DE1667902B2 - Per oral verabreichbare zubereitungen zur bekaempfung der seborrhoe - Google Patents

Per oral verabreichbare zubereitungen zur bekaempfung der seborrhoe

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DE1667902B2 DE19681667902 DE1667902A DE1667902B2 DE 1667902 B2 DE1667902 B2 DE 1667902B2 DE 19681667902 DE19681667902 DE 19681667902 DE 1667902 A DE1667902 A DE 1667902A DE 1667902 B2 DE1667902 B2 DE 1667902B2
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Description

— CH — NH2
COOH
oder
— CH — NH2
COOR6
oder den Rest 2-(N-Oxypyridyl):
(worin R1 und R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest bedeuten, wobei R, und R2 gleich oder verschieden sein können, R3 das Radikal der Formel —(CH2),,—R4 darstellt, worin R4 entweder -C6H5,-COOH oder COOR5
[worin R5 ein niederer Alkylrest ist], das tertiäre Butylradikal QCH3)3, das Trityl — C(C6H5)3-Radikal, -CH2-NH2,
IO
worin R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom oder einen niederen ,5 Alkylrest bedeuten, R3 einen Rest der Formel -(CH2),,— R4 darstellt, wobei R4 die Gruppe -C6H5, —COOH oder COOR5 (worin R5 ein niederer Alkylrest ist), den tertiären Butylrest
— C(CH3J3 den Tritylrest — C(C6HS)3, M
— CH2 — NH2,
(worin R6 ein niederer Alkylrest ist), den Rest 2-Thienyl:
35
I ο
bedeutet und ρ gleich O, 1 oder 2 ist, wobei ρ eine andere Bedeutung als O hat, wenn R4 die Gruppe — C6H5 bedeutet, R' Wasserstoff oder einen Rest -COR oder -SO2R, worin R einen Niedrigalkyl- oder Arylrest bedeutet, darstellt und η die Bedeutung O oder 1 hat, oder ein Salz davon mit einer organischen Säure oder einer Mineralsäure enthält.
Die Erfindung betrifft neue Produkte zur wirksamen Behandlung der Seborrhoe durch orale Verabreichung.
Eine solche Behandlung bringt gewisse Vorteile und ermöglicht es unter anderem, die Seborrhoe zu behandeln, ohne das Produkt auf die Kopfhaut aufzutragen, wodurch besonders bei Frauen die Frisur nicht zerzaust wird.
Die Erfindung betrifft ein neues Produkt zur Behandlung der Seborrhoe auf oralem Wege, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine aktive Verbindung der folgenden Formel
R3-S-C- (CH2In — CH2 — NH2
R2
-CH-NH2 oder
COOH
- CH — NH2
COOR6
[worin R6 ein niederer Alkylrest ist], das Radikal Thienyl-2
oder das Radikal 2-{N-Oxypyridyl)
55
60 i O
bedeutet und ρ gleich 0,1 oder 2 ist und π gleich O oder 1 ist) enthält
Die oben definierten aktiven Verbindungen können erfindungsgemäß in Form ilirer Salze mit einer organischen Säure oder einer Mineralsäure, wie z. B. Halogenwasserstoffsäuren, Salicylsäure, Para-Toluolsulfonsäure, Zitronensäure, Phosphorsäure, Apfelsäure, Weinsäure, Nikotinsäure oder Ascorbinsäure verwendet werden.
Erfindungsgemäß können die aktiven Verbindungen auch in Gestalt ihrer Abkömmlinge verwendet werden, in denen eines der Wasserstoffatome ihrer Aminfunktion durch ein Radikal — COR oder — SO2R, worin R ein niederes Alkyl oder Aryl riedeutet, substituiert ist.
Von den erfindungsgemäß zu verwendenden aktiven Verbindungen werden untei anderem beispielsweise im einzelnen genannt:
S-Carboxymethyl-cysteamin der Formel
HOOC — CH2 — S — CH2 — CH2 — NH2
und sein Chlorhydrat,
S-Trityl-cysteamin der Formel
(QHs)3C — S — CH2 — CH2 — NH2
und sein Chlorhydrat,
das Chlorhydrat von S-Benzyl-cysteamin der Formel
QH5 — CH2 — S — CH2 — CH2 — NH2 HCl
N-Acetyl-S-benzylcysteamin der Formel
QH5-CH2-S-CH2-CH2-NH-CO-Ch3
das Dicitrat von S-Benzylcysteamin der Formel
CH2-CO2HH2N-CH2-CH2-S -CH2-C6H5
HO2C-C-OH
CH2 - CO2H5H2N - CH2 - CH2 - S - CH2 - C6H5
das Salicylat von S-Benzylcysteamin der Formel
OH
C6H5 — CH2 — S — CH2 — CH2 — NH25HO2C
das p-Toluolsulfonat von S-Benzylcysteamin der Formel
C6H5 — CH2 — S — CH2 — CH2 - NH2,NO3S
das Nikotinat von S-Benzylcysteamin der Formel
C6H5 — CH2 — S — CH2 — CH2 - NH2,HO2C -/\
das Bromhydrat von S-Benzylcysteamin der Die oben beschriebenen Verbindungen sind teil-
Formel weise als chemische Verbindungen bekannt, andere
30 wurden \ on der Anmelderin eefunden und sind Gegen-C6H5 — CH2 — S — CH2 — CH2 — NH21HBr stand der Patentanmeldung*^ 12 164 IVa 30h.
Die neuen Verbindungen können hergestellt werden,
das Ditartrat von S-Benzylcysteamin der Formel indem man ein Merkaptan auf ein Halogenamin einwirken läßt, wobei das Merkaptan und das Amin je-C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH25HO2C-CHOh 35 weils eine Struktur aufweisen, die der gewünschten
I Verbindung entspricht.
C6H5-CH2-S-CH2-Ch2-NH25HO2C-CHOH Die Umsetzung kann z. B. in alkoholischer Lösung
von Natriumalkoholat erfolgen.
das Malat von S-Benzylcysteamin der Formel Die aktiven Verbindungen können in Lösung in eine
40 genußfähige Flüssigkeit, wie eine wäßrige oder wäß-
C6H5—CH2—S—CH2—CH2—NH2,HO2C —1 rigalkoholische, gegebenenfalls aromatisierte Lösung,
I eingebracht werden.
' Sie können ebenfalls in eine feste verabreichbare
Trägersubstanz eingeschlossen werden und z. B. in
-CH2-CHOH-CO2H "45 Form von Kügelchen, Pillen, Tabletten oder Dragees
vorliegen. Sie können ebenfalls in Lösung in eine
das einbasische Phosphat von S-Benzylcysteamin genußfähige Flüssigkeit, die in verabreichbaren Kapder Formel sein eingeschlossen ist, eingebracht werden.
Für die Verabreichung des erfindungsgemäßen Pro-QHs-CH2-S-CH2-CH2-NH21H3PO4 50 duktes gibt es keine strenge Vorschrift. Es wird je-
c χ»,- „ i~ ,rimm-„ j„r c„™j doch bei der Behandlung von Seborrhoefällen von
S-Thianylcysteamin der Formel übHcher Stäfke vorge2Ogfn dem patienten während
π—π aufeinanderfolgenden Zeiten von 15 Tagen mit Unter-
1I18Jl-CH2-S-CH2-CH2-NH2 brechung von 15Tagen eine Dosis von 100mg pro
55 24 Stunden zu vei abreichen.
und sein Chlorhydrat Die durchgeführten Versuche haben gezeigt, daß
das N-Oxyd von (Amino-2-äthylthio)-2-pyridin die erfindungsgemäßen aktiven Verbindungen keinerder Formel lei Toxizität zeigen, wobei bei den Tierversuchen die
α tödliche Dosis nicht bestimmt werden konnte, da sie
60 bei der Verabreichung an die behandelten Tiere der S — CH2 — CH2 — NH2 maximalen Menge des Produktes, das materiell
Y verabreicht werden konnte, nicht erreicht wurde.
X Um die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Pro-
dukte zu zeigen, werden anschließend biologische
und sein Chlorhydrat 65 Versuche beschrieben, die mit dem Chlorhydrat von
das Ascorbat von S-Benzylcysteamin der Formel S-Benzylcysteamin durchgerührt wurden; ferner werden Beispiele TUr die erfindungsgemäßen Produkte C6H5 — CH2 — S — CH2 — CH2 — NH25QH8O6 gegeben.
Toxizitätsversuche
ibUchen Tiere em Gewicht von 190 g auf 10 g genau
wei
hatten.
Diese Versuche wurden mit Ratten aus der gleichen Züchmns durchgeführt, die ständig mit Rattenkuchen
(Fleisch, Leber, Fisch und Genese enthaltend). Karotten und nach Wunsch Wasser genährt wurden.
Diese Versuche wurden ebenfalls mit Mäusen durchgefiihrt, die mit Körnern Tür Mäuse (enthaltend Fleisch
und verschiedene Hülsenfrüchte enthüllende Mehle) und wohleemerkt nach Wunsch mit Wasser ernährt wurden. " A _.
Die Versuche wurden mit diesen be.den Tiergruppen durchgeführt, wobei alle Eingaben nüchtern er-
fblgten. . ..
Die Versuche mit den Ratten erfolgten mit mannliehen und weiblichen Tieren der Wistarrassc mit einem Gewicht von 90 bis 120 g.
Eine Gruppe von 20 männlichen Ratten wurde in zwei Gruppen I und 11 von jeweils lOTieren unterteilt. Eine andere Gruppe von 20 weiblichen Ratten wurde in zwei Gruppen 111 und IV von jeweils lOT.eren unterteilt. , .. .,
Man verabreicht auf oralem Wege und nüchtern mit Hilfe einer Schlundsonde jedem der Tiere der Gruppe 1 und der Gruppe III 300 mg kg des Tieres des in Wasser gelösten S-BenzylcWeaminchlorny drats.
Die Versuche mit Mäusen erfolgten mit Mausen der Schweizer Sorte mit einem Gewicht \on -5 g au' 2 g genau.
Man hat eine Gruppe von 20 männlichen Mausen ebenfalls in zwei Gruppen I und II von jeweils 10 Tieren und eine Gruppe von 20 weiblichen Mausen in zwei Gruppen III und IV von jeweils 10 Mäusen unterteilt
Man verabreichte auf oralem Wege und nüchtern mit Hilfe einer Schlundsonde jedem der Tiere der Gruppe I und der Gruppe III 200 mg kg des Tieres des in Wasser gelösten S-Bcnzylcysteam.nchlorhydrats.
Die Gruppen der Ratten und Mause mit den Nummern II und IV dienten als Vergle.chsgruppen
Nach 72 Stunden wurde bei keiner der beiden T.ergruppen ein Todesfall festgestellt.
Bei der Autopsie konnte keinerle. Störung. Beschädigung oder Mißbildung festgestellt werden die die behandelten Tiere von den Vergieichstieren unterschieden hätte.
Versuche über chronische Toxizität wurden ebenfalls mit Gruppen von Ratten und Mäusen, die m vier Gruppen, wie oben angegeben unterteilt waren, durch-
geführt, wobei die männlichen und weiblichen Tiere Brüder und Schwestern in jedem Falle waren
Ahnliche Versuche wurden mittels S-Carboxymethylcysteamiii, S-Benzylcysteamin-nikotiftat und -rnalat durchgeführt und endeten in bezug auf das Fehlen
einer Toxizität dieser Verbindungen mit den gleichen Schlußfolgerangen.
Versuche über die antiseborrhoeische Wirkung
Die Versuche über die antiseborrhoeischen Wirkungen wurden mit vier Gruppen von 20 Wistarratten aus der gleichen Züchtung (alles Brüder und Schwestern) durchgeführt, wobei in den Gruppen I und II rnännüche Ratten waren und in den Gruppen III ^..^ waR.n ^y01 einer biotinfreien ^funterworfen worden um einen seborrhoe-™tand hervorzurufen: klebendes, strahiup z. ^ ^^ afl versch.edenen Stellen
^ Tierkörpers. ,_ f
dcs\™* dfrch die Seborrhoe hervorgerufene patho-AKQ ^ hergestellt war, wurden die
logiscbe <- , und m taghch auf oralem Wege
Tiere«äSundsonde nüchtern mit einer Dosis ^ des Gewichtes S-Benrylcysteamm-chlor-"» ~ddt Die Behandlung dauerte Id Tage, f^er Weichen Zeit erhielten al e Tiere der Gnip-„el π und IV das entsprechende Volumen Wasser P«> " u ^106n anschließend einer klinischen T Tn,' rsuchune unterzogen, wobei festgestellt wurde, V"ß . { den fieren der Gruppen I und III die sebordaö_bei ae bemerkenswert in der Intensität
^oeiscten* verringert waren, das Fell fast trocken ""<™reuujs ^.^ Aussehen hatte un<J auch
ρ e Tiere der Gruppen II und IV dagegen zeigten u Verbesserung und bei einigen vor. ihnen «an Zustand noch verschlechtert.
"8J!^ ^ΜεΓ^ daß die biotinfreie Ernährung für hrend der Behandlungsdauer fortgesetzt f'irf1p Bei der Autopsie wurde festgestellt, daß sich JJjTV1 der nach der Erfindung behandelten Tiere " Gruppen I und III in weitgehend normalem Zu-Lnd befand während die Leber der Vergleichstiere sian hjsches und stellenweise degenerative
atte
Hautausschnitten vorgenommenen histo-
Untersuchungen haben eine deutliche Ver- ^ Volumens der Talgdrüsen bei den be-"8£? ^igt, während die Talgdrüsen
han™ "ε 4 B voiuminös waren und Risse der
ebenfalls eine Bestimmung der Haut- - der Gesamtheit der Haut der Tiere, ung hat gezeigt, daß sich die Lipoidbehandelten Tieren in bezug auf die um ungefähr 20% verringert hat. Suche wurden mittels S-Carboxymes_Benzylcysteamin-nikotinat und -ma- ^2^^ sie erlaubten die gleichen Schlußfr,Wrmn>en in bezug auf die antiseborrhoeische Wir-
[olger"n£n λ" rhinduneen '
kung dieser Verbindungen.
fiTffÄSSS- Tiere dieser Gruppen hatte ein Gewicht von 220 g auf 10 g genau, während die
folgende antiseborrhoeische Mittel ^J« l das ^olf n . Form von Tr fen ver. her das aut oralem weg
abreicht wird.
Carboxvmethylcysteamin-chlorhydrat .. 10 g Glyzerin 40S
^ MÄse^lufiuilen bis'". \'. \'.'.'.'.'.'.'.".'.'.'. lS g Aromatisiert nach Geschmack mit Zitronengeschmack
Verabreichung dieses Mittels auf oralem Wege
Die Ve"feic"un|n ai^ ljch m Tropfen während
in> einer Men^^vo^ taghch^Tgptowj^
S einen bemerkenswerten Rückgang der seborrhoerechen Sekretion.
Beispiel 2
Man füllt Ampullen mit folgender Lösung:
S-Benzylcysteamin-chlorhydrat 50 mg
Glukose 300 mg
Mit Wasser auffüllen bis 5 ml
Aromatisiert nach Geschmack mit
Orangensaft
Die Verabreichung auf oralem Wege dieses Produktes in einer Menge von zwei Ampullen pro Tag während 15 Tagen an eine Person, die durch eine Hypertalgsekretion fettige Haare hat, hat eine bemerkenswerte Verbesserung des Zustandes der Kopfhaut und des Aussehens der Haare zur Folge.
Beispiel 3
Man stellt einen antiseborriioeischen Sirup der folgenden Zusammensetzung heir:
S-Benzylcysteamin-salicylat 650 mg
Wasser (bis zur Lösung)
Himbeersirup 250 ml
Durch Einnehmen von täglich zweimal einem Suppenlöffel dieses Sirups wird Seborrhoe wirksam bekämpft.
Beispiel 4
Man stellt Dragees zum Schlucken mit folgender Zusammensetzung her:
S-Benzylcysteaminmalat 50 mg
Laktose 300 mg
Aromatisches Gummipulver 100 mg
Einfacher Sirup bis 500 mg
Durch Einnahme von zwei Dragees täglich wird Seborrhoe anhaltend zurückgebildet
Beispiel 5
Man stellt Kügelchen zum Zerkauen mit folgender Zusammensetzung her:
Zweisäuriges Phosphat von S-Benzyl-
cysteamin 24 g
Saccharose 200 g
Limonesirup 50 g
Durch Einnnehmen von zweimal täglich einem Kaffeelöffel dieser Kügelchen wird Seborrhoe bemerkenswert herabgesetzt
Beispiel 6
Man stellt Tabletten jeweils der folgenden Zusammensetzung her:
N-Oxyd von (Anrino-2-äthytthio)-
2-pyridin 50 mg
Laktose 150 mg
Arabisches Gummi 100 mg Stärke bis 500mg
Durch Einnahme von zwei Tabletten tägfico wird Seborrhoe wirksam bekämpft.
Beispiel 7
Ein Mittel zur Füllung von Ampullen hat folgende Zusammensetzung:
S-Carboxymethylcysteanmi 50mg
Glukose 300mg
Wasser, soviel wie erforderlich für
Orangensaft zum Aromatisieren
Bei der oralen Verabreichung von zwei Ampullen
S dieses Mittels im Verlauf von 15 Tagen an eine Person, die auf Grund übermäßiger Talgsekretion fette Haare hat, ergibt sich eine wesentliche Verbesserung des Zustandes der Kopfhaut und des Aussehens der Haare.
Beispiel 8
P
Ein antiseborrhoeischer Sirup hat folgende Zusammensetzung:
S-Benzylcysteamin-nikotinat 650 mg
Wasser, soviel zur Auflösung erforderlieh ist
Himbeersirup 250 ml
Die Verabreichung dieses Sirups in einer Menge von zwei Eßlöffel täglich ermöglicht eine wirksame jo Bekämpfung der Seborrhoe.
Beispiel 9
Dragees zum Hinunterschlucken haben folgende Zusammensetzung:
S-Thenylcysteamin-hydrochlorid 50 mg
Laktose 300 mg
Gummipulver mit Aroma 100 mg
Einfacher Sirup, soviel wie erforderlich
für 500 mg
Diese Dragees ermöglichen bei der Verabreichung in einer Menge von zwei Dragees täglich eine dauerhafte Bekämpfung der Seborrhoe.
Beispiel 10
Granula zum Zerbeißen haben folgende Zusammensetzung:
S-Benzylcysteamin-hydrobromid 2,5 g
Saccharose 200 g
Zitronensirup 50 g
Bei Verabreichung dieser Granula in einer Menge von zwei Kaffeelöffel täglich wird eine starke Eindämmung der Seborrhoe erzielt.
Beispiel 11
Pastillen haben folgende Zusammensetzung:
S-Carboxymethylhomocysteamin der
Formel
HOOC-CH2-S-(CH2I3-NH2.. SOrag Laktose 150 rag Guinmiarabikam 100 mg Stärke, soviel wie erforderlich für 500 mg
Diese Pastillen erlauben bei der VerabreicBuag von zwei Pastillen pro Tag eine wirksame Bekämpfung der Seborrhoe.
Beispiel 12
Granula zum Zerbeißen haben folgende Zasanvmensetzuag:
S-Carboxyäthykystearain der Formel HOOC-(CH2J2-S-Ch2-CH2-NH2 24g Saccharose 200 g Zitronensirup 50 g
10
Bei Verabreichung dieser Granula in einer Menge von zwei Kaffeelöffel pro Tag wird eine starke Eindämmung der Seborrhoe erzielt.
Beispiel 13
Dragees zum Hinunterschlucken haben folgende Zusammensetzung:
S-Äthylamincysteamin-dihydrochlorid der Formel
Beispiel 17
Granula zum Zerbeißen zur oralen Behandlung von fettigen Haaren haben folgende Zusammensetzung
S-(/?-Aminoäthyl)-mercaptoessigsäurebutylester-hydrochlorid der Formel
QH9-OOC-CH2-S
CH2-CH2-NH2
10 L,
2HCl
CH2 — CH2 — NH2
CH2 — CH2 -NH2- HCl 2,5*
Saccharose 200g
Zitronensirup 50 g
Bei der Verabreichung je eines Kaffeelöffels dieser Granula zweimal täglich nimmt das fettige Aussehen der Haare wesentlich ab.
Granula gleicher Wirksamkeit werden erhalten, Bei Verabreichung von zwei derartigen Dragees 20 wenn in der vorstehenden Zusammensetzung das pro Tag wird eine dauerhafte Bekämpfung der Se- S - (/} - Aminoäthyl) - mercaptoessigsäurebutylesterborrhoe erzielt.
Lactose
50 mg
300 mg
Gummipulver mit Aroma 100 mg
Einfacher Sirup, soviel wie erforderlich für 500 mg hydrochlorid durch eine gleiche Gewichtsmenge an 2 - Amino - 3 - β - aminoäthylthiopropionsä u re - methylester-dihydrochlorid der Formel
NH,
CH-CH2-COOCH3
-S—CH,- CH2-NH2^HCl
2-Amino-3-/?-aminoäthylthiopΓopionsäure- butylesterdihydrochlorid der Formel
NH2- CH- CH2- S—CH2- CH2- NH,,2HC1 COOC4H9
oder 2 - (2 - ρ - Toluolsulfonamidoäthylthio) - pyridin-N-oxyd der Formel
40
S-CH2-CH2-NH-SO2
Beispiel 14
Ein antiseborrhoeischer Sirup hat folgende Zusammcnsetzung:
S-Carboxypropylcysteamin der Formel HOOC-(CH2)J-S-CH2-CH2-Nh2 650mg
Wasser, soviel wie zur Auflösung
erforderlich
Himbeersirup 250 ml
Dieser Sirup ermöglicht bei der Verabreichung von zwei Eßlöffel pro Tag eine wirksame Bekämpfung der Seborrhoe.
Beispiel 15
Ein antiseborrhoeischer Sirup hat folgende Zusammensetzung:
N-Acetyl-S-thenylcysteamin der Formel 10-CH2-S-CH2-CH2-NH-C-CH3 650 mg
s Il
Wasser, soviel wie zur Auflösung erforderlich
Himbeersirup 250 ml
Bei Verabreichung dieses Sirups in einer Menge von 2 Eßlöffel pro Tag wird eine wirksame Bekämpfung der Seborrhoe erzieh.
Beispiel 16
Granula zum Zerbeißen haben folgende Zusammen- «
Laktose lSOfflg
GnmmiarabikBm.....".. ^mg
Stärke, soviel wie erforderlich for 500°«
Die Verabreichung von zwei derartigen Tablettes *° pro Tag erlaubt eine wirksame Bekämpfung des fett> CH2-S-(CH2J3-NH25HQ 24g gen Aassehens der Haare.
Ersetzt man in der vorstehenden Zusammensetzung das S-(tert-ButyI)-cysteamin durch eine gleiche Gewichtsnieiige an l^-BenzylthieätavlHiikotinaiHB1 der Formel
i O
(F. = 20rC) ersetzt wird.
Beispiel 18 Tabletten haben folgende Zusammensetzung:
S-{tert-ButyI)-cysteamin der Formel (CHj)3C- S—CH2-CH2- NH2 58iBg
(Kp. = 1780C, F. des Hydrochloride: 2020Q
der rormei
Saccharose 200g
Zitronensirnp 50g
Bei Verabreichnng dieser Granula in einer Menge von 2Kafifeelönel pro Tag wird eine starke Eisdämmung der Seborrhoe erzielt
-S—CH2-CH2-NH-CO
11 12
F. = 79°C), 2-(2-Methansulfonamidoäthylthio)-py- Formel
ridin-N-oxyd der Formel
C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH-SO2-C4H9
/S — CH2 — CH2 — NH — SO2 — CH3 5 so werden Tabletten gleicher Wirkungsweise erhalten. i Beispiel 19
Es werden Ampullen mit folgender Zusammenoder N-(2-Benzylthioäthyl)-butansulfonamid der Setzung hergestellt:
S-(/?-Aminoäthyl)-mercaptoessigsäure- methylester-hydrochlorid der Formel
CH3 — OOC — CH2 — S — CH2 — CH2 — NH2 ■ HCl
(F. = 10O0C) 50 mg 15 Wenn in der vorstehend beschriebenen Zusammen-
Glucose 300 mg setzung das S-(/?-Aminoäthyl)-mercaptoessigsäure-me-
Wasser, soviel wie erforderlich für 5 ml thylester-hydrochlorid durch eine gleiche Gewichts-
NaCii Geschmack mit Orangensaft aromatisiert menge an 2-Amino-4-/?-aminoäthylthiobuttersäure der
Formel
Bei der Verabreichung des Produkts mit der vor- 20 HOX-CH-CH -CH -S-CH -CH -NH
stehend beschriebenen Zusammensetzung in einer I 2 2 222
Menge von zwei Ampullen während 15 Stunden an ^j^
eine Person mit fettigen Haaren wird eine wesentliche 2
Verbesserung in Hinblick auf das fettige Aussehen (F. = 216 bis 2190C) ersetzt wird, so werden ent-
dti· Haare erzielt. 25 sprechende Ergebnisse erhalten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Per oral verabreichbares Mittel zur Bekämpfung der Seborrhoe, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine wirksame Komponente der folgenden Formel
    R3-S-C-(CHA-CH2-NH-R'
DE19681667902 1967-02-21 1968-02-21 Per oral verabreichbare Zubereitungen zur Bekämpfung der Seborrhoe Expired DE1667902C3 (de)

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