DE1667903A1 - Per oral verabreichbare Zubereitungen zur Bekaempfung der Seborrhoe - Google Patents

Per oral verabreichbare Zubereitungen zur Bekaempfung der Seborrhoe

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DE1667903A1 DE19681667903 DE1667903A DE1667903A1 DE 1667903 A1 DE1667903 A1 DE 1667903A1 DE 19681667903 DE19681667903 DE 19681667903 DE 1667903 A DE1667903 A DE 1667903A DE 1667903 A1 DE1667903 A1 DE 1667903A1
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Description

München, 2o, Februar 1968 M/9033
Per oral verabreichter· Zubereitungen «ur Bekämpfung der Seborrhoo
Die Erfindung betrifft neue Produkte Kur Behandlung der Seborrhoo durch orale Verabreichung.
Gegenstand der Patentanmeldung 0 Io 62k IVa/3o h let be- Λ reite der Vorschlag{ dft· Aussehen der Haare mit Hilfe von kosmetischen Mitteln, die Cysteinderivate enthalten, so ver-* bossernft Die Anmelderin bringt dort insbesondere in Vor« schlag, das fettige Aueαohoη mancher Haare durch Anwendung von kapillaren HittοIn„ die Mindosten· eine wirksame Komponente dor folgenden Pormol
R - S * CHj1 r CH - COOH NH2
(worin Π entweder das (C11H-)-C-, (C^H-JoCH-, Ο^Η,,-ΟΗ--
\ odor IlQ0C~(CH2)n-Radikal bedeutet, wobei η eine ganse Zahl
kleiner oder gleich k, vorzugsweise gleich 1 oder 2, ist) enthalten;, au bekämpfen«
Bei späteren Arbeiten hat die Anmelderin gefundon, daß es Überraschenderweise mbglich ist, die Seborrhoe, selbst wenn aio einen pathologischen Charakter trägt, durch orale Verabreichung der oben genannton Cysteinderivato an den Monschon wirksam au behandeln«
109882/1770 bad original
line eolche Behandlung bringt geviaee Vorteil· and eraöglicttt ··' unter anderem, die Seborrho« au behandln, ohne daa Produkt auf die Kopfbaut aufsut ragen, wodurch besondere bei Frauen die Frisur nicht «eretört wird. Die Erfindung betrifft somit ein neues Produkt sur Behandlung der Soborrhoe auf oralon Woge, das dadurch gekennzeichnet i«t, daß es mindestens eine wirksame Komponente der folgenden Formel
R-S- CH0 -CH- COOH
2 I
NH2
(worin R entweder das (CgH5)„C-3 (CgH_)2CH-, CgH5-CH2- oder KOOC-ICH2) -Radikal bedeutet, wobei η eine ganzo Zahl kleiner oder gleich k, vorzugsweise gleich 1 oder 2, ist) enthält.
Die aktiven Verbindungen, deren Formol oben angegeben ist? -können ebenfalls in Porst mit Kineralsäuron oder organischen Säuron erhaltenen Salze und besonders in Form ihrer Chlorhydratο vorwendet werden? wodurch ihre Löslichkeit in Wasser erhöht wird, falls dies für notwendig erachtet wird,
Oio aktiven Verbindungen können orfindungsgamäß ebenfalls
verwendet werden, nachdora eines der Wasserstoffatome ihrer
Aminf unkt ion durch ein Radikal -COR odor - SO2Rj worin R
oino niedere Alkyl- odor Arylgrupps ist, substituiert worden
SrfindungsgomMß ist es ebenfalls etöglioh, die oben genann-
ten aktiven Verbindungen in veresterter Fore anzuwenden0
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BAD ORiGIKAL
Von den erfindungsgemäß verwendbaren aktiven Verbindungen
,beispielsweise werden/genannt:
- S-3!rityl- I cystein der Formel :
(C6Hg)5 0-S-CH2-CH-OOOH
NH2
- S-Trityl- If cystein-chlorhydrat der Formel ι
(C6H5J5 C-S-CHg-CH-COOH.HCl
HH2
- S-(Carboxy-2-äthyl)- £cystein der Formel·« HOOC-GH2-CH2-S-CH2-Ch-COOH
- S-iCarboxy^-äthylJ-^cystein-chlornydrat der Formel *
HOOC-CH2-Ch2-S-CH2-CH-COOH . HCl
NH2
- S-(Methoxyoarbony!methyl)cystein der Form·! s
CH5OOC - CH2 - S - CH2 - CH -
COOH
HH2 i
und sein Chlorhydrat
- S-(Carboxynetbyl)- oyetein der Porael s HOOc-OH2-S-CH2-CH-COOH
HH2
·· S-(Carboxymethyl)-^-cyetein-chlorhydrat der Porael : HOOC-CH2-S-CH2-Oh-OOOH^HCI
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- S~(Metho3cy~carbonyl*aethyl)~£aethylcysteinat der Forael:
CH3OOC-CH2-S-CH2-CH-COO CH3
NH2
- Chlorhydrat von S-(Methoxy-carbonyi-»#thyl)-£eethyieyete' inat der Forael:
.HCi
- X-Acetyl~S~beney !cystein dor Form·!;
C^H- - CH, - S - CH, - CH - COOH
NH » COCH3
- N-Acotyl-S-carboxyeethylcystein der Formel:
HOOC - CH2 - S - CH2 - CH - COOH
NH " COCH3
Die aktiven Verbindungen können in die orfindungsgoaäuen Produkte in einer Konzentration von O (-75 bis 3 >r vorrugs weise von 1 bis I5,5 1*v oingeführt worden η Die aktiven Vorbindungen können in Löeune, wie in genußfähi«e Flüssigkeiten, etwa ala wäesrlge« oder väeerig-alkoholiache eventuell aromatieiorto Lösung, gebracht werden. Sie können ebenfalle in eine beliebige feste, per oral verabrβichbare Trägersubotans eingeschlossen werden und nvm
f Beispiel in For« von Xügelchon, Pillen oder Tabletten verarbeitet werden. Für die Verabreichung des Eerfindungegenässen Produktes gibt es keine strenge Vorschrift. Es wird jedoch bei der Behandlung von Seborrhoefällen von üblicher Stärke vorgezogen- dom Pationton während aufeinanderfolgenden Zelten von 15 Tagen nit einer Unterbrechung von 15 Tagen eino Doaiu von I00 ng pro Zk Stunden eu ver-
. abreichon»
Die durchgeführten Versuche habon gosseigt, daß die erfindungogeraässcn aktiven Verbindungen keinerlei Toxisität soigen, wobei boi den Tierversuchen die tödliche Dosis
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BAD OBiQlNAL
nicht bestimmt werden konnte, da sie bei der Verabreichung der maximalen Menge des Produktes, das materiell verabreicht werden konnte, an die behandelten Tiere nicht erreicht wurde·
Um die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Produkte zn sseigen, werden an3chlioßend biologische Versuche beschrieben, die mit Hufe eines Gemisches von 70$ S-(Methoxycarbonyl-methyl)-C cysteinchlorhydrat und 30$ S-Carboxymethylcysteinchlorhydrat, das anschließend als das aktive Gemisch A bezeichnet wird, durchgeführt wurden» ferner werden Beispiele für die erfindungsgemäßen Produkte gegeben·
Toxizitätsversuehe
Diese Versuche wurden mit Batten aus der gleichen Züchtung durchgeführt, die ständig mit Rattenkuchen (aus Fleisch, Leber, Fisch, Gemüse bestehend), Karotten und nach Wunsch Wasser genährt wurden«
Diese Versuche wurden ebenfalls mit Mäusen durchgeführt,die mit Körnern für Mäuse (enthaltend Fleisch und verschiedene Hülsenfrüchte enthaltende Hehle) und selbstverständlich nach Wunsch mit Wasser ernährt wurden· Die Versuche wurden mit diesen beiden Tiergruppen durchgeführt, wobei alle Eingaben nüchtern erfolgten· Die Versuche mit den Batten erfolgten mit männlichen und weiblichen Sieren der Y/iatarrasse mit einem Gewicht von 120 g auf 5 g genau·
Eine Gruppe von 40 Ratten (männlichen) wurde in zwei Gruppen I und II von jeweils 20 Tieren unterteilt. Eine andere
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Gruppe von 40 weiblichen Batten wurde in zwei Gruppen III und IV mit jeweils 20 Tieren unterteilt.
t Man verabreicht auf oralem Wege und nüchtern mit Hilfe einer Schlundsonde jedem der Here der Gruppe I und der Gruppe III / 3 g/kg des Tieres des in Wasser gelösten aktiven Gemisches A. ♦ Das eingegebene Volumen beträgt ungefähr 0,7 ml pro Tier.
Die Versuohe mit Mäusen erfolgten mit Mäusen der Schweizer ' Sorte mit einem Gewicht von 25 g auf 2 g genau*
^ Man hat eine Gruppe von 40 männlichen Hausen ebenfalls in zwei Gruppen I und II von jeweils 20 Tieren und eine Gruppe von 40 weiblichen Mäusen in zwei Gruppen III und JV von jeweils 20 Mäusen geteilt, ι San verabreichte auf oralem Wege und nüchtern mit Hilfe einer
Schlundsonde jedem der Tiere der Gruppe I und der Grupp· III ι 1 g/kg des Tieres des in Wasser gelösten aktiven Gemisches A, wobei das Volumen der Verabreichung 0,40 al pro Her betrug.
Die Gruppen der Hatten und Mäuse mit den' iiummern II und IV erhielten nur' ein gleiches Volumen· Wasser und dienten als Vergleichsgruppen.
Nach 72 Stunden wurde bei keiner der beiden Tiergruppen ein Todeefall festgestellt.
♦ Bei der Autopsie konnte keinerlei Störung, Beschädigung oder Mißbildung festgestellt werden, dl· die behandelten Tiere von den Vergleiehstieren unterschieden hatte.
Versuche über chronische Toxizität wurden ebenfalls mit Gruppen von Batten und Mäusen, die in vier Gruppen, wie oben angegeben unterteilt waren, durchgeführt, wobei die männlichen
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und wolblioli*n Tiero Brüder und Schwestern in Jade« rail· waren.
Jeder Ratte der Gruppe I wurde ebenfall· auf orale« Weg·
und mit Hilfe einer Schlundsonde «ine Do·!· dee aktiven Oe- ■ischos A von 15o otg/kg des Oewiohtee de· Tiere· und pro
Tag während einer Zeit von vier Wochen verabreicht, wobei
die aktive Verbindung in Waesor gelöst war»
Dieso Eingaben erfolgten nüchtern, wobei jede Ratte inege-
••art k,2 g/kg aktiver Verbindung erhielt.
Die Tiere der Vergleichegruppo II haben nur da.s glelohe Volumen Wasser,, wie die Tiere der Oruppe I erhalten. Dl· beidon Gruppen III und IV der weiblichen Ratten wurden
jeweils den gleich Bebandlungen unterworfen*
Man hat auch alt vier Gruppen von Männlichen und weibliehen Mäusen Versuch« durchgeführt. Di· Gruppen I und III haben
vier Wochen lang jeden Tag 5o flag/kg Gewicht d·· in Wasser gelösten aktiven Gemisch·· Λ erhalten, wob·! j«dee Tier
insgesamt %,k g/kg während dieser 2·it «rhi·It und die {
Gruppen II und IV nur die gleichen Volumen Wasser bekamen.
Am EnIo dieaor Zeit wurde in kein«« Fall der Tod f estgesteilt und daa Wachstüb aller Tioro der beiden Gattungen erfolgte nornal, ohne daß ein Unterschied zwischen den behandelten Tieren und den Vorgleichstieron gefunden werden konnte. Bei dor Autopsie wurde an keinem Organ eine Beschädigung festgestellt und dlo Untersuchung des Urins und des Blutos ze ißt ο lcoinorlei Untorsohiod zwischen den behan-
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delten Tieren und den Vergleiehstieren* Besonders wurde kei-, nerlei quantitative oder qualitative Veränderung in Beaug auf die Blutbilder der mit dem aktiven Gemisch Δ. behandelten Tiere festgestellt»
Aus diesen Versuchen kann man die ITicht-Soxizität de3 aktiven Gemisches A schliessen.
Versuche über die antiseborrho^iache Wirkung Die Versuche über die antiseborrhopischen V/'irkungen wurden mit vier Gruppen Wistarratten aus der gleichen Züchtung (alles Brüder und Schwestern) durchgeführt, wobei in den Gruppen I und II männliche Hatten waren und in den Gruppen
III und IV weibliche Batten.
Jede« der männlichen Tiere dieser Gruppen hatte ein Gewicht * von 220 g auf 10 g genau, während die weiblichen Tiere ein % Gewicht von 190 g auf 10 g genau hatten.
Alle diese Tiere waren zuvor biotinfreien Ernährung zwecks » Entzug des B^lotins unterworfen worden, so dass ein beachtlicher eeborrhojfeischer Effekt hervorgerufen worden wars kltbigee, strähniges Fell und Ausfall der Haare an verschiedenen Stellen des Tierkörpers·
Ale der seborrhofische Zustand klar hergestellt war« wurden die Viere der Gruppen I un3 III auf oralem Wege mittels einer Schlunäsonäe nüchtern mit einer Dosis von 50 mg/kg des Gewichtes und pro Tag des aktiven Gemisches A behandelt. In der gleichen Zeit erhielten alle Tiere der Gruppen II und
IV das entsprechende Volumen Wasser.
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Aa 16. Sag wurde allen Tieren der vier Gruppen eine Dosis von 50 mg/kg des Chlorhydrats des aktiven Gemisches A, bezeichnet **S und mit einer Aktivität von 36 ju-Oi, gegeben·
Jedes der Tiere wurde in einem Stoffwechselkäfig isoliert und der Urin und Kot gesammelt und für radioaktive Messungen verwendet.
BIe Tiere wurden anschließend einer klinischen. Untersuchung unterzögen, wobei festgestellt wurde, daß bei den Sieren der Gruppen I und III die seborrho^isehen Schäden bemerkenswert in der Intensität und Ausbreitung verringert waren, das Seil war fast trocken, hatte kein klebendes« fettes Aussehen und war auch nicht mehr strähnig«
Die Tiere der Gruppen II und IV dagegen zeigten keinerlei Verbesserung und bei einigen von ihnen hatte aich der' Zustand noch verschlechtert«
Ss sei bemerkt, daß der Entzug des Biotins für alle Tiert während der Behandlungsdauer fortgesetzt wurde· Bei der Autopsie wurde festgestellt, daß sich die Leber der nach der Erfindung behandelten Tiere der Gruppen I und III in weitgehend normalem Zustand befand, während die Leber; der Vergleichstiere ein hypertrophisches und stellenweise degeneratives Aussehen hatte. " Dio mit Bautauasohnitton vorgenommenen hiatologischen Untersuchungen haben eine deutliche Verringerung des Volumens der Talgdrüsen, bei den behandelten Tieren gezeigt, während die
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Talgdrüsen der Vergleichstiere voluminös waren und Bilder eines Risse;, der Kruse zeigten. '
Ea erfolgte ebenfalls eine Bestimmung der Hautlipoide fast auf der Gesamtheit der Haut jeden Tieree. Diese Bestimmung hat gezeigt, daß sich die Lipoidmenge bei den behandelten Tieren in Bezug auf die Vergleichetiere ua ungefähr 20Jf verringert hat.
Radioaktivitätsuntersuonungen haben geseigt, daß bei den Ver· gleichstieren die Haut sweinal radioaktiver war als bei den behandelten Tieren, was eine grofle Aufnal»ebereitechaft dee Organismus für das aktive Gemieoh ▲ in ύολ Seborrhoe befallenen Fällen zeigt.
Beispiel 1
!fan stellt das folgende antiseborrho^ieehe Mittel tür oralen . Verabreichung in form von Tropfen her t
- a-(Methoxyoarbonylaethyl)-eyeteinohlorhydrat 10 g
« ßljierin 40 g
Wasser auffüllen bis 100 g
• aromatisiert naeh Geeohaaok Bit 2itronen-
gepieohmaok Die Tearabrelohung auf oralen Wege dee Hittels la einer
von 10 Sro^en pro lag während 15 Sagen β» eine von der befalleae Hx&ba bewirkt einen bemerkenswerten Aiv eeborrtw^iwohen üttaretion.
109882/1770 8AD OFJGtHAL
Beispiel_2 Man fülle galenische Kapseln alt folgender lösungί
- S-CMethoxycarbonylmethylJ-fiiaethylcysteinat 50 ag
- Glukose 300 mg
- mit vfaseer auffüllen bis 5 ml
- aromatisiert nach Geschmack mit Himbeersaft
Die Verabreichung auf oralem Wege dieses Produktes in einer Uenge von zwei Kapseln innerhalb von 15 Sagen an eine Person, die durch eine Hypertalgsekretion fettiges Haar hat, hat eine bemerkenswerte Verbesserung des Zustandes der Kopfhaut und des Aussehens der Haare zur Folge·
Man stelle einen antiseborrho£ischen Sirup der folgenden Zusammensetzung her:
- S-(Carboiyiaethyl)-ioyatein 650 mg
- Wasser bis zur Lösung
- Sirup von schwarzen Johannisbeeren bis 250 al Durch Einnehmen von täglich zweimal einem Suppenlöffel dieses Sirups wird Setaorrhoe wirksam bekämpft. i
Man stellt Dragees sum Schlucken Bit folgender Zusammensetzung hers - S-Jrityl- ^cystein
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- Laktose 500 mg ι ~ aromatisches Gummipulver 100 mg
- einfacher Sirup biß 500 mg
Duroh zweimalige Einnahme je eines Dragees pro Sag wird Seborrhoe anhaltend zurückgebildet.
Beispiel 5
Ulan stellt KÜgelohen zum Zerkauen mit folgender Zusammeneeteung her t
- S-(öarboxy-2-äthyl)- icysteinehlorhydrat 2,5 g
- Saccharose 200 g
- Limoneeirup 50 g
Duroh Einnehmen von zweimal täglich einem Kaffeelöffel dieser KÜgelohen wird Seborrhoe bemerkenswert herabgesetzt.
Beispiel 6
Man stellt Tabletten jeweils der folgenden Zusammensetzung her t
- S-iMethoxycarbonylmethylJ-cysteinohlorhydrat 50 mg
- Laktose 150 mg
- arabisohes Gummi 100 ag
- Stärke 500 mg
Durch Einnehmen von zweimal täglich einer Tablette wird Seborrhoe wirksam bekämpft»
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Claims (1)

  1. Pat ο η tana prUcho
    1» Per oral vorabrο ichbare Zubereitung eur Bokficnpfung der Seborrhoe, dadurch gekennzeichnet, daß sie.atlnde stone- eine wirksame Ko&ponento der folgenden Foraol
    R-S- CH„ « CH - COOH
    torf
    (worin R entweder das (CVKg)n C-,
    oder HOOC-(CH2) ^Radikal bedeutet» wobei η eine ganze JSahl kleiner oder gleich h9 vorzugsweise gleich 1 oder 2, let) enthält.
    2. Produkt nach Anspruch 1, dadurch gekennsolehnet, daß dl· aktive Verbindung in Forst ihre« Salsa a mit einer Mineralsäure oder organischen Säuren vorliegt.
    3· Produkt nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß dl· aktive Verbindung als Chlorhydrat vorliegt.
    4» Produkt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dl· ( aktive Verbindung verestert 1st·
    5- Produkt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dan dl· aktive Verbindung eine Aeinfunktiou aufweist, dl· durch Substitution eines der Yasserstoffatoz» duroh ein Radikal COR oder SO2R, worin R ein· niedere Alkyl- oder Arylgruppe ist, blockiert 1st.
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    6» Produkt nach mindestens oinom dor vorhergehenden An~ aprUcJbkO, dadurch gokennaelohnot, daß die wirksame
    - S-Trityl
    - S-Trityl- ^Oyateinchlorhydrat, .. 3-(0orboxy-2-äthyl)~ ^cystein» -.3-(0arboxy«2-äthy 1)- ^oyetoinchlorhydrat,
    - S-(Carboxyowthyl)-^cystein,
    - a-iCarbojiyawtbylJ-^oyeteinohlorhydrat,
    - 8~(M«tbo3cycarb«Myli>ethyl)-^cyateln und eein ;· Ohlorhydrat,
    - S-(Hethoxycarb<mylB*thyl)-^methyloyetoinat, bzw»
    - 8-(ltotlu>xyoarbonyl«*thyl)- ^aetbylcyeteinatchlorhydrat
    - »~Ae#tyl-8~b»nayl-cy«tei»
    - W-Acetyl-.e-rcarboxye^tbyi-cyetein let.
    7« 9re4ttkt xmoh aindo«t«iui «lawi amv Yorh#reeb>*aden An-•prttOlM dteduroh g*k«nn2*iohnet dmQ ·β die wlrkeamo
    in ·1α·γ Kons«ntr«tion. von ο,75 ble 3 Gew.-v**stiftv*i·· iron 1 bi· 1,5 α«ν·-£, «athKlt.
    8· rrodidKt »Mb alKt**t«tt· «inra d«r vorh«rg«hend*n Anaprttoh·, d«d«reb («k«nxuMielUMt, daß ·· in Lu«on«, wi· in mnhig·» rUU*i«k«it*n Torli««t.
    1098 8 2/1770 BAD
    9· Produkt nach An«pruch 7, dadurch gekennzeichnet, daO es al· ·1η« wässrig·, oder vässrig-alkoholiaobe, «roaatisierte Lueung der wirksanen Komponente vorliegt.
    10. Produkt nach mindestens einem der Ansprüche 1-6β da» durch gekennzeichnet, daß ββ in Fora eines die wirksaae Koapononte enthaltenen Feststoffes, der in einer festen, verabreiobbaron Trägersubstanm eingeschlossen ist, vorliegt.
    11. Produkt nach Anspruch 9ι dadurch gekennseichnet, daß es als Kügelchen, Pillen, Tabletten oder Dragees vorliegt .
    12. Produkt nach mindesteno einen der Ansprüche 1-6, da-» durch gekennzeichnet, daO die virkeaae Koaponente in Lusung in eine genuOfMhige Flüssigkeit, die in einnehoibaren Kapseln konditioniert ist, eingebracht ist.
    13* Verfahren sur Behandlung der Seborrhoe, dadurch ge kennmeichnet, daO man auf oralen Wege ein Produkt nach nindestene einem der vorhergehenden Ansprüche verabreicht-
    I^. Produkte und Verfahrene, vie beschrieben und beansprucht .
    109882/1770
DE19681667903 1967-02-21 1968-02-21 Verwendung von Cysteinderivaten zur Herstellung von per oral verabreichbaren Mitteln zur Bekämpfung der Seborrhoe Expired DE1667903C3 (de)

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