DE1670516A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten s-Triazinen - Google Patents

Description

DEUTSCHE GOLD"· UND SILBÄR-SCHEIÖEANSTALT VORHALS ROSSSLSR Frankfurt an Main, Wel«sfr/iuQnstra»»a 9

Verfahren txxc Herstellung von neue« substituiert·»

8-Triaainen

{Zusatz zur. Patent... .,.,.(Αηιη. Ώ h6 866 IVd/i2p)}

Gegenstand doe Patente·' »«.>(Ann, D k6 866 IVd/12p) ist

ο in Vorfahren tür Herstellung von substituierten e*7riaainen dar allgemeinen Formel

r'_L I_b^s (χ)

in der X die Gruppen -CCl-, -CBCl₂ oder -CII₂Cl und R einen über ein Stickstoffato« Mit de«. Triasinrliig gebundenen Piperasin-, Piperidin- oder vor*ue*v«lse Norpnolinrest bedetatet und S dieselbe Bedeutung vie R . haben kann und aussei*-

R -R -N- stehen kann« in der R

de» noen für die Gruppe HO-R -N- stehen kann« in der R ein niederer Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder vorsugawelse ein

it
Vasserstoffatoei und R ein niederer Alkylrest nit I bis 6 C-Atosten ist.

Diese Verbindungen können dadurch hergestellt werden, dass aan

entweder

a) eine Verbindung der allgemeinen Fonael

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a;

N N

₃c J !Lr¹ (II)

mit smsindesi stöchionatrlachon Mengen einer Verbindung dor allgemeinen Foirael

HO

~ R* - R - H (Hi)

in Gegenwart katalytieoher Mengen elnee Alkalialkoholate·

b) eimer Verbindung der allgemeinen ForoeI

—JET (IV)

»it eineni für die Löeung der Verbindung IV auereicbenden Überechu·« einer Vorbindung der aIlgeneinen Foraol III bsw. Piperaaln_t Piperidin oder Norpbolin, gegebenenfall· la Gegenwart geringer Mangen einea organieoben Lusungeelttele, voreugawoise in Gegenwart katalytleeber Mengen Vaaeer oder Alkallbydroxyd bei Raumtemperatur oder

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-ίο) eine Verbindung der allgemeinen Formel

CC1„

mit Piporassin, Piperi.din oder Morpholin unter den Bedingungen des Herstallungawegee b) umsetzt

und Gegebenenfalls die Uriieotisunge produkte in an sieb bekannter Welse su einer Verbindung der allgemeinen Formel

CCl₂

CKC

R* (Vl) oder

12 3 k katalytisch hydriert, wobei R , R « R^ und R die oben

Eingegebene Bedeutung; haben c

Die nach diesen Vorfahren hergestellten Verbindungen Belohnen sich durch wortvolle pharmakologisohe Eigenschaften aus und sind beispielsweise als Anaigetlka au verwenden·

Ee wurde nun gefunden, daee Verbindungen der allgemeinen

Formal

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CCl, - (L C- X J*

in der Y ein, gegebenenfalls durch «in« oder mehrere niedere Alkylgruppen alt 1 bis k C-Atomen, Nitrogruppen oder Halogen· atome, ν or auge wo itse Chloratome, substituierter Phenylrest, oder oine gerade odor vorxweigte AIkylo!gruppe mit 1 bis k C-Atomen oder vorzugsweise eine gerade oder versweigte Alkylgruppe stit 1 bis 4 C-Atomen 1st, ebenfalls wertvolle pkaroakolegische Si^enecbaften beeitxen. Sie xeiofanen sich insbesondere dureh ihre hohe aniphlogistieche ¥irksankelt aus.

Die neuen Verbindungen fcttnnen nach den Herstellungsverfahren des Hauptpaten tee.......(Ana. D k6 666 IVd/12p) unter den

dort enaregebenea Bedingungen hergestellt werden» wenn aas all eine Verbindimg der allgemeines Formel

COl₃

cci

r\

^y - υ (viii)

bsw. als »weiten Roaktlonspartner ein Piporasinderlvat der allgemeinen Formel

HK M - Y (IX)

In der Y die obigen Bedeutungen hat, verwendet.

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BAD ORlGfNAL Beispielt

*»14 e (1 Mot) 2,*<-Bttf~trlcblormotJiyl-6-N^f-metljyl piporaainoe-triasin, Schnei spuckt 109 » 112° C, werden in 2,5 1 Methanol gelttst und nit 183 β (3 Hol) Athanolamin tand alt einer Lttsung von C,4 g Ha in 10 sil Methanol vor» β tat und 3 Stunden unter RUckfluss erhitzt»

Die Löaung wird filtriert und eingeengt« Der Rückstand wind Hit 'tasae? verrülirt, wobei er kristallisiert·

Ausbautet £50 g, d.i> 70 i» d.Tü«, Scbuelapimlct 136 - %hO* C

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Claims (1)

1. P a t . e a t a ρ · ρ r u ο η ι

   Verfahr·» sur Herstellung von substituiert·» s-Triasia·» d*r allgeneinen Formel

   in der X die Gruppen -CCl^, -CHCl₂ oder -CH₂Cl und R «Inen über ein Stickstoffatom mit de* Triaainring gebundenen Piper asin-i Piperidin- oder vorxu£sveiee Horpholinreet bedeutet und

   2 1

   R dieselbe Bedeutung wie R haben kann und auseerdes noob

   4 ! 1

   für die Gruppe HO-R -N- stehen kann, in der R ein niederer Alkylrest alt 1 bis 6 c~Atoaen oder vorrugeweiee ein Wasserstoff a to« und R ein niederer Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atonen ist« dureb ftasatsung einer Verbindung der allgemeinen Fonael

   JCl,

   -^L L.R¹ (IX)

   «it auvindest stOeaioaetrieohen Mengen einer Verbini!aB«T der allgewelnen Forael B^

   HO-R^-II-H (XXZ)

   in Oegeawert kftt«l?tlsober Mengen ein·· jllkaliaJUcobolatee oder

   209810/174»

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   1S70516

   b) einer Verbindung der -allgemeine» Formel

   mit einem für die Lösung der Vorbindung XV ausreichenden Überschuss einer Verbindung der allgemeinen Fonnel XIX bzw, Fiperassira, Piperidin oder Morpiioiin_t gegebenenfalls in Gegen» wart geringer Hangen eines organischen Lösungsmittels, vox&uge~ weiso in Gegenwart katalytischer Mengen Wasser oder Alkalihyüroxyd bei Itauratereperatur oder
   c) oinerVerblndung dor allgemeinen Pormol

   tuit Flperasln, Piperidin oder Morpliolin unter den Bedingungen das Keretellungeweges b) und gegebenenfalls katalytischer Hydrierung der Uasetzungsprodukte asu einer Verbindung der allgemeinen Forste 1

   CH₂Cl

   ^(vx> ^oder rLJ L·² (VIi)

   - β 209810/17^9

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   teaosts

   iieeis dem Patent.,,,,,,-, {Arm- D 46 666 XVd/f2p) , dadurch gekennzeichnet, dass man als Aus gangsβtoff eine Verbindung der allgemeinen Foxwel

   In der Y ein» göigobenonfalls durc?: eine oder mehrere niedere A-lkylgruppen mit t bio ^ C*^toiaen, Nitrogru^jpan oder Halogenatone _f voraugsweisa Ch Io ra torae, eubetittd.arter Phenyl rest» oder eine gsrado odor verzwaiijtö Alicylolgruppe mit. 1 bis h C"Atoiaea odor vorsrugswaieo eine gerade oder verzweigte Alkyl gruppe isit 1 bis k C-Atotnen ist« bzw. als zweiten fteaktionspartner ein ^iperaainderlvat der allgoiaeinen Formel

   HM_% N-Y (IX)

   ixt dem Y dia obigen Bedeutungen hat, verwendete

   10.3.1966
   Dr»No/Ha

   209810/1749

   BAD ORIGINAL.