DE1767819A1 - Antiseborrhoeische Mittel - Google Patents
Antiseborrhoeische MittelInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
DR.-ING. WOLFRAM BUNTE " ü ' ■ *'
D — 80OO MÜNCHEN 18. HAYDNSTRASSE S, FERNRUF (0811) S3 47 12
München., den 18. Juni 1968 . M/9287
Antiseborrlioeische Mittel
Die Erfindung betrifft neue antiseborrhoeische Mittel auf der Grundlage von neuen S-substituierten Derivaten
des uysteamins.
Die Erfindung betrifft ein neues antiseborrhoeisches Mittel, mit dem das fettige Aussehen der Haare bekämpft werden kann,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als aktive Verbindung
mindestens eine Verbindung der Formel :
E - S - CH2 - OH2 - NH2
worin R ein gesättigtes oder ungesättigtes, lineares oder
verzweigtes Kohlenwasserstoffradikal mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen
ist, das gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome und eine oder mehrere Alkoholfunktionen, von denen
eine eine Endgruppe sein kann, aufweist) enthalte
1 09886/1735
Bad original
Einer Veränderung zufolge kann das erfindungsgemäße kosmetische Mittel die vorgenannten Verbindungen als Salz
einer Mineralsäure oder organischen Säure enthalten. Yon den Säuren, die zur Versalzung der vorgenannten Verbindungen
verwendet werden ~k.'onrment werden beispielsweise
Salzsäure, Phenylessigsäure, TJndecylensäure und Sorbinsäure genannt.
Erfindungsgemäß können die aktiven Verbindungen ebenfalls verwendet werden, nachdem eines der Wasserstoffatome ihrer
Aminfunktion durch ein -GOR- oder -SOpR-Radikal, worin E
ein niederes Alkylradikal oder ein Arylradikal ist, ersetzt worden ist.
Von den Verbindungen, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel verwendet werden kommen, werden
beispielsweise genannt :
- das Phenylacetat von S-Methylcysteamin der formel :
CH3- S-CH2- CH2 - NH2 - HOgC - CH2 - C5H5
- das Undecylenat von S-Methyl-cysteamin der !Formel :
CH3-S- CH2 - CH2 - ITH2- HO2C-(CH2)8 - CH = CH3
- das Sorbat von S-Methyl-cysteamin der Formel :
CH3-S- CH2 - CH2 - NH2- HO2C - CH = CH - CH = CH - CH5
- das Chlorhydrat von S-(Hydroxy-2-äthyl)-cysteamin der Formel:
HOCH2 - CH2 - S - CH2 - CH2 - NH2 * HCl
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1787819
- das Chlorhydrat von S-Methylcysteamin der Formel ϊ
CH3 -S- CHn - CH2 - IH2 τHCl
- das Ch&orhydrat von S-Iaurylcysteamin der Formel :
.OH3-(CHg)11.- S - CH2 - CH2 - NH2 , HCl
- und das Chlorhydrat von S-Cetylcysteamin der Formel χ
5 g)15 -S- CH2 - CH2 - NH2, HCl.
In einer ersten Ausführungsform liegt das erfindungsgemäße
arvtiseborrhceioohe Mittel als ein kosmetisches Mittel vor,
das unmittelbar auf die Kopfhaut aufgetragen wird und mindestens eine der vorgenannten .aktiven Verbindungen in einer
Konzentration von 0,1 bis 5 Gew.-^ enthält und als eine
wässrige oder wässrig-alkoholische Lösung oder als Gelee, Creme oder -"-erosol vorliegt.
Die auf die Kopfhaut aufzutragenden kosmetischen Mittel können ebenfalls alle für diese Art von Zubereitungen
üblichen Zusätze, wie Parfüms, Farbstoffe, Penetrationsmittel usw., enthalten.
In einer zweiten Ausführungsform liegen die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel als flüssige oder feste Zubereitungen
vor, die oral verabreichbar sind und 0,75 bis 3 Gew.-#-
vorzugsweise 1 bis 1,5 Gew.-^, aktive Verbindungen enthalten,
wobei diese Mittel so konditioniert sind, daß sie 25 bis 75 mg aktive Verbindung pro verabreichbare Einheit enthalten.
109886/1735 -.
BAD ORIGINAL
In einer besonderen Ausführuhgsform werden die oral verabreiohbaren
Mittel als Ampullen konditioniert, wobei sich die antiseborriioeische Verbindung in wässriger oder wässrigalkoholischer
Lösung befindet.
Nach einer weiteren Ausführungsform liegen die erfindungsgemäß oral verabreichbaren antiseborrhoeischen Mittel in
fester Form, wie Pillen, Tabletten oder Körner, vor, wobei die antiseborrhoeische aktive Verbindung in einen verabreichbaren
festen· Träger eingeschlossen ist.
Nach einer anderen Ausführungsform der oral verabreichbaren antiseborrhoeischen Mittel kann die aktive Verbindung in
Lösung in einer SskxiiHg genußfähigen Flüssigkeit, die in
verabreichbaran Kapseln konditioniert ist, enthalten sein.
Die Erfindung betrifft ebenfalls als neue industrielle Produkte die antiseborrhoeischen M±±±ni Verbindungen der/6ben
angegebenen Formel.
Die erfindungsgemäßen aktiven Verbindungen können hergestellt
werden, indem ein Merkaptan mit einem Halogenamin umgesetzt wird, wobei das Merkaptan und das Amin eine Struktur
aufweisen, die von der Beschaffenheit der gewünschten Verbindung abhängig ist.
Die Umsetzung kann vorteilhafterweise in einer alkoholischen Lösung von Itfatriumalkoholat erfolgen.
Um die aktiven Verbindungen, die als Salze vorliegen, zu erhalten, löst man zunächst die dem gewünschten Salz entsprechende
Säure in einem entsprechenden Lösungsmittel,
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BAD ORiGIMAL
und führt sodann in diese Lösung die Base ein, die meistens
in flüssiger Form vorliegt und entweder in reinem Zustand oder in dem gleichen Lösungsmittel, das zum Lösen der Säure
verwendet wurde, gelöst eingeführt wird.
Die Erfindung betrifft ebenfalls ein Verfahren zur Behandlung der Seborrhoe, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
ein kosmetisches Mittel, wie es oben definiert ist, auf die Haare aufträgt.
Die Erfindung betrifft ebenfalls ein Verfahren zur Behandlung
der Seborrhoe, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein antiseborrhoeisch.es Mittel, wie es oben beschrieben ist,
auf oralem Wege verabreicht«
I1Ur die Verabreichung der erfindungsgemäßen Produkte gibt es
keine strenge Vorschrift. Es wird jedoch bei der Behandlung von Seborrhoefällen von üblicher Stärke vorgezogen, dem Patienten
auf oralem Wege während aufeinanderfolgender Zeiten von 15 Tagen mit einer Unterbrechung von 15 Tagen eine Dosis
von 50 bis 150 mg pro 24 Stunden zu verabreichen. Die durchgeführten Versuche haben gezeigt, daß die erfindungsgemäßen
aktiven Verbindungen keinerlei Toxizität zei-* gen, wobei bei den Tierversuchen die tödliche Dosis nicht
bestimmt werden konnte, da sie bei der Verabreichung der maximalen Menge des Produktes, das materiell verabreicht
werden konnte, an die behandelten Tiere nicht erreicht wurde. .
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Um die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Produkte zu
zeigen, werden anschließend biologische Versuche beschrieben, die mit dem Ohlorhydrat von S-Methylcysteamin durchgeführt
wurden, und es werden Beispiele für die erfindungsgemäßen Mittel angegeben.
Toxizitätsversuohe ' ■
Diese Versuche wurden mit Ratten aus der gleichen Züchtung
durchgeführt, die ständig mit Rattenkuchen (Fleisch, leber, Fisch, Gemüse enthaltend), Karotten und nach Wunsch Wasser
genährt wurden.
Diese Versuche wurden ebenfalls mit Mäusen durchgeführt, die mit Körnern für Mäuse (enthaltend Fleisch und verschiedene
Hülsenfrüchte enthaltende Mehle) und selbstverständlich nach Wunsch mit Wasser ernährt wurden.
Die Versuche wurden mit diesen beiden Tiergruppen durchgeführt, wobei alle Eingaben nüchtern erfolgten.
Die Versuche mit Ratten erfolgten mit männlichen und weiblichen Tieren der Wistarrasse mit einem Gewicht von 80 bis
120 g.
Eine Gruppe von 20 männlichen Ratten wurde in zwei Gruppen I und II von jeweils 10 Tieren unterteilt. Eine andere Gruppe
von 20 weiblichen Ratten wurde in zwei Gruppen III und IV unterteilt.
Die Versuche mit Mäusen erfolgten mit Mäusen der Schweizer Sorte mit einem Gewicht von 25 g auf 2 g genau.
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Eine Gruppe von 20 männlichen Mäusen wurde ebenfalls in
zwei Gruppen I und II mit jeweils 10 'fieren unterteilt und eine Gruppe von 20 weiblichen Mäusen wurde in zwei
Gruppen III und IV zu je 10 Mäusen unterteilt.
:San verabreicht auf oralem Wege und nüchtern mit Hil£e
einer Schlundsonde jedem der Tiere der Gruppe I und der Gruppe III 200 mg/kg des Tieres in Wasser gelöstes Chlorhydrat
von S-Methyl-cysteamin.
Ide Gruppen der Hatten und Mäuse mit den Hummern II und IV
waren Vergleichsgruppen.
ϊίach 72 Stunden wurde bei keiner der beiden Tiergruppen
ein Todesfall festgestellt. Bei der Autopsie konnte keinerlei
Störung, Beschädigung oder Mißbildung festgestellt werden,
die die behandelten Tiere von den Vergleichstieren unterschieden hätte.
Versuche über-chronische Toxizität wurden ebenfalls mit
Gruppen von Hatten, und Mäusen, die in vier Gruppen, wie
oben angegeben unterteilt werden, durchgeführt, wobei die
männlichen und weiblichen Tiere Brüder und Schwestern in jedem JTalle waren.
Versuche über die antiseborrhoeische Wirkung Die Versuche über die antiseborrhoeischen Wirkungen wurden
mit vier Gruppen Wistarratten aus der gleichen Züchtung (alles Brüder und Schwestern) durchgeführt, wobei in den
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ßAD ORIGINAL
Gruppen I und II männliche Ratten waren und in den Gruppen
III und IY weibliche Hatten.
Jedes der männlichen Tiere dieser Gruppen hatte ein Gewicht von 220 g auf 10 g genau, während die weiblichen Tiere ein
Gewicht -von 190 g auf 10 g genau hatten.
Alle diese Tiere waren zuvor einer biotinfreien Ernährung zwecks Entzug des Biotins unterworfen worden, so daß ein
beachtlicher seborrhoeischer Effekt hervorgerufen worden war : klebiges, strähniges Fell und Ausfall der Haare an
verschiedenen Stellen des Tierkörpers.
Als der durch die Seborrhoe hervorgerufene pathologische Zustand klar hergestellt war, wurde den Tieren der Gruppen
I und III täglich auf oralem Wege mittels einer Schlundsonde nüchtern eine -Dosis von 50 mg/kg des Tieres Chlorhydrat
von·S-Methyl-cysteamin verabreicht. Die Behandlung
dauerte 15 Tage.
In der „gleichen Zeit erhielten alle Tiere der Gruppen II
und IV das entsprechende Volumen 'Wasser. Am 16. Tage wurde
allen Tieren der vier Gruppen eine Dosis von 50 mg/kg Ghlorhydrat von S-Methyl-cysteamin, bezeichnet 35 S und
mit einer Aktivität von 36 ^ Ci, verabreicht. Jedes der Tiere wurde in einem Stoffwechselkäfig isoliert
und der Urin und Kot gesammelt und für radioaktive Messungen verwendet.
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Die Tiere wurden anschließend einer klinischen Untersuchung
unterzogen, wobei festgestellt wurde, daß "bei den Tieren der Gruppen I und III die seborrhoeischen Schaden bemerkenswert
in der Intensität und Ausbreitung verringert waren, das "fell war fast trocken, hatte kein klebiges, fettiges Aussehen
und war auch nicht mehr strähnig.
Die Tiere der Gruppen II und IV dagegen zeigten keinerlei Verbesserungen und bei einigen von ihnen hatte sich der Zustand
noch verschlechtert.
Es sei bemerkt, daß der Entzug von Biotin für alle Tiere
während der Behandlungsdauer fortgesetzt wurde. Bei der Autopsie wurde festgestellt, daß sich die Leber der
nach der Erfindung behandelten Tiere der Gruppen I und III in weitgehend normalem Zustand befand, während die Leber der
Vergleichstiere ein hypertrophisches und stellenweise degeneratives Aussehen hatte.
Die mit Hautausschnitten vorgenommenen histologischen Untersuchungen
haben eine deutliche Verringerung des Volumens der Talgdrüsen bei den behandelten Tieren gezeigt, während die
Talgdrüsen der Vergleichstiere voluminös waren und Bilder eines Risses der Drüse zeigten.
Es erfolgte ebenfalls eine Bestimmung der Hautlipoide fast
auf der Gesamtheit der Haut jeden Tieres. Diese Bestimmung hat gezeigt, daß sich die lipoidmeng.e bei den behandelten
Tieren in Bezug auf die Vergleichstiere um ungefähr 20 i»
verringert hat, 109886/1735
- ίο -
Radioaktivitätsuntersuchungen haben gezeigt, daß bei den Vergleiohstieren
die Haut zweimal radioaktiver war als bei den behandelten Tieren, was eine große Aufnahmebereitschaft des
Organismus für das Chlorhydrat von S-Methyl-cysteamin in von Seborrhoe befallenen Fällen zeigt.
Zur Erläuterung der Erfindung werden nachstehend einige
Ausführungsformen der Erfindung beschrieben.
Beispiele für antiseborrhoeische kosmetische Mittel Man kann die von Seborrhoe befallene Kopfhaut behandeln, indem
man täglich eines der in den nachfolgenden Beispielen 1 bis 5 beschriebenen Mittel aufträgt :
Beispiel 1
Man stellt ein erfindungsgemäßes Mittel her, indem man 1,5 g Chlorhydrat von S-Methyl-cysteamin in 100 cm einer 50 $-igen
wässrig-alkoholischen Lösung einführt. Beispiel 2
Man stellt ein erfindungsgemäßes Mittel her, indem man 1 g
•5 Phenylacetat von S-Methyl-cysteamin in 100 cm parfümiertes
destilliertes Wasser in Lösung bring. Beispiel 3
Man stellt ein erfindungsgemäßes Mittel her, indem man 0,8 g Ohlorhydrat von (S-Hydroxy-2-äthyl)-cysteamin in 100 cm
parfümiertes destilliertes Wasser einführt.
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-■. 11 ■ -
Man stellt eine erfindungsgemäß Lotion her, indem man 1,8 g
Chlorhydrat von S-Iiaurylcysteamin in 100 ecm 50 $-igen
Äthylalkohol, der 0,2 $ Farbstoff enthält, einführt.
Beispiel 5
Man stellt ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel her,
das folgende Zusammensetzung hat :
- Chlorhydrat von S-Cetylcysteamin 1,25 g
- netzartige Polyacrylsäure, bekannt
unter der Marke "Carbopol 940" 1,50 g
- Triäthanolamin bis zu einem pH-^ert von 8
- Parfüm 0,1 g
- Äthanol 20 cm5
•7.
-■ mit Wasser auffüllen auf 100 cnr
Das iiittel ist ein G-elee^1, das leicht auf die Kopfhaut aufgetragen
werden kann. ' ' Beispiele für oral verabreiohbare antiseborrhoeische Mittel
Die Seborrhoe kann ebenfalls wirksam bekämpft werden, indem
man einer davon befallenen Person eines der in den folgenden
Beispielen 6 bis 9 beschriebenen Mittel"verabreicht.
Beispiel 6
Man stellt das folgende antiseborrhoeische Mittel-her, das
oral in Form von Tropfen zu verabreichen" ist:-:; ;v '
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- Chlorhydrat von S-Methyl-oysteamin 10 g
- Glycerin 40 g
- Äthylalkohol - 30 g
- mit Wasser auffüllen auf 100 g
- gegebenenfalls aromatisierte» Zitronenalkoholat
Duroh die orale Verabreichung dieses Mittels in einer Menge
von 10 Tropfen täglich während 15 Tagen an eine von Seborrhoe befallene Person wird die seborrhoeische Sekretion bemerkenswert
vermindert.
Beispiel 7
Beispiel 7
Es werden Ampullen hergestellt, die jeweils das folgende Mittel enthalten :
- Sorbat von S-Methyl-cysteamin 50 mg
- G-lukose 300 mg
- mit Wasser auffüllen auf 5 ml
- Orangensaft (gegebenenfalls zum aromatisieren)
Durch die orale Verabreichung dieses Produktes in einer Menge von 2 Ampullen während 15 Tagen an eine Person, die infolge
einer Hypersekretion von Talg fettiges Haar hat, wird der Zustand des Haares und das Aussehen der Haare bemerkenswert
verbessert.
Beispiel 8
Beispiel 8
Man stellt einen antiseborrhoeischen Sirup der folgenden Zusammensetzung her :
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- Chlorhydrat von (S-Hydroxy-2~äthyl)~
cysteamiri 650 mg
- mit v/asser auffüllen bis zur Lösung
- Himbeersirup 250 ml
Durch die Verabreichung von täglich zweimal einem Suppenlöffel dieses Sirups wird Seborrhoe wirksam bekämpft.
Man stellt Kügelchen zum Zerkauen mit folgender Zusammensetzung
her :
- Chlorhydrat von S-Methyl-cysteamin 2,5 g
- Saccharose 200 g
- Liraone sirup 50 g
Durch Einnehmen von zweimal täglich einem Kaffeelöffel dieser
Kügelchen wird Seborrhoe bemerkenswert herabgesetzt.
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Claims (16)
1. Antiseborrhoeische Zubereitung, dadurch, gekennzeichnet,
daß sie als aktive Verbindung mindestens eine Verbindung der Formel :
R - S - CH2 - CH2 - NH2
worin E ein gesättigtes oder ungesättigtes, lineares
oder verzweigtes Kohlenwasserstoffradikal mit bis zu
20 Kohlenstoffatomen ist, das gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome und eine oder mehrere Alkoholfunktionen,
von denen eine eine Endgruppe sein kann, aufweist, enthält.
2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die aktive Verbindung ein Salz einer Mineralsäure oder
organischen Säure ist.
3. Zubereitung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die aktive Verbindung ein Salz von Salzsäure, Phenylessigsäure,
Uhdecylensäure oder Sorbinsäure ist.
4. Zubereitung nach. Anspruch 1, dadurch, gekennzeichnet, daß
ein Wasserstoffatom der Aminfunktion der aktiven Verbindung durch ein -COR- oder -SOpR-Radikal, worin R ein niederes
Alkylradikal oder ein Arylradikal ist, ersetzt wird.
5. Zubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die aktive Verbindung Phenylaoetat
von S-Methyl-cysteamin, Undecylenat von S-Methylcysteamin,
Sorbat von S-Methyl-cysteamin, Chlorhydrat
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- 15 -
" von S-Lauryl-cysteamin oder Chlorhydrat von S-Cetylcysteamin
oder Chlorhydrat von Ü-Methyl-cysteamin ist.
6. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß sie ein kosmetisches Mittel ist,, das unmittelbar auf die Kopfhaut aufgetragen
wird und mindestens eine aktive Verbindung in einer Konzentration
von 0,1 bis 5 Gew.-^ enthält und als eine
wässrige oder wässrig-alkoholische lösung vorliegt. ^
7. Zubereitung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Gelee, Gräme oder Aerosol ist.
8. Zubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 6 und 7,
dadurch gekennzeichnet, daß sie ebenfalls alle üblichen
Zusätze, wie Parfüm, Farbstoff, Penetrationsmittel, enthält.
Zusätze, wie Parfüm, Farbstoff, Penetrationsmittel, enthält.
9. Zubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als flüssiges oder festes
Mittel vorliegt, oral verabreichbar ist und 0,75 bis 5 i» M
aktive Verbindung enthält, wobei das Mittel so konditioniert ist, daß es 25 bis 75 mg aktive Verbindung pro verabreichbare
Eimheit enthält.
10. Zubereitung nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, daß sie als Ampulle vorliegt, wobei sich die antiseborrhoeische
Verbindung in wässriger oder wässrigalkoholischer Lösung befindet.
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11. Zubereitung .nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet,
daß sie in fester Jtrorm, wie Pillen, Tabletten oder
Kügelchen, vorliegt, wobei die antiseborrhoeische Verbindung in einen festen verabreichbaren Träger eingeschlossen
ist.
12. Zubereitung nach Anspruch 9> dadurch gekennzeichnet,
.daß die aktive Verbindung in Lösung in einer genußfähigen Flüssigkeit, die in verabreichbaren Kapseln
enthalten ist, vorliegt.
13o Verfahren zur Bekämpfung der Seborrhoe, dadurch gekennzeichnet,
daß man auf die Kopfhaut ein kosmetisches Mittel, wie es in mindestens einem der Ansprüche 1 bis
5 definiert ist, aufträgt.
14. Verfahren zur Bekämpfung der Seborrhoe, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Mittel, wie es in mindestens einem der Ansprüche 6 bis 12 definiert ist, oral verabreicht.
15. Aktive Verbindung nach mindestens einem der Ansprüche
1 bis 5.
16. Antiseborrhoeische Zubereitung, Verfahren zur Bekämpfung der Seborrhoe und.antiseborrhoeische aktive Verbindungen,
wie beschrieben und beansprucht. . .
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FR111396 | 1967-06-21 | ||
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FR116160 | 1967-07-28 | ||
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LU55522 | 1968-02-20 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |