DE1720712A1 - Verfahren zur Herstellung von unvernetzten Umsetzungsprodukten aus Maleinsaeureanhydridcopolymerisaten und Diaethanolaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von unvernetzten Umsetzungsprodukten aus Maleinsaeureanhydridcopolymerisaten und Diaethanolaminen

Info

Publication number
DE1720712A1
DE1720712A1 DE1967F0053534 DEF0053534A DE1720712A1 DE 1720712 A1 DE1720712 A1 DE 1720712A1 DE 1967F0053534 DE1967F0053534 DE 1967F0053534 DE F0053534 A DEF0053534 A DE F0053534A DE 1720712 A1 DE1720712 A1 DE 1720712A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
maleic anhydride
reaction products
production
diaethanolamines
anhydride copolymers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1967F0053534
Other languages
English (en)
Other versions
DE1720712B2 (de
Inventor
Dr Bonin-Wulf V
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1967F0053534 priority Critical patent/DE1720712B2/de
Priority to BE721092D priority patent/BE721092A/xx
Priority to FR1580038D priority patent/FR1580038A/fr
Publication of DE1720712A1 publication Critical patent/DE1720712A1/de
Publication of DE1720712B2 publication Critical patent/DE1720712B2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
    • C08F2800/10—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as molar percentages

Description

FARBENFABRIKENBAYERAG 1720712 LEVERKUSEN-B^ewek Fr/Hg Pateat-Abteüimf 15. September 1967
Verfahren zur Herstellung von unvernetzten Umsetzungsprodukten aus Maleinsäureanhydridcopolymerisaten und Diäthanoiaminen
Umsetzungsprodukte von weitgehend alternierend aufgebauten Copolymerisaten des Maleinsäurreanhydrides mit Alkoholen oder Aminen sind seit langem bekannt; sie können in wässrigen oder organischen Lösungsmitteln hergestellt werden.
Versucht man jedoch, Copolymerisate des Maleinsäureanhydrids mit Molgewichten über etwa 2o 000 mit Diäthanolamin umzusetzen, | so erhält man in wässrigem Medium, aber auch in organischen Lösungsmitteln Produkte, die mehr oder weniger stark vernetzten Charakter haben, weil nicht nur die sekundäre Aminogruppe des Diäthanolamlns, sondern auch «in Teil der OH-Gruppen des Amins mit den Anhydridgruppen deo Polymerisates reagieren und so die Vernetzung bewirken. Dieser Effekt tritt auch beim Arbeiten
- 1
1098^8/1645
'!720712
bei tieferen Temperaturen auf, bei denen die OH-Gruppen des Diethanolamine eine gegenüber den sekundären Aminogruppen stark verminderte Reaktionsfähigkeit aufweisen sollten.
Solche vernetzten Reaktionsprodukte sind aber in vielen Fällen technisch unerwünscht, da ihre Weiterverarbeitung schwierig oder unmöglich wird.
Es wurde nunmehr überraschenderweise gefunden, daß die Copolymerisate des Maleinsäureanhydrids der genannten Art ohne Bildung vernetzter Produkte in wässrigem Medium mit Diäthanolamin umgesetzt werden können, wenn man die Umsetzung bei Temperaturen über I)O0C durchführt. Es wäre demgegenüber zu erwarten gewesen, daß bei diesen Temperaturen die OH-Gruppen des Diäthanolamins unter Veresterung mit den Carboxylgruppen des Polymerisates zu vernetzten Produkten reagieren würden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung unvernetzter Reaktionsprodukte von vorwiegend alternierend aufgebauten Copolymerisaten des Maleinsäureanhydrids, die mittlere Molgewichte über Io ooo aufweisen, mit Dialkanolaminen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man in wässrigem Medium bei Temperaturen über lj3o°C arbeitet.
Le A 11 035 - 2 -
109828/1545
Die Verfahrensprodukte haben vorwiegend Halbamidstruktur
und sind als solche oder in Form ihrer Salze als Bindemittel, als Emulgier- und Dispergiermittel oder Kunststoffe brauchbar.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden, vorwiegend alternierend aufgebauten Maleinsäureanhydridcopolymerisate sind nach bekannten Verfahren zugänglich und werden vorwiegend mit Hilfe von Radikalbildnern hergestellt. Die Copolymerisate "sind aus Maleinsäureanhydrid und monoolefinisch ungesättigten Verbindungen im annähernd äquimolaren Molverhältnis von ca. 1 : 1 aufgebaut. Unter monoolefinisch ungesättigten Verbindungen werden beispielsweise Vinylester, wie Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylbenzoat, Vinylamide, wie Vinylpyrrolidon, Vinylhalogenide, wie Vinylchlorid, Vinylether, wie Vinylmethyl-, Vinylbutyl- oder Vinylisopropyläther, (Meth)Acrylester, (Meth)Acrylsäurenitril, (Meth)Acrylsäureamid, vorzugsweise jedoch copolymerisierbare ungesättigte Kohlenwasserstoffe, wie Ethylen, Isobutylen, Diisobutylen, Inden, kern- oder seitenkettenalkylierte Styrole, z. B.OC-Methylstyrol oder besonders Styrol, oder Gemische der monoolefinisch ungesättigten Verbindungen verstanden.
Für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens können auch Gemische der vorwiegend alternierend aufgebauten Maleinsäureanhydridcopolymerisaten eingesetzt werden.
Die vorwiegend alternierend aufgebauten Maleinsäureanhydridcopolymerisate sollen Molgewichte über Io ooo, bevorzugt
Le A 11 ο 35 - 3 -
1098/8/1545
2o ooo - 5oo ooo aufweisen. Sie können auch in Form ihrer durch Hydrolyse entstehenden freien Carbonsäuren oder der Halb- oder Vollester zum Einsatz gelangen.
Als Dialkanolamine kommen Verbindungen der allgemeinen Formel HN(R1)(R2) in Betracht, wobei R1 und R2 Alkanolreste aus 2 bis 8 C-Atomen mit primärer, sekundärer oder tertiärer OH-Gruppe darstellen. Bevorzugt sind Diäthanolamin und Oipropanolamin. Die Dialkanolamine werden bevorzugt in Mengen von. mehr als o,5 Mol pro Mol theoretisch enthaltener Anhydridgruppe im Copolymerisat verwendet, vorzugsweise in Mengen von 1 bis 2 Mol pro Mol Anhydridgruppe.
Als Reaktionsmedium dient Wasser in solcher Menge, daß die entstehenden Produkte in 5 - 7o Gew.-£lger, bevorzugt 15 - 5o Gew.-£iger Lösung vorliegen. Die Reaktionstemperatur soll über lj5o°C, bevorzugt bei 15o - 2oo°C liegen.
In den folgenden Beispielen sind die angegebenen Teile Gewichtsteile.
Le A 11 o35 - 4 -
109828/1545

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung unvernetzter Reaktionsprodukte von vorwiegend alternierend aufgebauten Copolymerisaten des Maleinsäureanhydrids, die mittlere Molgewichte über Io ooo aufweisen, mit Dialkanolamine^ dadurch gekennzeichnet,
    daß man in wässrigem Medium bei Temperaturen über 13o°C
    arbeitet.
    Le A 11 o35 - 6 -
    109828/1545
DE1967F0053534 1967-09-19 1967-09-19 Verfahren zur herstellung von unvernetzten reaktionsprodukten aus maleinsaeureanhydridcopolymerisaten und diaethanolaminen Granted DE1720712B2 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1967F0053534 DE1720712B2 (de) 1967-09-19 1967-09-19 Verfahren zur herstellung von unvernetzten reaktionsprodukten aus maleinsaeureanhydridcopolymerisaten und diaethanolaminen
BE721092D BE721092A (de) 1967-09-19 1968-09-19
FR1580038D FR1580038A (de) 1967-09-19 1968-09-19

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1967F0053534 DE1720712B2 (de) 1967-09-19 1967-09-19 Verfahren zur herstellung von unvernetzten reaktionsprodukten aus maleinsaeureanhydridcopolymerisaten und diaethanolaminen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1720712A1 true DE1720712A1 (de) 1971-07-08
DE1720712B2 DE1720712B2 (de) 1976-06-24

Family

ID=7106392

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1967F0053534 Granted DE1720712B2 (de) 1967-09-19 1967-09-19 Verfahren zur herstellung von unvernetzten reaktionsprodukten aus maleinsaeureanhydridcopolymerisaten und diaethanolaminen

Country Status (3)

Country Link
BE (1) BE721092A (de)
DE (1) DE1720712B2 (de)
FR (1) FR1580038A (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997031060A1 (de) * 1996-02-21 1997-08-28 Basf Aktiengesellschaft Formaldehydfreie beschichtungsmittel für formkörper
WO1997031059A1 (de) * 1996-02-21 1997-08-28 Basf Aktiengesellschaft Formaldehydfreie bindemittel für formkörper
WO1997031036A1 (de) * 1996-02-21 1997-08-28 Basf Aktiengesellschaft Formaldehydfreie, wässrige bindemittel

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2688788B1 (fr) * 1992-03-17 1994-05-13 Bio Merieux Composes hydrosolubles derives d'un homopolymere ou copolymere de l'anhydride maleique, et applications desdits composes au support de molecules biologiques.

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997031060A1 (de) * 1996-02-21 1997-08-28 Basf Aktiengesellschaft Formaldehydfreie beschichtungsmittel für formkörper
WO1997031059A1 (de) * 1996-02-21 1997-08-28 Basf Aktiengesellschaft Formaldehydfreie bindemittel für formkörper
WO1997031036A1 (de) * 1996-02-21 1997-08-28 Basf Aktiengesellschaft Formaldehydfreie, wässrige bindemittel
US6071994A (en) * 1996-02-21 2000-06-06 Basf Aktiengesellschaft Formaldehyde-free aqueous binders
US6099773A (en) * 1996-02-21 2000-08-08 Basf Aktiengesellschaft Formaldehyde-free binder for mouldings
US6596386B1 (en) 1996-02-21 2003-07-22 Basf Aktiengesellschaft Formaldehyde-free binders for shaped articles

Also Published As

Publication number Publication date
DE1720712B2 (de) 1976-06-24
BE721092A (de) 1969-03-03
FR1580038A (de) 1969-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1520119C3 (de) Verfahren zur Herstellung einer stabilen Dispersion eines Additionspolymeren in einer organischen Flüssigkeit
DE2103898A1 (de) Quaternare Copolymere
DE697481C (de) Verfahren zur Herstellung von in kaltem Wasser loeslichen hochmolekularen Polymerisationsprodukten
DE1044409B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserempfindlichen Partialestern und Partialamiden eines Polymerisats
DE1720712A1 (de) Verfahren zur Herstellung von unvernetzten Umsetzungsprodukten aus Maleinsaeureanhydridcopolymerisaten und Diaethanolaminen
DE1231256B (de) Emulgier- oder Suspendiermittel
DE953119C (de) Verfahren zur Herstellung von Vinylchloridpolymeren
DE1111825B (de) Verfahren zur Herstellung von hochpolymeren quaternaeren Ammoniumverbindungen
DE1720712C3 (de) Verfahren zur Herstellung von unvernetzten Reaktionsprodukten aus Maleinsäureanhydridcopolymerisaten und Diäthanolaminen
DE2507189A1 (de) Formamidgruppen enthaltende polymerisate
DE1493004B2 (de)
DE1104700B (de) Verfahren zur Herstellung von Polymerisationskunststoffen
DE2015273C3 (de) Weichgemachte Präparate
DE1745051C3 (de) Verfahren zur Emulsionspolymerisation und Verwendung der dabei erhaltenen Produkte
DE1595333C3 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen modifizierten Reaktionsprodukten aus mehrwertigen Aminen oder Aminoalkoholen und Mischpolymerisaten äthylenisch ungesättigter Carbonsäureanhydride
DE1078331B (de) Verfahren zur Herstellung von Homopolymerisaten und Mischpolymerisaten
DE1086892B (de) Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten mit Anhydrid-bindungen
DE1118457B (de) Verfahren zur Herstellung polymerer quaternaerer Ammoniumverbindungen
DE1595693C3 (de) Verfahren zur Herstellung von wässrigen Polymerisatdispersionen
DE1235896B (de) Verfahren zur Herstellung primaerer oder sekundaerer Aminoalkylestersalze der Acryl-, Methacryl-, Croton-, Itacon- oder Fumarsaeure
AT158083B (de) Verfahren zur Herstellung härtbarer Kunstharze.
DE1645214C3 (de) Verfahren zur Herstellung vernetzender Überzugsmittel
DE1668361A1 (de) Verfahren zur Herstellung einer peroxydischen Zusammensetzung
DE2058048A1 (de) Thermoplastischer Film mit Orientierung
DE2023433A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Estern

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8330 Complete disclaimer