DE1668181A1 - Neue Phosphonsaeurehalbester sowie Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Neue Phosphonsaeurehalbester sowie Verfahren zu deren HerstellungInfo
- Publication number
- DE1668181A1 DE1668181A1 DE19681668181 DE1668181A DE1668181A1 DE 1668181 A1 DE1668181 A1 DE 1668181A1 DE 19681668181 DE19681668181 DE 19681668181 DE 1668181 A DE1668181 A DE 1668181A DE 1668181 A1 DE1668181 A1 DE 1668181A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- symbols
- hydrogen
- hydrolysis
- halogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 17
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 15
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 5
- -1 cyclic catechol esters Chemical class 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 150000005206 1,2-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 2
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- BFKXVERGWXHHIH-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCBr BFKXVERGWXHHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000735234 Ligustrum Species 0.000 description 1
- 241000576411 Ligustrum ovalifolium Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021332 kidney beans Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000954 titration curve Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M1/00—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants
- C10M1/08—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants with additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4084—Esters with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/065—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds containing sulfur
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
Description
Die Erfindung bezieht sich allgemein gesagt auf neue
Phosphorverbindungen, nämlich auf neue Phosphonsäurehalbester, deren Derivate und auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die erfindungsgemässen Phosphonsäurehalbester lassen sich
vorteilhafterweise zur Steuerung bzw. Regulierung des
Pflanzenwuchses verwenden und zeigen praktisch kein phytotoxisches Verhalten.
-2-
109832/1730
166818Ί
- Blatt 2 -
Die erfindungsgemässen Phosphonsäurehalbester besitzen
folgende Strukturformel:
0
X - Ott, - CH2 - P . ο
X - Ott, - CH2 - P . ο
OH /
HO
in der X ein Halogenatom, wie Fluor, Brom, Jod oder Chlor
und vorzugsweise Chlor oder Brom und
R,
sowie R.
Substituentengruppen darstellen, die nicht stark "negativ sind, wie beispielsweise Halogenatome, vorzugsweise Brom oder
Chlor, ferner Wasserstoff, einen Alkyl- oder Alkoxy-Rest und
vorzugsweise einen niederen Alkyl- oder niederen Alkoxyrestj
dabei können die Symbole R1 bis R^ gleiche oder verschiedene
Substituenten bedeuten? ferner können zwei dieser Substituenten
einen kondensierten Ring darstellen, der gegebenenfalls
hydriert ist.
Die erfindungsgemässen Phosphonsäurehalbester lassen sich
dadurch gewinnen, dass man cyclische Brenzcatechinester
der folgenden Strukturformel
X - CH2 -
in der X1 R1, R2, R, und R^ die oben angegebene Bedeutung
109832/1730
-3-
- Blatt 3 besitzen, deren Hydrolyse unterwirft,
Die Hydrolyse dieser cyclischen Ester verläuft im Gegensatz
zur Hydrolyse anderer Phosphonatester bereits bei Zimmert empera·
tür sehr rasch., wobei Wärme frei wird; es ist infolgedessen
nicht notwendig, von aussen Wärme zuzuführen, wenngleich
Temperaturen bis zu 600C eingehalten werden können. Temperaturen
über 60°G sollten vermieden werden, da bei solchen höheren Temperaturen die erfindungsgemässen Halbester der
Phosphonsäure selbst hydrolysieren.
Die Ausgangsstoffe zur Herstellung der erfindungsgemässen
Verbindungen werden dadurch hergestellt, dass man ein beta-Halogenäthylphosphonylchlorid mit Brenzcatechin oder
einem substituierten Brenzcatechin umsetzt; so wird beispielsweise
beta-Ghloräthylphosp^onylchlorid zusammen mit
Brenzcatechin auf 150 bis 1600G erhitzt, wobei der cyclische
Brenzcatechinester der beta-Chloräthylphosphonsäure entsteht.
In analoger Weise kann man substituiertes Catechin, beispielsweise
halogeniertes Gatechin, das man durch Addition von Chlor oder Brom an Brenzcatechin in einer essigsauren Lösung
hergestellt hat, mit beta-Chloräthylphosphonylchlorid umsetzen,
wodurch man den entsprechenden cyclischen Ester gewinnt.
.
Eine weitere Möglichkeit zur Gewinnung der Ausgangsverbin-
109832/1730
düngen besteht darin, dass man cyclische Brenzcatechinester
der beta-Chloräthylphosphonsäure durch entsprechende Behändτ
lungsweise substituiert. So kann man beispielsweise einen
cyclischen Brenzcatechinester der beta-Chloräthylphosphonsäure,
der in o-Chlorbenzol aufgelöst ist, zusammen mit
einem Überschuss an Sulfonylchlorid erhitzen, wodurch-man
den tetrachlorsubstituierten cyclischen Brenzcatechinester
der beta-Chloräthylphosphonsäure gewinnt.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung des
Eifindungsgegenstandes.
Es wurden 4,4 Teile des cyclischen Brenzcatechinesters der Chloräthylphosphonsäure unter Rühren bei einer Temperatur
von +270C zu 44 Teilen Wasser hinzugegeben. Dabei erfolgte
eine exotherme.Hydrolysereaktion, in deren Verlauf ein
Temperaturanstieg um 3° auf 300C erfolgte. Die schwach
milchartig, aussehende Lösung wurde sodann kurz auf 500C
erhitzt und das Wasser bei dieser Temperatur in einem Schnellverdampfer bei einem Vakuum von etwa 30 mm Hg entfernt}
man erhielt 4,8 Teile des Brenzcatechinhalbesters der
beta-Chloräthylphosphonsäure in Form einer farblosen Flüssigkeit. Dieser Phosphonsäurehalbester ist in Wasser löslich,
er hat eine Titrationskurve, die typisch ist für eine starke
einbasische Säure und zeigt keinerlei Neigung auch nach dreiwöchigem Stehenlassen in wässrigen Lösungen bei Zimmer-
109832/1730 -5-
- Blatt 5 -
temperatur zu hydrolysieren* In siedendem Wasser dagegen
hydrolysiert dieser Phosphonsäuretialbester sehr rasch.
3 »4 Teile des cyclischen Brenzcateohinesters der öhloräthylphosphonsäure
wurden zu 0,28 Teilen Wasser, nämlich der
stöchiometrischen Menge an Wasser, die zur Hydrolyse benötigt
wird, bei einer Temperatur von 500G hinzugegeben
und sodann diöBe auf 8Ö°0 erhöht. Hierauf wurde die Mischung
wieder abgekühlt und 3,6 Teile des Brenzcatechinhalbesters
der beta-Chloräthylphosphonsäure in Form einsr viskosen
Flüssigkeit erhalten.
Die analoge Verfahrensweise wurde durchgeführt, uffi dan
BrenzGateehinhalbester der beta-BromäthylphoephonBäure
zu gewinnen.
Auf den Verfahrensweisen der Beispiele 1 und 2 analoge
Art und Weise wurde eine Anzahl weiterer Riosphonsäurehalbester
hergestellt, die. in der folgenden Tabelle I
aufgeführt sindi
TABJSIiLB 1
Ausgangsverblnduna
Ci
T0 98 3 2/-173-Q
O it 0-P-CH2-CH2Cl
OH
0-P-CHg-CH2Cl OH
- Blatt
2.
Cl Ol
Cl
<fa
0^P-CHg-CHgCl
O
O
O-P-CHg-CHgCl
O-P-CHg-CHgCl
6h
OH
3.
»-CHg-CHgGl
P-CH2-CH2Cl
109832/1730
0 0-P-CH2-CH2Cl
OH OH
und
O-P-CHg-CHgCl OH
0 0-P-CH2-CHgGl
OH
0 0-1P-GH2-CH2Gl
OH
- Blatt 7 -
Br
ο H-
P-P-CH2-CH2Cl
OH
O-P-CHp-CHpCl
OH
Die oben erwähnten Halbester der beta-Bromäthylphosphonsäure
wurden ebenso analog der Verfahrensweisen der Beispiele 1
und 2 gewonnen.
Die erfindungsgemässen Halbester sind im allgemeinen in
Wasser löslich; diese wässrigen Lösungen lassen sich fortschrittlicherweise
zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums verwenden. Die erfindungsgemässen Verbindungen haben nämlich
überraschenderweise wertvolle, das Pflanzenwachstum regulierende Eigenschaften; so haben sie die Fähigkeit, das an sich
bei der Pflanze vorherrschende gipfelständige Wachsen ganz
oder teilweise zu unterdrücken, mit dem gewünschten Ergebnis, dass die Knospe, die normalerweise bei der Pflanze vorherrschend
zur Bildung eines Stengels führt, unterdrückt bzw. verkrüppelt wird, wobei gleichzeitig die Seitenknospen angeregt werden, mehr seitlichen Schößlings wachs turn zu produzieren.
10 9832/1730
-8-
- Blatt 8 Form wässriger Lösungen auf die Pflanzen gesprüht»und zwar
in Mengen von etwa 45>3 g bis etwa 7250 g und mehr, z.B.
bis zu 11325 g od
wachsener Fläche.
wachsener Fläche.
bis zu 11325 g oder 13590 g pro 4046 m2. mit Pflanzen be-
Zu den Pflanzen, die mit den erfindungsgemässen Halbestern behandelt werden können, gehören beispielsweise solche, die
kleine Körner produzieren, wie Hafer (Avena sativa), Weizen
(Triticum Aestivum) und Graupen (Hordeum spp), ferner Baum-
^ wolle (Gossypium hirsutum), Liguster (Ligustrum ovalifolium),
Soya (Glycine max.), Schnappbohnen (Phaseolus vulgaris), Tomaten (Lycopersion esculentum), Nierenbohnen (Phaseolus
vulgaris) und dergleichen.
Pflanzen, die mit den erfindungsgemässen Halbestern behandelt wurden, besitzen grössere Blüten und eine höhere
Früchteproduktion, wie aus dem folgenden Beispielen zu
entnehmen ist.
Eine wässrige Lösung des Brenzcatechinhalbesters der beta-Chloräthylphosphonsäure
wurde auf Schnappbohnensämlinge (Phaseolus vulgaris) in derem ersten dreiblättrigen Stadium
in einer solchen Menge aufgegeben, dass 453 g Halbester pro
4046 m Erdbodenoberfläche eingesetzt wurden. Die
Prüfung der solchermassen behandelten Pflanzen, die
60 Tage nach dem Aufsprühen des Halbesters erfolgte, ergab, durch Zählung der Bohnenschoten eine beträchtliche Erhöhung
an Fruchterzeugung im Vergleich zu den nicht behandelten Pflanzen} ferner war bei den behandelten Pflanzen auch das
109832/1730
- Blatt 9 -
Gesamtpflanzengewicht erhöht, im Vergleich-mit den nichtbehandelten
Pflanzen, wie aus der folgenden Tabelle II hervorgehti
| Behandlung | Anzahl Schoten Pflanze |
DER | BEHAITOLUHG | |
| TABELLE II | keine Phosphonsäure- Verbindung |
6 15 |
pro | Pflanzengewicht ing |
| PRÜFUNG 60 TAGE NAOH | 29 70 |
|||
Der visuelle Vergleich der nicht behandelten und der mit
dem erfindungsgemässen Mittel behandelten Pflanzen ergibt,
dass letztere niedriger im Wuchs waren und kraftigere Stämme sowie bedeutend mehr laterale Schösslinge besessen.
Dariiberhinaus besitzen die erfindungsgeraässen Halbester
ferner auch eine antioxydierende Aktivität; sie lassen sich
.in organischen Verbindungen und deren Gemischen mit V/asser
vortailhafterweise auf Eisen, beispieleweise auf Eisenröhren
aufbringen, mit dem Erfolg, dass die Bildungvon Eieen-(Hl)
Hydroxyd vermieden wird.
Ferner können die in organischen Lösungsmitteln gelösten
erfindungsgemässen Halbester beispielsweise in heissen Ölen
, vorteilhafterweise als Antischleif-Additive, als
antistatische Mittel und als Färbstoffrezeptoren, verwendet
werden, wie etwa duroh Aufgabe oder Einarbeitung In Plastik-
folien oder -Fasern. 109832/m0 '.
Claims (17)
1.) Phosphonsäurehalbester, dadurch gekennzeichnet, dass
er der Formel
X - CK2 - CH2 - P - O
entspricht, in der X ein Halogenatom und R1 , R?, R* und
E. Wasserstoff, einen Alkyl- oder Alkoxyrest oder ein
Halogenatom bedeuten oder zwei dieser Reste zusammen einen kondensierten Ring darstellen.
2.) Halbester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
X ein Chloratom oder ein Bromatom bedeutet.
3.) Halbester nach Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
dass eines der Symbole R1, Rg, R* und R,
ein Halogenatom und die übrigen Wasserstoff bedeuten.
4.) Halbester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
eines der Symbole R1, R2, Rj oder R^ einen Alkylrest
und die übrigen Symbole Wasserstoff bedeuten.
5.) Halbestar nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daaa
10 9832/1730
- Patentansprüche -
zwei der Symbole R1, R2, R3 oder R4 einen kondensierten
Ring bedeuten und die übrigen Wasserstoff darstellen.
6.) Halbester nach Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
dass zumindest zwei der Symbole R1, Rg, R*
oder R. Halogenatome bedeuten und die übrigen Wasserstoff
darstellen.
7.) Halbester nach Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
dass eines der Symbole R-, R2» R* oder R.
ein Halogenatom, ein anderes Symbol einen Alkylrest und die übrigen Wasserstoff bedeuten.
8.) Halbester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass er der Formel
Il
Br - CH2 - CH2 - P - 0
Br - CH2 - CH2 - P - 0
OH
entspricht.
9.) Halbester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass er der Formel
Cl - CH2- CH2 - P - 0
OH
entspricht.
t098 3 2/173 0
- Patentansprüche -
10.) Halbester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass er der Formel
- 0 —·
HO
Cl - CH2 - CH2 - P
OH
entspricht.
11.) Halbeeter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass er der Formel
Cl-CH2-CH2-P-O
ho '^y^
entspricht.
12.) Mittel, insbesondere zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums,
dadurch gekennzeichnet, dass es aus der wässrigen Lösung eines Halbesters gemäss Ansprüchen
1 bis 11 besteht.
13.) Verfahren zur Herstellung eines Phosphonsäurehalbeeters
der Formel
X - CH2 - CH2 - P - °
R4 109832/1730 ./.
- Patentansprüche -
in der X ein Halogenatom und R1, R2, R* und R.
Wasserstoff, einen Alkyl- oder Alkoxyrest oder ein
Halogenatom bedeuten und zwei der Symbole zusammengenommen einen kondensierten Ring darstellen, dadurch
gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel ·
x - CH2 - CH2 - ρ
in der X, R^, Rg, R* und R. die oben angegebene Bedeutung
besitzen, der Hydrolyse unterwirft.
14.) Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrolyse etwa bei Zimmertemperatur
durchführt.
15.) Verfahren nach Ansprüchen 13 oder 14, dadurch gekenn- \
zeiohnet, dass man eine Verbindung der Formel
II— 0
Cl - CHg - CH2 - Pv
der Hydrolyse unterwirft.
16.) Verfahren nach Ansprüchen 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Verbindung der Formel
0 Cl - CH2 - CH2 -
109832/1730
- Patentansprüche -
der Hydrolyse unterwirft.
17.) Verfahren nach Ansprüchen 13 oder 14» dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Verbindung der Formel
Cl - CHg - CH2
der Hydrolyse unterwirft.
109832/1730
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US61782067A | 1967-02-23 | 1967-02-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1668181A1 true DE1668181A1 (de) | 1971-08-05 |
| DE1668181B2 DE1668181B2 (de) | 1975-12-11 |
Family
ID=24475196
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1668181A Ceased DE1668181B2 (de) | 1967-02-23 | 1968-02-16 | Phosphonsäurehalbester, diese enthaltende Mittel sowie Verfahren zu deren Herstellung |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3531549A (de) |
| CH (1) | CH500231A (de) |
| DE (1) | DE1668181B2 (de) |
| FR (1) | FR1556007A (de) |
| GB (1) | GB1219801A (de) |
| IL (1) | IL29495A (de) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3907540A (en) * | 1969-10-04 | 1975-09-23 | Bayer Ag | Herbicidal composition and method comploying 2-chloroethane-(thiono)phosphonic acid derivatives |
| DE1950100B2 (de) * | 1969-10-04 | 1976-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von 2-chloraethan-(thiono)- phosphonsaeureamido-verbindungen zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| US3879188A (en) * | 1969-10-24 | 1975-04-22 | Amchem Prod | Growth regulation process |
| US4401454A (en) * | 1969-10-24 | 1983-08-30 | Union Carbide Corporation | Growth regulation methods |
| US4240819A (en) * | 1972-01-28 | 1980-12-23 | Union Carbide Agricultural Products, Inc. | Method for the inhibition of plant growth |
| US4271072A (en) * | 1977-12-20 | 1981-06-02 | American Hoechst Corporation | Azo dyestuffs containing -SO2 CH2 CH2 OSO3 H and -N(CH2 CH2 OSO3 H)2 groups |
| HU190580B (en) * | 1984-07-18 | 1986-09-29 | Nitrokemia Ipartelepek,Hu | Plant growth regulating compositions comprising phosphonic acid-esters as active substance |
| US5994272A (en) * | 1998-04-14 | 1999-11-30 | Fresh Express Incorporated | Method for inhibition of head formation in lettuce |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3118876A (en) * | 1958-07-26 | 1964-01-21 | Takeda Pharmaceutical | Process for preparing glycoside phosphates |
-
1967
- 1967-02-23 US US617820A patent/US3531549A/en not_active Expired - Lifetime
-
1968
- 1968-02-16 DE DE1668181A patent/DE1668181B2/de not_active Ceased
- 1968-02-19 CH CH234768A patent/CH500231A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-02-19 IL IL29495A patent/IL29495A/en unknown
- 1968-02-22 GB GB8757/68A patent/GB1219801A/en not_active Expired
- 1968-02-23 FR FR1556007D patent/FR1556007A/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH500231A (de) | 1970-12-15 |
| GB1219801A (en) | 1971-01-20 |
| IL29495A (en) | 1972-08-30 |
| DE1668181B2 (de) | 1975-12-11 |
| FR1556007A (de) | 1969-01-31 |
| US3531549A (en) | 1970-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2700017C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Phosphonomethylglycin | |
| DE1668871A1 (de) | Quaternaere Ammoniumverbindungen und ihre Verwendung | |
| DE1668181A1 (de) | Neue Phosphonsaeurehalbester sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1668182A1 (de) | Neue Phosphonsaeureester sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE3930668A1 (de) | Verfahren zur herstellung von riboflavin-5'-phosphat(5'-fmn) bzw. dessen natriumsalz | |
| DE3027943C2 (de) | ||
| DE1768147A1 (de) | Phosphor- und Phosphonsaeureacetylhydrazide mit pestizider Wirkung und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE753627C (de) | Verfahren zur Darstellung von kernalkylierten Abkoemmlingen des Hydrochinons oder Naphthohydrochinons | |
| CH468153A (de) | Insektenbekämpfungsmittel | |
| DE1018427B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der 4-Chlor-o-tolyloxyessigsaeure | |
| DE1027208B (de) | Verfahren zur Herstellung von insekticid wirksamen basischen Phosphorsaeureestern | |
| DE936327C (de) | Verfahren zum Schutz von Textilien gegen biologische Angriffe | |
| DE2053967C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenäthylphosphonsäuren | |
| DE2922054A1 (de) | Aralkyl- und aryloxyalkylphosphonate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende zusammensetzung | |
| DE1076113B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 1-Trifluoraethylalkylaethern | |
| DE1668188A1 (de) | Ester und Halbester der Vinylphosphonsaeure,sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE3425701A1 (de) | Verfahren zur herstellung von chlorierten phosphorylmethylcarbonyl-derivaten und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung | |
| DE2144700A1 (de) | Benzyl-N,N-di-sek.~butylthiolcarbamat und seine Verwendung | |
| DE2240427C3 (de) | Cyclohexylthiophosphorsäureester, Verfahren zu Ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE719830C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen hoehermolekularer Phosphatidsaeuren | |
| DE936037C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeure- und Phosphorsaeureestern | |
| DE1140920B (de) | Verfahren zur Herstellung von Orthophosphorsaeureestern | |
| DE924754C (de) | Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Verbindungen | |
| DE1245977B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3,2-Benzodioxaphosphoranen | |
| DE859790C (de) | Verfahren zur Erhoehung der Loeslichkeit von Sulfonamiden |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8235 | Patent refused |