DE1667902C3 - Per oral verabreichbare Zubereitungen zur Bekämpfung der Seborrhoe - Google Patents

Per oral verabreichbare Zubereitungen zur Bekämpfung der Seborrhoe

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DE1667902C3 DE19681667902 DE1667902A DE1667902C3 DE 1667902 C3 DE1667902 C3 DE 1667902C3 DE 19681667902 DE19681667902 DE 19681667902 DE 1667902 A DE1667902 A DE 1667902A DE 1667902 C3 DE1667902 C3 DE 1667902C3
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Description

worin Ri und R2, die gleich oder verschieden sein können, ein WasserstolTatom oder einen niederen ,5 Alkylrest bedeuten, R3 einen Rest der Formel -(CH2I11-R1 darstellt, wobei R+ die Gruppe — ClH5. -COOH oder COOR5 (worin R5 ein niederer Alkylrest ist), den tertiären Butylrest -C(CHj)3 " den Tritylrest -C(Cn -H5I3. zo -CH1-NH1.
-CH-NH2
COOH
oder
CH
NH1
COORn
(worin R6 ein niederer Alkylrest ist), den Rest 2-Thienyl:
-CH-NH2
COOH
oder
CH-NH2 COOR0
[worin Rh ein niederer Alkylrest istj. das Radikal Thienyl-2
oder das Radikal 2-(N-0xypyridyl)
oder den Rest 2-(N-Oxypyridyl):
35
bedeutet und ρ gleich O, 1 oder 2 ist. wobei /> eine andere Bedeutung als Q hat. wenn R4 die Gruppe
— C6H5 bedeutet, R' Wasserstoff oder einen Rest
— COR oder —SO2R, worin R einen Nicdrigalkyl- oder Arylrest bedeutet, darstellt und η die Bedeutung O oder 1 hat. oder ein Salz davon mit einer organischen Säure oder einer Mineralsäure enthält.
45
Die Erfindung betrifft neue Produkte zur wirksamen Behandlung der Seborrhoe durch orale Verabreichung.
Eine solche Behandlung bringt gewisse Vorteile und ermöglicht es unter anderem, die Seborrhoe zu behandeln, ohne das Produkt auf die Kopfhaut aufzutragen, wodurch besonders bei Frauen die Frisur nicht zerzaust wird.
Die F.rlindung betrifft ein neues Produkt zur Behandlung der Seborrhoe auf oralem Wege, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine aktive Verbindung der folgenden Formel
R3 -S-C- (CH2),, — CH2 - NH2 bedeutet und ρ gleich 0. 1 oder 2 ist und η gleich 0 oder 1 ist) enthält.
Die oben definierten aktiven Verbindungen können erfindungsgemäß in Form ihrer Salze mit einer organischen Säure oder einer Mineralsäure, wie z. B. Halogenwasserstoffsäuren. Salicylsäure. Para-Toluolsulfonsäure. Zitronensäure. Phosphorsäure. Apfelsäure, Weinsäure. Nikotinsäure oder Ascorbinsäure verwendet werden.
Erfindungsgemäß können die aktiven Verbindungen auch in Gestalt ihrer Abkömmlinge verwendet werden, in denen eines der Wasserstoffatomc ihrjr Aminfunktion durch ein Radikal —COR oder -SO2R. worin R ein niederes Alkyl oder Aryl bedeutet, substituiert ist.
Von den erfindungsgemäß zu verwendenden aktiven Verbindungen werden unter anderem beispielsweise im einzelnen genannt:
S-Carboxymethyl-*cysteamin der Formel HOOC — CH2 — S — CH2 — CH2 — NH2
und sein Chlorhydrat,
S-Trityl-cysteamin der Formel
(C6H5J3C - S — CH2 - CH2 — NH2
und sein Chlorhydrat,
das Chlorhydrat von S-Benzyl-cysteamin de Formel
C6H5 — CH2 — S — CH, — CH2 — NH2 HCl N-Acetyl-S-benzylcysteamin der Formel C6H5-CH2-S-CH2-Ch2-NH-CO-CH1
das Dich rut von S-Benzylcysteamin der Formel
CH2 — CO2HJi3N — CH, — CH, — S — CH, — C11II,
i
HO2C-C-OH
CH2 — CO2H, H2N — CH2 — CH2 - S — CH2 — C6H5 das Salicylat von S-Benzyicysteamin der Formel
OH
C6H5 — CH2 — S — CH2 — CH2 — NH21HO2C das p-Toluolsulfonat von S-Benzylcysteamiii der Formel CnH5 — CH2 — S — CH2 — CH2 — NH2,NO3S das N-kotinat von S-Benzylcysteamin der Formel
C6H5 — CH2 — S — CH2 — CH2 — NH2,HO2C
das Bromhydrat von S-Benzylcysteamin der Formel
C6H5 -CH2-S-CH2-CH2-NH2, HBr
das Ditartrat von S-B_nzylcysteamin der Formel C6H5-CH1-S-Ch2-CH2-NH21HO2C-CHOH
I
C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH21HO2C-CHOh das MaIa! von S-Benzylcysteamin der Formel C6H5 — CH2 — S—CH2—CH, — NH2-HO2C —1
— CH2—CHOH—CO2H
daseinbasische Phosphat von S-Benzylcysteamin der Formel
QH5 CH2 S-CH2 CH2 NH2.H.,PO4 S-Thianylcysteamin der Formel
CH2- S-CH2- CH2- NH2
und sein Chlorhydrat
das N-Oxyd von (Amino-2-äthylthio)-2-pyridin
der Formel
S-CH2-CH2-NH2
und sein Chlorhydrat
das Ascorbat von S-Benzylcystcamin der Formel Q1H5 — CH2 — S — CH2 — CH2 — NH21Q1H8O6 Die oben beschriebenen Verbindungen sind teilweise als chemische Verbindungen bekannt, andere wurden von der Anmelderin gefunden und sind Gegenstand der Patentanmeldung 0 12 164 IVa 30h.
Die neuen Verbindungen können hergestellt werden, indem man ein Merkaptan auf ein Halogenamin einwirken läßt, wobei das Merkaptan und das Amii; jeweils eine Struktur aufweisen, die der gewünschten Verbindung entspricht.
Die Umsetzung kann z. B. in alkoholischer Lösung von Natriumalkoholat erfolgen.
Die aktiven Verbindung'.·..! können in Lösung in eine genußfähige Flüssigkeit, wie eine wäßrige oder wäßrigalkoholische, gegebenenfalls aromatisierte Lösung, eingebracht werden.
Sie können ebenfalls in eine feste verabreichbarc Trägersubstanz eingeschlossen werden und z. B. in ■45 Form von Kügelchen, Pillen. Tabletten oder Dragees vorliegen. Sie können ebenfalls in Lösung in eine genußfähige Flüssigkeit, die in verabreichbaren Kapseln eingeschlossen ist, eingebracht werden.
Für die Verabreichung des erfindungsgemiißen Produktes gibt es keine strenge Vorschrift. Fs w;rd jedoch bei der Behandlung von SeborrhocfäHen von üblicher Stärke vorgezogen, dem Patienten während aufeinanderfolgenden Zeiten von 15 Tagen mit Unterbrechung von 15 Tagen eine Dosis von 100 mg pro 24 Stunden zu verabreichen.
Die durchgeführten Versuche haben gezeigt, daß die erfmdungsgemäßen aktiven Verbindungen keinerlei Toxizitiit /eigen, wobei bei den Tierversuchen die tödliche Dosis nicht bestimmt werden konnte, da sie bei der Verabreichung an die behandelten Tiere der maximalen Menge des Produktes, das materiell verabreicht werden konnte, nicht erreicht wurde.
Um die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Produkte zu zeigen, werden anschließend biologische Versuche beschrieben, die mit dem Chlorhydrat von S-Bcnzylcysteamin durchgeführt wurden: ferner werden Beispiele für die erfindungsgemäßen Produkte gegeben.
5 if 6
Toxizilätsversuche weiblichen Tiere ein Gewicht von 190 g auf 10 g genau
hatten.
Diese Versuche wurden mil Rauen aus der gleichen Alle diese Tiere waren zuvor einer biotinfreien
Züchtung durchgeführt, die ständig mit Raitenkuchen Ernährung unterworfen worden, um einen seborrhoe-
1 Fleisch. Leber, Fisch und Gemüse enthaltend ι. Ka- ; ischen Zustand hervorzurufen: klebendes, strähniges rotten und nach Wunsch Wasser genährt wurden. Fell und Ausfall der Haare an verschiedenen Stellen
Diese Versuche wurden ebenfalls mit Mäusen durch- des Tierkörpers.
geführt, die mit Körnern für Mäuse (enthaltend Fleisch AU der durch die Seborrhoe hervorgerufene patho-
und verschiedene Hülsenfrüchte enthaltende Menle) logische Zustand klar hergestellt war, wurden die
und wohlge.nerkt nach Wunsch mit Wasser ernährt io Tiere der Gruppen I und III täglich auf oralem Wege
wurden. mittels einer Schlundsonde nüchtern mit einer Dosis
Die Versuche wurden mit diesen beiden Tiergrup- von 50 mg/kg des Gewichtes S-Benzylcysteamin-chlor-
pen durchgeführt, wobei alle Eingaben nüchtern er- hydrat behandelt. Die Behandlung dauerte 15 Tage,
folgten. In der gleichen Zeit erhielten alle Tiere der Grup-
Die Versuche mit d>:n Ratten erfolgten mit mann- 15 pen II und IV das entsprechende Volumen Wasser,
liehen und weiblichen Tieren der Wistarrasse mit einem Die Tiere wurden anschließend einer klinischen
Gewicht von 90 bis 120 g. Untersuchung unterzogen, wobei festgestellt wurde,
Eine Gruppe von 20 männlichen Ratten wurde in daß bei den Tieren der Gruppen I und III die sebor-
zwei Gruppen I und Il von jeweils 10 Tieren unterteilt. rhoeischen Schaden bemerkenswert in der Intensität
Eine andere Gruppe von 20 weiblichen Ratten wurde 20 und Ausbreitung verringert waren, das Fell fast trocken
in zwei Gruppen III und IV von jeweils IO Tieren war, kein klebriges, fettiges Aussehen hatte und auch
unterteilt. nicht mehr strähnig war.
Man verabreicht auf oralem Wege υ ul nüchtern Die Tiere der Gruppen II und 'V dagegen zeigten
mit Hilfe einer Schlundsonde jedem der Tiore der keinerlei Verbesserung und bei einigen von ihnen
Gruppe I und der Gruppe III 300 mg kg des Tieres 25 hatte sich der Zustand noch verschlechten,
des in Wasser gelösten S-Benzylcysteaminchlorhy- Es sei bemerkt, daß die biotinfreie Ernährung für
drats. alle Tiere während der Behandlungsdauer fortgesetzt
Die Versuche mit Mäusen erfolgten mit Mäusen wurde. Bei der Autopsie wurde festgestellt, daß sich
der Schweizer Sorte mit einem Gewicht von 25 g auf die Leber der nach der Erfindung behandelten Tiere
2 g uenau. 30 der Gruppen I und III in weitgehend normalem Zu-
Man hat eine Gruppe von 20 männlichen Mäusen stand befand, während die Leber der Vergleichstiere
ebenfalls in zwei Gruppen I und II von jeweils 10 Tieren ein hypertrophisches und stellenweise degeneratives
und eine Gruppe von 20 weiblichen Mäusen in zwei Aussehen hatte.
Gruppen III und IV von jeweils 10 Mäusen unterteilt. Die mit Hautausschnitten vorgenommenen histo-
Man verabreichte auf oralem Wege und nüchtern 35 logischen Untersuchungen haben eine deutliche Vermit Hilfe einer Schlundsondc jedem der Tiere der ringerung des Volumens der Talgdrüsen bei den beGruppe I und der Gruppe III 200 mg kg des Tieres handelten Tieren gezeigt, während die Talgdrüsen des in Wasser gelösten S-Bcnzylcystcaminchlorhy- der Vergleichstiere voluminös waren und Risse der drats. Drüse zeigten.
Die Gruppen der Ratten und Mäuse mit den 40 Es erfolgte ebenfalls eine Bestimmung der Haut-Nummern II und IV dienten als Vergieichsgruppeii. lipoide fast auf der Gesamtheit der Haut der Tiere.
Nach 72 Stunden wurde bei keiner der beiden Tier- Diese Bestimmung hat gezeigt, daß sich die Lipoid-
gruppen ein Todesfall festgestellt. menge bei den behandelten Tieren in bezug auf die
Bei der Autopsie konnte keinerlei Störung. Be- Vergleichstiere um ungcfäh; 20% verringert hat.
Schädigung oder Mißbildung festgestellt werden, die 45 Ähnliche Versuche wurden mittels S-Carboxymedie behandelten Tiere von den Vergleichstiercn unter- . thylcysteamin, S-Benzylcysteamin-nikotinat und -maschieden hätte. lat durchgeführt. Sie erlaubten die gleichen Schluß-Versuche über chronische Toxizität wurden eben- folgerungen in bezug auf die antiseborrhoeische Wirfalls mit Gruppen von Ratten und Mäusen, die in vier kung dieser Verbindungen.
Gruppen, wie oben angegeben unterteilt waren, durch- 50
geführt, wobei die männlichen und weiblichen Tiere Beispiel 1
Brüder und Schwestern in jedem Falle waren.
Ähnliche Versuche wurden mittels S-Carboxyme- Man stellt das folgende antiseborrhoeische Mittel
thylcysteamin, S-Benzylcysteamin-nikotinat und -ma- her, das auf oralem Wege in Form von Tropfen ver-
lat durchgeführt und endeten in bezug auf das Fehlen 55 abreicht wild:
einer Toxizität dieser Verbindungen mit den gleichen
Schlußfolgerungen. S-Carboxymethylcysteamin-chlorhydrat .. 10 g
Glyzerin 40 g
Versuche über die antiseborrhocische Wirkung Äthylalkohol 30 g
.60 Mit Wasser auffüllen bis 100 g
Die Versuche über die antiseborrhoeischen Wirkun- Aromatisiert nach Geschmack mit
gen wurden mit vier Gruppen von 20 Wistarratten Zitronengeschmack
aus der gleichen Züchtung (alles Brüder und Schwestern) durchgeführt, wobei in den Gruppen 1 und II Die Verabreichung dieses Mittels auf oralem Wege männliche Ratten waren und in den Gruppen III 65 in einer Menge von täglich 10 Tropfen während und IV weibliche Ratten. 15 Tagen an eine von Seborrhoe befallene Person
.ledes der männlichen Tiere dieser Gruppen hatte bewirkt einen bemerkenswerten Rückgang der seborr-
ein Gewicht von 320 g auf 10 g genau, während die hoeischen Sekretion.
C
Beispiel 2
Man füllt Ampullen mit folgender Lösung:
S-Betizylcysteamin-dilorhydral 50 mg
Glukose 3(X) mg
Mit Wasser auffüllen bis 5 ml
Aromatisiert nach Geschmack mit Orangensaft
Die Verabreichung auf oralem Wege dieses I'roduk-Ies in einer Menge von zwei Ampullen pro Tag während 15'lagen an eine Person.die durch eine Hypertalgsckretion fettige Haare hat, hat eine bemerkenswerte Verbesserung des Zustandes der Kopfhaut und des Aussehens der Haare zur Folge.
Beispiel 3
Man stellt einen antiseborrhocischen Sirup der folgenden Zusammensetzung her:
S-Bcnzylcystcamin-salicylat 650 mg
Wasser (bis zur Lösung)
Himbeersirup 250 ml
Durch Einnehmen von tiiglich zweimal einem Suppenlöffel dieses Sirups wird Scborrhoc wirksam bekämpft.
Beispiel 4
Man stellt Dragees zum Schlucken mit folgender Zusammensetzung her: Jo
S-Benzylcystcaminmalat 50 mg
Laktose 3(X) mg
Aromatisches Gummipulver 100 mg
Einfacher Sirup bis 500 mg
Durch Einnahme von zwei Dragees täglich wird Seborrhoe anhaltend zurückgebildct.
Beispiel 5
Man stellt Kügelchen zum Zerkauen mit folgender Zusammensetzung her:
Zweisäuriges Phosphat von S-Bcnzyl-
cysteamin 2.5 g
Saccharose 200 g "
Limonesirup 50 g
Durch Einnnehmen von zweimal tiiglich einem Kaffeelöffel dieser Kügelchen wird Seborrhoe bemerkenswert herabgesetzt.
Beispiel 6
Man stellt Tabletten jeweils der folgenden Zusammensetzung her:
N-Oxyd von (Amino-2-äthylthio)-
2-pyridin 50 mg
Laktose 150 mg
Arabisches Gummi 100 mg
Stärke bis 500 mg
Durch Einnahme von zwei Tabletten täglich wird Seborrhoe wirksam bekämpft.
Beispiel 7
Ein Mittel zur Füllung von Ampullen hat folgende Zusammensetzung: &5
S-Carboxymethylcysteamin 50 mg
Glukose 300 mg
902
Wasser, soviel wie erforderlich für 5 ml
Orangensaft zum Aromatisieren
Bei der oralen Verabreichung von zwei Ampullen dieses Mittels im Verlauf von 15 Tagen an eine Person, die auf Grund übermäßiger Talgsekrction fette Haare hat, ergibt sich eine wesentliche Verbesserung des Zustandesder Kopfhaut und des Aussehens der Haare.
Beispiel 8
Ein antiseborrhocischer Sirup hat folgende Zusammensetzung:
S-Benzylcysteamin-nikotinat 650 mg
Wasser, soviel zur Auflösung erforderlich ist
Himbeersirup 250 ml
Die Verabreichung dieses Sirups in einer Menge von zwei Eßlöffel täglich ermöglicht eine wirksame Bekämpfung der Seborrhoe.
Beispiel 9
Dragees zum Hinunterschlucken haben folgende Zusammensetzung:
S-Thcnylcystciimin-hydrochlorid 50 mg
Laktose 300mg
Gr.mmipulvcr mit Aroma 100 mg
Einfacher Sirup, soviel wie erforderlich
für 5(X) mg
Diese Dragees ermöglichen bei der Verabreichung in einer Menge von zwei Dragees täglich eine dauerhafte Bekämpfung der Seborrhoe.
Beispiel 10
Ciranula zum Zerbeißen haben folgende Zusammensetzung:
S-Benzylcysteamin-hydrobromid 2,5 g
Saccharose 200 g
Zitronensirup 50 g
Bei Verabreichung dieser Granula in einer Menge von zwei Kaffeelöffel täglich wird eine starke Eindämmung der Seborrhoe erzielt.
Beispiel 11
Pastillen haben folgende Zusammensetzung:
S-Carboxymethylhomocysteamin der Formel
HOOC — CH2- S —(CH2)3 — NH2.. 50 mg
Laktose 150 mc
Gummiarabikum 100 mg
Stärke, soviel wie erforderlich für 500 mg
Diese Pastillen erlauben bei der Verabreichung vor zwei Pastillen pro Tag eine wirksame Bekämpfung der Seborrhoe.
Beispiel 12
Granula zum Zerbeißen haben folgende Zusammen setzung:
S-Carboxyäthylcysteamin der Formel
HOOC -(CH2J2-S-CH2 -CH2 -NH2 2,5 g
Saccharose 200 g
Zitronensirup 50 g
409 611·27
3903
Bei Verabreichung dieser Granula in einer Menge on zwei Kaffeelöffel pro Tag wird eine starke Fun· ämmung der Seborrhoe erzielt.
r D„g6eS T Hi„3chlucke„ haben 'usammensetzung:
S-f thylamincysteamin-dihydrochlorid der Formel
B e i s
Granula zum Zerbeißen zur oralen Behandlung von fettigen Haaren haben folgende Zusammensetzung:
~ OOC ~ CH2 ~ S
CH2-CH2-NH,
. 2 H :i
50 mg
CH2 - CH2 - NH1
'5
Lactose 300 mg
Gummipulver mit Aroma 100 mg
Einfacher Sirup, so viel wie erforderlich für 500 mg • w u ■ ι „ „nn 7wf>i flerirtiiicn Draeccs
BeV iuTeine IZ hieBeSn fiÄ pro Tag wird eine dauerhalte BeK.impi h borrhoe erzielt.
Bei spiel 14
Ein antiseborrhoeischcr Sirup hat folgende Zusammcnsetzung: ■
S-Carboxypropylcysteamin der Formel HOOC-(CH2)3-S-CH2-CH2-NH2 6-0 mg ^
Wasser, soviel wie zur Auflösung erforderlich .
Himbeersirup 25° ml
Dieser Sirup ermöglicht bei der Verabreichung von zwei Eßlöffel pro Tag eine wirksame Bekämpfung „ der Seborrhoe.
BeisP'el 15 Ein antiseborrhoeischer Sirup hat folgende Zusair.
mensetzung:
N-Aceiyi-S-thenylcysteamin der Formel
CH2-CH2-NH2 HCl 2,5 g
Saccharose 200 g
Zitronensirup -"'8
. Bej der Verabreichung je eincs Kaffeelöffels dieser Granula zweimal täglich nimmt das fettige Aussehen () r j ]aare wesentlich ab.
Granula gleicher Wirksamkeit werden erhalten, wenn in der vorstehenden Zusammensetzung das S - (// - Aminoäthyl) - mcrcaptocssigsäurcbutylcs.erhydrochlorid durch eine gleiche Gcwichlsmenue an 2 - Amino - 3 - /J - aminoäthylthiopropionsäiirc - mcihylester-dihydrochlorid der Formel
NH _CH_CH _S_CH CH ΝΗ,.2ΙΙ(Ί
2 j 2
COOCH3
2.Amino.3./,.aminoälhyUhinpr0pionsäure-biit>l^tcr dihydrochlorid der Formel
NH2-CH-CH2- S-CH2-CH2-NH,.:' > < I I
COOC4H9
oder 2-(2-p-Toluolsulfonamidoäthylthio)-p> ü'i N-oxyd der Formel
s — CH2-CH2-NH
CH2-S-CH2-CH2-NH-C-CH3 650 mg
Il
Il
45
Wasser, soviel wie zur Auflösung erforderlich
Himbeersirup 250 ml
Bei Verabreichung dieses Sirups in einer Menge von 2 Eßlöffel pro Tag wird eine wirksame Bekämpfung
der Seborrhoe erzielt. .
Beispiel 16
Granula zum Zerbeißen haben folgende Zusammensetzung:
S-Benzylhomocysteamin-hydrochlorid der Formel
CH2 — S — (CH2J3 — NH2, HU
Saccharose
Zitronensirup
Bei Verabreichung dieser Granula in einer Menge von 2 Kaffeelöffel pro Tag wird eine starke Eindämmung der Seborrhoe erzielt.
(F. = 20Γ C) ersetzt wird.
Beispiel 18
Tabletten haben folgende Zusammensetzun S-(tert.-Butyl)-cysteamin der Formel (CH3)3C-S-CH2-CH2-NH2 ...
(Kp. = 178°C, F. des Hydrochloride: 2020C)
Laktose
Gummiarabikum
Stärke, soviel wie erforderlich für
Die Verabreichung von zwei derartigen Tablet pro Tag erlaubt eine wirksame Bekämpfung des kgen Aussehens der Haare.
Ersetzt man in der vorstehenden Zusammensetzt das S-(tert.-Bu'tyl)-cysteamin durch eine gleiche ( wichtsmenge an N-(2-Bcnzylthioäthyl)-nikotinar der Formel
3903
11 12
(F. = 79°C), 2-(2-Methansulfonamidoäthylthio)-py- Formel
ridin-N-oxyd der Formel
C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH-SO2-C4H,,
; — CH2 — CH2 — NH — SO2 — CH1 5 so werden Tabletlen gleicher Wirkungsweise erhalten
I Beispiel 19
Es werden Ampullen mit folgender Zusammenoder N-(2- BenzylthioüthyO-butansulfonamid der Setzung hergestellt:
S-i/i-AminoäthyO-mercaptoessigsäure-mcthylester-hydrochlorid der Formel
CH3 — OOC — CH2 — S — CH2 — CH2 — NH2 ■ HCI
(F. = 100"C) 50 mg 15 Wenn in der vorstehend beschriebenen Zusammen-
Glucose 300 mg setzungdas S-^-Aminoäthyll-mercaptoessigsäurc-me-
Wasser, soviel wie erforderlich für 5 ml thylester-hydrochlorid durch eine gleiche Gewichts-
Nach Geschmack mit Orangensaft aromatisiert menge an 2-Amino-4-/i-aminoäthyltfiiobuUersüuredei
Formel
Bei der Verabreichung des Produkts mit der vor- 20 »q c-CH-CH -CH -S-CH -CH -NH
üehend beschriebenen Zusammensetzung in einer 2 1 22 222
Menge von zwei Ampullen während 15 Stunden an L„
eine Person mit fettigen Haaren wird eine wesentliche 2
Verbesserung in Hinblick auf das fettige Aussehen (F. = 216 bis 219°O ersetzt wird, so werden ent
der I laare erzielt. 25 sprechende Ergebnisse erhalten.
! 3903

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Per oral verabreichbares Mittel zur Bekämpfung der Seborrhoe, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine wirksame Komponente der folgenden Formel
    - [CHi)n -CH2-NH-R' (worin R1 und R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest bedeuten, wobei R, und R2 gleich oder verschieden sein können, R3 das Radikal der Formel — (CH,),,-R4 darstellt, worin R4 entweder — CnH5, — COOH oder COOR5
    [worin R= ein niederer Alkylrest ist], das tertiäre Butylradikal C(CH3I3, das Trityl — C(CftH5),-Radikal. -CH1- NH,,
DE19681667902 1967-02-21 1968-02-21 Per oral verabreichbare Zubereitungen zur Bekämpfung der Seborrhoe Expired DE1667902C3 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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US4372974A (en) * 1980-06-25 1983-02-08 New York University Anticonvulsive compositions and method of treating convulsive disorders
DE3508665A1 (de) * 1985-03-12 1986-09-18 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Heterocyclische sulfide und ihre anwendung als immunmodulatoren
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3121072A1 (de) 1981-05-27 1982-12-16 Henkel Kgaa "aryl- und heteroarylmercapto-alkansaeure-derivate als antiseborrhoische zusaetze fuer kosmetische mittel"

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