DE1645513C3 - Verfahren zur Vernetzung von endständige Isocyanatgruppen aufweisenden Präpolymeren - Google Patents

Verfahren zur Vernetzung von endständige Isocyanatgruppen aufweisenden Präpolymeren

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DE1645513C3
DE1645513C3 DE1645513A DET0033793A DE1645513C3 DE 1645513 C3 DE1645513 C3 DE 1645513C3 DE 1645513 A DE1645513 A DE 1645513A DE T0033793 A DET0033793 A DE T0033793A DE 1645513 C3 DE1645513 C3 DE 1645513C3
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Description

Die Erfindung betriff» ein Verfahren zur Vernetzung von Isocyanatgruppen aufweisenden Präpolymeren aus der Umsetzung überschüssiger Mengen Diisocyanate mit Polyolen. >">
In letzter Zeit haben die Polyurethane zwar dieverschiedensten Anwendungsgebiete erobert, aber immer noch bleibt Raum für Verbesserungen. Obgleich beispielsweise die Polyurethanelastomere eine breite Anwendung auf den verschiedensten technischen in Gebieten infolge ihrer ausgezeichneten Eigenschaften, beispielsweise auf Grund ihrer bemerkenswerten Abriebfestigkeit, Zugfestigkeit, Elastizität, Zerreißfestigkeit und auf Grund ihrer hohen Widerstandsfähigkeit gegenüber Sauerstoff, Alkali und Säuren usw., r> erlangt haben, besteht eine Schwierigkeit hinsichtlich der für sie geeigneten Härtungsmittel. Die typischsten Härtungsmittel zur Herstellung von Polyurethanelastomeren sind Polyole, Diamine und Wasser. Verwendet man jedoch Polyole oder Wasser als Härtungsmittel, so 4ii verläuft die Härtung sehr langsam, ausgenommen man beschleunigt die Härtung durch Erhitzen oder durch Zugabe eines Beschleunigers; außerdem ist das so erhaltene Produkt nicht so hart wie dasjenige, welches man unter Verwendung von Diaminen als Härtungsmit- « tel erhält. Hingegen ist die Härtungsreaktion, wenn man niedermolekulare aliphatische Diamine, beispielsweise Äthylendiamin, verwendet, so schnell, daß sie nicht von praktischer Bedeutung ist. Verwendet man andere höhermolekulare aliphatisch«; Diamine oder aromati- w sehe Diamine, die gewöhnlich als Härtungsmittel eingesetzt werden, so ist ein Erhitzen auf eine ziemlich hohe Temperatur, beispielsweise von über 100° C, unbedingt zur Durchführung des Härtungsprozesses erforderlich; darüber hinaus ist auch die Gebrauchsdauer sehr kurz.
Diese bisher bekannten Methoden zur Härtung können daher nicht wirksam zum Überziehen oder zum Verkleiden von Fußböden, Wänden, Anlagen der chemischen Industrie oder für Versiegelungs- oder t>o Abdichtungszwecke usw. angewandt werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Vernetzung von endständige Isocyanatgruppen aufweisenden Präpolymeren aus der Umsetzung überschüssiger Mengen Diisocyanate mit Polyolen, das dadurch t>r> gekennzeichnet ist, daß man das Mono- oder Dilactat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin), das Diacrylat von 4.4'-Methylen-bis-(2-chloranilin), das Mono- oder Dimaleat voi» 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin), das Dilactat von Hexamethylendiamin, das Mono- oder Dimaleat von Toluylendiamin oder ein Salz von 4,4'-Methylenbis-(2-chloranilin) mit einem Monocarbonsäuremonoester aus Maleinsäure und Polyoxypropylenpolyol (mit einem Molekulargewicht von 300 bis 3000) bei Raumtemperatur auf die genannten Präpolymeren einwirken läßt
Die US-PS 31 58 586 beschreibt, daß festes, 4,4'-Methylen-bis-(2-chlorani!in) in ein Polyepoxyd oder eine organische Verbindung mit aktiven Wasserstoffatomen wie z.B. Polyesterglykole oder Polyätherglykc Ie mit endständigen Hydroxylgruppen zum Zweck des leichten und vollständigen Mischens mit der Isocyanatkomponente aufgelöst werden kann (siehe Sp. 3, Zeilen 36—41 und 69—74). Es findet sich in dieser Patentschrift jedoch weder eine Offenbarung noch ein Hinweis auf carbonsaure Salze von Diaminen, insbesondere nicht von Salzen von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin).
Gemäß US-PS 31 58 586 erfordert die Herstellung der Lösung von 4,4'-Methylen-bis-(2-chIoranilin) in einem Polyepoxyd oder einer aktive Wasserstoffatome enthaltende Verbindung recht lästige und mühevolle Maßnahmen, d. h. Schmelzen des festen 4,4'-Methylenbis-(2-chloranilins), sein Einrühren in das Polyepoxyd oder die aktive Wasserstoffatome aufweisende Verbindung und Erhitzen der Mischung dabei auf 40—50°C (siehe Sp. 3, Zeilen 75 bis Sp. 4, Zeile 3 und Beispiel IV).
Dagegen können die beim Verfahren nach der Erfindung eingesetzten Salze direkt zu der Isocyanatverbindung (Präpolymer) bei Raumtemperatur zugegeben werden. Dies bedeutet, daß mühevolle und lästige Stufen wie in der US-PS 31 58 586 nicht mehr erforderlich sind.
Weiterhin ist die Topfzeit der in der US-PS 31 58 586 beschriebenen isocyanatverbindungen viel länger, z. B. 12-24 Stunden (siehe Sp. 1, Zeile 59) als die der Mischungen gemäß der Erfindung, wenn z. B. das Dilactat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin) verwendet wird, und zwar 5 Minuten bis 1 Stunde (s. nachfolgende Beispiele 1, 2,5 und 6). Das bedeutet, daß es gemäß vorliegender Erfindung möglich ist, die Vernetzung und Aushärtung der Isocyanatverbindung bei Raumtemperatur in einer solch kurzen Zeit durchzuführen und die Isocyanatverbindung zum Überziehen oder Verkleiden von Fußböden, Wänden, Reaktionsgefäßen und anderen Anlagen und für Versiegelungs- oder Abdichtzwecke zu verwenden.
Daraus ergibt sich der überraschende technische Fortschritt der vorliegenden Erfindung. Die Topfzeit ist lang genug, um die Verbindungen zu verarbeiten und ausreichend kurz, um ein rasches Verarbeiten zu gestatten. Darüber hinaus sind keine aufwendigen Schritte zum Vermischen bei erhöhten Temperaturen durchzuführen.
Die genannten Salze sind unterhalb 35° C flüssig.
Diese Salze kann man in herkömmlicher Weise herstellen. Vorzugsweise erfolgt die Herstellung auf folgendem Wege: In einer Lösung von 13 kg4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin) in 14 kg Aceton löst man unter Rühren 9 kg Milchsäure. Die erhaltene Lösung unterwirft man zur Entfernung des Acetons der Destillation, wobei man 22 kg Dilactat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin) als tiefrotbraunes Produkt erhält. Dichte; 1,3 (250C). Viskosität: etwa 200 000 cP.
All die anderen gemäß der Erfindung verwendbaren Salze kann man in entsprechender Weise wie vorstehend beschrieben herstellen.
Die Polyisocyanatpolyol-Präpolymeren mit endständigen Isocyanatgruppen, auf die das erfindungsgemäße Verfahren angewendet wird, kann man durch Umsetzung einer überschüssigen Menge von Diisocyanaten wie z. B. aromatische Diisocyanate, beispielsweise Toluylendüsocyanat, ω,ω'- Diisocyanat-dimethylbenzol, Diphenylmethandiisocyanat und Naphthalin-diisocyanat oder aliphatische Diisocyanate, beispielsweise Hexamethylen-diisocyanat und Tetramethylendiisocyanat mit einem üblichen niedermolekularen Polyol (beispielsweise Glycerin, Trimethylolpropan, Hexantriol, Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Sorbit, Mannit und Saccharose), einem Polyesterpolyol, einem Polyätherpolyol oder Rizinusöl erhalten. Das vorstehend genannte Polyesterpolyol hat man beispielsweise durch Umsetzung einer Polycarbonsäure mit einem Glykol erhalten. Das vorstehend erwähnte Polyäiherpclyol kann man durch Additionspolymerisation von Alkylenoxid an das vorstehend erwähnte niedermolekulare Polyol erhalten. Außerdem kann die Jsocyanatverbindung, falls notwendig. Zusätze enthalten, beispielsweise ein Treibmittel, einen Schaumstabilisator (z. B. ein Siliconöl, ein Oberflächenbehandlungsmittel), Farben, Verstärkungsmaterialien, Pigmente, Farbstoffe, Antioxidantien, Flammschutzmittel und/oder Füllstoffe.
Das erfindungsgemäße Vernetzungsverfahren kann man durchführen, indem man in herkömmlicher Weise bei Raumtemperatur ein Präpolymeres und das genannte Salz, gegebenenfalls zusammen mit einem oder mehreren der vorstehend genannten Zusätze, mischt. Die Gebrauchsdauer des Gemisches kann durch Abänderung der zugesetzten Mengen in breiten Grenzen schwanken, beispielsweise von 3 Minuten bis zu 24 Stunden.
Das Gemisch wird leicht bei Raumtemperatur gehärtet, wobei man gewöhnlich wenige Stunden nach der Auftragung ein gehärtetes hartes Produkt erhält. Falls gewünscht, kann man die Härtungszeit durch Erhitzen abkürzen. Wünschenswert ist es, daß man das Gemisch für mehrere Tage bei Raumtempeiatur hält, um die Härtung zu vervollständigen.
Beispielsweise gießt man das Gemisch aus endständige Isocyanatgruppen enthaltendem Präpolymer und den genannten Salzen und gegebenenfalls weiterer Zusätze während seiner Gebrauchsdauer in eine geeignete Form, oder man trägt es auf einen Fußboden, eine Wand oder auf die Oberfläche eines Apparates auf oder man bringt es zum Versiegeln oder Abdichten in einen geeigneten Gegenstand ein, worauf man es dann bei Raumtemperatur stehen läßt.
Beispiel 1
Polypropylenätherglykol (Molekulargewicht etwa 1000) setzt man mit Toluylendüsocyanat (ein Gemisch aus 80% 2,4-Toluylendiisocyanat und 20% 2,6-Toluylendiisocyanat) in einem molaren Verhältnis von NCO/OH von etwa 2 um, wobei man 100 Gew.-Teile Polyisocyanat-Prepolymeres erhält (Aminäquivalent: 720). Dieses Prepolymere mischt man mit 20 Gew.-Teilen Dilactat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin) und gießt das Gemisch in einen 2 mm hohen Rahmen, der auf einer Glasplatte liegt. Das eingesetzte Gemisch verliert nach 10 Minuten seine Fließfähigkeit und wird dann allmählich unter Schaumbildung 'iart. Nach mehrstündigem Stehen bei Raumtemperatur erhält man ein nichtklebriges, hartes Produkt. Das so erhaltene gehärtete Produkt hält man 10 Tage bei 25°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50% und mißt dann seine physikalischen Eigenschaften:
Dichte: etwa 0,5
Zugfestigkeit: 30 kg/cm2 und
Dehnung: 300%
Beispiel 2
100 Gßw.-Teile des Prepolymeren, das man in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt hat, mischt man bei Raumtemperatur mit 19,2 Gew.-Teilen Dilactat von Hexamethylendiamin. Das so erhaltene Gemisch kann man für mehr als 24 Stunden in einem flüssigen Zustand aufbewahren. Das Gemisch gießt man in einen 2 mm hohen Rahmen, der sich auf einer Glasplatte befindet Nach drei Tagen ist das so aufgetragene Gemisch gehärtet Das gehärtete Produkt läßt man für weitere zwei Wochen bei 25° C stehen und bestimmt dann seine physikalischen Eigenschaften:
Härte (Shore A): 23;
Zugfestigkeit: 7 kg/cm2 und
Dehnung: 500%.
Beispiel 3
100 Gew.-Teile des Prepolymeren, das man auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise hergestellt hat mischt man bei Raumtemperatur mit 9,6 Gew.-Teilen Dilactat von Hexamethylendiamin. Das so erhaltene Gemisch
jo kann man für mehr als 24 Stunden in einem flüssigen Zustand lagern. Das Gemisch gießt man in einen 2 mm hohen Rahmen, der sich auf einer Glasplatte befindet. Nach drei Tagen ist das Gemisch gehärtet und das gehärtete Produkt läßt man weitere zwei Wochen stehen und bestimmt dann die folgenden physikalischen Eigenschaften:
Dichte: 0,6;
Zugfestigkeit: 3,5 kg/cm2 und
Dehnung: mehr als 800%.
Beispiel 4
Ein Mol Polypropylenäthertriol (Molekulargewicht etwa 3000) setzt man mit drei Mol Toluylendüsocyanat (ein Gemisch von 80% des 2,4-lsomeren und 20% des 2,6-Isomeren) um, wobei man ein Prepolymeres von einem Aminäquivalent von 1200 erhält. 100 Gew.-Teile des Prepolymeren mischt man bei Raumtemperatur mit 20 Gew.-Teilen des Dilactats von 4,4'-Methylen-bis-(2-
w chloraniün). Das Gemisch geliert nach 40 bis 60 Minuten bei Raumtemperatur. Ein gehärtetes Produkt, erhalten durch 6stündiges Stehenlassen des Gemisches bei Raumtemperatur, hat die folgenden physikalischen Eigenschaften:
Härte (Shore A): 63;
Zugfestigkeit: 44 kg/cm2 und
Dehnung: 160%.
Beispiel 5
Polypropylenäthertriol (Molekulargewicht etwa 3000) setzt man mit Toluylendüsocyanat (ein Gemisch aus 80% 2,4-lsomeren und 20% des 2,6-Isomeren) in einem molaren Verhältnis von NCO/OH = 2 um, wobei man ein Polyisocyanat-Prepolymeres von einem Aminäquivalent von 1200 erhält. 100 Gew.-Teile des Prepolymeren mischt man mit 80 Gew.-Teilen Talkum und 3 Gew.-Teilen supermikroskopisch feinem Silicium-
dioxid in einem Kneter. 100 Gew.-Teile der so erhaltenen Masse mischt man mit 10 Gew.-Teilen Dilactat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin) und trägt das Gemisch gleichmäßig auf einei, Zement-Mörtel-Fußboden auf. Nach 5 Stunden ist die so aufgetragene Mischung zu einem Fußbodenüberzug gehärtet, der gute Elastizität und gute Beschaffenheit aufweist
Außerdem wurde die vorstehend erwähnte Mischung auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise gehärtet, wobei man eine gehärtete Platte erhielt, die die folgenden physikalischen Eigenschaften hat:
Gehärtete Platte
Zugfestigkeit (kg/cm2) 40
Bruchdehnung (%) 200
Abriebwiderstand (Rad vom Taber 0,42
Typ CS-17) (g-Verlust/1000 Zyklen,
1000 Gewicht)
Widerstandsfähigkeit gegen Alkali unverändert
(1% in NaOH, 25° C, eine Woche
eingetaucht)
Widerstand gegen Säure (5% H2SO4, Gewichts
25° C, eine Woche eingetaucht) zunahme 3,7%
Beispiel 6
100 Gew.-Teile des Polymeren, das man gemäß Beispiel 4 hergestellt hat, mischt man bei Raumtemperatur mit 10 Gew.-Teilen Dilactat von Hexamethylendiamin. Das so erhaltene Gemisch kann man über 24 Stunden in einem flüssigen Zustand lagern. Das Gemisch gießt man in einen 2 mm hohen Rahmen, der sich auf einer Glasplatte befindet, und hält es bei Raumtemperatur. Das nach drei Tagen gehärtete Gemisch läßt man dann noch weitere zwei Wochen stehen und bestimmt dann die physikalischen Eigenschaften. Als Ergebnis erhält man pine Härte (Shore A) von 40, eine Zugfestigkeit von 7 kg/cm* und eine Dehnung von 180%.
Beispie! 8
100 Gew.-Teile des Prepolymeren, das man gemäß Beispiel 1 hergestellt hat, mischt man mit 25 Gew.-Teilen Monolactat von 4,4'-Methylen-bis-^2-chloranilin). Das erhaltene Gemisch gießt man in einen 2 mm hohen Rahmen, der sich auf einer Glasplatte befindet. Das aufgetragene Gemisch verliert seine Fließfähigkeit und härtet allmählich. Nach dem man es mehrere Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen hat, erhält man ein nicht klebriges, gehärtetes Produkt. Das gehärtete Produkt hält man weitere 10 Tage bei 25° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50%, wobei man ein vollständig gehärtetes Produkt mit den folgenden physikalischen Eigenschaften erhält:
Härte (Shore A): 80,
Zugfestigkeit: 40 kg/cm2 und
Dehnung: 200%.
Beispiel 8
Man verwendet 73 Gew.-Teile eines Salzes, hergestellt aus einem Mol 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin) und 2 Mol Maleinsäuremonoester von Polyoxypropylenglykol (Molekulargewicht: etwa 300) und 100 Gew.-Teile des Prepolymeren, das man gemäß Beispiel 1 hergestellt hat wobei man ein gehärtetes Produkt mit den folgenden physikalischen Eigenschaften erhält:
Zugfestigkeit: 10 kg/cm2;
Härte (Shore A): 60 und
Dehnung: 300%.
Beispiel 9
120 Gew.-Teile eines Prepolymeren, das man gemäß Beispiel 5 hergestellt hat, mischt man bei Raumtemperatur mit 20 Gew.-Teilen Diacrylat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin) und hält das Gemisch zwei Wochen bei 25° C auf einer Glasplatte. Das gehärtete Produkt zeigt die folgenden physikalischen Eigenschaften:
Zugfestigkeit: 30 kg/cm2;
,() Dehnung: 100%.
Beispiel 10
100 Gew.-Teile eines Prepolymeren, das man auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise hergestellt hat, mischt man bei Raumtemperatur mit 16,5 Gew.-Teilen eines Salzes, das man aus einem Mol 2,4-Toluylendiamin und einem Mol Maleinsäure hergestellt hat. Das Gemisch geliert nach drei Minuten bei Raumtemperatur und härtet allmählich. Nachdem man es bei Raumtempera-
jo tür stehen gelassen hat, zeigt das Produkt die folgenden physikalischen Eigenschaften:
Härte (Shore A): 60;
Zugfestigkeit: 70 kg/cm2 und
Dehnung: 300%.
Beispiel 11
100 Gew.-Teile eines Prepolymeren, das man auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise hergestellt hat, mischt man bei Raumtemperatur mit 10,9 Gew. Teilen eines Salzes, das man aus einem Mol 2,4-Toluylendiamin und einem Mol Maleinsäure hergestellt hat Das Gemisch beginnt nach drei Minuten unter Schaumbildung zu härten; nachdem man es weitere 6 Tage bei Raumtemperatur stehen gelassen hat, erhält man ein Produkt mit folgenden physikalischen Eigenschaften:
Dichte: 0,5;
Zugfestigkeit: 20 kg/cm2 und
Dehnung: 180%.
Beispiel 12
100 Gew.-Teile des Prepolymeren, das man gemäß Beispiel 1 hergestellt hat, mischt man bei 350C mit 8,3 Gew.-Teilen eines Salzes, das man aus 2 Mol 2,4-Toluylendiamin und ein Mol Maleinsäure hergestellt hat. Das Gemisch geliert nach zwei Minuten und beginnt zu härten. Nachdem man es bei Raumtemperatur stehen gelassen hat, zeigt das Produkt die folgenden
bo physikalischen Eigenschaften:
Härte: (Shore A): 65;
Zugfestigkeit: 17 kg/cm2 und
Dehnung: 220%.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Vernetzung von endständige Isocyanatgruppen aufweisenden Präpolymeren aus > der Umsetzung überschüssiger Mengen Diisocyanate mit Polyolen, dadurch gekennzeichnet, daß man das Mono- oder Dilactat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin), das Diacrylat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin), das Mono- oder Dimaleat von in 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin), das Dilactat von Hexamethylendiamin, das Mono- oder Dimaleat von Toluylendiamin oder ein Salz von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin) mit einem Monocarbonsäuremonoester aus Maleinsäure und Polyoxypropylenpolyol ii (mit einem Molekulargewicht von 300 bis 3000) bei Raumtemperatur auf die genannten Präpolymeren einwirken läßt
DE1645513A 1966-05-06 1967-05-05 Verfahren zur Vernetzung von endständige Isocyanatgruppen aufweisenden Präpolymeren Expired DE1645513C3 (de)

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