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Neue 5-Nitrofuran-Derivate und Yerrahren zur Herstellung derselben.
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Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind 5-Nitrofuran-Derivate der
allgeminen Formel I
in welcher Rl und R2 Halogen, Amino-, Acylamino-, Hydroxyalkylamino-, Hydroxy-,
gegebenenfalls substituierte Alkoxy-, Alkylmercapto- oder alkylsulfonyl-Gruppen
vorstellen, wobei einer der beiden Substituenten R1 und R2 auch Waaawratoff bedwutwn
kann, wenn der andere nicht die 3-Aminogrupe dtrttellt, oder belde su einem gemeinsamen
Ring verknUptt sein koennen, und deren quartäre Ammoniumsalze und N-Oxydo sowie
Verfahren zur Herstellung derselben.
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Es wurde gefunden, daß diese Verbindungen hervorragende germistatische
Eigenschaften aufwelsen. Im Vergloich zu bekannten Nitrofuran-Derivaton ergibt sich
insbesondere eine verbesserte Wirksamkeit gegenüber Staphylococcus aureus, Eschorlehla
ooll und Streptococcus aurous savue auch gegeüber Pilzen.
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Das erfindungsgemä#e Verfahron zur Herstellung der neuen 5-Nitrofuran-Derivate
ist dadurch gekennzeichnet, da# man 5-Nitrofurfurol bsw. dessen Diacetat mit Pyridazin-Derivaten
der
allgemeinen Formel II
in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, kondensiert, wobei man
gegebenenfalls die Substituenten R1 und NL rush *rot nach erfolgter Xondnsatton
durch Halogenierung, Acylierung, Alkylierung, Amidierung, Oxydation oder Hydrolyse
einführt bzw. freisetzt, und anschlie#end die erhaltenen Verbindungen g@@ünschtenfalls
in Ublicher Weise in ihre quartären Ammoniumsalze oder in die N-Oxyde überführt.
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Beispiele 1. 1-(5-Nitro-2-fu 1)-2-(6-formamido-3-pyridazyl)-äthylen
0, 9 g 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-amino-3-pyridazyl)-äthylen werden in 18 ml hei#em
Dimethylformamid geloest und bei Raumtemperatur mit 4 ml einer Mlschung von 3,4
ml abs. Ameisensäure und 8, 2 ml Acetanhydrid (die zuvor 2 Stunden auf 50° erwärmt
wurde) versetzt, worauf bald ein gelbes Kristallisat ausfällt, welches nach einstundigem
Stehen bei Raumtemperatur abgesaugt wird. Nach Waschen mit wenig Dimethylformamid
und dann mit viel Xther erhält man 0, 9 g 1- (5-Nltro-2-furyl)-2-(6-forn!amido-3-pyridazyl)-&thylen,
das nach Umkristallisation aus 5 ml Dimethylformamid einen Zersetzungspunkt von
243-244°C zeigt (Aufschäumen).
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C11H8N4O4 (260) : Ber. C 50,80 %; H 3,08 %; N 21,55 %; Gef. C 50,72
%; H 3,44 %l; N # 21, 34 %; Das als Ausgangsmaterial verwendete- 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-amino-3-pyridazyl)-äthylen
wird wie folgt hergestellt : 1,51 g 3-Methyl-6-acetamido-yridazin erhitzt man mit
1,41 g 5-Nitro-2-fural, 10 ml Acetanhydrid und 10 ml Eisessig 3 Stunden auf 160
(Badtemperatur). Dann dampft man im Vakuum zur Trockene ein, ninmt den Rückstand
mit Wasser aut, neutralisiert mit Natriumcarbonat und saugt ab. Beim AbkUhlon der
varoinigton Dioxanextrakte erhält man 0, 65 g Kristalle vom Pp. 290-292° (Zers.
; aus der eingeengten Mutterlaugt worden weitere 0, 5 g vom Fp. 290-291° erhalten.
Nach Umkristallisation sus Pyridin schmilzt das 1-)5-Nisro-2-furyl)-2-(6-acetamido-3-pyridazyl)-äthylen
bei 292°.
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1 g dieser Acethylverbindung hydrolysiort n 1 Stunde bei 110° mit
30 al 5n Salzsäure; die ursprüngliche Suspension wandelt sich nach wenigen Minuten
in eine klare Loesung um, welche nach einiger Zeit - noch in der Hitze - ein Kristallisat
ausscheidet.
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Man 1ROt erkalten und kUhlt im Eisbad, saugt ab und kristallisiert
aus 50 ml Wasser unter Zusatz von Aktivkohle und 2, 5 ml konz. SalzaRure um. Ausbeute
: 0, 75 g 1- (5-Nitro-2-furyl)-2- (6-amino-3-pyrldazyl)-äthylen in Form des Hydrochlorids
vom Fp. 290°.
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Durch Behandlung von 0, 48 g 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-amino-3-pyridazyl)-§thylen
mit Natriumnitrit in verd. Schwefelsäure u.
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Dioxan erhalt man das l-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-hydroxy-3-pyridazhyl)-äthylen
vom Fp. 297a (Zers) Diese Verbindung läßt sich mittela Phosphoroxychlorid in das
1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-chlor-3-pyridazyl)-äthylen vom Fp. 250-252° (Zers.) überführen.
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Loest man 0,93 g 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-amino-3-pyridazyl)-Kthylen
in 20 ml warmem Dimethylformamid und behandelt die Loesung bei Raumtemperatur mit
0, 67 g Benzopersäure in Chloroform, so orhllt man di dunkelrotbraunen Kristalle
des N-Oxys,, vom Fp. 275° (Zers.); Ausbeute: 0,65 g.
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C10H8N4O4 (248): Ber. C 48,4 %; H 3,23 %; N 22, 58 % et c 48, 61
%; H 3,56 %; N 21,30.
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Dat Produkt loest sich im Gegensatz zum Ausgangsmaterial nicht mehr
in 2n wä#r. Salzsäure.
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2. 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-methyoxy-3-pyridazyl)-äthylen 7,44 g 3-Methyl-6-methyoxy-pyridazin
erhitzt man mit 12, 3 g Acetanhydrid und 8, 5 g 5-Nitro-2-fural 3 Stunden auf 160°
(Badtemperatur) ; nun dampft man im VGakuum zur Trockene ein, verreibt den schwarzen
Rückstand mit Wasser und neutralisiert mit Natriumbicarbonat. Nach Absaugen, Waschen
mit Wasser und
Trocknen wird das erhaltene Material 5mal mit je
100 ml und 4mal mit je 50 ml Benzol ausgekocht. Aus dem erkalteten karen Benzolfiltrat
scheiden sich 2, 2 g Kristalle vom Fp. 185-190° ab ; die im Vakuum eingedampfte
Mutterlauge hinterlä#t 3,4 g RUckstand, der nach Umkristallisation aus 60 ml Toluol
2, 2 g Kristalle vom Fp. 185-190° liefert. 1, 6 g des verainigten Kristallisats
loest man in 20 ml Chloroform, trennt von wanig Ungeloestem ab und bringt die Loesung
auf eine mit Benzol eingeschlammte Säule (ca. 40 cm lang) von neutralem Aluminiumoxyd
(etwa 100-fache Gewichtsmonge) Man eluiert mit Benzol, bis sich zwei gelbe, gut
voneinander abgetrennte Zonen ausgebildet haben. Dann schneidet man die Säule zwischen
diesen Zonen auseinander und etrahiert die untere davon mit Chloroform. Nach Vertreiben
des Solvens erhält man 1, 1 g 1-(5-Nitro-20-furyl)-2-(6-methoxy-3-pyridazyl)-äthylen
vom Fp. 202-203°.
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0, 1 g dieses Produktes werden in 3,3 ml Chloroform geloest und mit
4,3 ml einer Loesung von 0,07 g Benzopersäure in Chloroform versetzt. Man laßt 4
Tage bei Raumtemperatur stehen und saugt anschließend das ausgeschiedene Kristallisat
ab. Nach dem Waschen mit Chloroform und Trocknen erhXlt man 0, 1 g des N-Cxyes vom
Fp. 244-245° (b 180° wird die orangefirbene Substanz allmählich dunkelbraun).
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3.) 1-(5-Nitro-2-fury1)-2-(6-methylmercapto-3-pyridazyl)-äthylen 12,
85 g 3-Methyl-6-chlor-pyridazin werden in 150 ml Methanol geloest und innerhalb
30 Minuten bei 50° unter RUhren mit 150 ml einer Loesung von 5, 8 g Natrium und
12 g Methylmercaptan in 250 ml Methanol versetzt. Man lUt 1 1/2 Stunden nachrühren,#
dampft im Vakuum ein und nimmt don Rückstand mit Chloroform auf. Die Klare Loesung
wird nach Verdampfen des org. Solvens im Vakuum fraktioniert ; Kp12: 110-125°. Ausbeute
: 5 g 3-Methyl-6-methylmercapto-pyridazin.
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1, 4 g dieser Flüssigkeit kocht man mit 10 ml Acetanhydrid, 5 ml
Eisessig und 1,41 g 5-Nitro-2-fural 3 Stunden unter Rückflu# (160° Badtemperatur)
; dann dampft man zur Trockene ein, reibt den Rtickstand mit Äther an, kocht anschließend
mit Dioxan aus und engt die Dioxanloesung ein. Auf diese Weise erhält man 1 g 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-methylmercapto-3-pyridazyl)-äthylen
vom Fp. 208-209°.
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C11H9N3O3S(263) Ber. C 50,2 %; H 3,42 %; S. 12,17 %; Gef. C 50,3
%; H 3,37 %; S 12,2 %.
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1,32 g dieser verbindung loest man in 100 ml warmem chlorof@rm, gibt
bei Raumtemperatur 104 ml einer Loesung von 2, 21 g Benzopersäure in 104 ml Chloroform
zu, saugt das nach Stehen toer Nacht bei Ramntemperatur erhaltene Kristalliaat ab
und waecht es mit Chloroform. Auf diese Seize orhllt man 1 g 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-methylsulfonyl-3-pyridazyl)-äthylen
vom Fp. 216-219°.
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Die Oxydation ist auch mit Kaliumpermanganat anstelle von Banzopersäure
moeglich, 113(S95) Ber. C 44, 75 %; H 3,05 %; N 14,23 %; S 10,85 %; . C 64 Si ;
H 3.32W13.97%:S10.9%.
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4.) 1-(5-Nitro-2-furvl)-2-(6-dimethylolmethylamino-3-pyridazyl)-äthylen
2,84 g eines Cemisches von 3-Methyl-6-chlorpyridazin und 3-Methyl-6-brompyridazin
(ca. 2/3 : 1/3) erhitzt man mit 14,5 g 2-Amino-propandiol-(1,3) 4 Stunden auf 120°C
(Badtemp.): Die klare Loesung verdünnt man nach dem Erkalten mit 50 ml Wasser, setz
t unter kühlung 25 ml konz. Natronlauge zu und extrahiert vie Loesung wiederholt
mit Benzol, um nichtumgetest¢* 6-Halogen-3-methyl-pyridazin zu entfernen. Die waasriga
@ Fhase wird nach voraeriger Zugabe ton 10 g wasserfreier Soda' 5 mit jeweils ca.
30-50 ml Dioxan extrahiert und die vert @ einigten Dioxanextrakte nach Trocknen
über wasserfreier Soda im Vakuum eingedampft. Als Rückstand erhält man 1 g sirupoeses
v
Methyl-6-(aimethylol-methylaino)-pyridazin; aus der wässr. alkal. Phase Koennen
durch weitere Zugabe ton 10 g wasserfreier Soda und 5malige.. Dioxanextraktion nochmals
0, 8 g der Verbindunc erhalten werden.
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1 s dieses rchen Produktes erhitzt man 30 Minuten mit 5,5 ml Acetanhydrid
aur 120°, gibt 0,77 g 5-Nitro-2-fural zu und hült weitere 3 Stunden auf 120°C (Badtemp.).
Nach dem Erkälten wird mit 70 ml Benzol versetzt, von der entstandenen Fällung abfiltriert
(0,14 g) und die Loesung im Vakuum eingedampft. Den Rückstand reibt man wiederholt
mit Isopropyläther an (zur Entfernung von Eisessig, Acetanhydrid und evtl : nicht-umgesetztem
Nitrofural) und dekantiert jeweils ab. Der in Isoproyläther ungeloeste Rückstand
wird nun mit 17 ml 5n Salzsäure 1 Stunoe unter Rückflu# gekocht, die Loesung mit
Wasser verdunnt und mit 0,8 g Aktivkohle behandelt; nach dem Filtrieren stot man
2n Sodaloesung zu der klaren wlssr. Loesur. g (bis etwa pH 8-9), extrahiert erachoepfend
mit Essigester und dampft die vereinigten Essigesterextrakte im Vakuum zur Trockene
ein (0,35 g Rückstand). Nach Umkriatallisation aus 1C ml Isopropanol ernält man
o, 15 g 1- (5-Nitro-2-furyl)-2- (6-dimethylolmethylamino-3-pyridazyl)-äthylen vom
Pp. 170-172°.
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Die roten Ka-stalle sind aus Wasser umkristallisierbar ; sie loesen
sich in verd. Sal@säure mit gelber Farbe und besson sich durch Zusatz von Natriuabicarbonat
wSeder rot ausfällen.
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5.) 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-[6-(8, #-dioxy-n-propoxy)-3-pyridazyl]-äthylen
8, 7 g Mononatriumverbindung des Glycerins werden in 48 ml trockenem Glycerin wars
geloest und mit 10,85 g eines Gemisches aus 3-Methyl-6-ch@orpyridazin und 3-Methyl-6-brompyridazin
(ca. 2 :1) versetzt. Man erhitzt 2 Stunden, auf 150° (Badtemperatur) ; nach dem
Erkalten gibt mn 150 bis 200 al Wasser zu#und stittigt die Loesung mit Kallumcarbonat
(unter Kühlung). Das dabei ausgeschiedene Oel wird mit Chloroforma
extrahiert,
mit Natriumsulfat getrocknet und dann das Solvens im Vakuum verdampfte wobei 9,
2 g zähes Oel (= 65,7 % d.Th.) verbleiben, die nach cinigem Stehen durchkristallisieren.
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Nach dem Anrciben Dioxan/Chloroform (1 : 1) schmilzt das 3-Methyl-6-(ß,
#-dioxy-n-propoxy)-pyridazin bei 74-76°.
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9, 2 g des oelisen Rohproduktes werden mit 67, 5 ml Acetanhydrid 10
Minuten auf 160° (Badtemp.) und nach Zugabe von 7, 05 g rohem 5-Nitro-2-fural weitere
3 Stunden auf 160° (Badtemp.) unter RUckflu3 erhitzt. Nach anschließendem Verdampfen
des Uberschüssigen Acetanhyd@ids im Vakuum wird der Rückstand mit Benzol angerieben,
wei. ig Ungeloestes abfiltriert und die Benzolloesung eingedampft (im Vakuum). Den
RUckstand loest man erneut in Benzol, verdünnt stark mit Äther, filtriert das ausgeschiedene,
flockige Material ab und dampft das klare Filtrat im Vakuum ein, wobei i6, 25 g
(= 83 % d.Th.) 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-[6-(3, #-diacetoxy-n-propoxy)-3-pyridazyl]-äthylen
als oeliger Rückstand verbleiben.
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Diesels Rohprodukt loest man in 172 ml Methanol, gibt unter Kühlung
92 ml In wass Natronlauge zu und läßt dann 10 Min. bei Raumtemperatur stehen. Dann
aluert man mit konz. Salzsäure bis pH H 1 an, dampft im Vakuum ein, reibt den RUckstand
2ma1 mit ca. 100 ml Wasser durch, dekantiert das Wasser ab und loest das verbllobene
Oel in Methanoi. Nach Abtrennen von wenig ungeloestem Material verdünnt man mit
Benzol und dampft ernoui im Vakuum ein. Den Eindampfrückstand loest man nun in etwas
Methanol, verdünnt dann stark mit Ather und filtriert das ausgeschiedene braune,
amorphe Produkt ab ; das klare Filtrat gibt nach dem Eindampfen 3, 45 g eines orange-gelben,.
amorphen RUckstandes Zur Reinigung loest man 2, 45 g davon heiß in 15 ml eines phloroform
(1 : 1) und lä#t einige Zeit bei Paumtemperatur stehen. Auf dieze # Weise erhält
man
13 g 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-[6-(ß, #-dioxy-n-propoxy)-3-pyridazyl]-äthylen
vom Fp. 147-148° (Zers.).
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C13H13N306 (307) Ber. C50,8 %; H 4,23 %; N 13,68 %; Ger. C 50,65 %;
H 4,22 %; N 13,38 %.
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Durez Behandlung dieser Verbindung mit Benzopersäure erhalt man cas
N-Oxyd vom Sp 202-204° (Zers) C13H13N3O7 (323) Ber. C 48,3 %; H 4, 025 %; N 13,0
%; Gef. C 48,93 %; H 3,9 %; N 11,27 %.
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0, 62 g 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-]6-(ß, #-dioxy-n-propoxy)-3-pyridazyl]-äthylen
loest man in 20 ml einer warmen Mischung aus Dioxan-Methanol (3 : 1), gibt bei 0°
bis-5°C 1, 08 g Bleitetracetat zu und lä#t dann noch 2 Stdn. bei. Raumtemperatur
stehen ; nach Eintragen des Ansatzes in 50 ml Wasser, wiederholter Extraktion mit
Essigester und Verdampfen desselben, erhält man beim Anreiben des Rückstandes mit
Ather 0, 4 g kristallinen 3-(5-Nitrofurfuryliden-methyl)-6-pyridazyl-oxyacetaldehyd
vom Fp. 181-182°. Dicser Aldehyd kann ohne weitere Reinigung . ur den folgenden
Reaktionsschritt verwendet werden : 0, 5 g des genannten Aldehyds loest man in 20
ml Dimethylformamid, versetzt mit einer Mischung aus 0, 23 g Semicarbazid-Hydrochlorid
und 0, 17 g Natriumacetat in 4 ml Wasser, wobei sich die Loesung nach einigen Minuten
eintrubt. Man gibt nochmals 6 ml Wasser zu, lESt etwa 1/2 Stunde bei Raumtemperatur
stehen, saugt anschließend das ausgefallene Kristallisat ab und wäscht es mit einer
Mischung aus Dimethylformamid-Wasser (2 : 1) ; Ausbeute : #O, 5 g. Nach Umkristallisation
aus 7 ml einer Mischung von Dimethylformamid-Dioxan (1:1) unter Verwendung von Aktivkohle
erhält man 0, 25 g 3-(5-Nitrofurfuryliden-methyl)-6-pyridazyl-oxyacetaldehydsemicarbazon
in Form selber Kristalle, die sich bei 200-202° zersetzen.
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C13H12N6O5 (332): Ber. C 47,00 %; H 3,61 %; N 25,32 %; Gef. C 47,19
%; H 4,07 %; N 24,75 %.
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@@ Behandelt man des oben genannten Aldehyds in essigsaurer Loesung
mit 1-Aminohydantoin, so erhält man 0, 55 g 3- (5-Nitro-furfurylidenmethyl)-6-pyridazyl-oxyäthyliden-1-aminohydantoin
vom Fp.
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242-244° (Zers.) C15H12N6O6 (372): Ber C 48,35 %; H 3,22 %; N 22,6
%; Gef. C 48,4 %; H 3,45 %; N 22,18 %.
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6.) 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-ß-oxyäthoxy-3-Pyridazyl)äthylen 2,5 g
Natrium loest man vorsichtig in 60 ml absol. Äthylenglycol; in diese Loesurg trägt
man 14, 2 g eines Gemisches von 3-methyl-6-chlorpyridazin und 3-Methyl-6-brompyridazin
(ca. 2 : 1) ein und erhitzt den Ansatz 2 Stunden auf 150C° (Bazdtemperatur). Nach
dem Erkalten wird mit 250 ml Wasser versetzt, mit Kaliumcarbonat gesättigt und das
aus der wSssr. Loesung ausgeschiedene Oel mit C@ hloroform extraniert. Die Chloroformauszüge
lieern nach dem Trocknen und Eindampfen 15,6 g oeligen Rückstand, der allmzihlich
kristallin wird.
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Dzs auf diese Weise erhaltene rohe 3-Methyl-6-B-oxyäthoxypyridazin
wird in üblicher Weise mit 5-Nitro-2-fural umgesetzt.
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Man erhält 1,4 g des gewün@chten Produktes; Fp.145-146°C.
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C12H11N3O5. (277.) : Ber. C 52 %; H 3, 97 % N 15,15 %; Gef. 52,37
%; H 4,10 %; N 14,83 %.
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7.) 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-ß-oxyäthylamino-3-pyridazyl)-äthylen
5,68 g eines Gemisches aus 3-Methyl-6-chlorpyridazin und 3-Methyl-6-brompyridazin
(ca. 2:1) erhitzt man mit 12,2 g monoäthanolamin 4 Stunden auf 120°. Nach dem Erkalten
verdünnt man mit 100 ml Wasser, gibt unter Kühiung 50 ml konz. Natronlauge zu, extrahiert
mehrmals mit Dioxan und trocknet die vereinigten Dioxanauszüge mit wasserfreier
Soda. Der beim Eindampfen erhaltene oelige Rückstand kxistallisiert bald durch ;
n&oh wiederholtem Anreiben
mit Ather wird das Kristallisat
(4,5 g) aus 20 ml Dioxan umkristallisiert und sehmilzt dann bei 92-94°C.
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Das auf diese Weise erhaltene 3-Methyl-6-B-oxyäthylaminopyridazin
wird in üblicher Weise mit 5-Nitro-2-fural umgesetst. Man erhält 0, 1 g des gewUnsehten
Produkts in Form orangeroter Kristalle vom Fp. 200° (Zers.).
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C12H12N4O4 (276) : Ber. C 52,2 %; H 4,35 %; N 20,28 %; Gef. C 52,1
%; H 4,19 %; N 18,95 %.
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6.)l-(5-Nitrp-P-fury:)-2-(3-ntethoxy-4-an!ino-6-pyridazyl)-äthylen
3,5 g 3-Methoxy-4-amino-6-methyl-pyridazin werden mit 12, 8 ml Acetanhydrid 30 Min.
auf 120 erhitzt und nach Zugabe von 4,25 g 5-Nitro-2-furfural weitere 2 Std. auf
dieser Temperatur gehalten. Nacn dem Erkalten wird das ausgeschiedene Produkt (5
g) abgesaugt, mit Eisessig gewaschen und aus 100 ml Eisessig umkristallisiert. wobei
2,45 g 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(3-@ methoxy-4-acetamido-6-pyridazy)-äthylen vom Fp.
238-239° (Aufschäumen; a 210° Verfärbung) anfällt.
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C13W12N4O5 (304) @ @er @@@ %; H 3,94 %; N 18,4 %; zu Gef. C 51,40
%; H 4,19 %; N 18, 12 %.
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1, 1 g dieser substanz werden mit 5,5 ml 5n-Salzsäure 30 Min. auf
100° erhitzt und nach dem Erkalten das angefallene gelbe Hydrochlorid des 1-(5-Nitro-2-furyl)-2-(3-methoky-4-amino-6-pyridazyl)-äthylens
abgesaugt (095 g ; Fp. 305-310°, Zers.).
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C11H10N4O4 . HCl (298,5) : Ber. C 44, %; H 3,68 %; N 18, ; cl %;
Cl 11,9 %; Gef. C 43,29 % ; H 4,22 %; N 18,36 % ; Cl 11, 74 ß
Dieses
Hydrochlorid wird wie folgt in das freie Amin überge-£hrt : 0, 45 g davon loest
man in 10 ml einer heißen Mischung @us Wesser und 2n-Salzsäure (10;1), behandelt
mit wenig Aktivkohle und bringt das hei#e, klare Filtrat mit konz. Ammoniak rasch
auf etwa pH 10, wobei 0,37 g gelbes Amin ausfällt, das nach Umkristallisation aus
2 ml Dimethylformamid bei 226° aufschäumt (ab 22o° Verfärbung). lAo4-"82%;N21.4%;
a Gef. C 50,58 %; H 4,27 %; N 21,19 %.