DE1644651B - Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von geformten Gebilden - Google Patents
Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von geformten GebildenInfo
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Description
O OH
in der X eine Aminogruppe. eine Alkylaminogruppe
mit I bis 3 C-Atomen oder eine Hydroxylgruppe, Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom
und R einen Alkyl- oder Aikenylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, einen Chlor- oder Bromalkylrest
mit 1 bis 3 C-Atomen, einen Chlor- oder Bromalkenylrest
mit 1 bis 3 C-Atomen, einen Alkoxyalkylrest mit 3 bis 6 C-Atomen, die Cyclohexyl-,
Benzyl- oder Phenylgruppe. eine durch einen Alkyl-. Alkoxy- oder Alkylmercaptorest mit 1 bis
6 C-Atomen, die Phenoxy-. Chlorphenoxy-. Phen/lmercapto-.
Benzolsulfonyloxy- oder Nitrogruppe. ein Chlor- oder Bromatom substituierte Phenylgruppe.
oder die Naphthylgruppe bedeutet. -,0
2. Verfahren zur Herstellung der Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch I. dadurch gekennzeichnet,
daß man ein ,-.'-Hydroxyanthrachinon de
allgemeinen Formel
O X
O X
O OH
in der X und Y die in Anspruch 1 mge^ben.
Bedeutung haben, mit einem Sulfonylhalogenii
der allgemeinen Formel
R-SO2-X
in der R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutun; hat und X ein Chlor- oder Bromatom ist. ii
Gegenwart eines Säureakzeptors kondensiert.
3. Verfahren nach Anspruch 2. dadurch ge
kennzeichnet, daß man die Umsetzung in einen organischen Lösungsmittel durchführt.
4. Verwendung der Anthrachinonfarbstoffe ge
maß Anspruch I zum Färben von geformten Ge bilden aus Kunststoffen.
5. Verwendung der Anthrachinonfarbstoffe ge maß Anspruch I nach Anspruch 4 zum Färber
von Fasern oder Fäden auf der Grundlage aroma tischer Polyester.
Gegenstand der Erfindung sind neue Anthrachinon- durch gekennzeichnet ist. daß man ein ,.'-Hydrow
farbstoffe der allgemeinen Formel 40 anthrachinon der allgemeinen Formel
O X
O — SO, R
Y
Y
lh
O OH
in der X eine Aminogruppe. eine Alkylammogruppe
mit I bis 3 ('-.Atomen oder eine Hydroxylgruppe.
Y ein WasserstoM Chlor- oder Bromatom und R
einen Alkyl- nder Mkenylrest mit I bis 6( -Atomen.
einen Chlor- oder Bromalkylicsl mit I bis 3 C-Atomen,
einen Chlor- oder Bromalkcnylrest mit I bis C-Atomen, einen Alkoxyalkylrost mit 3 his 6 C-Atomen,
die ( \clohcxyl-. Ben/vl- oder Phenylgruppe.
eine durch einen Alkyl-. Alkoxy- oder Alkvlmercaptorest
mit I bis (ϊ C-Atomen, die l'hciiox-,-.
('hl or phenoxy-. Phenvlmcrcüplo-, Bcn/olsiilfotnlm. ·..
oder Nitrogruppe. ein Chlor- oder Broiruitom substituierte
Pheny !gruppe oder die Nnphlhvkruppe
bedeutet.
Die I rfindung betrifft ferner ein Vorfahren /m
Herstellung dieser Anthrachinonfarbstoffe, das d.i-O
X
OH
- Y
O OH
in der X und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einem Sulfonylhalogcnid der Fonm·
R Sl), X (III)
in der R die vorstehend angegebene Bedeutung hai ihr
X ein Chlor- oder Uromatom ist. in Gegenwart eine Saut jak/eptors und gegebenenfalls in Gegenwari
eines organischen Lösungsmittels zur Umsetzung bringt
Beispiele für die im crlindimgsgcmäßcn Verfahret'
eingesetzten ,.'-Hydroxy^nthracliinonvci bindunger
der Formel Il sind
l-Ainino-2.4-dihvdroxyan(hraehinon.
l-*lelhylamiiio-2.4-dihydroxv;'iithraehinon.
I-Λ iliylammo-2.4-dihydroxyanthrai:hinon.
1.2.4-1 rih ν clroxvant h nieliinoM.
1.2.4-Trih>droxv-3-i:hloriinthrächinon und
1.2.4-Trihvdroxv-3-broma iihntchinon
I 644651
Beispiele für die im erfindungsgemäßen Verfa'mcn
verwendbaren Sulfonylhalogenide der Formel III sind
Methansulfonylchlorid,
Methansulfonylbromid,
Äthansulfonylchlorid,
n- Propansulfonylchlorid,
n-Butansulfonylchlorid,
Isopentansulfonylchlorid,
Allylsulfonylchlorid.
Vinylsulfonylchlorid,
,,'-Methallylsulfonylchlorid.
,-Metitoxyäthansulfonylchlorid,
,,-^thGxyäthansulfonylchlorid.
,«■-Butoxyäthansulfonylchlorid.
Chlormethylsulfonylc'iilorid.
Brommethyisulfonylchlorid,
ii-Chlorvinylsutfonylchlorid,
-Chlorallylsulfonylchlorid,
Cyclohexansulfony lchlorid.
Ber.zylsulfonylchlorid.
Benzolsulfonylchlorid.
Benzoisulfonylbromid.
p-Methyibenzolsulfonylchlorid
p-Methylbcnzolsulfonylbromid,
p-Äthylbenzolsulfonylchlorid.
p-Isopropylbenzolsulfonylchlorid.
o-Methylbenzrlsulfonylchlorid.
o-Methylbenzolsulfonylbromid.
2.4-Dimcthylbenzolsulfvjnylch'jrid.
p-Methoxyben/ulsuifony'.chlorid.
p-Athoxybenzolsulfonylchlorid.
p-n-Propoxybenzolsulfonyichlorid.
p-n-Buto\y benzolsulfonylchlorid.
4-Methyl-3-methoxybenzolsulfonylchlorid.
4-Methylmercaptobenzolsulfonylchk)rid.
ri-Nitrobenzolsulfonylchlorid.
.· -N it ro-4-methoxy benzolsulfonylchlorid.
p-Phenoxybcnzolsulfonylchlorid.
p-Phcnylmcrcaptobcnzolsulfonylchlorid.
p-Benzolsulfonyloxybenzolsulfonylchlorid.
m-C'hlorbenzolsul Tony lchlorid.
p-Chlorbenzolsulfony lchlorid.
^-Diehlorben/.olsulfonylchlorid.
p-BrombcnzolMilfonylchlorid und
..-Naphthalinsulfonvichlorid.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
wird ein Gemisch aus 1 Mol des ,.'-Hydroxyanthrachinons
der Formel Il und mindestens 1 Mol eines oder mehrerer Sulfonylhalogenide der Formel
Hl bei einer Temperatur von 0 bis XO C. vorzugsweise
5 bis 50 C. gegebenenfalls in einem neutralen oder schwach basischen Lösungsmittel oder
l.ii^ungsmittclgemiseh und in Gegenwart eines Säureak/'jptors.
/.. B. einer Alkali- oder Erdalkalimetallverbindurig
oder eines tertiären Amins, miteinander vci rührt.
Beispiele für verwendbare neutrale Lösungsmittel sind Aceton. Methylethylketon. Methylisobutylkcton.
Athylenglykol. Diäthylcnglykol. Äthylcnplykolmonomcthyläther.
Athylcnglykolmonobutyläther. Diäthvlenglykoldimethyläthcr.
Athylenglykolmonoacctat. Chloroform. Perchloriithylen. Benzol. Toluol. Chlorbenzol.
Nitrobenzol. Dioxan. Dimethylformamid. Dimethylsulfoxyd.
Methanol. Äthanol und Butanol. Beispiele für schwach basische Lösungsmittel sind
Pyridm. Picolin. triäthylamin. Triäthanolamin und
f > tu ilivhinilin.
Wenn das verfahrensgemäß eingesetzte Alkyl- oder Arylsulfonylhalogenid flüssig ist und als Lösungsmittel
wirken kann, ist es nicht immer erforderlich, andere, vorsehend genannte Lösungsmittel zu verwenden.
Als Säureakzeptoren können Natrium- oder KaIiumbicarbonat
oder -acetat oder Natrium-, Kaliumoder Calciumcarbonat oder -hydroxid verwendet
werden. Außerdem kann ein schwach basisches Lösungsmittel, z.B. ein tertiäres Amin, wie Pyridin,
Picolin. Triäthylamin, Triäthanolamin oder Dimethylanilin, verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Anthrachinonverbindungen der Formel I können zum Färben von geformten
Gebilden aus den verschiedensten Kunststoffen, wie Fasern. Bändern, Folien oder Platten, vorzugsweise
hydrophoben Fasern oder Fäden, insbesondere auf der Grundlage aromatischer Polyester verwendet
werden.
μ Bekanntlich ist bei den Dispersionsfarbstoffen der
Anthrachinonreihc: eine Verbesserung der Sublimationsechtheit gewöhnlich begleitet von einer Verschlechterung
des Egalfarbevermögens und der Auf-/ieheigenschaften. weil die Sublimationsechtheit zunimmt,
wenn die Afilr.ität der Farbstoffe gegenüber den Fasern abnimmt.
Es sind Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe bekannt, die in der ,,'-Stellung ein Halogenatom,
eine Alkoxy-. Alkylmercapto-. Phenoxy-, Phenyl-
jo mercapto-. Phenyl-. Alkyl- oder Carboxylgruppe als
Substituenten tragen. Diese Farbstoffe erfüllen jedoch nicht immer sämtliche Anforderungen, wie Egalfärbe\ermögen.
Aufzieheigenschaften und Sublimationsechtheit.
Die Anthrachinonfarbstoffe nach der Erfindung. die in der ,/-Stellung eine aliphatische oder aromatische
Sulfonyloxygruppe tragen, zeichnen sich durch überraschendes Egalfärbevcrmövn und gute Auf-/ieheigcnschaften
aus. und sie werden zum Färben von geformten Gebilden, insbesondere Fäden und
Fasern aus Kunststoffen verwendet, die sich durch hohe Echtheitseigenschaften, insbesondere Subiimationscchthcit.
auszeichnen. Als zu färbende Kunststoffe kommen insbesondere solche auf der Grundlage
aromatischer Polyester in Betracht.
Zum Färben wird mindestens einer der erfindungsgemäßen Farbstoffe, ein Dispergiermittel und Wasser
miteinander vermischt und in einer Kugelmühle ve, mahlen. Das erhaltene Gemisch wird sprühge-
51^ trocknet. Textilgut auf der Grundlage aromatische!
Polyester kann in einer den Farbstoff enthaltender Flotte bei einer Temperatur von 110 bis 130 (
und unter Druck während 60 bis 90 Minute!
behandelt werden. Das behandelte Textilgut win
mit Wasser gespült, reduzierend gespült und ge!rock
ne1..
Man erhält ein in klaren Farbtönen gefaiUe
Produkt mit außerordentlich hohen Echthcitseiiicn schäften, insbesondere gegen Licht und Sublimat-m
f"> Das Textilgut kann auch nach dcmTrügcrfärbi-veriah
rcn oder dem Thcrmosolfärbcvcrfahren gefärbt wci
den oder mit einer den Farbstoff enthaltenden Past bedruckt werden. Man erhält ebenfalls ein in klare
Farbtönen gefärbtes Produkt mit hohen Echtheit;
h> eigenschaften, insbesondere gegen Licht und SuI
limation.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile un Prozentatmabcn beziehen sich auf das Gewicht.
Ein Gemisch aus 5,1 Teilen l-Amino-2,4-dihydroxyinthrachinon,
51 Teilen Älhylenglykolmonomethylilher und 7,6 Teilen p-Methylbenzolsulfonylchlorid
wird auf 15=C erwärmt und bei 15 bis 20^C allmählich
mit 6 Teilen wasserfreism Natriumcarbonat versetzt. Das Gemisch wird etwa 1 Stunde bei der
gleichen Temperatur gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch abfillriert, die erhaltenen
Kristalle werden mit Methanol und heißem Wasser gewaschen und dann getrocknet. Es werden
6,5 Teile eines Farbstoffes der Formel
O NH1
0-SO1
CH3
O OH
V-O -SO2
gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Man erhalt einen Farbstoff
der Formel
erhalten. Nach Umkristallisation aus Äthylenglykolmonomethyläther
schmilzt die Verbindung bei 208 bis 210cC.
C21H15NO6S:
Bezeichnet ... C 61,6, H 3,69, N 3,42, S 7.82:
gefunden. C 61,5, H 3,96. N 3.23, S 7.95.
gefunden. C 61,5, H 3,96. N 3.23, S 7.95.
Der erhaltene Farbstoff kann zum Färben von Textilgut auf der Grundlage aromatischer Polyester
in blaustichigroten Farben mit hoher Sublimationsund Lichtechtheit verwendet werden.
Ein Gemisch aus 5.1 Teilen l-Amino-2.4-dihydroxyanthrachinon,
51 Teilen Äthylenglykolmonomethyläther und 7,0 Teilen Benzolsulfonylchlorid wird auf 4c
8C abgekühlt und allmählich mit 6 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat versetzt. Infolge der schwach
exothermen Reaktion steigt die Temperatur allmählich auf IFC. Das Gemisch wird etwa 1 Stunde
bei 8 bis IFC gerührt und nach beendeter Umsetzung
filtriert. Die Kristalle werden mit Methanol und Wasser gewaschen ^nd getrocknet. Es werden
7,1 Teile eines analytisch reinen Anthrachinon-Dispersionsfarbjtoffs
der Formel
O NH2
vom Schmelzpunkt 214 bis 216 C erhalten. Dieser Farbstoff kann zum Färben von Textilgut aus aromatischen
Polyestern in blaustichigroter Farbe mit hoher Sublimationsechthcit verwendet werden.
Ein Gemisch aus 5.1 Teilen l-Amino-2.4-dihydroxyanthrachinon.
51 Teilch Aceton und 4.5 Teilen p-Äthoxybcnzolsulfonylchlorid
wird mit 10 Teilen Pyriclin und 5 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat
O NH,
O —SO1
OC1H,
O OH
vom Schmelzpunkt 16-t bis 166"C, der zum Färben
von Textilgut aus aromatischen Polyestern in blaustichigroter Farbe mit hoher Sublimationsechtheit
verwendet werden kann.
Ein Gemisch aus 5.1 Teilen l-Amino-2,4-dihydroxyanthrachinon,
15,3 Teilen Athylen^vkolmonomehyläther
und 4,4 Teilen p-Äthy'lbenzoltJlfonylchlorid
wird mit 4 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat gemäß Beispiel 2 behandelt. Man erhält einen Farbstoff
der Pormel
NH1
O —SO,
C3H,
OH
der zum Färben von Textilgut aus aromatischen Polyestern in blaustichigroter Farbe mit hoher Sublimationscchtheit
verwendet werden kann.
Ein Gemisch aus 5,1 Teilen l-Amino-2,4-dihydroxyanthrachinon. 15.3 Teilen Äthylenglykolmonomethyläther
und 6.3 Teilen p-Chlorbenzclsulfonylchlorid
wird mit 4 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat gemäß Beispiel 1 behandelt. Man erhält einen Farbstoff
der Formel
O NH2
55
vom Schmelzpunkt 213 bis 215 C. der zum Färben von Textilgut aus aromatischen Polyestern in blaustichigroter
Farbe mit hoher Sublimaticnscchthcit verwendet werden kann.
30 Teile Aceton werden mit 5.1 Teilen 1-Amino-2.4-dihydroxyanthrachinon
und 6.3 Teilen 3-Nitro-4-mcthoxybcnzolsulfonylchlorid
versetzt, und anschließend werden in das Gemisch unter Rühren 10 Teile Pyridin bei 5 bis 15 C gegeben. Hierauf
wird das Reaktionsgemisch 30 Minuten gerührt.
NH
OCH3
NO,
O OH
O NH2
Q-SO2
Λ.
OCH3
O OH
Is fallen Kristalle aus. clic abfütnert. gewaschen und
etrocknet werden. Der erhaltene Farbstoff hat die ■'ormcl
B e i s ρ i c 1 ()
FUn Gemisch aus 5.4 Teilen l-Mcthylamino-2.4-dihydroxyanthrachinon.
20 Teilen Chloroform. 20 Teilen Aceton und 5.1 Teilen p-Methoxybcn/olsulfonylchlorid
wird mit IO Teilen Pyridin und 2.5 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat gemäß Heispiel 2 behandelt.
Man erhält einen Farbstoff der Formel
Nach Umkristallisation aus Äthylenglykolmononethyläther schmilzt die Verbindung bei 210 bis
113° C. Der Farbstoff kann zum Färben von Textilgut
aus aromatischen Polyestern in blaustichigroter ;arbe mit hoher Sublimationsechtheit verwendet
verden.
O OH
Ein Gemisch aus 5.1 Teilen l-yy nthrachinon. 51 Teilen Aceton und 4.3 Teilen
»-Methoxybenzolsulfonylchlorid wird mit IO Teilen 'yridin und 3 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat
:emäß Beispiel 1 behandelt. Man erhält einen Farbtoffder
Formel
vom Schmelzpunkt 164 bis 166 C. der zum Färben
von Textilgut aus aromatischen Polyestern in violetter Farbe mit hoher Licht- und Sublimationsechtheit
verwendet werden kann.
Beispiel 10
5.1 Teile l-Amino-2.4-dihydroxyanthrachinon.
51 Teile Aceton und 6 Teile wasserfreies Natriumcarbonat werden miteinander bei Raumtemperatur
vermischt und tropfenweise bei 25 C mit 3 Teilen
jo Athansulfonylchlorid versetzt. Das Reaktionspemisch
wird 4 Stunden bei der gleichen Temperatur gerührt. Hierbei fallen Kristalle aus. die abfiltriert, gewaschen
und getrocknet werden. Der bei 168 bis 170 C schmelzende Farbstoff hat die Formel
om Schmelzpunkt 193 bis 195 C. der zum Färben on Textilgut aus aromatischen Polyestern in blautichigroter
Farbe mit hoher Sublimationsechthcit verwendet werden kann.
40
Ein Gemisch aus 10 Teilen 1.2.4-Trihydroxyanihrachinon.
100 Teilen Athvlenglvkolmonomcthylither
und 15 Teilen p-Methvlbenzolsulfonvlchlorid
Aird mit 12 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat aemäß Beispiel 2 behandelt. Man erhalt einen Farbstoff
der Formel
ρ Q-SO2- C2H5
O OH
45
'"·—Ο —SO,—-.
CH3
Die Verbindung kann zum Färben von Textilgut aus Polyestern in blaustichigroter Farbe mit hoher
Lichtechtheit verwendet werden.
Beispiel 11
Ein Gemisch aus 5.1 Teilen l-Amino-2.4-dih\droxyanthrachinon.
5! Teilen Aceton und 6 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat wird mit 4.5 Teilen -\tho\\-
athansulfony'.chlorid gemäß Beispiel K>
behandelt. Man erhält einen DispersionsfarbstotTder Formel
O NH,
O OH
vom Schmelzpunkt 20? bis 2OS C. der zum Färben von Textilgut aus aromatischen Polyestern in oranger
Farbe mit hoher Licht- und Sublimationseehihen verwendet werden kann.
O OH
der zum Färber,
werden kann.
werden kann.
von Pohe-ier;e\uUia verwendet
209 520/387
H c i s ρ i e 1 12
Beispiel 8 wird wiederholt, jedoch werden an Stelle von IO Teilen 1.2.4-Trihydroxyanthrachinon 11.3 Teile
1.2.4 - Trihv'roxy - 3 - chloranthrachinon verwendet.
Man erhält einen Farbstoff der Formel
OH
O-SO, ^. >-CH,
O OH
der zum Färben von Polyestertextilgut verwendet werden kann.
Beispiel 13
Beispiel 2 wird wiederholt, jedoch werden 5.1 Teile
l-/\mino-2.4-dihydroxyanthrachinon mit 10 Teilen p-Phenoxybcnzolsulfonylchlorid an Stelle von 7.0 Teilen Benzolsulfonylchlorid umgesetzt. Der erhaltene
Farbstoff hat die Formel
In eine Färbeflotte aus HX)O Teilen Wasser und
2 Teilen des erhaltenen Farbstoffes werden 25 Teile gesponnenes Polyestergarn versenkt, und die Färbeflotte
wird allmählich erhitzt. Die Temperatur wird unter Druck 60 Minuten bei 130 C gehalten. Danach
wird das Garn mit heißem Wasser gewaschen, reduzierend
gewaschen und getrocknet. Das Garn ist in einer klaren, blaustichigroten· Farbe mit ausgezeichneten
Echtheitseigenschaften, insbesondere gegenüber
ίο Licht und Sublimation gefärbt.
Ein Gemisch aus 4 Teilen des in Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs. 6 Teilen Dinatrium-dinaphthylmethandisulfonat und 20 Teilen Wasser wird gemäß
Beispiel 15 behandelt. Es werden 10 Teile eines Farbstoffs erha'ten. Polyestertuch wird mit einer
Paste bedruckt, die durch Vermischen von 5 Teilen des erhaltenen Farbstoffs mit 30 Teilen Wasser und
65 Teilen Stärke Tragacanth und Trocknen des Gemisches erhalten wurde. Das bedruckte Material
wird anschließend 2 Minuten auf 200° C erhitzt, dann
mit Wasser und reduktiv gewaschen. Man erhält ein in blaustichigroter Farbe gefärbtes Produkt mit
ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
SO2
30
O OH
und er kann zum Färben von aromatischem Polyestertextilgut in blaustichigroter Farbe mit ausgezeichneter Sublimationsechtheit verwendet werden.
Be i spiel 14
Ein Gemisch aus 4 Teilen des im Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs. 6 Teilen Dinatrium-dinaphthylmethandisulfonat und 20 Teilen Wasser wird in einer
Kugelmühle gründlich vermählen. Die erhaltene kolloidale Flüssigkeit wird sprühgetrocknet. Es werden
10 Teile eines Farbstoffes erhalten.
Ein Gemisch aus 4 Teilen des in Beispiel 3 erhalteilen Farbstoffs. 6 Teilen Dimtrium-dinaphthylmethandisulfonat und 20 Teilen Wasser wird gemäß
Beispiel 15 behandelt. Man erhält 10 Teile eines Farbstoffs. 20 Teile gesponnenes Polyestergarn werden in einer Färbeflotte behandelt, die durch Vermischen von 1 Teil des erhaltenen Farbstoffs mit 1000 Teilen Wasser, 4 Teilen o- Phenylphenol und 2 Teilen Essigsäure hergestellt wurde. Die Behandlungstemperatur beträgt 100" C. die Behandlungszeit 90 M;
nuten. Das erhaltene Garn wird mit heißem Wasser gewaschen, reduktiv gewaschen und dann getrocknet.
Man erhält ein in blaustichigroter Farbe gefärbtes Produkt mit hohen Echtheitseigenschaften.
Auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 14 bis 16 wird Polyestertextilgut in verschiedenen Far
ben gefärbt. In der nachstehenden Tabelle sind die verwendeten Farbstoffe und die erzielten Farben
angegeben.
45
17
AmhrachinonfarMofT
Färbung
O NH,
■Ο —SO,—t
Blaustichisrot
O OH
O NH,
O NH,
18
— O — SO, — CH = CH-Blaustichiarot
O OH
11
Fortsetzung 12
O NH2
o — so,-< V-O
J V
Cl
-O — SO2- C4H9(n)
| O | OH | 0 | -SO2C2H4OC2H5 |
|
O
Il |
OH
I |
Cl | |
| \ | |||
| Il O |
I
OH |
O | —So2-^2> |
| O Il |
OH I |
||
| \ | /V | ||
| V | |||
|
Il
O |
I
OH |
||
| O | NH2 | ||
0-SO2-CH2
|—O —SO,—f ;—OC4H9In)
| O | OH |
| O j! |
NH2 |
| A/ | "\_ |
| V^ | |
| O | OH |
— O — SO;— ;—SCH3
Färbung
Orange
Orange
Oranee
Blaustichiarot
13
1 644 6
Fortsetzung
14
Fä'bung
28
29
30
32
O NH,
/"■
O — SO, — CH, CI
Orange
Orange
Violett
Violett
Oranae
Blaustichierot
O OH
; c
Claims (1)
1. Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel
O X
O —SO, — R
IO
Family
ID=
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