DE1645513B2 - Verfahren zur Vernetzung von endständige Isocyanatgruppen aufweisenden Präpolymeren - Google Patents
Verfahren zur Vernetzung von endständige Isocyanatgruppen aufweisenden PräpolymerenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Vernetzung von Isocyanatgruppen aufweisenden Präpolymeren aus
der Umsetzung überschüssiger Mengen Diisocyanate mit Polyolen.
In letzter Zeit haben die Polyurethane zwar dieverschiedensten Anwendungsgebiete erobert, aber
immer noch bleibt Raum für Verbesserungen. Obgleich beispielsweise die Polyurelhanelastomere eine breite
Anwendung auf den verschiedensten technischen Gebieten infolge ihrer ausgezeichneten Eigenschaften,
beispielsweise auf Grund ihrer bemerkenswerten Abriebfestigkeit, Zugfestigkeit, Elastizität, Zerreißfestigkeit
und auf Grund ihrer hohen Widerstandsfähigkeit gegenüber Sauerstoff, Alkali und Säuren usw.,
erlangt haben, besteht eine Schwierigkeit hinsichtlich der für sie geeigneten Härtungsniittel. Die typischsten
Härtungsmittel zur Herstellung von Polyurcthanelastomeren
sind Polyole, Diamine und Wasser. Verwendet man jedoch Polyole oder Wasser als Härtungsmittel, so
verläuft die Härtung sehr langsam, ausgenommen man beschleunigt die Härtung durch Erhitzen oder durch
Zugabe eines Beschleunigers; außerdem ist das so erhaltene Produkt nicht so hart wie dasjenige, welches
man unter Verwendung von Diaminen als Härtungsmittel erhält. Hingegen ist die Härtungsreaktion, wenn man
niedermolekulare aliphatische Diamine, beispielsweise Äthylendiamin, verwendet, so schnell, daß sie nicht von
praktischer Bedeutung ist. Verwendet man andere höhermolekulare aliphatische Diamine oder aromatische
Diamine, die gewöhnlich als Härtungsmittel eingesetzt werden, so ist ein Erhitzen auf eine ziemlich
hohe Temperatur, beispielsweise von über 100° C,
unbedingt zur Durchführung des Härtungsprozesses erforderlich; darüber hinaus ist auch die Gebrauchsdauer
sehr kurz.
Diese bisher bekannten Methoden zur Härtung können daher nicht wirksam zum Überziehen oder zum
Verkleiden von Fußböden, Wänden, Anlagen der chemischen Industrie oder für Versiegelungs- oder
Abdichtungszwecke usw. angewandt werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Vernetzung von endständige Isocyanatgruppen aufweisenden
Präpolymeren aus der Umsetzung überschüssiger Mengen Diisocyanate mit Polyolen, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß man das Mono- oder Dilactat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin), das Diacrylat von
4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin), das Mono- oder Dimaleat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin), das Dilactat
von Hexamethylendiamin, das Mono- oder Dimaleat von Toluylendiamin oder ein Salz von 4,4'-Methylenbis-(2-chloranilin)
mit einem Monocarbonsäuremonoester aus Maleinsäure und Polyoxypropylenpolyol (mit
einem Molekulargewicht von 300 bis 3000) bei Raumtemperatur auf die genannten Präpolymeren
einwirken läßt.
Die US-PS 31 58 586 beschreibt, daß festes, 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin)
in ein Polyepoxyd oder eine organische Verbindung mit aktiven Wasserstoffatomen wie z. B. Polyesterglykole oder Polyätherglykole mit
endständigen Hydroxylgruppen zum Zweck des leichten und vollständigen Mischens mit der Isocyanatkomponente
aufgelöst werden kann (siehe Sp. 3, Zeilen 36—41 und 69—74). Es findet sich in dieser Patentschrift
jedoch weder eine Offenbarung noch ein Hinweis auf carbonsaure Salze von Diaminen, insbesondere nicht
von Salzen von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin).
Gemäß US-PS 31 58 586 erfordert die Herstellung der Lösung von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin) in
einem Polyepoxyd oder einer aktive Wasserstoffatome enthaltende Verbindung recht lästige und mühevolle
Maßnahmen, d. h. Schmelzen des festen 4,4'-Methylenbis-(2-chloranilins),
sein Einrühren in das Polyepoxyd oder die aktive Wasserstoffatome aufweisende Verbindung
und Erhitzen der Mischung dabei auf 40—500C
(siehe Sp. 3, Zeilen 75 bis Sp. 4, Zeile 3 und Beispiel !V).
Dagegen können die beim Verfahren nach der Erfindung eingesetzten Salze direkt zu der Isocyanatverbindung
(Präpolymer) bei Raumtemperatur zugegeben werden. Dies bedeutet, daß mühevolle und lästige
Stufen wie in der US-PS 3158 586 nicht mehr erforderlich sind.
Weiterhin ist die Topfzeit der in der US-PS 31 58 586
beschriebenen Isocyanatverbindungen viel länger, z. B. 12-24 Stunaen (siehe Sp. 1, Zeile 59) als die der
Mischungen gemäß der Erfindung, wenn z. B. das Dilactat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin) verwendet
wird, und zwar 5 Minuten bis 1 Stunde (s. nachfolgende Beispiele 1, 2, 5 und 6). Das bedeutet, daß
es gemäß vorliegender Erfindung möglich ist, die Vernetzung und Aushärtung der Isocyanatverbindung
bei Raumtemperatur in einer solch kurzen Zeit durchzuführen und die Isocyanatverbindung zum
Überziehen oder Verkleiden von Fußböden, Wänden, Reaktionsgefäßen und anderen Anlagen und für
Versiegelungs- oder Abdichtzwecke zu verwenden.
Daraus ergibt sich der überraschende technische Fortschritt der vorliegenden Erfindung. Die Topfzeit ist
lang genug, um die Verbindungen zu verarbeiten und ausreichend kurz, um ein rasches Verarbeiten zu
gestatten. Darüber hinaus sind keine aufwendigen Schritte zum Vermischen bei erhöhten Temperaturen
durchzuführen.
Die genannten Salze sind unterhalb 35°C flüssig.
Diese Salze kann man in herkömmlicher Weise herstellen. Vorzugsweise erfolgt die Herstellung auf
folgendem Wege: In einer Lösung von 13 kg4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin)
in 14 kg Aceton löst man unter Rühren 9 kg Milchsäure. Die erhaltene Lösung unterwirft
man zur Entfernung des Acetons der Destillation, wobei man 22 kg Dilactat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin)
als tiefrotbraunes Produkt erhält. Dichte: 1,3 (25°C). Viskosität: etwa 200 000 cP.
All die anderen gemäß der Erfindung verwendbaren Salze kann man in entsprechender Weise wie
vorstehend beschrieben herstellen.
Die Polyisocyanatpolyol-Präpolymeren mit endständigen
Isocyanatgruppen, auf die das erfindungsgemäße Verfahren angewendet wird, kann man durch Umsetzung
einer überschüssigen Menge von Diisocyanaten wie z. B. aromatische Diisocyanate, beispielsweise
Toluylendiisocyanat, ω,ω'-Diisocyanat-dimethylbenzol,
Diphenylmethandiisocyanat und Naphthalin-diisocyanat oder aliphatische Diisocyanate, beispielsweise
Hexamethylen-diisocyanat und Tetramethylendiisocyanat mit einem üblichen niedermolekularen Polyol
(beispielsweise Glycerin, Trimethylolpropan, Hexantriol, Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Sorbit, Mannit und
Saccharose), einem Polyesterpolyol, einem Polyätherpolyol oder Rizinusöl erhalten. Das vorstehend
genannte Polyesterpolyol hat man beispielsweise durch r> Umsetzung einer Polycarbonsäure mit einem Glykol
erhalten. Das vorstehend erwähnte Polyätherpolyol kann man durch Additionspolymerisalion von Aikylenoxid
an das vorstehend erwähnte niedermolekulare Polyol erhalten. Außerdem kann die Isocyanatverbin- _>m
dung, falls notwendig, Zusätze enthalten, beispielsweise ein Treibmittel, einen Schaumstabilisator (z. B. ein
Siliconöl, ein Oberflächenbehandlungsmittel), Farben, Verstärkungsmaterialien, Pigmente, Farbstoffe, Antioxidantien,
Flammschutzmittel und/oder Füllstoffe.
Das erfindungsgemäße Vernetzungsverfahren kann man durchführen, indem man in herkömmlicher Weise
bei Raumtemperatur ein Präpolymeres und das genannte Salz, gegebenenfalls zusammen mit einem
oder mehreren der vorstehend genannten Zusätze, w mischt. Die Gebrauchsdauer des Gemisches kann durch
Abänderung der zugesetzten Mengen in breiten Grenzen schwanken, beispielsweise von 3 Minuten bis
zu 24 Stunden.
Das Gemisch wird leicht bei Raumtemperatur r>
gehärtet, wobei man gewöhnlich wenige Stunden nach der Auftragung ein gehärtetes hartes Produkt erhält.
Falls gewünscht, kann man die Härtungszeit durch Erhitzen abkürzen. Wünschenswert ist es, daß man das
"Gemisch für mehrere Tage bei Raumtemperatur hält, um die Härtung zu vervollständigen.
Beispielsweise gießt man das Gemisch aus endständige Isocyanatgruppen enthaltendem Präpolymer und
den genannten Salzen und gegebenenfalls weiterer Zusätze während seiner Gebrauchsdauer in eine η
geeignete Form, oder man trägt es auf einen Fußboden, eine Wand oder auf die Oberfläche eines Apparates auf
oder man bringt es zum Versiegeln oder Abdichten in einen geeigneten Gegenstand ein, worauf man es dann
bei Raumtemperatur stehen läßt. in
Polypropylenätherglykol (Molekulargewicht etwa 1000) setzt man mit Toluylendiisocyanat (ein Gemisch v>
aus 80% 2,4-Toluylendiisocyanat und 20% 2,6-Toluylendiisocyanat)
in einem molaren Verhältnis von NCO/OH von etwa 2 um, wobei man 100 Gew.-Teile Polyisocyanat-Prepolymeres
erhält (Aminäquivalent: 720). Dieses Prepolymere mischt man mit 20 Gew.-Teilen Dilactat wi
von 4,4'-MethyIen-bis-(2-chloranilin) und gießt das Gemisch in einen 2 mm hohen Rahmen, der auf einer
Glasplatte liegt. Das eingesetzte Gemisch verliert nach 10 Minuten seine Fließfähigkeit und wird dann
allmählich unter Schaumbildung hart. Nach mehrstündi- h">
gern Stehen bei Raumtemperatur erhält man ein nichtklebriges, hartes Produkt. Das so erhaltene
gehärtete Produkt hält man 10 Tage bei 25°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50% und mißt dann seine
physikalischen Eigenschaften:
Dichte: etwa 0,5
Zugfestigkeit: 30 kg/cm2 und
Dehnung: 300%
Zugfestigkeit: 30 kg/cm2 und
Dehnung: 300%
100 Gew.-Teile des Prepolymeren, das man in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt
hat, mischt man bei Raumtemperatur mit 19,2 Gew.-Teilen Dilactat von Hexamethylendiamin. Das so
erhaltene Gemisch kann man für mehr als 24 Stunden in einem flüssigen Zustand aufbewahren. Das Gemisch
gießt man in einen 2 mm hohen Rahmen, der sich auf einer Glasplatte befindet. Nach drei Tagen ist das so
aufgetragene Gemisch gehärtet. Das gehärtete Produkt läßt man für weitere zwei Wochen bei 25°C stehen und
bestimmt dann seine physikalischen Eigenschaften:
Härte (Shore A): 23;
Zugfestigkeit: 7 kg/cm2 und
Dehnung:500%.
Zugfestigkeit: 7 kg/cm2 und
Dehnung:500%.
100 Gew.-Teile des Prepolymeren, das man auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise hergestellt hat, mischt
man bei Raumtemperatur mit 9,6 Gew.-Teilen Dilactat von Hexamethylendiamin. Das so erhaltene Gemisch
kann man für mehr als 24 Stunden in einem flüssigen Zustand lagern. Das Gemisch gießt man in einen 2 mm
hohen Rahmen, der sich auf einer Glasplatte befindet. Nach drei Tagen ist das Gemisch gehärtet und das
gehärtete Produkt läßt man weitere zwei Wochen stehen und bestimmt dann die folgenden physikalischen
Eigenschaften:
Dichte: 0,6;
Zugfestigkeit: 3,5 kg/cm2 und
Dehnung: mehr als 800%.
Ein Mol Polypropylenäthertriol (Molekulargewicht etwa 3000) setzt man mit drei Mol Toluylendiisocyanat
(ein Gemisch von 80% des 2,4-Isomeren und 20% des 2,6-lsomeren) um, wobei man ein Prepolymers von
einem Aminäquivalent von 1200 erhalt. 100 Gew.-Teile
des Prepolymeren mischt man bei Raumtemperatur mit 20 Gew.-Teilen des Dilactats von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin).
Das Gemisch geliert nach 40 bis 60 Minuten bei Raumtemperatur. Ein gehärtetes Produkt, erhalten
durch 6stündiges Stehenlassen des Gemisches bei Raumtemperatur, hat die folgenden physikalischen
Eigenschaften:
Härte (Shore A): 63;
Zugfestigkeit: 44 kg/cm2 und
Dehnung:160%.
Zugfestigkeit: 44 kg/cm2 und
Dehnung:160%.
Polypropylenäthertriol (Molekulargewicht etwa 3000) setzt man mit Toluylendiisocyanat (ein Gemisch
aus 80% 2,4-Isomeren und 20% des 2,6-lsomeren) in einem molaren Verhältnis von NCO/OH = 2 um, wobei
man ein Polyisocyanat-Prepolymeres von einem Aminäquivalent von 1200 erhält. 100 Gew.-Teile des
Prepolymeren mischt man mit 80 Gew.-Teilen Talkum und 3 Gew.-Teilen supermikroskopisch feinem Silicium-
dioxid in einem Kneter. 100 Gew.-Teile der so erhaltenen Masse mischt man mit 10 Gew.-Teilen
Dilactat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin) und trägt das Gemisch gleichmäßig auf einen Zement-Mörlel-Fußboden
auf. Nach 5 Stunden ist die so aufgetragene Mischung zu einem Fußbodenüberzug gehärtet, der
gute Elastizität und gute Beschaffenheit aufweist.
Außerdem wurde die vorstehend erwähnte Mischung auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise gehärtet, wobei
man eine gehärtete Platte erhielt, die die folgenden physikalischen Eigenschaften hat:
Gehärtete Platte | |
Zugfestigkeit (kg/cm2) | 40 |
Bruchdehnung (%) | 200 |
Abriebwiderstand (Rad vom Taber | 0,42 |
Typ CS-17) (g-Verlust/1000 Zyklen, | |
1000 Gewicht) | |
Widerstandsfähigkeit gegen Alkali | unverändert |
(1% in NaOH, 25°C, eine Woche | |
eingetaucht) | |
Widerstand gegen Säure (5% H2SO4, | Gewichts |
25°C, eine Woche eingetaucht) | zunahme 3,7% |
100 Gew.-Teile des Polymeren, das man gemäß Beispiel 4 hergestellt hat, mischt man bei Raumtemperatür
mit 10 Gew.-Teilen Dilactat von Hexamethylendiamin. Das so erhaltene Gemisch kann man über 24
Stunden in einem flüssigen Zustand lagern. Das Gemisch gießt man in einen 2 mm hohen Rahmen, der
sich auf einer Glasplatte befindet, und hält es bei Raumtemperatur. Das nach drei Tagen gehärtete
Gemisch läßt man dann noch weitere zwei Wochen stehen und bestimmt dann die physikalischen Eigenschaften.
Als Ergebnis erhält man eine Härte (Shore A) von 40, eine Zugfestigkeit von 7 kg/cm2 und eine
Dehnung von 180%.
100 Gew.-Teile des Prepolymeren, das man gemäß Beispiel 1 hergestellt hat, mischt man mit 25
Gew.-Teilen Monolactat von 4,4'-Methylen-bis-(2-ch'ioranilin).
Das erhaltene Gemisch gießt man in einen 2 mm hohen Rahmen, der sich auf einer Glasplatte
befindet. Das aufgetragene Gemisch verliert seine Fließfähigkeit und härtet allmählich. Nach dem man es
mehrere Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen hat, erhält man ein nicht klebriges, gehärtetes Produkt.
Das gehärtete Produkt hält man weitere 10 Tage bei 25°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50%,
wobei man ein vollständig gehärtetes Produkt mit den folgenden physikalischen Eigenschaften erhält:
Härte (Shore A): 80,
Zugfestigkeit:40 kg'cm2 und
Dehnung: 200%.
Zugfestigkeit:40 kg'cm2 und
Dehnung: 200%.
Man verwendet 73 Gew.-Teile eines Salzes, hergestellt aus einem Mol 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin)
und 2 Mol Maleinsäuremonoester von Polyoxypropylenglykol (Molekulargewicht: etwa 300) und 100
Gew.-Teile des Prepolymeren, das man gemäß Beispiel 1 hergestellt hat, wobei man ein gehärtetes Produkt mit
den folgenden physikalischen Eigenschaften erhält:
Zugfestigkeit: 10 kg/cm2;
Härte (Shore A): 60 und
Dehnung: 300%.
Härte (Shore A): 60 und
Dehnung: 300%.
120 Gew.-Teile eines Prepolymeren, das man gemäß
Beispiel 5 hergestellt hat, mischt man bei Raumtemperatur mit 20 Gew.-Teilen Diacrylat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin)
und hält das Gemisch zwei Wochen bei 25°C auf einer Glasplatte. Das gehärtete Produkt zeigt
die folgenden physikalischen Eigenschaften:
Zugfestigkeit: 30 kg/cm*;
Dehnung: 100%.
Dehnung: 100%.
Beispiel 10
100 Gew.-Teile eines Prepolymeren, das man auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise hergestellt hat, mischt
man bei Raumtemperatur mit 16,5 Gew.-Teilen eines Salzes, das man aus einem Mol 2,4-Toluylendiamin und
einem Mol Maleinsäure hergestellt hat. Das Gemisch geliert nach drei Minuten bei Raumtemperatur und
härtet allmählich. Nachdem man es bei Raumtemperatur stehen gelassen hat, zeigt das Produkt die folgenden
physikalischen Eigenschaften:
Härte (Shore A): 60;
Zugfestigkeit: 70 kg/cm2 und
Dehnung: 300%.
Zugfestigkeit: 70 kg/cm2 und
Dehnung: 300%.
Beispiel 11
100 Gew.-Teile eines Prepolymeren, das man auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise hergestellt hat, mischt
man bei Raumtemperatur mit 10,9 Gew.-Teilen eines Salzes, das man aus einem Mol 2,4-Toluylendiamin und
einem Mol Maleinsäure hergestellt hat. Das Gemisch beginnt nach drei Minuten unter Schaumbildung zu
härten; nachdem man es weitere 6 Tage bei Raumtemperatur stehen gelassen hat, erhält man ein Produkt mit
folgenden physikalischen Eigenschaften:
Dichte: 0,5;
Zugfestigkeit: 20 kg/cm2 und
Dehnung: 180%.
Beispiel 12
100 Gew.-Teile des Prepolymeren, das man gemäß Beispiel 1 hergestellt hat, mischt man bei 35°C mit 8,3
Gew.-Teilen eines Salzes, das man aus 2 Mol 2,4-Toluylendiamin und ein Mol Maleinsäure hergestellt
hat. Das Gemisch geliert nach zwei Minuten und beginnt zu härten. Nachdem man es bei Raumtemperatur
stehen gelassen hat, zeigt das Produkt die folgenden physikalischen Eigenschaften:
Härte:(Shore A): 65;
Zugfestigkeit: 17 kg/cm2 und
Dehnung: 220%.
Zugfestigkeit: 17 kg/cm2 und
Dehnung: 220%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Vernetzung von endständige Isocyanatgruppen aufweisenden Präpolymeren aus der Umsetzung überschüssiger Mengen Diisocyanate mit Polyolen, dadurch gekennzeichnet, daß man das Mono- oder Dilactat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin), das Diacrylat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin), das Mono- oder Dimaleat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin), das Dilactat von Hexamethylendiamin, das Mono- oder Dimaleat von Toluylendiamin oder ein Salz von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin) mit einem Monocarbonsäuremonoester aus Maleinsäure und Polyoxypropylenpolyol (mit einem Molekulargewicht von 300 bis 3000) bei Raumtemperatur auf die genannten Präpolymeren einwirken läßt.
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Family Applications (1)
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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