DE1670372A1 - Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen Nitrofuranderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen Nitrofuranderivaten

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DE1670372A1
DE1670372A1 DE19661670372 DE1670372A DE1670372A1 DE 1670372 A1 DE1670372 A1 DE 1670372A1 DE 19661670372 DE19661670372 DE 19661670372 DE 1670372 A DE1670372 A DE 1670372A DE 1670372 A1 DE1670372 A1 DE 1670372A1
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Germany
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furyl
antimicrobially active
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DE19661670372
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Breuer Dipl-Chem Dr Hermann
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole

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Description

PATENTANWALT PULLA CH /MÖNCHEN
Datum t 22. Juli 1966
Beschreibung
zur
Patent an meldung
Verfahren sur Herstellung v-o& antimikrobiell wirksamen Nitrofuranderivaten.H
Chemische Fabrik von Heyden A«G.» iiunoh&n.
Die Erfindung betrifft ein Ttrfahren zur Herstellung neuartiger antimikrobiell wirksamer Uitrofuranderivate. Es ist bereits bekannt, daß Derivate des Nitrofurane das Bakterien· Wachstum headmen. Einige Vertreter dieser Klaes,e haben Eingang in die Praxis gefunden. Im Handel befinden sich beispielsweise Präparate mit folgenden Wirksubßtanzent |
a) S-liitrofurfurol-ssmicarbazon.
b) t-( 5 *.-2iitre-2 * - furfuryl id taamlno) -hydantoin ο) 3-(5f-IiUro-2'-turfiJaiylid*naMino)-o~.:izolidoa,
Weitere antiaiikrobitll wirkeajEe Nit ro f urander i vat β sind in den £eutaohen Äuslegeschriften 1 138 783, 1 1Q6 079$ ιιηά 1 200 507 besenrieben,
Es wurde nun gefunden, das ^-Nitrofarandtsfivate dee 1,2,4-Oxa-
BAD
dieüolon-5 aus£tzeiahnete antibakteriell Eigenschaften haben und gegenüber bekannten, bereite In die Praxis eingeführten Präpareten, erhebliche Torteile aufweisen.
fiegenstand eier Erfindung ist demgemäß ein Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen Uitrofuraaderivaten, das dadurch gekennzeichnet ist, dag m«n zwecks Gewinnung von 5-Nitro£urasrJerivaten des 1,2}4«OJE&dia2olon«5 der all-
-(GH=CH)
J V-
la. dar r* für aia« de? fahles O oder 1 od«r 2 steht und R i li^Ikyl-, Hydr©3i3eilii:<l·»» Halogenölkyl oder
bedeutet, .aa^fi sä sri<ln b^anaten Methoden, ent« wedti* ^irs-üvfti'i'fata :'$a ι f<r4»öx3aiaaolon-5 der ai Formel
in der η und E dl« ob$n aa$egeöen@ Bedeutung haben, nitriert, oder in Verbindungen der allgemeinen formel
.ί
H-H-C-(CS-OH)1
= V
co ■
op gegebenetifdlls nach üuwandlung in ein Älkaiiaals^ duroä Beu> handlung mit Alkylierungs- oäer Acylierung3$ittein ,^l
mit s.B. isn I*t* 1 *»«aXs·» »it q
ViBAlojenalkylMAlogeniden be«·
oits ^nur«k«l{>f«nid«mt ia P·-
ait ion 4- dea Oxadiazolringss dan laat B einfuhrt.
Die neuen Nitrofaranderlrate des 1,2,4-0aadiazolo&-5 entfalten eine starke antimikrobielle Aktirität. Sie aind demzufolge herTorragend als Wirkstoffe in Zubereitungen geeignet, die zur Verhütung oder Bekämpfung des Waeheturn· von Mikroorganismen herangesogen werden sollen.
Zur näheren Erläuterung der Erfindung nerden nachstellende Beispiele für die Herstellung der Verfahrenserzeugniese
Beispiel 1
3 g 3-(2-Furyl)-4-Eethyl-1.2.4-oxadiaEolon-5 werden in 10 ml konz. Sc..wefeisäure gelöst. Bei einer Temperatur τοη O0O werden dann 1,5 g Salpetersäure (d - 1,52) zu^etropft. Men rührt darauf noch 30'Minuten bsi O0O und gleit dann das Reaktionegemiaoh auf Wasser· Sie sieh abaoheidenden Krieteile λ werden abgesaugt· Man erhält 2,7 g 5-(5-Mitroi-furjl)-4-n.ethy 1-1,2,4-0X81180100-5, Sehmelipunkt 119 bia 115°0<
Beispiel 2
2,4 g Natriumsalz dea 3-[ß-(5-Hitro-2-furyl)-Tinyl] -1,2,4-oxadiazolon-5 werden in 20 ml Dimethylformamid gelöat. Während die Lösung unter leiohter Kühlung bei Raumtemperatur gerührt wird, tropft man 1,5 g Dimethylsulfat hinzu· Nachdem man
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noch. 30 Hinuten naohgerunrt hat, wird mit Wasser, rerdttnnt, mit verdünnter natronlauge ein pH-Wert τοη oa. 8 tingeatellt und 'dann der ausgefallene Viedersohlag abgesaugt. Llan erhält 2 g 3-[ß-(5-Nitro-2-furyl)-vinylj-4-methyl-1f2,4-ozadiazolon-5f Schmelzpunkt 170 tie 1730O.
B e i a pie I 3
Verwendet aan analog zu Beispiel 2 Aethyljodid anstelle von Dimethylsulfat, erwärat den Ansatz 2 Stunden auf 5O0C und läßt ihn dann über Vaoht bei Raumtemperatur stehen, so erhält man 3-[M5-tfitro-2-furyl)-Tinyl]-4-äthyl-1,2,4-oxadiazolon-5 rom Schmelzpunkt 145 bis 147°0.
Beispiel 4 . .
12 g Natriuasals de· 3-[e-<5-Iitro-2-furyl)-vinyl]-1,2f4*-exadiazolon-5 «erden in 120 ml Di«ethylform»mid gelöst. Man fügt 6 al Beniylohlorid hiAsa und emimt das Heaktionege-■lsek 90 Minuten la siedenden Wasseriad. Sann wird mit 400 al Wasaer rerdttn»t, alt ta lütrtal«afe auf pH 8 eingestellt und die abgesohiedenen Kristalle abgesaugt· file* ' werden aus 40 al Aceton uakrietallisiert. Kan erhält 6 g 3-[fi-(5-Iitro-2-furyl)-riayl]-4-ben«yl-1,2,4-oxadiazolon-5, achaelzpunJct 1|0 bis 1S2°0«
Beispiel 5
15 g Matriumsalz des 3-[i-(5-Iitro-2-furylh-vinyl]- 1,2,4-oxa-
009883/21·!
SAOOBlGiNAl.
diazolon-5 werden, in 100 ml destilliertem Dimethylformamid gelöst, die lösung mit 0,5 g Kaliumiodid und 36 g Aatnyltnbromhydrin versetzt und zunäohst 2 Stunden bei 500C und dann 2 Standen im siedenden Wasserbad erwärmt« Die Reaktionslösung gieät man in 750 ml Wasser. Der ptt-Wert der Lösung wird mit 2n Natronlauge auf 8 gebracht. Man erhält 10 g 3- [s-(5-Nitro-2-furyl) vinyl)-4-(Ä-hydroxyäthyl)-1,2,4-oxaaiasoloa-5, welches nach dem Umkristallisieren aus Dioxan bei 172 bis 1740O schmilzt.
Eeiapiel 6
15 s Itötriumselz des 3-(5-Nitro-2-furyl)-1 f2,4-oxadiazolon-5 werden in 100 ml destilliertem Dimethylformamid gelöst· Man fügt 17 g Benzylchlorid hinzu uad erwärmt 2 Stunden im siedenden Wasserbad. Dann wird der größte Seil des Dimethylformamid abdestilliert und der Rückstand mit Wasser versetzt«' Es werden 14,7 g des 3-(5-Hitro-2~furyl)-4-benzyl-1,2,4-oxadiazolon-i erhalten) der Schmelzpunkt ist bei 148 bie 1900O nach dem Umkristallisieren aus Aoeton. Analog werden dargestelltι
3-(5-Witro-2-furyl)-4-äthyl-1,2,4-ox&diazolon-4· Sohmelspunkt 107 bis 109Ö0.
3- (5- Jf it ro-2-furyl) -4- (ß-hydroxyätnyl)-1,2,4-oxadiazolon- 5, Schmelzpunkt 124 bis 1260O.
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Claims (1)

  1. Pt t » at am pruoh
    Verfahren zur herstellung von antimikrobiell wirksamen 2Iitro furander iya ten, dadurch geke nnzeichnet , daß man zwecks Gewinnung von 5-Hitrofuranderirat en .dee 1,2,4-Qxadiazolon-5 der allgemeinen formel
    in der η für eine der Zahlen 0 oder 1 oder 2 steht und R einen Alkyl-, ^ralkyl, Hydroxyalkyl-, Haloganalkyl oder AcyIreet bedeutet, nach an eich bekannten kathoden entweder Pursnderirate des 1,2,4-0xadiazolon-»5 der allgemeinen Formel
    in der η and B die oben angegeben· Bedeutung haben, nitriert, oder in Verbindungen 6«r allgemeinen forpeX
    gegebenenfalls naoh üunandlung in ein Alkalieals, daroh Behandlung mit Alkyli&runga- oder Acylierungemitteln in Position 4 des Oxadiazolring·· den Beat B einführt.
    BAD ORIGINAL
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