DE1694477C3 - Herstellen von Polymerdispersionen - Google Patents
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Description
wird, wobei an die Teilchen eine sterisch stabilisierende
Hülle der solvatierten Komponente A angeknüpft
25 wird. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß
Die Erfindung betrifft das Herstellen von Dispersio- man eine assoziierte Komponente B verwendet, die
nen von Polymerteilchen in organischen Flüssigkeiten unter den Bedingungen, unter denen die Dispersion
durch Redispersion von vorher hergestellten Polymer- hergestellt wird, ein plastischer Feststoff oder eine visteilchen.
kose Flüssigkeit und nicht ein harter, zäher, nicht-Beispiele für Polymere, die gewöhnlich durch wäßrige 30 deformierbarer oder glasiger Feststoff ist.
Emulsionspolymerisation hergestellt werden, sind die Ein einfacher Test für die Bestimmung, ob sich eine Polymeren und Mischpolymeren von Vinylchlorid, assoziierte Komponente B des Stabilisators eignet, wird Vinylfluorid, Methylmethacrylat, Styrol, Acrylnitril, wie folgt ausgeführt. Zunächst wird durch Polymerisa-Vinylidenchlorid, Vinylidenfluorid, Vinylacetat, ChIo- tion in der Masse ein Polymer mit der gleichen Zuropren und Polybutadien/Acrylnitril. Die resultieren- 35 sammensetzung und dem gleichen Molekulargewicht den wäßrigen Dispersionen werden getrocknet, bei- hergestellt, wie sie die Komponente B aufweist. Dann spielsweise durch Spritztrocknen, währenddessen sie wird das Polymer in die Flüssigkeit eingebracht, in der im wesentlichen ihre ursprüngliche Teilchengröße bei- die Dispersion hergestellt werden soll, und zwar in der behalten, wobei ein pulverförmiges Polymer erhalten gleichen Menge, mit der die Komponente in der wird, das dann in organischen Flüssigkeiten redisper- 40 Dispersion vorliegen soll. Hierauf wird es dem PoIygiert wird, um Organosole und Plastisole herzustellen. mer gestattet, sich mit der Flüssigkeit unter den Bein solchen Organosolen und Plastisolen hängt die dingungen ins Gleichgewicht zu setzen, bei denen die Stabilität der Dispersion weitgehend von den durch Dispergierung ausgeführt werden soll, beispielsweise ein Lösungsmittel oder durch einen Weichmacher teil- bei der gleichen Temperatur und in Gegenwart eines weise gequollenen Teilchen ab, und die Dispersionen 45 organischen Lösungsmittels oder Weichmachers, die sind durch einen hohen Grad von Ausflockung der in der Dispersion vorhanden sein sollen. Wenn unter Polymerteilchen und durch extremes nichtnewtonsches diesen Bedingungen das Gleichgewicht erreicht ist und Fließverhalten gekennzeichnet. wenn dann das Polymer die Form einer gesonderten Bei jüngeren Verfahren werden Dispersionen von Schicht aufweist (dies zeigt eine ausreichende Unsolchen Polymerteilchen in organischen Flüssigkeiten 50 löslichkeit in der Flüssigkeit an), die deformierbar ist, durch Dispersionspolymerisation des Monomeren in wenn eine Kraft angewendet wird (beispielsweise sinkt der organischen Flüssigkeit in Gegenwart eines Slabili- ein Gewicht oder das Ende eines belasteten Stabs stetig sators hergestellt, der eine Molekülstruktur besitzt, die in die Schicht ein), dann ist sie als assoziierte Kompoeine durch die organische Flüssigkeit solvatierte Korn- nente B des Stabilisators geeignet,
ponente A und eine weitere Komponente B anderer 55 Die Erhöhung des Flexibilitätsgrads der assoziierten Polarität aufweist, die in der organischen Flüssigkeit Komponente B kann zustande gebracht werden, indem relativ unsolvatiert ist, und welche mit den Polymerteil- entweder erstens die Komponente B modifiziert wird chen verbunden wird, wobei eine sterisch stabilisierende oder indem zweitens die organische Flüssigkeit modi-Hülle der Komponente A an die Teilchen geknüpft fiziert wird, um deren Lösekraft für die Komponente B wird. Die beiden genannten Komponenten sollen Mole- 60 zu erhöhen und sie dadurch weich zu machen, oder kulargewichte von mindestens 1000 besitzen, und der indem drittens die Temperatur des Systems erhöht Stabilisator ist als Ganzes von polymerer Natur. wird. Die erste Modifikation kann beispielsweise da-Die durch solche Verfahren hergestellten Dispersionen durch erreicht werden, daß in die polymere assoziierte können im Vergleich zu den üblichen Organosolen und Komponente B ein Comonomer eingearbeitet wird, Plastisolen stark verbesserte Fließeigenschaften be- 65 welches selbst entweder ein sehr weiches oder ein flüssisitzen, so daß sie eine sehr brauchbare Basis für die ges Homopolymer ergeben würde, oder ein solches, Herstellung von Belagzusammensetzungen darstellen. welches in der organischen Flüssigkeit löslich ist. Die Solche Dispersionen und Verfahren sind der in bri- zweite Modifikation kann beispielsweise dadurch zu-
Emulsionspolymerisation hergestellt werden, sind die Ein einfacher Test für die Bestimmung, ob sich eine Polymeren und Mischpolymeren von Vinylchlorid, assoziierte Komponente B des Stabilisators eignet, wird Vinylfluorid, Methylmethacrylat, Styrol, Acrylnitril, wie folgt ausgeführt. Zunächst wird durch Polymerisa-Vinylidenchlorid, Vinylidenfluorid, Vinylacetat, ChIo- tion in der Masse ein Polymer mit der gleichen Zuropren und Polybutadien/Acrylnitril. Die resultieren- 35 sammensetzung und dem gleichen Molekulargewicht den wäßrigen Dispersionen werden getrocknet, bei- hergestellt, wie sie die Komponente B aufweist. Dann spielsweise durch Spritztrocknen, währenddessen sie wird das Polymer in die Flüssigkeit eingebracht, in der im wesentlichen ihre ursprüngliche Teilchengröße bei- die Dispersion hergestellt werden soll, und zwar in der behalten, wobei ein pulverförmiges Polymer erhalten gleichen Menge, mit der die Komponente in der wird, das dann in organischen Flüssigkeiten redisper- 40 Dispersion vorliegen soll. Hierauf wird es dem PoIygiert wird, um Organosole und Plastisole herzustellen. mer gestattet, sich mit der Flüssigkeit unter den Bein solchen Organosolen und Plastisolen hängt die dingungen ins Gleichgewicht zu setzen, bei denen die Stabilität der Dispersion weitgehend von den durch Dispergierung ausgeführt werden soll, beispielsweise ein Lösungsmittel oder durch einen Weichmacher teil- bei der gleichen Temperatur und in Gegenwart eines weise gequollenen Teilchen ab, und die Dispersionen 45 organischen Lösungsmittels oder Weichmachers, die sind durch einen hohen Grad von Ausflockung der in der Dispersion vorhanden sein sollen. Wenn unter Polymerteilchen und durch extremes nichtnewtonsches diesen Bedingungen das Gleichgewicht erreicht ist und Fließverhalten gekennzeichnet. wenn dann das Polymer die Form einer gesonderten Bei jüngeren Verfahren werden Dispersionen von Schicht aufweist (dies zeigt eine ausreichende Unsolchen Polymerteilchen in organischen Flüssigkeiten 50 löslichkeit in der Flüssigkeit an), die deformierbar ist, durch Dispersionspolymerisation des Monomeren in wenn eine Kraft angewendet wird (beispielsweise sinkt der organischen Flüssigkeit in Gegenwart eines Slabili- ein Gewicht oder das Ende eines belasteten Stabs stetig sators hergestellt, der eine Molekülstruktur besitzt, die in die Schicht ein), dann ist sie als assoziierte Kompoeine durch die organische Flüssigkeit solvatierte Korn- nente B des Stabilisators geeignet,
ponente A und eine weitere Komponente B anderer 55 Die Erhöhung des Flexibilitätsgrads der assoziierten Polarität aufweist, die in der organischen Flüssigkeit Komponente B kann zustande gebracht werden, indem relativ unsolvatiert ist, und welche mit den Polymerteil- entweder erstens die Komponente B modifiziert wird chen verbunden wird, wobei eine sterisch stabilisierende oder indem zweitens die organische Flüssigkeit modi-Hülle der Komponente A an die Teilchen geknüpft fiziert wird, um deren Lösekraft für die Komponente B wird. Die beiden genannten Komponenten sollen Mole- 60 zu erhöhen und sie dadurch weich zu machen, oder kulargewichte von mindestens 1000 besitzen, und der indem drittens die Temperatur des Systems erhöht Stabilisator ist als Ganzes von polymerer Natur. wird. Die erste Modifikation kann beispielsweise da-Die durch solche Verfahren hergestellten Dispersionen durch erreicht werden, daß in die polymere assoziierte können im Vergleich zu den üblichen Organosolen und Komponente B ein Comonomer eingearbeitet wird, Plastisolen stark verbesserte Fließeigenschaften be- 65 welches selbst entweder ein sehr weiches oder ein flüssisitzen, so daß sie eine sehr brauchbare Basis für die ges Homopolymer ergeben würde, oder ein solches, Herstellung von Belagzusammensetzungen darstellen. welches in der organischen Flüssigkeit löslich ist. Die Solche Dispersionen und Verfahren sind der in bri- zweite Modifikation kann beispielsweise dadurch zu-
stände gebracht werden, daß man zu der organischen Flüssigkeit einen Anteil eines Lösungsmittels für die
assoziierte Komponente B zugibt, welches Lösungsmitte! ein Weichmacher sein kann.
Die in der Dispersionspolymerisation verwendete assoziierte Komponente B des Stabilisators ist in der
Zusammensetzung oftmals mit derjenigen des dispersen Polymers gleich.
Solche Komponenten B können modifiziert werden, um den beschriebenen Erfordernissen gerecht zu werden.
Beispielsweise kann in Polymerdispersionen in nichtpolaren organischen Flüssigkeiten, wie z. B. in
Kohlenwasserstoffen, die Flexibilität der Komponente B erhöht werden durch Einführung von Äthyl- und
höheren Alkylacrylaten, Butyl- und höheren Alkylmethacrylaten, Alkoxyalkylmethacrylaten, beispielsweise
/9-ÄthoxyäthylmethacryIat, Alkylstyrolen, beispielsweise
Vinyltoluol, Alkenen, beispielsweise Buten-1 oder Decen-1, Vinylestern oder -äthern und höheren
Alkylmaleaten als Comonomere.
Wenn die organische Flüssigkeit der Dispersion der Natur nach hauptsächlich ein aliphatischer Kohlenwasserstoff
ist, wie Pentan, Hexan, Heptan und Octan, dann werden die folgenden Beispiele geeigneter kettenartiger
Komponenten A durch die Flüssigkeit solvatiert:
lange paraffinische Ketten, wie sie z. B. in Stearinsäure
auftreten;
Polyester aus Hydröxy-Fettsäuren, wie z. B. 12-Hydroly-Stearinsäure, oder die Polyester, die
in Camaubawachs auftreten, Polyester von Disäuren mit Diolen, beispielsweise Polyester von
Sebacinsäure mit 1,12-Dodecandiol oder von
Adipinsäure mit Neopentylglykcl;
Polymere von langkettigen Estern von Acryl- oder Methacrylsäure, beispielsweise Stearyl-, Lauryl-, Octyl-, 2-Äthylhexyl- und Hexylester von Acryl- oder Methacrylsäure;
polymere Vinylester;
Polymere von langkettigen Estern von Acryl- oder Methacrylsäure, beispielsweise Stearyl-, Lauryl-, Octyl-, 2-Äthylhexyl- und Hexylester von Acryl- oder Methacrylsäure;
polymere Vinylester;
Polymere von Butadien und Isopren und nichtkristalline Polymere von Äthylen und Propylen.
Die organische Flüssigkeit kann ein handelsübliches Kohlenwasserstoffgemisch sein. Wenn die organische
Flüssigkeit der Natur nach hauptsächlich aromatisch ist, dann können ähnliche solvatierbare Komponenten
A verwendet werden und zusätzlich dazu noch kürzerkettige Analoge, beispielsweise Polymere von
Äthoxyäthylmethacrylat, Methyl methacrylat und Äthylacrylat. Andere Komponenten, die sich für die
Verwendung in dieser Type von organischer Flüssigkeit eignen, sind z. B.:
ai ο.riatische Polyester, beispielsweise nichttrocknende,
öl-modifizierte Alkydharze, aromatische Polyether,
aromatische Polycarbonate und
Polymere von Styrol und Vinyltoluol.
60
Wenn die organische Flüssigkeit der Natur nach schwach polar ist, beispielsweise ein höherer Alkohol,
Keton oder Ester, dann sind geeignete solvatierbare Komponenten A beispielsweise:
aliphatische Polyäther, Polyester von kurzkettigen Säuren und Alkoholen,
Polymere von Acryl- oder Methacrylsäureestern von kurzkettigen Alkoholen.
Zur Erläuterung der Erfindung wurden die folgenden
Stabilisatoren verwendet:
A) Das Makromolekül, das hergestellt worden ist durch Kondensation eines Esters aus 12-Hy<Jroxystearinsäure
(Molekulargewicht ungefähr 1500) mit Glycidylmethacrylat (um äthylenisch ungesättigte
Gruppen einzuführen) und anschließende Mischpolymerisation desselben mit Methylmethacrylat
und Methacrylsäure im Gewichtsverhältnis von 50:49: I, um ein Polyacrylatgerüsl herzustellen,
das durchschnittlich ungefähr 5 Stearat-Seitenketten je Molekül enthält.
B) Ein ähnlicher Stabilisator wie A), welcher jedoch keine Methacrylsäure oder Monomer enthält.
C) Das Makromolekül, das hergestellt worden ist durch Mischpolymerisation des obigen Kondensats
aus dem Stearat und dem Glycidylmethacrylat mit Methylmethacrylat und Äthylacrylat im Gewichtsverbältnis
von 50: 25 : 25.
D) Das Makromolekül, das hergestellt worden ist durch Mischpolymerisation des obigen Kondensats
aus dem Stearat und dem Glycidylmethacrylat mit Methylmethacrylat, Äthylacrylat und
Metnacrylsäure im Gewichtsverhältnis von 50:23,75:23,75:2,5.
E) Das Makromolekül, das hergestellt worden ist durch Mischpolymerisation des obigen Kondensats
aus dem Stearat und dem Glycidylmelhacrylat mit Styrol im Gewichtsverhältnis von 50: 50.
F) Ein ähnlicher Stabilisator wie B), in welchem das
Melhylmelhacrylat durch Äthylacrylat ersetzt ist.
Die Redispersionen wurden ausgeführtdurch Mahlen in einer Kugelmühle von 100 Gewichtsteilen teilchenförmigen!
PVC-Polymer und 60 Gewichtsteilen organischer Flüssigkeit, die 5 Gewichtsteile des Stabilisators
enthielt. Die organische Flüssigkeit war im wesentlichen ein handelsübliches Gemisch aus aliphatischem
Kohlenwasserstoff mit einer kleinen Menge eines aromatischen Kohlenwasserstoffs, wobei der Siedebereich
des Gemischs zwischen 150 und 190cC lag. Die Mahlzeit betrug 18 Stunden.
In der Folge ist eine Liste von Mahlbestandteilen und Kommentaren bezüglich des Fließverhaltens der
erhaltenen Dispersionen angegeben.
Bei den Polymeren 1 und II handelt es sich um Vinylchlorid-Homopolymere, die durch wäßrige Emulsionspolymerisation
hergestellt worden sind.
»/ 1 -= Viskosität in Centipoise bei einer
Schergeschwindigkeit von 100 see1, nachdem stark geschert worden ist.
η 2 - Viskosität in Centipoise bei einer
Schergeschwindigkeit von 100 see-1, vorher ungeschert.
η 3 --- Viskosität in Centipoise bei oOOsec"1.
η 1 minus // 3 ■- Maß für nichtnewtonsches Verhalten.
η 2 minus η I =- Maß für Thixotropic.
η 3 - direktes Maß für die Viskosität des
Materials bei normalen Scherbedingungen.
In einer idealen Newtonschen Flüssigkeit ist η ι = η 2 = η 3. In der folgenden Tabelle werden die
besten Dispersionen durch niedrige absolute Zahlen und niedrige Differenzen zwischen diesen Zahlen angezeigt.
In dieser Hinsicht sind die Beispiele 6, 8 und 11 hervorzuheben.
5 | teilchenförmiges Polymer |
Stabilisator | weiterer Flüssigkeits | Temperatur | 6 | '/1 | >ß | — | |
zusatz (%). bezogen auf teilchenformigeE |
|||||||||
Beispiel | Polymer I | A | Polymer | Raumtempe | Fließverha'lten | — | — | — | |
ratur | |||||||||
1 | Polymer I | A | Raumtempe | dicke Paste | — | — | |||
10°/0Isodecyl- | ratur | ||||||||
2 | Polymer I | A | phthalat | Raumtempe | flüssig | — | — | ||
5°/0Dimethyl- | ratur | — | |||||||
3 | Polymer 1 | A | phthalat | 500C | Flüssigkeit leicht | 25,0 | |||
Polymer Il | D | — | Raumtempe | thixotrop | — | — | 65,0 | ||
4 | Polymer 11 | B | — | ratur 50° C |
flüssig | 32,0 | 42,0 | 17,5 | |
5 | Polymer II | B | - | Raumtempe | flüssig | 130 | 195 | ||
6 | Polymer II | C | — | ratur Raumtempe |
flüssig | 29,5 | 31,5 | · — | |
7 | ratur | sehr thixotrop | |||||||
8 | Polymer II | B | Raumtempe | flüssig | — | — | — | ||
5%Dimethyl- | ratur | ||||||||
9 | Polymer 11 | F | phthalat | Raumtempe | flüssig | — | — | 50,0 | |
— | ratur | ||||||||
10 | Polymer 11 | B | Raumtempe | flüssig | 85,0 | 133 | 275 | ||
5°/0Dioctyl- | ratur | ||||||||
11 | Polymer 11 | — | phthalat | Raumtempe | — | 1010 | 1335 | 255 | |
5 0I-, Dioctyl- | ratur | ||||||||
12 | Polymer 11 | — | phthalat | Raumtempe | — | 760 | 1060 | ||
— | ratur | ||||||||
13 | — | ||||||||
Ein auf einer Darre getrocknetes durch wäßrige Emulsionspolymerisation hergestelltes Polystyrol wurde
mit einem 40°/0igen Feststoffgehalt in einem geruchfreien
Testbenzin 18 Minuten bei Raumtemperatur mit Stabilisator C gemahlen (5 Gewichtsprozent bezogen
auf das teilchenförmige Polymer). Dies ergab eine flüssige Dispersion.
Wenn der Stabilisator C in Beispiel 14 durch Stabilisator E ersetzt wurde, dann wurde eine sehr thixotrope
Dispersion erhalten, aber wenn das Mahlen bei 50°C ausgeführt wurde, dann war die Dispersion nur leicht
thixotrop.
Ein Gemisch aus 50 Teilen Polymethylmethacrylatteilchen (Größe 3 bis 5 μ) und 2,5 Teilen Stabilisator A,
2,5 Teilen Dimethylphlhalat und 50 Teilen geruchfreiem Testbenzin wurde 18 Stunden bei Raumtemperatur gemahlen,
wobei eine flüssige Dispersion erhalten wurde, die frei von größeren Aggregaten war. In Abwesenheit
von Dimethylphthalat hatte das Produkt einen ausgeflockten Zustand.
Ein Gemisch aus 100 Gewichtsteilen Polyvinylidenfluoridpulver, 5 Gewichtsteilen Stabilisator C und
60 Gewichtsteilen aliphatischen! Kohlenwasserstoff (Siedebereich 150 bis 19O0C) wurde 5 Stunden gemahlen,
wobei eine flüssige, feinteilige Dispersion erhalten wurde.
Ein Stabilisator G wurde durch ein Verfahren hergestellt, das dem oben unter C) beschriebenen Verfahren
ähnlich war, mit dem Unterschied, daß das Äthylacrylat durch ein gleiches Gewicht Acrylnitril
ersetzt wurde. Ein Gemisch aus 100 Gewichtsteilen Polyacrylnitrilpulver, 5 Gewichtsteilen Stabilisator G,
50 Teilen Äthylacrylat und 50 Teilen Xylol wurden 18 Stunden gemahlen, wobei eine flüssige, feinteilige
Dispersion erhalten wurde.
Ein Stabilisator H wurde hergestellt durch (1) Umsetzung
eines Mischpolymers aus Laurylmethacrylat und Glycidylmethacrylat (97: 5 Gewichlsverhältnis,
Molekulargewicht 30 000) mit Methacrylsäure, um äthylenisch ungesättigte Gruppen anzuknüpfen, und
(2) Mischpolymerisation von 50 Gewichtsteilen dieses modifizierten Mischpolymers mit 30 Gewichtsteilen
Äthylacrylat und 30 Gewichtsteilen Methylmethacrylat, um ein Mischpolymer mit einemGesamtmolekulargewichl
von ungefähr 60 000 herzustellen.
Ein Gemisch aus 100 Gewichtsteilen PVC-Pulver, 5 Gewichtsteilen Stabilisator H und 60 Gewichtsteilen
eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs (Siedebereich 150 bis 1900C) wurde 18 Stunden gemahlen, wobei
eine flüssige feinteilige Dispersion erhalten wurde.
Claims (1)
- tischen Patentschrift 941 305, der belgischen Patent-Patentanspruch- schrift 676 271 und den französischen PatentschriftenI 455 273 und 1 456 668 beschrieben.Verfahren zum Herstellen von Dispersionen von Wegen der Verfügbarkeit von pulverformigen PoIy-Polymerteilchen in einer organischen Flüssigkeit, 5 mermassen wurden Versuche gemacht, die Pulver inindem man vorher hergestellte Polymerteilchen in organischen Flüssigkeiten zu redispergieren, wobeider Flüssigkeit in Gegenwart eines Stabilisators Stabilisatoren verwendet werden, die bei der Disper-dispergiert, welcher in seinem Molekül eine Korn- sionspolymerisation wirksam sind. Zwar können aufponenteA, die durch die organische Flüssigkeit diese Weise Dispersionen hergestellt werden, sie be-solvatiert wird, und eine weitere Komponente B io sitzen jedoch im Hinblick auf eine Ausflockung einemit einer anderen Polarität enthält, die durch die geringe Stabilität, und die Dispersionen sind thixotroporganische Flüssigkeit verhältnismäßig wenig sol- und besitzen schlechte Fließeigenschaften,vatiert wird und mit den Polymerteilchen asso- Erfindungsgegemtand ist ein Verfahren zum Her-ziiert wird, wobei an die Teilchen eine sterisch stellen von Dispersionen von Polymerteilchen in einerstabilisierende Hülle der solvaiierten Kompo- ,5 organischen Flüssigkeit, indem man vorher herge-nente A angeknüpft wird, dadurch gekenn- stellte Polymerteilchen in der Flüssigkeit in Gegenwartzeichnet, daß man eine assoziierte Komponente eines Stabilisators dispergiert, welcher in seinem MoIe-B verwendet, die unter den Bedingungen, unter kül eine Komponente A, die durch die organischedenen die Dispersion hergestellt wird, ein plasti- Flüssigkeit solvatiert wird, und eine weitere Kompo-scher Feststoff oder eine viskose Flüssigkeit ist. 20 nente B mit einer an deren Polarität enthält, die durchdie organische Flüssigkeit verhältnismäßig wenig solvatiert wird und mit den Polymerteilchen assoziiert
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |