdem wird es kontinuierlich durch- verwendet wird,
geführt, was technisch von großem Vorteil ist. B e i s ο ί e 1 1
vorzugte Gase sind Stickstoff, Kohlenmonoxid, Koh- Hohlkugeln mit einem Durchmesser von 0,1 bis
lendioxid, Argon, Methan oder Wasserdampf. Als 0,3 mm besteht und mit 4»/o Calciumoxid aktiviert
besonders geeignet hat sich Stickstoff als Inertgas er- ist, wird in einen Wirbelreaktor mit einer lichten
wiesen. Vorteilhaft wählt man das Verhältnis von ss Weite von 80 mm eingebracht. Durch die Katalysa·
setzende Korksäure 400 bis 10001, insbesondere 500 1300 1 Stickstof!, die über eine Zwelstoffdüse innig
bis 8001 Inertgas verwendet werden. Die Korksäure vermischt wurden. Während der Reaktion hält man
kann im festen Zustand oder im flüssigen Zustand, eine Temperatur von 350° C ein. Nach einem Durch·
vorteilhaft in sehr feiner Verteilung mit dem Inert· *>
satz von 175 kg Kotksäure wird der Katalysator
ieaktion entstehendes Wasser und Kohlendioxid erhält durch Destillieren des Austrag« 97 kg Cyclo-
werden vorteilhaft im Kreis geführt. heptanon, das entspricht einer Ausbeute von 86,5·/·
Die Reaktion wird bei Temperaturen von 250 bis der Theorie.
45O0C durchgeführt. Besonders gute Ergebnisse er· «S BeUnIeI 2
hültjnan bei Temperaturen von 330 bis 38O0C. Es p
ist möglich, die Reaktion bei Normaldruck oder Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, verschwach erhöhtem Druck, 2. B. bis zu 5 at, oder er· wendet jedoch als Katalysator AluminlurmlHkat, das
mit 4% Bariumoxid aktiviert ist. Nach einem Durchsatz von 175 kg Korksäure erhält man aus dem Austrag
durch Destillation 93 kg Cycloheptanon; das entspricht einer Ausbeute von 83 % der Theorie.
S Beispiel 3
Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch als Katalysator Aluminiumoxid-Hohlkugeln
mit einem Durchmesser von 0,1 bis 0,3 mm, die mit 2% Natriumoxid aktiviert sind. Nach einfm
Durchsatz von 44 kg Korksäure erhält man aus dem Austrag durch Destillation 22 kg Cycloheptanon; das
entspricht einer Ausbeute von 79 % der Theorie.
Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch als Katalysator Aluminiumoxid-Hohlkugeln
mit einem Durchmesser von 0,1 bis 0,3 mm, ao die mit 2% Eisen(II)-öxid aktiviert sind. Nach einem
Durchsatz von 130 kg Korksäure erhält man aus dem Austrag durch Destillation 61 kg Cycloheptanon; das
entspricht einer Ausbeute von 72% der Theorie.
Beispiel 5 a$
Man vett'ährt wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet
jedoch als Kcialysrtor Aluminiumoxid-Hohlkugeln
mit einem Durchmesser von 0,1 bis 0,3 mm, die mit 4% Mangan(IV)-c id aktiviert sind. Nach
einem Durchsatz von 44 kg Korksäure erhält man aus dem Austrag durch Destillation 23 kg Cycloheptanon;
das entspricht einer Ausbeute von 82% der Theorie.
Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch als Katalysator Aluminiumoxid-Hohlkugeln
mit einem Durchmesser von 0,1 bis 0,3 mm, die mit 2%Titan(IV)-oxid aktiviert sind. Nach einem
Durchsatz von 44 kg Korksäure erhält man aus dem Austrag durch Destillation 21 kg Cycloheptanon; das
entspricht einer Ausbeute von 75% der Theorie.
Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch als Katalysator Aluminiumoxid-Hohlkugeln
mit einem Durchmesser von 0,1 bis 0,3 mm, die mit 4% Zinkoxid aktiviert sind. Nach einem
Durchsatz von 88 kg Korksäure erhält man aus dem Austrag durch Destillation 39 kg Cycloheptanon; das
entspricht einer Ausbeute von 68% der Theorie.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Cycloheptanon durch Erhitzen von Korksäure in Gegenwart von Alkali-, Erdalkali-, Eisen-, Mangan-, Titan- oder Zinkverbindungen bei Temperaturen von 250 bis 450° C, dadurch gekennzeichnet, daß man die Korksäure zusammen mit einem inerten Gas kontinuierlich über mindestens eines der Katalysatoroxide, die vorzugsweise auf Trägerstoffen mit großer Oberfläche aufgebracht sind, leitet.
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