DE1719408B2 - - Google Patents
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Description
3 4
©-Bedingungen löst, in einem nicht seibi.tassoziieri.en schiedensten Molekularstrukturen aufweisen, von
Zustand vorliegt. Das Verfahren, das in der genannten kleinen einfachen Molekülen bis zu Produkten der
Literaturstelle beschrieben ist, besteht darin, daß Additions- oder Kondensationspolymerisation, aber
man verschiedene Lösungen mit einem Gehalt von im allgemeinen sind letztere auf Oiigomerc und
weniger als 1 % der Komponente in der jeweiligen 5 niedrigmolekulare Polymere beschränkt, und zwar
Flüssigkeit nimmt und diese auf den Trübungspunkt wegen des Erfordernisses, daß sie bei der Temperatur,
abkühlt. Extrapolation dieser Resultate auf die Trü- bei der die Emulsion hergestellt wird, flüssig sind. Die
bungspunkttemperatur eines 100%igen Polymers er- Phasen können Gemische von mischbaren Flüssiggibt
die ©-Temperatur, und das Verhältnis dieser keiten oder Lösungen, beispielsweise Lösungen eines
Temperatur zur Temperatur, bei der die Emulsion io Feststoffs in einer Flüssigkeit, sein, und die Emulsionen
hergestellt wird, zeigt, ob die Komponente in dieser können auch mehr als eine Type disperser flüssiger
Flüssigkeit in nicht selbstassoziierter Lösung vorliegt. Phase enthalten.
Es wird angenommen, daß die Verwendung von Die Frage, welche der Flüssigkeiten die disperse
Emulgatorkomponenten, die kettenartig sind und Phase und welche die kontinuierliche Phase der
mindestens das oben angegebene minimale Mciekular- 15 Emulsion bildet, kann durch das Verfahren bestimmt
gewicht besitzen und in ihrer entsprechenden Flüssig- werden, durch welches die Emulsion hergestellt wird,
keit wirklich molekular löslich, d. h. nicht selbst- Wenn der Emulgator in einer Flüssigkeit gelöst und
assoziiert, sind, zu hohen Entropiegewinnen des disper- die andere Flüssigkeit mit dieser Lösung gemischt wird,
sen S)stems führt, was einen hohen Stabilitätsgrad der dann wird die Flüssigkeit, die von Anfang an den
Emulsion zur Folge hat. ao Emulgator enthielt, zur kontinuierlichen Phase. Dies
Der Emulgator kann ein einfaches Blockmisch- ist so, unabhängig davon, ob die emulgatorfreie
polymer sein, das aus zwei kettenartigen Komponenten Flüssigkeit zur Lösung gegeben wird oder umgekehrt,
besteht, wie sie oben beschrieben wurden. In diesem Weiterhin wird die Emulsion nicht reversiert, auch
Falle muß das Molekulargewicht einer jeden Kompo- dann nicht, wenn so viele emulgatorireie Flüssigkeit
nente mindestens 4500 sein. Die Komponenten können 25 zugegeben wird, das sie nicht in disperser Form in die
von höherem Molekulargewicht sein, wobei der kontinuierliche Phase aufgenommen werden kann,
obere Grenzwert nur durch die praktischen Schwierig- In diesem Falle bildet die überschüssige emulgatorkeiten
gesetzt wird, die bei der Herstellung von freie Flüssigkeit einfach eine gesonderte Schicht in
Blockmischpolymerisaten auftreten, die hochmoleku- der Emulsion. Infolgedessen ist es möglich, stabile
lare Komponenten enthalten. Andererseits kann der 30 Emulsionen herzustellen, die bis zu 50 Gcwichts-Emulgator
ein Mischpolymer sein, das ein polymeres prozent und in einigen Fällen bis zu 80 Gewichts-Gerüst
aufweist, welches eine Komponententype prozent der dispersen Phase enthalten,
liefert, und welches als ein oder mehrere Seitenketten Die erforderliche Emulgatormenge liegt im Bereich Komponenten der anderen Type trägt. Diese Misch- von 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die disperse polymertype kann durch herkömmliche Pfropf poly- 35 Phase. Im allgemeinen wird die entsprechende Teilmerisalion oder durch Mischpolymerisation eines chengröße der dispersen Phase in der Größenordnung Monomers, welches das Gerüst bildet, mit einer lös- von 2 bis 0,1 μ sein, was von der verwendeten Emullichen kettenartigen Komponente mit einem Moleku- gatormenge abhängt. Für besonders feine Emulsionen largewicht von mindestens 1500, die eine äthylenisch wird es bevorzugt, den Emulgator in einer Menge von ungesättigte Gruppe enthält, hergestellt werden. Die 40 5 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die disperse Mischpolymerisation ergibt eine Anknüpfung der Phase, zu verwenden, was eine Teilchengröße im kettenartigen Komponente an das Gerüst. Eine weitere Bereich von 0,5 bis 0,1 μ ergibt.
Alternative besteht darin, zwei Typen der kettenartigen Die Löslichkeit der Komponenten des Emulgators Komponente, von denen eine jede eine ungesättigte in den Flüssigkeiten der Emulsion hängt in erster Gruppe aufweist, zu mischpolymerisieren, um ein 45 Linie davon ab, ob sie annähernd von der gleichen Polymergerüst herzustellen, von dem die beiden Polarität sind. Da die Flüssigkeiten der Emulsion Typen der kettenähnlichen Komponenten, die im unmischbar sind, so müssen sie auch gewöhnlich von Emulgator erforderlich sind, abhängen. Wenn nur unterschiedlicher Polarität sein. Im allgemeinen ergibt eine Seitenkette vorhanden ist, dann liefert das Gerüst sich deshalb, daß eine Komponente, die in einer eine Komponente und die Seitenkette die andere, so Flüssigkeit der Emulsion löslich ist, in der anderen wobei beide ein Molekulargewicht von mindestens unlöslich ist.
liefert, und welches als ein oder mehrere Seitenketten Die erforderliche Emulgatormenge liegt im Bereich Komponenten der anderen Type trägt. Diese Misch- von 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die disperse polymertype kann durch herkömmliche Pfropf poly- 35 Phase. Im allgemeinen wird die entsprechende Teilmerisalion oder durch Mischpolymerisation eines chengröße der dispersen Phase in der Größenordnung Monomers, welches das Gerüst bildet, mit einer lös- von 2 bis 0,1 μ sein, was von der verwendeten Emullichen kettenartigen Komponente mit einem Moleku- gatormenge abhängt. Für besonders feine Emulsionen largewicht von mindestens 1500, die eine äthylenisch wird es bevorzugt, den Emulgator in einer Menge von ungesättigte Gruppe enthält, hergestellt werden. Die 40 5 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die disperse Mischpolymerisation ergibt eine Anknüpfung der Phase, zu verwenden, was eine Teilchengröße im kettenartigen Komponente an das Gerüst. Eine weitere Bereich von 0,5 bis 0,1 μ ergibt.
Alternative besteht darin, zwei Typen der kettenartigen Die Löslichkeit der Komponenten des Emulgators Komponente, von denen eine jede eine ungesättigte in den Flüssigkeiten der Emulsion hängt in erster Gruppe aufweist, zu mischpolymerisieren, um ein 45 Linie davon ab, ob sie annähernd von der gleichen Polymergerüst herzustellen, von dem die beiden Polarität sind. Da die Flüssigkeiten der Emulsion Typen der kettenähnlichen Komponenten, die im unmischbar sind, so müssen sie auch gewöhnlich von Emulgator erforderlich sind, abhängen. Wenn nur unterschiedlicher Polarität sein. Im allgemeinen ergibt eine Seitenkette vorhanden ist, dann liefert das Gerüst sich deshalb, daß eine Komponente, die in einer eine Komponente und die Seitenkette die andere, so Flüssigkeit der Emulsion löslich ist, in der anderen wobei beide ein Molekulargewicht von mindestens unlöslich ist.
4500 aufweisen. Wenn η Seitenketten vorhanden sind, Zwar ist es bei Verwendung der obengenannten
und wenn η größer als 3 ist, dann muß das Molekular- Emulgatoren möglich, eine erste Flüssigkeit in einer
gewicht des Gerüstes mindestens η ■ 1500, sein. zweiten zu emulgieren, oder die zweite in der ersten
Das allgemeine Erfordernis der beiden organischen 55 zu emulgieren, was von der oben beschriebenen
Flüssigkeiten der Emulsion besteht darin, daß sie Technik abhängt, aber es ist bei einer allgemeinen
gegeneinander inert sind und in den Verhältnissen Diskussion von Emulgatoren, die für die Verwendung
und unter den Bedingungen, in denen sie verwendet bei verschiedenen Flüssigkeiten geeignet sind, zweckwerden,
zwei Phasen bilden. Vorausgesetzt, daß diese mäßig, zuerst diejenigen Flüssigkeiten zu behandeln,
Bedingungen erfüllt sind, dann können sie aus einer 60 die wahrscheinlich als kontinuierliche Phase verwendet
großen Reihe von organischen Flüssigkeiten aus- werden. Dies hat seinen Grund einfach darin, daß im
gewählt werden. Die Flüssigkeiten können die ver- allgemeinen diese die billigen leicht verfügbaren
schiedensten Polaritäten aufweisen, und zwar von Flüssigkeiten sind, von denen einige Klassen diskutiert
noch nichtpolaren aliphatischen und aromatischen werden sollen.
Kohlenwasserstoffen über langkettige Ester und 65 Eine Klasse von üblichen Flüssigkeiten, die bei
Ketone, über kurzkettige Ester und Ketone zu Äthern Anwendung der Erfindung für die Verwendung als
und Alkoholen und zu den hochpolaren niedrigen kontinuierliche Phase von Emulsionen verwendbar
Alkanolen. Die Flüssigkeiten können auch die ver- sind, stellen die aliphatischen und aromatischen
Kohlenwasserstoffe dar. Entsprechende kettenartige Komponenten für Emulgatoren für die Verwendung
in Verbindung mit aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie z. B. Pentan, Hexan, heptan und Oktan, s;nd
z.B.:
Polymere von langkettigen Estern ungesättigter Säuren, beispielsweise Stearyl-, Lauryl-, Octyl-,
2-Äthylhexyl-, Hexyl- und Butylester von Acryl-
und Methacrylsäure;
Polymere von Vinylestern, von langkettigen Säuren, beispielsweise Vinylstearat und Vinylester
von Yersatinsäure;
Polymere von Vinyl-alkyläthern oder höhere
Alkylenoxyde, beispielsweise Polypropylenoxyd;
Polymere von Butadien und Isopren und nichtkristalline Polymere von Äthylen und Propylen;
Selbstpolyester von Hydroxyfettsäuren, beispielsweise 12-OH-Stearinsäure, hydrierten Rizinusölfettsäuren,
und den Hydroxysäuren von Carnauba wachs;
Polyester von Disäuren mit Diolen, beispielsweise Polyester von Sebacinsäure mit 1,12-Dodecandiol
von Adipinsäure mit Neopentylglykol.
Die organische Flüssigkeit kann natürlich ein handelsübliches Kohlenwasserstoffgemisch sein, wie
z. B. Mineralsprit, und weißer Sprit die ebenfalls geeignet sind. Wenn die organische Flüssigkeit hauptsächlich
die Natur eines aromatischen Kohlenwasserstoffs aufweist, wie z. B. Xylol und Xylolgemische,
Benzol, Toluol und andere Alkylbenzole und Lösungtmittelnaphthas, dann können ähnliche lösliche Komponenten
verwendet werden, und zusätzlich noch Analoge mit kürzeren Ketten, beispielsweise Polymere
von Äthoxyäthylmethacryiat, Methylmethacrylat und Äthylacrylat. Andere Komponenten, die für die Verwendung
bei dieser Type von organischen Flüssigkeiten geeignet sind, sind z. B.:
Aromatische Polyester, beispielsweise nichttrocknende, ölmodifizierte Alkydharze;
aromatische Polyäther;
aromatische Polycarbonate und
Polymere von Styrol und Vinyltoluol.
Polymere von Styrol und Vinyltoluol.
Andere brauchbare Klassen von organischen Flüssigkeiten für die Verwendung als kontinuierliche
Phase sind z. B. Ester und Ketone. Geeignete kettenartige Komponenten für Emulgatoren für die Verwendung
in Verbindung mit diesen Flüssigkeiten sind z. B.:
Polymere von Estern von kurzkettigen Alkoholen und ungesättigten Säuren, beispielsweise Methylmethacrylat
und Äthylacrylat;
aliphatische Polyäther;
Polyester von kurzkettigen Säuren und Alkoholen.
Zwar wurden die obigen Klassen von Flüssigkeiten als geeignete kontinuierliche Phasen beschrieben,
aber es ist selbstverständlich, daß z. B. aliphatische Kohlenwasserstoffe in einer geeigneten, damit unmischbaren
Flüssigkeit emulgiert werden können und umgekehrt. Die Erfordernisse im Hinblick auf eine
geeignete kettenartige Komponente des bei einer speziellen Flüssigkeit zu verwendenden Emulgators
sind die gleichen, ob sie die kontinuierliche oder disperse Phase biJdet, und somit sind die oben angegebenen
Komponenten auch verwendbar, wenn die entsprechende Flüssigkeit emulgiert wird. Wie oben erwähnt,
hängt die Löslichkeit einer kettenartigen Komponente in einer Flüssigkeit in erster Linie davon ab, ob sie
von gleicher Polarität ist. Als Folge dessen können die kettenartigen Komponenten, die oben aufgeführt
wurden, gewöhnlich mit Flüssigkeiten verwendet werden, die eine ähnliche Polarität besitzen, wie die
ίο oben aufgeführten.
Die Erfindung ist besonders brauchbar, wenn sie auf Emulsionen von niedrigmolekularen Materialien,
wie z. B. Polyester und Weichmacher, Polyäther und Epoxyde, Amino- und Phenolharze, isocyanathaltige
Harze und andere vernetzbare Oligomere angewendet wird. Beispielsweise können aromatische Ester, wie
z. B. Di-(/S-äthoxyäthyl)-phthalat, in aliphatischen
Kohlenwasserstoffen unter Verwendung eines Emulgators emulgiert werden, in dem die kettenartige
Komponente, die im Ester löslich ist, beispielsweise ein Mischpolymer von Methylmethacrylat und Methacrylsäure
(98 : 2 Gewichtsverhältnis) ist; ein ahphatischer Ester, wie z. B. Poly(propylenadipat), kann
unter Verwendung eines Styrol-Vinyltoluol-Mischpolymers
r'r kettenartige Komponente emulgiert werden; für G rl-abgeschlossene Polyäther, wie z. B.
OH-abgeschlossenem Polypropylenoxydkondensat von Hexantriol ist eine geeignete lösliche kettenartige
Komponente ein Polyäthylen- oder Polypropylenglykol mit einem Molekulargewicht von 1000 oder
mehr; für Epoxydharze, einschließlich solcher, die bei Raumtemperatur fest sind, aber bei der Temperatur,
bei der sie emulgiert werden, flüssig sind, und für Aminoharze, wie z. B. leichtkondensiertes Hexamethoxymethylmelamin,
ist eine geeignete lösliche kettenartige Komponente, ein Methylmethacrylatmischpolymer
mit einem Gehalt bis zu 10 % Methacrylsäure oder ein Epoxyharz mit einem Molekulargewicht
oberhalb 1000; für Phenol-Formaldehyd-Harze, wie
z. B. Methylol-Diphenylolpropan-Kondensat, ist eine geeignete lösliche kettenartige Komponente Polystyrol
oder ein Methylmethacrylatmischporymer, wie auch für ein Aminoharz; für Monomere, die sich im
Polymer davon auflösen, ist eine geeignete lösliche kettenartige Komponente ein Polymer davon, beispielsweise
ist für Dimethylaminoäthylmethacrylat und niedermolekulare Mischpolymere eine geeignete
kettenartige Komponente Polydimethylaminoäthylmethacrylat; für Petroleumfette, Vaselinen oder
Wachse ist eine geeignete lösliche kettenartige Komponente ein Selbstester von 12-OH-Stearinsäure.
Charakteristiken der Emulsion dieser Erfindung sind ihre Stabilität und feine Teilchengröße, und wenn
der Ausdruck »fein« in den folgenden Beispielen verwendet wird, dann sind Teilchen mit einem durchschnittlichen
Durchmesser von nicht mehr als 1 μ gemeint. Die Erfindung ist in der Farbentechnologie
von Wert, da sie beispielsweise zur Herstellung von Emulsionen von vernetzbaren Oiigomeren in billigen
Flüssigkeiten an Stelle von Lösungen von solchen Oiigomeren in teureren Lösungsmitteln verwendet
werden können. Sie ist auch deshalb besonders wertvoll, da zwei Komponenten eines Vernetzungssystems
in gesonderten dispersen Phasen in dergleichen Flüssigkeit emulgiert werden können, und wenn die Komponenten
eine niedrige Löslichkeit in der kontinuierlichen Phase besitzen, dann findet keine oder nur eine geringe
Vernetzung in der Emulsion statt. Jedoch fließen die
beiden dispersen Phasen bei der Filmbildung aus der Emulsion und der Verdampfung der kontinuierlichen
Phase ineinander, und eine Vernetzung findet statt. Solche doppelten Dispersionsphasensysteme umfassen
Epoxy-Amin-Addukte und Polyäther-(oder Polyester-) Isocyanat-Zusammensetzungen.
Die Erfindung kann auch bei der Emulgierung von Vorpolymeren von faserbildenden Polymeren, Insektiziden
und anderen biologisch aktiven Materialien, Zusammensetzungen für Aerosolkannen, Kosmetika
usw. verwendet werden. Wenn die Emulsionen hergestellt sind, dann sind die disperse und kontinuierliche
Phase Flüssigkeiten, aber die Emulsion kann dann zur Überführung der dispersen Phase in einen feinverteilten
Feststoff behandelt werden, beispielsweise durch Abkühlen oder Vernetzung.
Die beiden Typen von Komponenten des Emulgator können in jeder bekannten Weise miteinander
verknüpft werden. Beispielsweise können Komponenten, die geeignete reaktionsfähige Gruppen enthalten,
durch Kondensationsreaktionen verknüpft werden. Typische Reaktionen, die zu Kondensationsverknüpfungen Anlaß geben, sind:
(1) Esterbindungen, insbesondere wenn sie durch Esteraustausch oder durch eine Umsetzung, wie
z. B. Carboxyl/Glycidyl oder Hydroxyl/Säurechlorid oder Hydroxyl/Säureanhydrid gebildet
werden;
(2) Esterbindungen, insbesondere wenn sie durch Additionsreaktionen zwischen Alkylenoxyden und
Hydroxyl gebildet werden;
(3) Amidbindungen, insbesondere wenn sie durch Amin-Säurechlorid-Umsetzung gebildet werden;
(4) Urethanbindungen, insbesondere wenn sie durch Umsetzung von lsocyanat mit Hydroxylgruppen
gebildet werden.
Um die Möglichkeit einer Vernetzung zu vermeiden, sollte eine der Komponenten in solchen Reaktionen
im wesentlichen monofunktionell sein und vorzugsweise sollte die funktionell Gruppe am Ende der
Komponente vorliegen. Wenn mehrere monofunktionelle Komponenten an die andere Komponente
gebunden werden sollen, dann muß die andere Komponente in geeigneter Weise polyfunktionell sein.
Wenn die Komponente selbst durch eine Kondensationsreaktion hergestellt wird, dann können restliche
funktionell Gruppen genutzt werden. Beispielsweise können restliche Carboxyl- oder Hydroxylgruppen in
einer kettenartigen Polyesterkomponente zur Verknüpfung dieser Komponente mit der anderen Komponente
des Emulgators verwendet werden. In ähnlicher Weise kann eine Hydroxylgruppe in einer
Polyalkylenoxydkette zur Verknüpfung dieser Komponente mit der anderen verwendet werden.
Wenn die Komponente durch Polymerisation gemacht wird, dann kann ein Monomer, das eine
geeignete reaktionsfähige Gruppe enthält, mit dem Hauptmonomer mischpolymerisiert werden. Insbesonlere
wenn monofunktionelle Komponenten gewünscht werden, können geeignete Polymere, die eine endstänüge
reaktionsfähige Gruppe enthalten, beispielsweise lurch Polymerisation eines äthylenisch ungesättigten
Monomers in Gegenwart eines Initiators und eines ■Ceitenübertragungsmittels hergestellt werden, wobei
beide die in einer Kondensationsreaktion reaktionsfähige Gruppe enthalten. Solche Verfahren sind in
der deutschen Offenlegungsschrift 1 570 758 beschrieben. Die Emulgatoren können auch durch herkömm-S
liehe Block- oder Pfropfmischpolymerisation hergestellt werden. Das Produkt einer derartigen Mischpolymerisation
ist gewöhnlich ein Gemisch aus verschiedenen Produkten, die gereinigt werden müssen,
um den gewünschten Emulgator zu erhalten, und vorzugsweise werden die Emulgatoren durch Additionsmischpolymerisation
eines äthylenisch ungesättigten Monomers, welches bei der Polymerisation eine Komponententype liefert, mit Komponenten der
anderen Type hergestellt, welche eine mischpolymerisierbare äthylenisch ungesättigte Gruppe enthalten
oder angeknüpft aufweisen.
Weiterhin kann der Emulgator durch Mischpolymerisation von zwei Typen kettenartiger Komponenten
hergestellt werden, wobei jede eine ungesättigte mischpolymerisierbare Gruppe enthält (und somit
Macromonomer genannt wird), um ein Polymergerüst herzustellen, das die beiden Typen löslicher kettenartiger
Komponenten trägt. Wenn eine sterische Störung zwischen den kettenartigen Komponenten bei
der Herstellung des Mischpolymers Schwierigkeiten verursacht, dann kann ein drittes Monomer mit einem
üblichen niedrigen Molekulargewicht ebenfalls als Comonomer zugegeben werden, um die kettenartigen
Komponenten längs des Gerüstes auf Abstand zu halten und dadurch die Mischpolymerisation zu erleichtern.
Die Komponenten können in Macromonomere umgewandelt werden, die für die Verwendung in dieser
Weise geeignet sind, und zwar indem man solche
nimmt, die eine kondensationsfähige Gruppe wie oben beschrieben, enthalten, und indem man die Gruppe
mit einer Verbindung umsetzt, die eine komplementäre reaktionsfähige Gruppe und eine ungesättigte
mischpolymerisierbare Gruppe enthält. Wenn bei-
spielsweise eine reaktionsfähige Gruppe in eine polymere kettenartige Komponente durch Verwendung
eines geeigneten Comonomers, das eine solche Gruppe enthält, eingeführt wird, und die reaktionsfähige
Gruppe dann mit einer ungesättigten Verbindung
umgesetzt wird, dann ergeben sich geeignete Systeme, die durch die folgende Tabelle erläutert werden.
Hauptkomponente
der polymeren
Kette des
Vorläufers
der polymeren
Kette des
Vorläufers
Styrol, Vinyltoluol
a-Methyl-
a-Methyl-
styrol
2-Äthylhexyl-
2-Äthylhexyl-
acrylat
Laurylmethacrylat usw.
Mischpolymerisiert
mit einer kleinen
Menge von
Glykolmono-
methacrylat
Glycidylmeth-
Glycidylmeth-
acrylat
Methacryl- und
Methacryl- und
Acrylsäure
Methacryloyl-
Methacryloyl-
chlorid usw.
Anschließend kondensiert mit
Methacryloyl-
chlorid Methacrylsäure
Glycidyhneth-
acrylat Glykolmono-
methacrylat
Andererseits kann das zur Herstellung der polymeren kettenartigen Komponente verwendete Monomer
selbst eine reaktionsfähige Gruppe enthalten, die mit der ungesättigten Verbindung umgesetzt werden kann,
wie z. B.:
409544/360
ίο
Hauptkomponente der
polymeren Kette
polymeren Kette
Polymere Acryl- oder
Methacrylsäure
Methacrylsäure
Polymeres Glykolmonomethacrylat
Polyvinylacetat (anschließend hydrolysiert)
Anschließend kondensiert mit
Glycidylacrylat Acryloylchlorid
Die Erfindung wird durch die folgenden Beisniele
näher erläutert worin alle Teile in GewTchf auSEc
drückt sind ^ewicnt ausgc-
B e i s ρ i e 1 1
A. 133 Teile Di-(^-äthoxyäthyl)-Phthalat wurden
langsam mit heftigem Rühren in einer Emulgiervorrichtung in eine Lösung von 13,3 Teilen eines Emul-
gators in 200 Teilen eines aliphatischen Kohlenwasser-Stoffs
mit einem Siedebereich von 70 bis 9O=C^fn
gebracht. Der Emulgator war ein Mischpo ymer aus" Methylmethacrylat und Methacrylsäure (98 · 2) mit
einem Molekulargewicht von ungefähr 30 000 da«
durchschnittlich ungefähr 20 Seitenketten PoIyT-OH-stearinsäure mit einem durchschnittlichen Molekular
gewicht von ungefähr 1500 trug. Es entsfmd eine stabile Emulsion mit feiner Teilchengröße
B. 133 Teile Di-(/?-äthoxyäthyl)-phthalat wurden zu
einer Lösung von 13,3 Teilen eines statistischen Mischpolymers aus gleichen Gewichten Ceto-stearyln S acrytat
und Methacrylsäure (zugegeben nls 50», "
Lösung Xylol/Butanol, Gewichtsverhältnis 70 · im tn
200 Teilen eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs (S.edebereich 90 bis 120°C) zugegeben. Das Gemisch
wurde heftig gerührt, und es ergab sich eine crohe Emulsion, die sich rasch in zwei Phasen trennte Dies
kam daher, weil die beiden Monomereinheiten willkurhch
im Mischpolymer angeordnet waren und mcht wie im obigen Mischpolymer A abschnittsweise
angeordnet waren Ein solches statistisches Mischpolymer
ergibt nicht die nötigen beiden Typen ketten ähnlicher Komponenten mit den angegebenen mini
malen Molekulargewichten.
C. 13,3 Teile Emulgator, wie oben bei A beschrieben wurden in 133 Teilen Di-0?-äthoxyäthy])-phthalat ein'
gebracht. 200 Teile eines aliphatischen Kohlenwasar'
Stoffs (Siedebereich 70 bis 900C) wurden unter hefti
gem Rühren zugegeben. Es entstand eine stabile Emulsion eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs im
Ester. Verdünnung der Emulsion mit weiteren Mensen aliphatischen! Kohlenwasserstoff beeinflußte die St3
biJität nicht ■
ergab sich eine Emulsion mit feiner Teilchengröße, die bei Lagerung stabil war.
10 Teile eines festen Epoxydharzes mit einem Epoxydäquivalent von 450 bis 525 wurden auf 90 bis
1000C erhitzt, bei welcher Temperatur das Harz flussig wurde, und zu einer Lösung von 3 Teilen des
im Beispiel 1 (A) beschriebenen Emulgator in 200 Tei-
o len eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs mit einem
Siedebereich von 140 bis 1600C zugegeben, wobei die Losung auf 1200C erhitzt wurde. Während des Mischens
wurde mit Hilfe einer Emulgiervorrichtung heftig gerührt.
Es wurde eine stabile Emulsion des Epoxydharzes
erhalten. p-:— A"
- ■
mit feiner
B e i s ρ i e 1 4 ρ _?° Teile eines ^"8™ Epoxyharzes mit einem
eS Z? "' V°" "5 ^ ™ WUrden ^ 7°°C
I « nn Z^ UntCT behl&em Rühren zu einer
Γη° μ f aV" ^°JeiIen eines Emulators wie im Bei«
wnser fff" ^ ^1*" eineS aIiPhatischc» Kohle"-™assers,toffs mit
einem S.edebereich von 140 bis 16O0C
ZUgegeben·
entstand eine stabile niedrigviskose Emulsion,
r/'n S Teilche"grfJe besaß·
beschuh ^ EmulSators' wie im Beispiel 1 (A)
üb 1' n' ^6" '" 12°Teile" eines handele
quellen flüssigen bpoxyharzes aufgelöst, und das
°emisc,h ,wurde mit heftigem Rühren zu 80 Teilen
iZlf^trf™ K°h>enwasserstoffs (Siedebereich
Emulsion P ZUgegeben- Es entstand eine stabile
Z π -J ° aUS emem aliphatischen Kohlenwasser-η
'"· EP°"ydharz bestand. Verdünnung der
S!°" v"'^-weiterem Epoxydharz hatte keine
wirKunS>
Verdünnung mit aliphatischem Kohlen-SSerstoff ver"rsachte
eine Ausflockung.
p
biJität ni
biJität ni
B e i s η i e 1 ? P ' e l 2
100 Teile eines Polyestenveichmachers, hergestellt durch Kondensation von Adipinsäure mit Hexvlenglykol,
wurden langsam unter Rühren unter den im Beispiel 1 (A) beschriebenen Bedingungen zu einer
Losung von 10 Teilen eines Emulators in 51 Teilen
eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs mit eSem
Siedebereich von 70 bis 900C zugegeben. Der Emulgator
war em Mischpolymer aus Styrol-Vinyltoluol-Glycidylmethacrylat
in einem Gewichtsverhältnis von 18:29:3 und mit einem Molekulargewicht von ungefähr
25 000, das im Durchschnitt ungefähr 16 Seitenketten Poly-12-OH-stearinsäure mit einem durchschnitthchen
Molekulargewicht von 1500 true Ες B e i s η i e 1 5
1, 7- Hexamethoxymethylmelamin wurden unter
nettigem Rühren zu einer Lösung von 4,4 Teilen des
l™ piel ] iA) beschriebenen Emulators in 200 Tei-β·Π/ΰΚ allPhatischen
Kohlenwasserstoffs mit einem S'e F debereich vo" 70 bis 90°C zugegeben.
H ,entstand e>ne stabile Emulsion. Beim Ein-Γτΰ
Kohlenwasserstoffs zerflossen die disperleilcnen
zu einem kontinuierlichen Film.
^n τ ·, B e ι s ρ , e 1 6
-00 Teile einer 40"oigen Lösung eines Isocyanat-2
1 "" m" freien NCO-Gruppen in Äthylacetat
Γ,If^ angSam mit heftiSem Rühren in eine Lösung
Frn 1 Uewichtsteilen des im Beispiel 2 beschriebenen
ftnff -1°? U"d 200 Tei!e aliphatischen Kohlenwasserf
m» einem Siedebereich von 70 bis 90°C gegeben.
ergab Slch ejne stabile Emulsion.
1» τ ·, B e' s P ' e 1 7
Rnif Puerto wurden langsam unter heftigem
w£ · κ" Clner Lösung' die aus 13,3 Teilen des unten
nW I Ώ EmulSators und 200 Teilen eines ali-6,
KSh J^ohlenwasserstoffs mit einem Siedesich?
TZ. bis 90°C bestand' ^gegeben. Es ergab
nl I ^ feinteihge Emulsion.
*„c λ· , ul8ator bestand aus einem Mischpolymer
aus ^•nylpyrolHdon-Acrylsäure-Mischpolymer (4:1)
mit einem Molekulargewicht von ungefähr 30 000, der durchschnittlich 20 Seitenketten von Poly-12-OH-stearinsäure
mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von ungefähr 1500 trug.
100 Teile einer Lösung von 15 Teilen eines Vinylchlorid -Vinylacetat- Maleinsäureanhydrid - Mischpolymers,
gelöst in 85 Teilen ß-Äthoxyäthylphthalat, wurden
unter heftigen Scherbedingungen zu 100 Teilen eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs gegeben, der
30 Teile des im Beispiel 1 (A) beschriebenen Emulgators
enthielt.
Es wurde eine Dispersion der Mischpolymerlösung mit einer feinen Teilchengröße erhalten.
Eine Emulsion eines flüssigen Epoxydharzes in einem pliphatischen Kohlenwasserstoff mit mittlerem
Siedebereich (Testbenzin), enthalten 60 Teile Epoxyharz und stabilisiert mit dem im Beispiel l(A) beschriebenen
Emulgator wurde mit einer Lösung von Petroleumbitumen in Testbenzin, die 60 Teile des Bitumens
enthielt, gemischt.
Die resultierende Mischung war eine stabile Emulsion des Epoxyharzes in Bitumenlösung, die sich beim
Stehen nicht in zwei Phasen trennte und beim Gießen auf eine Glasplatte in einen glatten klaren Film
trocknete.
Zu einem Teil der Emulsion aus flüssigem Epoxyharz, wie es im Beispiel 4 beschrieben ist, wurde
Äthylendiamin zugegeben (10% Diamin, bezogen auf den Epoxyharzgehalt der Emulsion). Ein Teil der
behandelten Emulsion wurde auf eine Glasplatte gegossen, der Kohlenwasserstoff wurde verdampft,
und der saubere glatte Film, der entstand, wurde in ein hartes zähes Produkt gehärtet.
Der Rest der Emulsion wurde 24 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Nach dieser Zeit flössen
die dispersen Teilchen nicht mehr ineinander, wenn aus der Emulsion ein Film gegossen und getrocknet
wurde. Durch Elektronenmikroskopie konnte gezeigt werden, daß die dispersen Teilchen aus vernetzten
Teilchen mit einem Durchmesser von 0,1 bis 0,5 μ bestanden.
In diesem Beispiel ist der Emulgator im wesentlichen
ein Pfropfmischpolymer aus Laurylmethacrylat und Methylmethacrylat, das durch Reinigen vermittels
selektiver Fällung des Produkts der Polymerisation von Methylmethacrylat in einer Lösung eines
Mischpolymers aus Laurylmethacrylat und Glycidylmethacrylat (97:3) hergestellt wurde, wobei die
Glycidylgruppen mit Methacrylsäure umgesetzt worden sind.
In dem Pfropfmischpolymer betrugen die Gewichtsverhältnisse der beiden Hauptmonomeren ungefähr
1: 1 und das gesamte Molekulargewicht betrug ungefähr 60 000.
133 Teile Di-(äthoxyäthyl)-phthalat wurden zu 200 Teilen einer Lösung gegeben, die 10 Teile des
gereinigten Pfropfmischpolymers wie oben beschrieben, in einem aliphatischen Kohlenwasserstoff (Siedebereich
90 bis 12O0C) enthielt. Das Gemisch wurde
ίο heftig gerührt, und es wurde eine stabile Emulsion
des Esters erhalten.
120 Teile eines flüssigen Epoxydharzes wurden auf 60 bis 7O0C erhitzt und zu einer Lösung von 12 Teilen
des gereinigten PfropfmiscliDclymers, das im Beispiel
8 beschrieben wurde, in 80 Teilen eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs (Siedebereich 90 bis 12O0C)
der ebenfalls auf 60 bis 7O0C erhitzt war, gegeben. Das Gemisch wurde heftig gerührt, und es entstand
eine stabile Emulsion.
100 Teile des Polyäthylenoxydaddukts von Hexantriol wurden unter Bedingungen einer heftigen Rührung
zu 100 Teilen eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs gegeben, der zwischen 90 und 15O0C siedete
und 10 Teile eines Mischpolymers aus (a) einem Ester von Methacrylsäure und einem Selbstester von
12-OH-Stearinsäure mit einem Molekulargewicht von ungefähr 2000, (b) einem Ester von Methacrylsäure
und einem Polyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von ungefähr 1500 und (c) Hydroxyäthylacrylat
enthielt, wobei die Gewichtsverhältnisse von (a):(b):(c) 4:3:3 betrugen. Obwohl dies ein statistisches
Mischpolymer ist, enthält jedes Monomer (a) und (b) selbst eine kettenartige Komponente mit
einem ausreichenden Molekulargewicht, um die Erfordernisse für einen erfindungsgemäßen Emulgator zu
erfüllen. Das Produkt dieses Beispiels war eine stabile Emulsion mit feiner Teilchengröße.
Emulsionen aus dem Polyäthertriol, wie im Beispiel 13 hergestellt, und dem Isocyanatvorpolymer, wie
im Beispiel 6 hergestellt, wurden in stöchiometrischen Verhältnissen (in bezug auf den Hydroxyl- und Isocyanatgehalt)
gemischt. Es entstand eine homogene stabile Emulsion, die im Vergleich zu derjenigen, die
beim Mischen der beiden Reaktionsteilnehmer als Masse erhalten wurde, eine stark verbesserte Lagerfähigkeit
besaß. Wenn man einen Film aus dem Emulsionsgemisch auf eine Glasplatte goß und den
Kohlenwasserstoff abdampfen ließ, dann flössen die dispersen Teilchen unter Bildung eines klären Films
ineinander, der bei Raumtemperatur rasch in einen harten zähen Zustand härtete.
4415 S -
C '
Claims (1)
- •Jgestellt werden können durch Verwendung eines Patentansprüche: Emulgators, der ein bestimmtes polymeres Materialist. Erfindungsgegenstand ist daher eine mittels eines1. Mittels eines Emulgators hergestellte Emulsion Emulgators hergestellte Emulsion einer ersten orgaeiner ersten organischen Flüssigkeit als disperse 5 nischen Flüssigkeit als disperse Phase in einer zweiten Phase in einer zweiten organischen Flüssigkeit als organischen Flüssigkeit als kontinuierlichen Phase, kontinuierliche Phase, wobei der Emulgator aus wobei der Emulgator aus einem polymeren Material einem polymeren Material besteht, dadurch besteht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das gekennzeichnet, daß das polymere Mate- polymere Material in seinem Molekül mindestens eine rial in seinem Molekül mindestens eine ketten- io keltenartige Komponente solcher Art, die in der artige Komponente solcher Art, die in der Flüssig- organischen Flüssigkeit der dispersen Phase löslich keit der dispersen Phase löslich und nicht selbst- und nicht selbstassoziiert ist, und mindestens eine assoziiert ist, und mindestens eine kettenartige kettenartige Komponente anderer Art, die in der Komponente anderer Art, die in der Flüssigkeit organischen Flüssigkeit der kontinuierlichen Phase der kontinuierlichen Phase löslich und nicht selbst- 15 löslich und nicht selbstassoziiert ist, enthält, wobei assoziiert ist, enthält, wobei das durchschnittliche das durchschnittliche Molekulargewicht einer jeden Molekulargewicht einer jeden einzelnen Kompo- einzelnen Komponente mindestens 1500 ist, wobei nente mindestens 1500 ist und das gesamte Mole- das gesamte Molekulargewicht einer jeden Kompckulargewicht einer jeden Komponententype min- nententype mindestens 4500 oder mindestens η ■ 1500 destens 4500 oder mindestens η · 1500 ist, je nach- ao ist, je nachdem welche Zahl größer ist (n ist die Anzahl dem, welche Zahl größer ist, wobei η die Anzahl der einzelnen Komponenten der anderen Type), und der einzelnen Komponenten der anderen Type ist, wobei das Verhältnis der gesamten Molekulargewichte und wobei das Verhältnis der gesamten Molekular- der einzelnen Komponenten der beiden Typen ?wigewichte der einzelnen Komponenten der beiden sehen 3 : 1 und 1: 3 liegt und die Menge an Emulgator Typen zwischen 3: 1 bis 1: 3 liegt und die Menge 25 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die disperse an Emulgator 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen Phase, beträgt.auf die disperse Phase, beträgt. Es sind stabile organische Emulsionen von kolloida-1. Emulsion nach Anspruch 1, dadurch gekenn- ler Natur, d. h. Emulsionen, in denen die dispersenzeichnet, daß sie mindestens zwei unterschiedliche Teilchen einen durchschnittlichen Durchmesser vondisperse Phasen enthält. 30 weniger als 1 μ besitzen. Es war überraschend, daß3. Emulsion nach Anspruch 2, dadurch gekenn- bei Verwendung der oben genannten Emulgatoren es zeichnet, daß mindestens eine der unterschied- möglich ist, von vornherein zu bestimmen, welche liehen dispersen Phasen ein Oligomer ist, welches der beiden organischen Flüssigkeiten zur dispersen durch ein Material in einer anderen dispersen Phase und welche zur kontinuierlichen Phase wird. Phase vernetzbar ist. 35 Diese Möglichkeit, welche dis bisher bekannten Emul-4. Emulsion nach einem der Ansprüche 1. bis 3, gatoren nicht bieten, ist weiter unten näher erläutert. dadurch gekennzeichnet, daß die dispersen Teil- Die Flüssigkeiten der dispersen und der kontinuierchen einen durchschnittlichen Durchmesser von liehen Phase sollten solche sein, die im wesentlichen nicht mehr als 1 μ besitzen. Newtonsche Fließeigenschaften zeigen, d. h. daß sie5. Emulsion nach einem der Ansprüche 1 bis 4, 40 keine wesentlichen viskoelastischen Eigenschaften dadurch gekennzeichnet, daß die kontinuierliche besitzen. Sie sollten weiterhin eine Viskosität bis zu Phase aus einem Kohlenwasserstoff besteht. 1000 Poise bei der Temperatur, bei der die Emulsionhergestellt wird, besitzen.Die Löslichkeit der oben beschriebenen Kompo-45 nenten des Emulgators in den entsprechenden Flüssigkeiten sollte derart sein, daß die Komponente und die Flüssigkeit in allen Verhältnissen mischbar sind.Die Erfindung betrifft verbesserte organische Emul- Außerdem sollte die Flüssigkeit, wenn sie lOgewichtssionen, d. h. Dispersionen von organischen flüssigen prozentige Komponente enthält, auch dann noch ein Teilchen in einer flüssigen kontinuierlichen Phase. 5p Newtonsches Fließverhalten zeigen. Obwohl dieEs ist bekannt, Mischpolymere als Emulgatoren Komponente normalerweise nicht in einem solch für die Herstellung von Emulsionen zu verwenden, hohen Anteil in einer Flüssigkeit in den Emulsionen bei denen eine Phase aus Wasser und die andere Phase gemäß der Erfindung vorhanden sein muß, sollte sie aus einer organischen Flüssigkeit besteht. Insbeson- dieses Erfordernis bezüglich des Fließverhaltens bei dere ist es bekannt, als Emulgatoren für die Herstel- 55 einer 10%igen Konzentration zeigen, was anzeigt, lung von Kohlenwasserstoff-in-Wasser-Emulsionen daß keine oder nur eine geringe Neigung zur Selbst-Mischpolymere zu verwenden, die zwei verschiedene assoziation der Komponenten vorliegt, wenn sie in Typen von kettenartigen Komponenten enthalten, der Flüssigkeit gelöst sind. Es wurde gefunden, dal: wobei die eine in der wäßrigen kontinuierlichen Phase dies ein wichtiges Merkmal bei der Auswahl dei und die andere in der dispersen Kohlenwasserstoff- 60 Komponenten für die Verwendung in den erfindungs· phase löslich ist. In solchen Mischpolymeren hat die gemäßen Emulsionen ist. Eine feinere Methode zui wasserlösliche Komponente ein maximales Molekular- Bestimmung, ob eine Komponente in einer bestimmter gewicht von ungefähr 1100. Flüssigkeit selbstassoziiert ist oder nicht, bestelnEs wurde nunmehr gefunden, daß verbesserte Emul- darin, die Trübungsmethode der β-Bedingungen zi sionen, in denen sowohl die disperse Phase als auch 65 verwenden, wie sie von CF. Cornet und H. var die kontinuierliche Phase organische Flüssigkeiten Ballegooijenin Polymer 1966, 7, 293, beschrie sind und in denen die dispersen Teilchen stabiler und ben ist. Es ist allgemein bekannt, daß ein Polymer feiner dispergiert sind, als bisher möglich war, her- das sich in einem Lösungsmittel in besseren als der
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