DE1670424A1 - Verfahren zur Herstellung von N-(Polyhalogenalkylthio)-alkenylsuccinimiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-(Polyhalogenalkylthio)-alkenylsuccinimidenInfo
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Description
Dr. Walter Beil
Alfred hoeppener
Dj-Hr ^Ladam Wom "1670424
Alfred hoeppener
Dj-Hr ^Ladam Wom "1670424
ÜtchlsanwiJte
Frankfurt a. M. - Hoch&t
Addonstraße 5S - TeJ. 31 26 4*
Unsere Nr. 13 285
Cherron Researeh Company
San Francisco, CaI. USA·
Verfahren «or Herstellung τοη H-CPolyhalogenalkylthio)-alkenylsucciniaiden.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren sur Herstellung τοη
H-(Polyhalogenalkylthio)-alkenylsuccinimiden, die sich auageseichnet zur Verwendung als fungizide eignen· Sieht
substituierte I-(Polyhalogenalkylthio)-Succinimide stellen
bekannte Fungizid* dar» Die Tr!halogenethyl-Verbindungen
waren als erst· Bekannt. Sann folgte «in· Seihe anderer
Succinimide «it Terbesserter fungieider Wirksamkeit« Bis··
anderen Succinimide unterscheiden sieh alle durch ihre PoIy-Aalogenalkylgruppen τοη. den Trihalogenmethyl-Verbindungen.
Durch Veränderung der aliphatisch·» Kette »wischen den
Carbonylgruppen, wie s.B. bei Ölutarimid und Maleimid wird
die fungicide Wirksamkeit herabgesetst.
Es wurde nun eine neue Gruppe τοη I-(Polyhalogenalkylthie)-suocinimiden gefunden, die, rerglichen mit bekennten
Succinimide^ eine überlegene Wirkung gegen bestimmte fungi
wie Alteraaris solani und Moni^inla fruoticols aufweisen.
Di··· einsigartigen Verbindungen sind I-(Polyhaloalkylthie)-2-alkeny!succinimide, deren Polyhalogenalky!gruppe 1-2 C-Atome und mindestens 3 Halogen-Atome τοη dentn mindestens
•in· «n ds rf."°"Atom gebunden ist, und der·» Alkenyl-Gruppe
3-e C-Atome besitst.
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Sie Halogene beben die Atomsahl 17-35t vorzugsweise 17·
Vorzugsweise anwendbare Verbindungen sind 5-(1,1,2,2,-Ietrachloräthylthio)-2-alkeny!succinimide, deren Alkenyl-Oruppe 3-6 !-Atome besitst. Besondere bevorzugt ist H-(1,1,2,2,-Tetraohloräthylthio)-2-allylsuecinimid.
S~-($rlchlormethylthio)-2-allylaucciniBide, !-(Tribrommethylthio)-2-(1-methyl-2-buteny1)-eucciniaid, H-(2-Btom-1,1»2-trichloräthylthio)-2-allylauccinimid, N-(1,1,2,2-Tetraobloräthylthio)-2-(2-buteny1}-auecinlmidf M-Perchloräthylthio)-2-(1-aethyl~2-butenyl)-BUC0iniaid, V-(I91,2,2-Tetraciiloräthylthio)-2-(1-pentenyl)-succiniaid, H-(1,1,2-Trichloräthylthio)-2-(1-bexeny1)-«uccinlaid und M-(1,2,2,2-Tetrachloräthylthio)-2-(1-hexeny1)-auccinlaid.
Bieae K-(?olyhalogenalkylthio}-2-alkeny!succinimide werden
durch Uaaetxung eines i.lkaIi-Sal*ee eines 2-Alkenylsucciniaida »it einem Polyhalogenaethyl- oder -äthylaulf eny!halogenid hergestellt· Die umsetzung «wischen SuIfeny!halogeniden
und Succiniaiden ist bekannt« Gewöhnlich wird eine Lösung des gewünschten SuIfenylhalogenids in einem inerten Lösungsmittel unter kräftigem Rühren einer Xmld-Salslösang oder
-suspension zugesetst. Geeignete Lösungsmittel für dam ImId
sind Be&sol* Toluol, Ketone, Xther oder Wasser* Lösungsmlttel für das SuIfenylhalogenid sind Petroläther oder
gemischte Hexan«. Zur Breielung bester Ergebnisse wird dl«
Umsetsoag bsi 0-25 °0 durchgeführt.
Am leichtesten wird die Alkenylaueοinlaid Ausgangsverbindung
durch ümsetiung Ass entsprechenden Alkenylbernsteinsäureanhydrids mit Ammoniak bei einer temperatur von etwa 175 -2500C erhalten. Bas Anhydrid erhält man durch Kondensierung
vom Olefinen mit maleinsäureanhydrid·
Sie feigenden Baispiele dienen «ur weiteren Erläuterung der
Torliegenden Erfindung.
209815/1713
Zu einer Suspension τοη 5 g 2-Allylsuccinimid in Eiswasser
in einem Hering-Mischer wurde eine wässrige Lösung τοη 1,8 g
HaOH gegeben. Dieser Lösung wurden dann 8,7 g 1*1,2,2-5etrachloräthylsulfenylchlorid in etwa 20 ecm gemischten Hexanen
zugesetzt. Bas Gemiech wurde 10 Minuten gerührt und dann
filtriert. Der gelbliche liederschlag wurde mit Wasser und
dann mit gemischten Hexanen gewaschen und getrocknet, worauf 5,5 g H-ini^^-Tetraehloräthyl-thioM-allylsucoinimid erhalten wurden·
Schmelzpunkt* 61,5 - 62,50C.
in einem Waring-Mischer wurde ein« wässrige Lösung τοη 1,6 g
merkaptan in etwa 20 com gemischten Hexanen gegeben. Das
dann mit gemischten Hexanen gewaschen, worauf 5,3 g M-(TrI-
chlormethylthio)-2-allylsucolnimid mit einem Schmelzpunkt
τοη 63 - 65°C erhalten wurde·
Gefunden* 36,42 %
Berechnet* 36,86 96·
Zu einer Suspension τοη 7,1 g 2-(1-Methyl-2-butenyl)-succinimid in Eiswasser in einem Waring-Mischer wurde ein·
wässrige Lösung τοη 2,5 g HaOH (Überschuss) und anschließend
eine Lösung τοη 10 g 1,1,2t2TTetrachloräthylsulfenylchlorid
in etwa 25 ecm gemischten Hexanen gegeben. Das Gemisch wurde
10 Minuten gerührt und filtriert. Man ließ das Pi!trat 45
20981 5/1713
Hinuten stehen und extrahierte es dann mit Äther. Der Äther
extrakt wurde über wasserfreiem BSgSO* getrocknet, filtriert
und zur Trockne eingedampft. Der Rückstand, 7,5 g einer ▼iskosen bernsteinfarbigen Flüssigkeit erwies sich als
H-(1,1,2,2rTetrachloräthylthio)-2-(1-methyl-2-butenyl)
succiniaid
| Cl-Analysei | Gefundent | 36, | 92 |
| Berechnet» | 38, | 80 | |
| Beispiel 4 | |||
Zu einer Suspension τοη 5,1 g 2-(1-Hexenyl)-succinimid in
Eiswasser in einem Waring-Mischer wurde eine wässrige Lösung
τοη 2,5 g HaOH und anschließend eine Lösung τοη 6,7 g 1,1,2,2-Tetrachloräthylsulfenylchlorid in etwa 20 ecm Hexan
gegeben. Das Gemisch wurde 10 Minuten gerührt, filtriert und erst mit Wacser und dann mit gemischten Hexanen gewaschen.
Das trockene Produkt H-( 1,1,2,2-2?etrachloräthylthio )-2-(i-hexenyl)-succinimid
wog 1,2 g und besaß einen Schmelzpunkt τοη 53-560G.
Cl-Analyse!
Gefundenι 36,42 #
Berechnett 37,40 Jt.
Berechnett 37,40 Jt.
Die erfindungagemäß herstellbaren Alkenylsuccinimide können
in fungitoxlschen Mengen zur Bekämpfung und Vernichtung τοη
fungi verwendet werden. Sie sind besonders wirksam gegenüber Sporen τοη Monilinia fructlcola, Alternaria solani und
Pusarium solani·
Die fungizide Wirksamkeit dieser Verbindungen wird durch folgende Versuche gezeigtι
Jede zu prüfende Verbindung wurde in Azeton gelöst, so daß eine Konzentration von 1 T/M Torlag. Man pipettierte dies·
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Lösungen in die Vertiefungen von Objektträgern und ließ ei·
trocknen« Sie Yeriefungen wurden mit einer Sporensuspention
der Monilinia fructlcola gefüllt und in einem feuchten Baum
Übernacht bebrütet. Eine Gruppe von tOO Sporen wurde untersucht und die Anzahl der gekeimten und nicht gekeimten
Sporen gezählt und registriert, um die fungizide Wirksamkeit, ^ausgedrückt als prozentuale keimungshemmende Wirkung asu zeigen
Die folgende Tabelle enthält die mit den verschiedenen erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen erzielten Ergebnisse. Sie enthält außerdem zu Vergleichszwecken die Ergebnisse mit einem nicht substituierten Succlnimid
!-(Iji^^-fetrachlorätbylthioj-suecinimid und !-(1,1,2,2-Tetrachloräthylthio)-glutarimid·
Tabelle
Verbindungι Hemmende Wirkung!
allylsuccinimid 90
/1-methy1-2-butenyl)-saccinimid 100
H-(1,1,2,2-Tetrachloräthylthlo)-2-(i-hexenyl)-suocinimid 100
»-(Irichlormethylthio)-2-allyl-
succinimid 100
succinimid 5
glutarimid 0
Aus den obigen Angaben geht hervor, d»B die Wirksamkeit der
Vergleichsfungiaide trot£ beträchtlich höherer Konzentrati
gegenüber der Wirksamkeit der «rfindungsgemäfien Verbindungta
abfällt. Dies· Ergebnisse zeigen ferner, daß die erflndungagemäß herstellbaren Verbindungen ausgezeichnet« Wirksamkeit
bei solchen Konzentrationen aufweisen, bei denen die Vergleichsverbindungen unwirksame sind·
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Bei gleichartigen Versuchen, die unter Verwendung von Sporen
Ton Alternaria aolani. durchgeführt wurden, zeigte N-(1,1,
2,2-Tetrachloräthylthio)-2-allylsuceinimid 100 $ige Vernich*
tung bei einer Konsentration von 1 ϊ/ίί während das entsprechende
unaubstituierte Succinimid und Maleiaid bei Konzentrationen von 1 ϊ/STkeine Vernichtung zeigte. Außer
der im vorstehenden Versuch angegebenen bestimmten Zusammensetzung und Anwendungsweise lassen sich die erfindungsgemäß
herstellbaren Verbindungen in oder auf anderen geeigneten biologisch inerten flüssigen oder festen Trägern dispergieren.
Die festen Träger können als Staubpräparate vorliegen
oder zusammen mit einem geeigneten Netzmittel unter Bildung eines netzfähigen Pulvere verwendet werden·
Die erfindungsgemäßen fungitoxischen Verbindungen können
auch »it anderen Dispergier- oder Emulgiermitteln verarbeitet
werden· Außerdem können diese Verbindungen zur Zusammenstellung fungizider Mittel nicht nur allein oder im Gemisch
alt anderen offenbarten Verbindungen, sondern auch in Verbindung
alt anderen wirksamen toxischen Mitteln verwendet werden.
Die Verbindungen können auf jedes Gebiet und seine Umgebung angewendet werden, das Pilsbefall aufweist, oder das dafür
anfällig ist. So können die fungizid en Mittel s.B. auf eine
Pflanse oder einen anderen Pilsträger versprüht oder auf
andere Welse unmittelbar darauf aufgebracht werden. Sie können auf Saatgut aufgetragen, auf den Erdboden oder auf
andere Umgebungen von Pflansen gesprüht werden, oder können
auf gleichartige Weise zur Bekämpfung von Fungus und von FunguskTankheiten eingesetzt werden.
BAD OHtGiNAL
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Claims (1)
- - 7 - ^ße> 'Patentansprüche:1· Verfahren zur Herstellung von N-(Polyhalogenalkylthio)-2-alkenylauccinimiden, deren Polyhalogenalkylgruppe 1-2 Kohlenstoffatoiae und mindeatena 3 Halogenatomen von denen mindestens eins an das ot-Kohlenstoffatom gebunden ist, und die Alkenylgruppe 3-6 Kohlenstoffatome enthält, dadurch gekennzeichnet, daß ein AlkalisaIk eines 2-Alkeny!succinimide, dessen Alkenylgruppe 3-6 Kohlenstoffatome enthält, mit einem Polyhalogenalkyleulf enyllialogenid, dessen Polyhalogenalkylgruppe 1-2 Kohlenstoffatome und mindestens 3 Halogenetome enthält, wovon mindestens eines an das ^-Kohlenstoffatom gebunden ist, auf an sich bekannte Weise umgesetzt wird·2· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß al« 2-Alkenylsucclnimid 2-Allylsuccinimld und als Polyhalogenalkylgruppe die 1,1,2,2-Ietrachloräthylgruppe verwendet wird·3· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei 0-250O durchgeführt wird.4· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkalisalz des 2-Alkeny!succinimide in eines wässrigen Medium suspendiert und das Polyhnlogenalkylsulfenylhalogenid in einem inerten organischen Lösungsmittel gelöst ist·fürChevron Research CompanyRe c2 0 9 815/1713
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