DE1767819B2 - Antiseborrhoeische mittel - Google Patents

Antiseborrhoeische mittel

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DE1767819B2 DE19681767819 DE1767819A DE1767819B2 DE 1767819 B2 DE1767819 B2 DE 1767819B2 DE 19681767819 DE19681767819 DE 19681767819 DE 1767819 A DE1767819 A DE 1767819A DE 1767819 B2 DE1767819 B2 DE 1767819B2
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Description

— das Phenylacetat von S-Methylcysteamin der Formel:
CH3-S- CH2 — CH2 — NK2 · HO2C — CH2 — C6H5; Fp. = 92—94°C;
— das Undecylenat von S-Methylcysteamin der Formel:
CH3-S- CH2 — CH2 — NH2 · HO2C — (CH2)8 — CH = CH2; Fp. = 3O0C;
— das Sorbat von S-Methylcysteamin der Formel:
CH3 — S — CH2 — CH2 — NH2 · HO2C — CH = CH — CH = CH — CH3; Fp. = 84—850C;
— das Chlorhydrat von S-(Hydroxy-2-äthyl)-cysteamin der Formel:
HOCH2-CH2-S-CH2-CH2-Nh2-HCI; Fp.= 45-48 ° C;
— das Chlorhydrat von S-Methylcysteamin der Formel:
CH3-S- CH2 — CH2 — NH2 · HCl; Fp. = 146—147°C;
— das Chlorhydrat von S-Laurylcysteamin der Formel:
CH3 — (CHj)n — S — CH2 — CH2 — NH8 · HCl; Fp. = 120—1210C;
— das Chlorhydrat von S-Cetylcysteamin der Formel:
CH3 — (CH2)1S — S — CH2 — CH2 — NH2 · HCl: Fp. = 118—119 ° C.
Einerseits kann das eingangs beschriebene anti- sind und 0,75 bis 3Gew.-%, vorzugsweise 1 bis
eeborrhoeische Mittel unmittelbar auf die Kopfhaut 1,5 Gew.-% Wirkstoff enthalten, wobei diese Mittel
aufgetragen werden, wobei es mindestens eine der so konditioniert sind, daß sie 25 bis 75 mg aktive
vorgenannten aktiven Verbindungen in einer Konzen- Verbindung pro verabreichbare Einheit enthalten, tration von 0,1 bis 5 Gew.-% enthält und als wässerige 60 Es ist vorteilhaft, die oral verabreichbaren Mittel in
oder wässerig-alkoholische Lösung oder als Gelee, Ampullen abzufüllen, wobei sich die antiseborrhoe-
Creme oder Aerosol vorliegt. ische Verbindung in wässeriger oder wässerig-alko-
Die auf die Kopfhaut aufzutragenden kosmetischen holischer Lösung befindet.
Mittel können auch alle für diese Art von Zuberei- Außerdem können die oral verabreichbaren antitungen üblichen Zusätze, wie Parfüms, Farbstoffe, 65 seborrhoeischen Mittel in fester Form, wie Pillen,
Penetrationsmittel usw., enthalten. Tabletten oder Körner, vorliegen, wobei die anti-
Andererseits können die Mittel als flüssige oder seborrhoeische aktive Verbindung in einen verabreichfeste Zubereitungen vorliegen, die oral verabreichbar baren festen Träger eingeschlossen ist, und sie können
3 4
in Lösung m einer genußfäbigen Flüssigkeit, in verabreichbaren Kapseln enthalten sein. Versuche
Die aktiven Verbindungen können hergestellt wer- über ώβ aotiseborrhoeische Wirkung
4en, indem ein Mercaptan mit einem Halogenamin Die Versuche über die antiseborrhoeischen Wir-
^SifJfJT^ T^ das..MercaP^n u°d das Amin 5 kungen wurden mit vier Gruppen Wistarratten aus
eme Struktur aufweisen die von der Beschaffenheit der gleichen Züchtung (alles Brüder und Schwestern)
der gewünschten Verbindung abhängig ist. durchgeführt, wobei in den Gruppen I und II männ-
Die Umsetzung kann vortalhafterweise in einer liehe Ratten waren und in den Gruppen III und IV
alkoholischen Losung von Nataumalkoholat erfolgen. weibliche Ratten.
Um die aktiven Verbindungen, die als Sake vor- io Jedes der männlichen Tiere dieser Gruppen hatte
liegen, zu erhalten, lost man zunächst die dem ge- ein Gewicht von 220 g auf 10 g genau, während die
wünschten Sate entsprechende Säure in einem ent- weiblichen Tiere ein Gewicht von 190 g auf 10 g genau
sprechenden Losungsmittel, und führt sodann in hatten.
diese Lösung die Base ein, die meistens in flüssiger Alle'diese Tiere waren zuvor einer biotinfreien ErForm vorliegt und entweder m reinem Zustand oder 15 nahrung zwecks Entzug des Biotins unterworfen in dem gleichen Losungsmittel, das zum Lösen der worden, so daß ein beachtlicheir seborrhoeischer Säure verwendet wurde, gelöst eingeführt wird. Effekt hervorgerufen worden war: klebriges, strähniges
Für die Verabreichung dieser antiseborrhoeischen Fell und Ausfall der Haare an verschiedenen Steilen
Mittel gibt es keine strenge Vorschrift. Es wird jedoch des Tierkörpers.
bei der Behandlung von Seborrhoefällen von üblicher 20 Als der durch die Seborrhoe hervorgerufene patho-
Stärke vorgezogen, dem Patienten auf oralem Wege logische Zustand klar hergestellt war, wurde den
während aufeinanderfolgender Zeiten von 15 Tagen Tieren der Gruppen I und III täglich auf oralem Wege
mit einer Unterbrechung von 15 Tagen eine Dosis mittels einer Schlundsonde nüchtern eine Dosis von
von 50 bis 150 mg pro 24 Stunden zu verabreichen. 50 mg/kg des Tieres Chlorhydrat von S-Methyl-
Die durchgeführten Versuche haben gezeigt, daß die 25 cysteamin verabreicht. Die Behandlung dauerte 15Tage,
aktiven Verbindungen sehr geringe Toxizität zeigen, In der gleichen Zeit erhielten alle Tiere der Grup-
wobei bei den Tierversuchen die tödliche Dosis nicht pen II und IV das entsprechende Volumen Wasser,
bestimmt werden konnte, da sie bei der Verabreichung Am 16. Tage wurde allen Tieren der vier Gruppen
der maximalen Menge des Produktes, das materiell eine Dosis von 50 mg/kg Chlorhydrat von S-Methyl-
verabreicht werden konnte, an die behandelten Tiere 3° cysteamin, bezeichnet 35 S und mit einer Aktivität
nicht erreicht wurde. von 36 μ Ci, verabreicht.
Jedes der Tiere wurde in einem Stoffwechselkäfig
Toxizitätsversuche isoliert und der Urin und Kot gesammelt und für
mit S-Methylcysteamin-hydrochlorid radioaktive Messungen verwendet.
35 Die Tiere wurden anschließend einer klinischen
Die Versuche wurden mit Ratten und Mäusen durch- Untersuchung unterzogen, wobei festgestellt wurde,
geführt, wobei alle Eingaben nüchtern erfolgten. daß bei den Tieren der Gruppen I und III die se-
Die Rattenversuche wurden mit männlichen und borrhoeischen Schäden bemerkenswert in der Inten-
weiblichen Tieren der Wistarrasse mit einem Gewicht sität und Ausbreitung verringert waren, das Fell war
von 80 bis 120 g durchgeführt. 40 fast trocken, hatte kein klebriges, fettiges Aussehen
Eine Gruppe von 20 männlichen Ratten wurde in und war auch nicht mehr strähnig,
zwei Gruppen I und II von jeweils 10 Tieren unter- Die Tiere der Gruppen II und IV dagegen zeigten
teilt. Eine andere Gruppe von 20 weiblichen Ratten keinerlei Verbesserungen und bei einigen von ihnen
wurde in zwei Gruppen III und IV unterteilt. hatte sich der Zustand noch verschlechtert.
Die Mäuseversuche wurden mit Swiss-Mäusen mit 45 Es sei bemerkt, daß der Entzug von Biotin für alle
einem Gewicht von 25 g (auf 2 g genau) durchgeführt. Tiere während der Behandlungsdauer fortgesetzt
Eine Gruppe von 20 männlichen Mäusen wurde wurde.
ebenfalls in zwei Gruppen I und II mit jeweils 10 Tie- Bei der Autopsie wurde festgestellt, daß sich die
ren unterteilt und eine Gruppe von 20 weiblichen Leber der nach der Erfindung behandelten Tiere der
Mäusen wurde in zwei Gruppen III und IV zu je 50 Gruppen I und III in weitgehend normalem Zustand
10 Mäusen unterteilt. befand, während die Leber der Vergleichstiere ein
Man verabreicht auf oralem Wege und nüchtern hypertrophisches und stellenweise degeneratives Aus-
mit Hilfe einer Schlundsonde jedem der Tiere der sehen hatte.
Gruppe I und der Gruppe III 200 mg/kg des Tieres Die mit Hautausschnitten vorgenommenen histo-
in Wasser gelöstes Chlorhydrat von S-Methyl-cyste- 55 logischen Untersuchungen haben eine deutliche Ver-
amin. ringerung des Volumens der Talgdrüsen bei den be-
Die Gruppen der Ratten und Mäuse mit den handelten Tieren gezeigt, während die Talgdrüsen
Nummern II und IV waren Vergleichsgruppen. der Vergleichstiere voluminös waren und Bilder eines
Nach 72 Stunden wurde bei keiner der beiden Tier- Risses der Drüse zeigten.
gruppen ein Todesfall festgestellt. Bei der Autopsie 60 Es erfolgte ebenfalls eine Bestimmung der Hautkonnte keinerlei Störung, Beschädigung oder Miß- lipoide fast auf der Gesamtheit der Haut jeden Tieres, bildung festgestellt werden, die die behandelten Tiere Diese Bestimmung hat gezeigt, daß sich die Lipoidvon der. Vergleichstieren unterschieden hätte. menge bei den behandelten Tieren in bezug auf die
Versuche über chronische Toxizität wurden eben- Vergleichstiere um ungefähr 20 % verringert hat.
falls mit Gruppen von Ratten und Mäusen, die in 65 Radioaktivitätsuntersuchungen haben gezeigt, daß vier Gruppen, wie oben angegeben unterteilt werden, bei den Vergleichstieren die Haut zweimal radiodurchgeführt, wobei die männlichen und weiblichen aktiver war als bei den behandelten Tieren, was eine Tiere Brüder und Schwestern in jedem Falle waren. große Aufnahmebereitschaft des Organismus für das
Chlorhydrat von S-Methyl-cysteamin in von Se- B e i s ρ i s 1 6
borrhoe befallenen Fällen zeigt.
Zur Erläuterung der antiseborrhoeischen Mittel Man stellt das folgende antiseborrnoeische Mittel
werden nachstehend einige Ausführungsformen be- he?, das oral in Form von Tropfen zu verabreichen ist: schrieben. 5
Chlorhydrat von S-Methyl-
Beispiele für antiseborrhoeische Mittel cysteamin 10 g
Glycerin 40 g
Man kann die von Seborrhoe befallene Kopfhaut Äthylalkohol 30 g
behandeln, indem man täglich eines der in den nach- io mit Wasser auffüllen auf 100 g
folgenden Beispielen 1 bis 5 beschriebenen Mittel auf- gegebenenfalls aromatisiertes
trägt: Zitronenalkoholat
B e ι s ρ i e 1 1 Durch die orale Verabreichung dieses Mittels in
Man stellt ein Mittel her, indem man 1,5 g Chlor- 15 einer Menge von 10 Tropfen täglich während 15 Tagen
hydrat von S-Methyl-cysteamin in 100 cm3 einer an eine von Seborrhoe befallene Person wird die
50 %igen wässerig-alkoholischen Lösung einführt. seborrhoeische Sekretion bemerkenswert vermindert.
Beispiel 2 Beispiel 7
30
Man stellt ein Mittel her, indem man 1 g Phenyl- Es werden Ampullen hergestellt, die jeweils das
acetat von S-Methyl-cysteamin in 100 cm3 par- folgende Mittel enthalten: furniertes destilliertes Wasser in Lösung bringt. Sofbat von s.Methyl.cysteamin .... 50 mg
Beispiel 3 Glukose 300 mg
.. .„·»,-,,· j no 01.1 a5 mit Wasser auffüllen auf 5 ml
Man stellt ein Mittel her indem man 0,8 g Chlor- Orangensaft (gegebenenfalls zum
hydrat von (S-Hydroxy-2-athyl)-cysteamin in 150 cm3 Aromatisieren)
parfümiertes destilliertes Wasser einführt.
Durch die orale Verabreichung dieses Produktes
B e i s ρ i e 1 4 3° m einer Menge von 2 Ampullen während 15 Tagen an
eine Person, die infolge einer Hypersekretion von Talg
Man stellt eine Lotion her, indem man 1,8 g Chlor- fettiges Haar hat, wird der Zustand des Haares and hydrat von S-Laurylcysteamin in 100 ecm 50%igen das Aussehen der Haare bemerkenswert verbessert. Äthylalkohol, der 0,2% Farbstoff enthält, einführt.
35 Beispiele
Beispiel 5
Man stellt einen antiseborrhoeischen Sirup der
Man stellt ein kosmetisches Mittel her, das folgende folgenden Zusammensetzung her: Zusammensetzung hat: Chlorhydrat von (S-Hydroxy-
Chlorhydrat von S-Cetylcysteamin .. 1,25 g 4° 2-äthyJ)-cysteamin 650 mg
netzartige Polyacrylsäure, bekannt mit Wasser auffüllen bis zur Lösung
unter der Marke »Carbopol 940« 1,50 g Himbeersirup 250 ml
Triäthanolamin bis zu einem «.,.,,,., ~ ,· , · , ·
pH-Wert von 8 Durch die Verabreichung von täglich zweimal einem
Parfüm ..................... 01g 45 Suppenlöffel dieses Sirups wird Seborrhoe wirksam
mit Wasser auffüllen auf 100 cm3 Beispiel 9
Das Mittel ist ein Gelee, das leicht auf die Kopf- Man stellt Kügelchen zum Zencauen mit folgender
haut aufgetragen werden kann. 50 Zusammensetzung her:
_ . . , , Chlorhydrat von S-Methyl-
Beispiele fur oral verabreichbare cysteamio 2 5g
antiseborrhoeische Mittel Saccharose .'.'.'.'.'...'.'............'..' 2Oo'g '
Die Seborrhoe kann ebenfalls wirksam bekämpft 55 Limonesirup 50 g
werden, indem man einer davon befallenen Person Durch Einnehmen von zweimal täglich einem
eines der in den folgenden Beispielen 6 bis 9 beschrie- Kaffeelöffel dieser Kügelchen wird Seborrhoe be-
benen Mittel verabreicht. merkenswert herabgesetzt.
Beispiel IG
2-(2-Äthyl-hexylthio)-äthylammonium-malat:
CH3 — CH — (CHj)4— S — CH2 — CH2 — NH 2 · HO2C — CHOH — CH2CO2H C2H5
67 819
Farblose Kristalle aus Isopropanol, Fp. = 115 0C. Analyse:
Berechnet .. C 51,98, H 9,03, N 4,33, S 9,91%; gefunden .. C 52,28, H 8,73, N 4,10, S 10,13%.
Aus den nachfolgenden Bestandteilen stellt man mit Hilfe der oben bezeichneten Verbindung ein antiseborrhoeisches Mittel her, das oral in Form von Tropfen angewendet wird:
2-(2-Äthyl-hexylthio)-äthyl-
ammonium-malat Hg
Glycerin 40 g
Äthylalkohol 30 g
Wasser zum Auffüllen auf 100 g
Sirup de Framboise (soviel wie zum Aromatisieren erforderlich)
Nimmt eine von Seborrhoe befallene Person 10 Tropfen dieses Mittels täglich 15 Tage lang oral ein, so wird die seborrhoeische Sekretion stark zurückgedrängt.
Weitere geeignete Verbindungen sind z. B. die folgenden :
2-(Undecen-10-ylthio)-äthylammonium-malat Farblose Festsubstanz; Fp. = 77°C.
Berechnet .. C 56,16, H 9,15, N 3,87, S 8,82%; gefunden .. C 55,82, H 9,07, N 3,97, S 8,56%.
2-(Trans-buten-2-ylthio)-äthylammonium-malat Farblose Kristalle; Fp. = 98°C.
Berechnet .. C 45,26, H 7,21, N 5,27, S 12,08%; gefunden .. C 45,07, H 7,24, N 5,51, S 12,34%.
2-(Trans-buten-2-ylthio)-äthylammonium · HCl Farblose Kristalle; Fp. = 65°C.
Berechnet .. C 42,97, H 8,41, N 8,35, S 19,12%; gefunden .. C 42,84, H 8,29, N 8,41, S 19,17%.
2-Decylthio-äthylammonium-malat
Farblose Kristalle (aus Isopropanol); Fp. = 1300C, löslich in Wasser.
Berechnet .. C 54,67, H 9,46, N 3,98, S 9,12%; gefunden .. C 54,84, H 9,31, N 3,94, S 9,20%.
2-Dodecyithio-äthylammonium-malat
Farblose Kristalle (aus Isopropanol); Fp. = 106"C,
löslich in Wasser.
Berechnet .. C 56,95, H 9,82, N 3,69, S 8,44%; gefunden .. C 56,80, H 9,33, N 3,86, S 8,58%.
Vergleich des antiseborrhoeischen Mittels mit einem bekannten Mittel
Eine Lotion auf der Grundlage einer bekannten Antiseborrhoeverbindung wurde als Vergleich verwendet. Der aktive Bestandteil ist 2-Benzylthio-äthyl- ammonium-fumarat, das in der französischen Patentschrift 15 05 874 beschrieben ist.
Sie hat folgende Zusammensetzung (Lotion A):
2-Benzylthio-äthylammonium-
fumarat Ig
Äthylalkohol 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich für ... 100 g
Das zum Vergleich gewählte antiseborrhoeische Mittel hat folgende Zusammensetzung (Lotion B):
(2-Hydroxyäthyl)-cysteamin-
hydrochlorid Ig
Äthylalkohol 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich für .. 100 g
Durchführung des Versuchs
ao
Es wurden 8 weibliche Versuchspersonen ausgewählt, die an Seborrhoe litten. Die Haare dieser 8 Personen wurden dann mit einem neutralen Shampoo gewaschen, d. h. mit einem Shampoo ohne jegs5 liehe Antiseborrhoe-Wirkung.
Nach Anwendung dieses Shampoos wurden die
8 Personen eine Woche lang jeden Tag untersucht, um vor jeglicher Behandlung den Zustand ihrer Seborrhoe zu bestimmen. Der Beobachter gab dann jeder Versuchsperson eine Note, die wie folgt festgelegt wurde:
0, wenn das erneute Fetten bereits am 1. Tag wieder einsetzte,
1, νεηη das Fetten am 2. Tag einsetzte,
2, wenn das Fetten am 3. Tag einsetzte,
3, wenn das Fetten am 4. Tag einsetzte,
4, wenn das Fetten am 5. Tag einsetzte,
5, wenn das Fetten am 6. Tag einsetzte.
Nachdem jede Person eine Note erhalten hatte, wurde eine Aufteilung in zwei Gruppen zu je 4 Personen vorgenommen.
Die erste Gruppe wurde mit der bekannten Lotion A behandelt (Gruppe I), und die zweite Gruppe wurde mit der erfindungsgemäßen Lotion B behandelt (Gruppe II).
Die Behandlung dauerte 8 Wochen und wurde folgendermaßen durchgeführt.:
Eine Woche nach Anwendung des neutralen Shampoos behandelte man die Gruppe I mit der Lotion A und die Gruppe Π mit der Lotion B.
Die Modelle jeder Gruppe wurden dann von einem Beobachter jeden Tag untersucht, um genau den Tag festzustellen, an dem das erneute Fetten des Haares eintrat.
Nach einer Woche wendete man die Lotion erneut an, und der Beobachter untersuchte die Personen an den folgenden Tagen wie vorher.
Diese Behandlung führte man die 6 folgenden Wochen nach dem gleichen Verfahren durch. Weder
die Versuchspersonen noch die Personen, die die
Lotionen auftrugen, noch die Beobachter kannten die
Lotionen.
Nach der 8. Lotion gab der Beobachter eine endgültige Note.
Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
609535/368
Versuchsperson
Note vor der Note nach der Behandlung mit
Behandlung bekanntem erfindungs.
Mittel A gemäßem
Mittel B
Gesamtnote
1. 28 Jahre, natürliche, mittelmäßig
füllige Haare von mittlerer Dicke.
2. 20 Jahre, natürliche, mittelmäßig
füllige Haare, fein und weich.
3. 30 Jahre, natürliche, sehr füllige,
lange Haare.
4. 18 Jahre, natürliche, mittelmäßig
füllige, feine, weiche Haare.
5. 23 Jahre, natürliche, ziemlich füllige,
feine, weiche Haare.
6. 42 Jahre, natürliche, mittelmäßig
füllige Haare.
7. 28 Jahre, natürliche, sehr feine,
sehr weiche Haare.
8. 26 Jahre, natürliche, mittelmäßig
füllige, feine, ziemlich weiche Haare.
1 1 3 10 (Gruppe I)
1 2 5
3 4 4
2 3 4
1 16 (Gruppe II)
3
1
2
Die durchgeführten Versuche zeigen, daß man mit der Lotion A auf der Grundlage einer früher verwendeten Antiseborrhoe-Verbindung die Seborrhoe der behandelten Personen nicht spektakulär verringern kann. Man stellt nur in gewissen Fällen eine sehr leichte Besserung fest.
Die Gesamtpunktzahl der 4 Personen vor jeglicher Behandlung ist 7 und nach der Behandlung 10.
Mit der Lotion B dagegen, auf der Grundlage von (2-Hydroxyäthyl)-cysteamin-hydrochlorid, erzielt man eine sehr deutliche antiseborrhoeische Wirkung. In allen 4 Fällen wird der Zustand des Haarbodens von dem Beobachter als völlig zufriedenstellend bezeichnet.
In diesem Fall ist die Gesamtnote der Gruppe II vor der Behandlung 7 und nach der Behandlung 16. In diesen Zahlen kommt die ausgezeichnete anti-35
seborrhoeische Wirkung der Lotion B und der tech nische Fortschritt gegenüber dem Stand der Technil zum Ausdruck.
In einer weiteren Versuchsreihe wurde die aktivi Verbindung der Lotion B durch folgende Verbindun gen ersetzt:
S-Methyl-cysteamin-phenylacetat,
S-Methyl-cysteam i n-sorbat,
S-Cetyl-cysteamin-hydrochlorid,
S-Lauryl-cysteamin-hydrochlorid,
2-AlIylthio-äthyl-ammonium-malat; Fp. = 940C
und es wurde gefunden, daß die mit diesen Verbindun
gen hergestellten Lösungen bei der Verringerung de:
Seborrhoe· den mit (2-Hydroxy-äthyl)-cysteamin-hy
drochlorid erhaltenen völlig vergleichbar sind.

Claims (1)

  1. auf der Basis von S-substituierten Cysteaminderivaten,
    Patentanspruch: die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Wirkstoff
    mindestens eine Verbindung der Formel
    Auf die Kopfhaut auftragbare oder oral verab- r _ s — CH2 — CH8 — NH2
    reichbare antiseborrhoeische Mittel auf der Basis 5
    von S-substituierten Cysteaminderivaten, d a- enthalten, in der R einen gesattigten oder ungedurch gekennzeichnet, daß sie als sättigten Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 20 Kohlen-Wirkstoff mindestens eine Verbindung der Formel Stoffatomen oder den 2-Hydroxyäthylrest darstellt mit υ c rnj nu vT« Ausnahme der Reste —C(CH3)3, -CH2 — C(CH3)3 R ~ bCH* — CH* — NH* 10 und -CH2 — CH2 — C(CH3)? gemäß deutscher Paenthalten, in der R einen gesättigten oder unge- tentschrift 16 67 902, sowie die Mineralsäure- oder sättigten Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 20 Koh- organischen Säuresalze dieser Verbindungen,
    lenstoffatomen oder den 2-Hydroxyäthylrest dar- Es sind bereits Cysteamindenvate zur Behandlung stellt, mit Ausnahme der Reste —C(CH3)3, von Seborrhoe verwendet worden (vgl. zum Beispiel -CH2 — C(CH3)3 und -CH2 — CH2 — C(CH3)3 15 die französische Patentschrift 15 05 874), die bekanngemäß deutschem Patent 16 67 902, sowie dia ten Verbindungen sind jedoch den erfindungsgemäßen Mineralsäure- oder organischen Säuresalze dieser . Verbindungen unterlegen.
    Verbindungen. Vorteilhafte Säuren, die zur Versalzung der vor-
    genannten Verbindungen verwendet werden können,
    ao sind beispielsweise Salzsäure, Phenylessigsäure, Un-
    decylensäure und Sorbinsäure.
    Die Erfindung betrifft auf die Kopfhaut auftragbare Geeignete Verbindungen zur Herstellung der anti-
    oder oral verabreichbare antiseborrhoeische Mittel seborrhoeischen Mittel sind z. B.:
DE19681767819 1967-06-21 1968-06-20 Antiseborrhoeische Mittel Expired DE1767819C3 (de)

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