DE1670756A1 - Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-uracil-5-carbonamid-N-sulfonamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-uracil-5-carbonamid-N-sulfonamidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von ö-Amino-uracil-J-carbonaeid-N-sulfonaraiden
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
von 6-Amino-uracil-5-carbonamid-N-sulfonamiden der allgemeinen Formel -
0-NH-SO0-!
v 4
12
worin R und R gleiche oder verschiedene, gesättigte oder ungesättigte aliphatlsche Kohlenwasserstoffreste mit 1-4 C-Atomen, gleiche oder verschiedene cycloaliphatische, aromatische oder durch heterocyclische oder aromatische
worin R und R gleiche oder verschiedene, gesättigte oder ungesättigte aliphatlsche Kohlenwasserstoffreste mit 1-4 C-Atomen, gleiche oder verschiedene cycloaliphatische, aromatische oder durch heterocyclische oder aromatische
1 4 Reste substituierte AlkyJareste und RJ und R Wasserstoff
oder Alkylgruppen mit Ir4 C-Atomen bedeuten, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß man ein. 6-Amino-uracil der allgemeinen Formel
009852/2193
- 2 - Pw 519V
II
worin R und R" die angegeben· Bedeutung haben mit N-
φ 0.C-N-SO2Cl
umsetzt und das so erhaltene o-Amino-uracil-S-carbonemld·
N-sulfochlorld der allgemeinen Formel
CO-NH-Sa4Cl
III
12
worin R und R die angegebene Bedeutung haben, mit
worin R und R die angegebene Bedeutung haben, mit
,3
worin RJ und R die angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
Da bekannt ist, daß Aminogruppen besonders leicht mit N-Carbonylaulfamidsäurechlorid
reagieren, daß also im vorliegenden Fall ein N-Urpcil-H1-sulfochlorid-Harnstoff
zu erwarten war, ist der ausschließliehe Eintritt des Carbonamid-N-eulföchlorid-Restss in die 5-Steilung des
Uracil-Ringes außerordentlich überraschend.
* 009852/2193
19»
l-Cyclohejcyl~3-methyl-6-*ein©->uracil, i
ajaifto-uracil, l-p-Chlorphenyl-S-ieethyll'neuyl-3-methyl-6-amino-uraeil,
l-M«thallyl-3-»«thyl-6-a«inouracil,
l-n-ButylO-eethyl-e-aesino-urÄcil, i, 3-Di-n-Butyl-6-amino-uracil,
l^-Dt-n-Propyl-ö-aeino-urecil, tt3-Diathyl-6«
amino-uracilf 1,3-Diallyl-6-ejaino-uraeil, i-i-Butyl-3-»M>thyl-6-amino-uracll,
i-n-Propyl-S-eethyl-fi-aeino-uracil, l-n-Propyl-3-Man
führt di· Uasitzung des ^^«^•liiS.ritiiS^i^io« bia 30°C
sulfejaidaäurechlorid sweckssäßig bei .... , und
in einem polaren, gegenüber den Reaktionapartnern
indifferenten Löeungeaittel durch. AIa solches koamt T©rzugaweiae
flüaeigea Schirefeldioxyd oder N-Carbonyl*
aulfaaidcäur«chlorid aelbat infrage. Im eraten Fall löat
man z.B. 1 Mol dee Aainouracila bei Teaperaturen unter
-1O°C in flüeeigem Schwefeldioatyd und gibt zu dieser
Lösung mindestans 1 Mol N-Carbonylaulfaaidaäurechlorid.
Man läßt die Temperatur auf den Siedepunkt des Schwefeldioxyde
steigen, odor bei Verwendung einea Druckgefäßes auf maximal +30°. Die Reaktionswärme führt man beispielsweise
durch einen Kühler ab. Die Reaktion iat in venigen
Minuten beendet, dabei füllt da« Reaktionaprodukt in den ■eisten Fällen aus. Man laoliert ea κ.B. durch Filtration
unterhalb -10° oder unter Druck oberhalb -10°. Man kann auch vorteilhaft daa Schwefeldiosyd bei -10 bis -5° abdunaten,
wobei eine gleichseitige Zugabe eines indifferenten Suspensionsmittel, at.B,. einea Sohlenwaaaeratoffes, star
Vermeidung des Anbackena des Re&ktionsproduktea an der Gefäßwand
zweckmäßig ist. Aus der ao erhaltenen Suspension läßt sich das R«Aktionsprodukt leicht durch Filtration gewinnen
·
Hat man einen Überschuß an H-CarbonylsulfaaidaKurechlorid
eingesetzt, der bei Einhaltung einer temperatur unterhalb
+30° nicht nachteilig für die Reaktion ist, so ist die Verwendung eines inerten Suspensionsmittel« bei der Isolierung'
des Reaktionsproduktea besondersί vorteilhaft, weil dadurch
bei der Filtration das nicht verbrauchte N-Carbönylettliimid^-
*)methyl-6-amino-uracil, l-p-Tolyl-S-methyl-e-amino-uracil.
Sie lassen sich nach bekannten Verfahren, wi*„ s,B- in fk■-,*>
J.Organ.Chem. 16, S. 1879-ΙΘ9Ο beschrieben, herstellen.
009852/2193
- k - Fw
säurechlorid mit ine Piltrat geht, aus welchem es bei
geeigneter Lage des Siedepunkte« de* Suspensionemittele
durch Destillation zurückzugewinnen ist. Wegen dmr Unlöslichkeit
der Reaktionsprodukte in aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen sind diese besonders
gut als Suspensionsmittel geeignet. Man kann für die Reaktion
auch N-Carhonylsulfamidsäurechlorid selbst als Lösungsmittel
einsetzen, indem man z.B. das Aminouracil in die z.B. 3- bis 10-molare Menge N-Carbonylsulfamidsäurechlorid zweckmäßig
unter Rühren unterhalb der Temperatur bei der die Reaktion einsetzt, vorzugsweise zwischen -30 und 0 einträgt, die
Mischung sich bis zum Einsetzen der exothermen Reaktion erwärmen laßt und durch geeignete Kühlung die Überschreitung
von +30° verhindert. Durch Zugabe eines inerten Lösungsmittels, z.B. eines aliphatischen oder cycloaliphatischen
Kohlenwasserstoffes wird das Reaktionsprodukt in Form einer
leicht filtrierbaren Suspension erhalten. Aus dem Filtrat
läßt sich das nicht umgesetzte N-Carhonylsulfamidsäurechlorid
durch Fraktionierung zurückgewinnen.
Man kann die Reaktion des N-CarbonylsulfaMidsäurechlorids
eit dem 6-Aminouracil auch in einem Indifferenten Suspensionsmittel,
z.B. einem Kohlenwasserstoff durchzuführen«
Die Reaktionsprodukte, also die ö-N-sulf©chloride
lassen sieh durch Umkristallisieren z.B. aus einem Kohlenwasserstoff, wie Benzol, reinigen, sie können
aber auch ohne weitere Reinigung asit Ammoniak, einem primären
oder sekundären Aiain zu den 6-Aaaino-uracil-5-carbona«id-N-sulfonamiden
umgesetzt werden·
Als solche Amine kommen beispielsweise in Frage: Methylamin,
Dimethylamin, Äthylamin, Diethylamin, Propyl- oder Isopropylamin,
Dipropyl- oder Diisopropylamin, Butyl- und Dibutylamin sowie die isomeren Butyl- und Dlbutylaaine.
009852/2193 /5
. % . fb/U/bb
- 5 - "Fw 5*94
Man trägt die SuIfochioridθ in eine wässrige Ammoniak-
bzw. Amin-Lösung ein, deren Menge zur Bindung dea entstehenden Chlorwasserstoffs ausreicht und isoliert das
Reaktionsprodukt durch Ansäuern drnr erhaltenen Lösung.
Man kann diese Reaktion auch in eiste® nichtwässrigen,
indifferenten Lösungsmittel durchführen, z.B. in Benasol.
In diesem Falle isoliert man das Reaktionsprodukt zunächst
zusammen mit dem gebildeten Amnoniumchlorid bzw. de«
Alkyl- oder OialkylammoniUBichlorid durch Filtration und
löst aus dea erhaltenen Gemisch die letztere mit Wasser heraus. Eine Reinigung der Reaktionsprodukte kann gegebenenfalls
durch Umkristallisieren z.B. aus einem Alkohol erfolgen.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sind wertvolle
Arzneimittel und zeichnen sieh beispielsweise durch eine sehr gute diuretische und carbon-anhydrase hemmende
Wirkung aus.
BAD ORIGINAL 009852/2193
36 g l-n-Propyl-3-athyl-6-amino-uracil werden in einem mit
einem auf* -8O° gehaltenen Rüekflufikühler versehenen Rühr kolben
in ca. 250 ear Schwefeldioxyd bei -%O® gelöst. Nach Zugabe
von 32 g N-Carbonylsuifanidsäureehlorid entfernt sum das
Kühlbad. Die Temperatur steigt an, bei ca. -20° setzt die Reaktion unter Abscheidung von Festsubstanas ein, wobei die
Temperatur schnell auf «lö® steigt. Bi# Reaktion ist in
wenigen Minuten beendet. Man läßt da« Sefewsfeldioxyd verdunsten,
wobei gleichzeitig 250 cmJ Cyelohezan eingetropft
' Verdunsten· werden. Dabei erwärmt man zur Beschleunigung des " des
Schwefeldioxyds langsam auf 20 . Dae ie Cyelohexan suependierte
Reaktionsprodukt wird abgesaugt und in 600 cm-5
siedendem Benssol gelöst« Mach Abfiltrieren von etwas unlöslicher Substanz wird bei 30 bis 35° Ammoniak, bis zur
Sättigung in die Lösung eingeleitet« Per ausgefallene Niederschlag
wird abgesaugt, durch Trocknen Im Vakuum voa an·
haftenden Beazol befreit und alt 3öO cm^ Hasser verrührt·
Dabei geht das Aimsoaiuaichlorld In Lö»sing« Bme abgesaugte
Produkt wiegt nach Trocknen in Vakuum 4% g « 76 % der
Theorie·
Nach Umkristallisieren aus Ütfe&siol Sclieip. 1β%-ΐβ7θ (Z«rs*)
Analyse: CH N S
| ber. | 37,7 | 5 | ,35 | 21, | i | 10, | 05 | |
| gef. | 37o3 | 5 | ,7 | 22, | 10, | 3 | ||
| Beispiel | 2 | |||||||
15 g des na eh Beispiel i *u* l»n*Propyi-3-Kthyl-6-aari.no-uraell
009852/2193 .
und N-Carhonylsulfaaidsäureelilorld erhaltenen Sulfochloride
werden in I50 cm^ heißen Benzol gelöst. Id die durch
Filtrieren geklärte Lösung werden 14 cw3 Diethylamin gegeben. Nach 2—stündige» Stehen bei Raumtemperatur saugt man
vom Diäthylaomaoniumchlorid ab, dampft das FiItrat in Vaku?te
ein und kristallisiert das harzige Rohprodukt aus Methanol um. Man erhält 10 g, Schmp. 132-136°.
| Analyse: | 3 | S | ber. | ,55 | gef |
| H | ö | ,7 | 8,6 | ||
| 18 | 18,7 | ||||
| Beispiel | |||||
l-n-Propyl-^-äthyl-e-aeino-uracil-S-rcarbonsÄid-N-sulfon-n*
butyiamid -
arain Hg dieser Verbindung.
Fp. Ι63«ΐ65σ
S 8,55 et3
N 18,7 18 »2
Beispiel
k '
1.3-Dimethy1-6-amino-uräcil-S-carbonaMid-N-sulfonaald
25 g ^ · 3 ""Dimethyl-6—aais&o-uracil werden Im 120 g auf-30°
gekühltes N-Carbonylsulfanidsaurechlorid unter Rühren eingetragen.
-Man entfernt das Kühlbad und läßt die Temperatur
langsam steigen· Bei Erreichen von *5 setst jgjLne exotherme
Reaktion ein» Durch Eintauchen des Reaktion» . In ein
Kältebad von -70° läßt sieh die Temperaturerhöhung bei+20°
abfangen* Man beläßt 10 Minuten bei dieser Temperatur und verdünnt das breiige Reaktionagemisch mit 250 cmr Benzol.
009852/2193
- 8 - Fw 5194
Nach Absaugen und Waschen mit Methylenchlorid erhält man 40 g lO-Dimethyl-ö-amino-uracil-S-carbonamid-N-sulfοChlorid.
Nach Umkristallisieren aus Toluol-Cyclohexan
Nach Umkristallisieren aus Toluol-Cyclohexan
| Schmp. | I57-I6O | N | 0 ( | Zers.) | ,9 | gef | • |
| Analyse | • • |
S | ber. | ,8 | 18, | 8 | |
| Cl | 18 | ,0 | 10, | 7 | |||
| 10 | 11, | 3 | |||||
| 12 |
Zu 31 g dieser Verbindung fügt man 100 g Eis und ca« I50 cm
25 9iiger wässriger Ammoniak hinzu. Man säuert nach Io Minuten
durch Zugabe von Salzsäure an, saugt vom ausgefallenen Reaktionsprodukt
ab und reinigt dieses durch Umkristallisieren aus Methanol. "
| Ausbeute | 20 g | , Schmp. | 187-180° (Zers.) |
| Analyse: | ber. | gef. | |
| C | 30,4 | 30,2 | |
| H | 4,0 | 4,3 | |
| , N | 25,3 | 24,6 | |
| S | 11,6 | 11,6 |
Beispiel 5
l-Allyl-3-äthyl»6-atnino-uracil-5-carbona«itd-N»suifonaiiid
l-Allyl-3-äthyl»6-atnino-uracil-5-carbona«itd-N»suifonaiiid
4o g l-Allyl-S-äthyl-ö-amino-uracil werden in I50 g auf -30
gekühltes N-Carbonylsulfamlds&ureehiorid eingetragen» Die bei
-20° einsetztende Reaktion wird durch Kühlung bei -4-10° abgefangen.
Nach 10 Minuten wird mit 200 cem Benzol verdünnt und
abgesaugt. Nach Umkristallisieren aus Toluol-Cyelohexas 2$ g.
Man übergießt das Reaktioneprodialct mit 100 cb3 25 ^lgarn
wä*erig«m AöHoniak, klärt die erhaltene h*iß# Lösung durch
Filtration und säuert mit Salzsäure an. Es fallen 24 g i-
009852/2193 bad ORIGINAL·
. ':■ ■■*'·■■ /9
Allyl-3—äthyl-G-amino-tiracil-S-carbonamid-N-eulfonamid
aus.
Nach Umkristallisieren aus 50 Sigern Äthanol Schnp. 179°
Analyse: ber. gef.
N 22,1 22,0
S 10,1 10,3
Beispiel 6
l-Furfuryl^-methyl-e-amino-uracil^-carbonaaid-N-sulfonamid
l-Furfuryl^-methyl-e-amino-uracil^-carbonaaid-N-sulfonamid
16 s l-Furfuryl-3-methyl-6-ainino-uracil werden in I50 en
flüssige« Schwfeldioxyd suspendiert. Man läßt bei -10°
7 craJ N-Carbonylsulfamidsäurechlorid in 1/2 Stunden zutropfen.
Dabei geht das Ausgangsmaterial in Lösung und eine feinpulvrige Substanz fällt aus. Nach Verdunsten des
Schwefeldioxyds gibt man zu dem festen Rückstand 50 g Eis
und 30 cnr 25 Sigen wässrigen Anmonials Nach einigen Minuten
ist alles gelöst, man erhält durch Ansäuern 22 g rohes Reaktionsprodukt.
Nach Umkristallisieren aus 50 Sigea Äthanol .
Schmp* 188° '
| Analyse: | C | ber» | gef. |
| H | 38,5 | 38,7 | |
| N | 3,8 | 4,0 | |
| S | 20,4 | 19,9 | |
| 9,3 | 9,3 | ||
| Beispiel 7 | |||
l-Phenyl->3-allyl~6->amino-uracll>5-carbonaaid-N-sulfonaaiid
30 g l-Phenyl-S-allyl-o-Äeisio-uracil werden bei *30° in 200 e«
flüssige» Schwefeldioxyd .fclttet. N«eh Zug«b· von 14 tm* N-Qarbonylsulfanidsäurechlorid
Ittftt mmn Um* Sehwefeldioxyd verdunsten.
0er feste Rückstand wird, aus Bensol uakriatttllisiert·
009852/2193
/10
- 10 - · Fw
56 g (enthält ca. 25 % Krietallbenzol). 9 g dieser Vorbindung
übergießt man mit kO cnJ 25 9tigen wässrigen
Ammoniaks* Die erhaltene Lösung wird angesäuert, das ausgefallene Produkt abgesaugt. Nach Auskochen mit Benzol verbleiben
5,5 £ l-Fhenyl-3-allyl-6-amino-uracil-5"'Carbonamid-N-sulfonamid,
Schmp. 185-187°.
Analyse: ber. gef.
N 19,2 19,2
Analyse: ber. gef.
N 19,2 19,2
1.3-Di-igobutyl-6-aaiino-uracil-5--carbon&iaid-N-Buiqunid
0K λ ' 1
in 150 cnr Xylol gibt man bei 20 12 cnr N-Carbonylsulfamidsäurechlorid
hinzu. Nach 1/2 Stunde saugt man von der gebildeten Festsubstanz ab und entfernt das anhaftende Xylol
durch Vaschen mit Pentan.
Das Produkt (30 g) wird mit 100 g Eis und 50 cm·3 25 tfigen
Ammoniaks zu einem homogenen Brei verrieben, das Reaktionsgemisch wird mit Essigsäure angesäuert. Nach Filtration und
Umkristallisieren aus Methanol erhält man I5 g 1.3-Di-isobutyl-6-amino~uracil-5-carbonamid-N-»ulfonaHid.
Schmp.
Analyse:
Analyse:
| 193-195 | 0 (Zers.) | gef. | »2 |
| ber« | 43 | ,5 | |
| C | 43,1 | 6 | ,2 |
| H | 6,1 | 20 | ,0 |
| N | 19,5 | 9 | |
| • 'S | 8,9 | ||
0098 52/2193
Claims (3)
1) Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-uracil—5-carbonamid-N-sulfonamiden
der allgemeinen Formel
0-NH-SO2-
12
worin R und R gleiche oder verschiedene, gesättigte oder ungesättigte aliphatisch· Kohlenwasserstoffreste mit 1-4 C-Atomen, gleiche oder verschiedene cycloaliphatische, aromatische oder durch heterocyclische oder aromatische Reste substituierte Alkytreste und R3 und R Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1-4 C-Atoaen be· deuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 6-Aminouracil der allgemeinen Formel
worin R und R gleiche oder verschiedene, gesättigte oder ungesättigte aliphatisch· Kohlenwasserstoffreste mit 1-4 C-Atomen, gleiche oder verschiedene cycloaliphatische, aromatische oder durch heterocyclische oder aromatische Reste substituierte Alkytreste und R3 und R Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1-4 C-Atoaen be· deuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 6-Aminouracil der allgemeinen Formel
12
worin R und* R die angegebene Bedeutung haben mit N-
worin R und* R die angegebene Bedeutung haben mit N-
Carbonylsulfamidsäurechlorid der Formel
0-C-N-SO2Cl
umsetzt und das so erhaltene e-Amino-uracil-^-carbonamid-N-eulfochlorid
der allgemeinen Formel
/12
009852/2193
1870756
- 12 - Fw 5*9%
0-NH-SO2Cl
ΪΙΙ
1 Z '
worin R und R dl· angegeben· Bedeutung haben, alt
worin R und R dl· angegeben· Bedeutung haben, alt
Assaoniak oder ein·« AaIn der allgemeinen Fom«l
"-«■ .4
worin R"* und R dl« angegebene Bedeutung haben, umsetzt
2) Verfahr·η nach Anspruch 1), dadurch gekennzeichnet, daß
man die Umsetzung in einen indifferente» Lösungsmittel
oder Suspensionsaittel mit nindeetens*1 Mquiralenten
Mengen N-CarbonylsulfaaidsXureehlorid
3) Verfahren nach Anspruch 2), dadurch g«k«asts«lchnet, daß
■an als Lösung«!- bftv* Suspensioraaeitt·! flUsslgea Schwefeldioxyd
verwendet.
k} Verfahren nach Anspruch 1), dadurch gekeemxelchnet, dall sum
die Umsetzung in Üb«rschüs*lg<tai l!-Carb©ajrl<8ulfÄMidsa*isr·-
chlorid Tornlamt.
Ö09852/2tS3
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0050358 | 1966-10-05 |
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|---|---|
| DE1670756A1 true DE1670756A1 (de) | 1970-12-23 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19661670756 Pending DE1670756A1 (de) | 1966-10-05 | 1966-10-05 | Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-uracil-5-carbonamid-N-sulfonamiden |
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| AT391864B (de) * | 1985-04-22 | 1990-12-10 | Uniroyal Chem Co Inc | Verfahren zur herstellung von neuen 5-pyrimidincarboxamiden und deren additionssalzen |
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| DE4035599A1 (de) * | 1990-11-06 | 1992-05-07 | Dresden Arzneimittel | Neue 5-(phenoxyalkanoylamino)-uracile, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| US6485979B1 (en) * | 1999-08-05 | 2002-11-26 | 3M Innovative Properties Company | Electronic system for tracking and monitoring articles to be sterilized and associated method |
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