DE1644643A1 - Process for the production of basic dyes - Google Patents
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Description
dr.w. Schalk · dipl.-inc. p. Wirth · dipl-ing.cDannenberg DR. V. SCHMIED-KOWARZIK · DR. P. WEINHOLDdr.w. Schalk dipl.-inc. p. Wirth diploma in Dannenberg DR. V. SCHMIED-KOWARZIK · DR. P. WEINHOLD
6 FRANKFURT AM MAIN6 FRANKFURT AM MAIN
Case 1778/a/TCase 1778 / a / T
Sandoz AG,
BaselSandoz AG,
Basel
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Hera teilung ' von basischen Farbstoffen der Anthrachinonreihe frei von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen der Formel (i). Diese Farbstoffe dienen vorzugsweise zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Acrylnitrilpolymerisationsprodukten aber auch zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von durch saure Gruppen modifizierte Polyester oder Polyolefinen.The invention relates to a process for the division of basic dyes of the anthraquinone series free of carboxylic acid and sulfonic acid groups of the formula (i). These dyes are preferably used for dyeing, padding or printing acrylonitrile polymerization products, but also for coloring, padding or printing polyesters or polyolefins modified by acid groups.
In der Formel (i)In the formula (i)
NH -A.NH -A.
CH2-K1 CH 2 -K 1
bedeutenmean
A. Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cyclohexyl- oder Phenylrest,A. hydrogen or an optionally substituted alkyl, cyclohexyl or phenyl radical,
B1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest,B 1 hydrogen, chlorine, bromine or an optionally substituted alkyl or alkoxy radical,
Z1 einen Methylrest,Z 1 is a methyl radical,
Zn Z n einen Methylrest, „„ 2 CH3 a methyl radical, "" 2 CH 3
t:t:
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COPYCOPY
Die Alkylreste bzw. Alkoxyreste sind vorzugsweise niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxyreste sind beispielsweise durch Halogenatome (Chlor, Brom oder Fluor), oder durch Hydroxyl oder Cyangruppen substituiert. Gegebenenfalls substituierte Phenyl-, Phenoxy-, oder Cyclohexylreste sind beispielsweise durch Alkyl- oder Alkoxygruppen oder durch Halogenatome, wie Chlor, Brom oder Fluor, substituiert.The alkyl radicals or alkoxy radicals are preferably low molecular weight Alkyl or alkoxy radicals with 1 to 4 carbon atoms. Optionally substituted alkyl or alkoxy radicals are for example substituted by halogen atoms (chlorine, bromine or fluorine), or by hydroxyl or cyano groups. Optionally substituted phenyl, Phenoxy or cyclohexyl radicals are, for example, by alkyl or alkoxy groups or substituted by halogen atoms such as chlorine, bromine or fluorine.
Unter Anion X ^ sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z.B. Methylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Phosphat-, Chlorid-, Bromid-, Iodid-» Phosphormolybdat-, Phosphorwolf rammolybdat-, Benzolsulfonat-, 4-Chlor-Benzolsulfonat-, Oxalat- oder lfaleinationen.Anion X ^ includes both organic and inorganic ions understand, such as methyl sulphate, sulphate, disulphate, perchlorate, phosphate, chloride, bromide, iodide, »phosphorus molybdate, phosphorus molybdate, benzenesulphonate, 4-chloro-benzenesulphonate, Oxalate or ifaleinate ions.
Ein Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe iet dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel, vorzugsweise 1 Hol einer Verbindung der Formel ,A process for the preparation of the new dyes is thereby characterized in that a compound of the formula, preferably 1 Hol of a compound of the formula,
(H)(H)
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worin E den Säurerest eines Esters bedeutet, mit dem Dimethy1-hydrazin der Formel, vorzugsweise mit 1 Mol Dimethy1-hydrazin der Formelwhere E is the acid residue of an ester with the dimethylhydrazine of the formula, preferably with 1 mole of dimethylhydrazine of the formula
V\V \
H-KH2 : (III)H-KH 2 : (III)
H,0^H, 0 ^
umsetzt.implements.
Die neuen Farbstoffe der Formel (i) können aber auch nach einem der in der belgischen Patentschrift Nr. 630.895 angegebenen Verfahren hergestellt werden. \ The new dyes of the formula (i) can, however, also be prepared by one of the processes given in Belgian patent specification No. 630,895. \
Als Säurereste E kommen beispielsweise diejenigen der Schwefelsäure (E steht für SO.H), einer Sulfonsäure (E steht für SO2R, worin R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet), des Schwefelwasserstoffes (E steht für SH), vorzugsweise aber diejenigen der Halogenwasserstoffsäuren (E steht für Cl, Br usw.) in Betracht.Examples of acid radicals E are those of sulfuric acid (E stands for SO.H), a sulfonic acid (E stands for SO 2 R, where R is an optionally substituted hydrocarbon radical), hydrogen sulfide (E stands for SH), but preferably those of the hydrohalic acids (E stands for Cl, Br, etc.).
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (ill) mit dem Dimethylhydrazin der Formel (ill) erfolgt vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel und bei Temperaturen von -50° bis + 25O°C. Man "The reaction of a compound of the formula (III) with the dimethylhydrazine of the formula (III) is preferably carried out in an organic one Solvent and at temperatures from -50 ° to + 25O ° C. Man "
kann die Umsetzung aber auch in wässerigem Medium, gegebenenfallshowever, the reaction can also be carried out in an aqueous medium, if appropriate unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels, oder aber ganzwith the addition of an organic solvent, or completely ohne Lösungsmittel bei den oben genannten Temperaturen durchführen.Carry out without solvents at the above-mentioned temperatures.
Die erhaltenen Farbstoffe können z.B. durch Filtrieren, gegebenenfalls nach Eindampfen oder Ausfällen isoliert werden.The dyes obtained can be isolated, for example, by filtration, optionally after evaporation or precipitation.
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Sie dienen vorzugsweise zum Parten und Bedrucken von Formkörpern, insbesondere Fasern und Fäden, aus Polymerisationsprodukten aus mehr als 80 $ Acrylnitril, beispielsweise aus Polyacrylnitril, z.B. (Acrilan", "Crylor", "Courtelle", "Orion", "Dralon" (eingetragene Marken), oder Mischpolymerisaten, sogenannten "modified Acrylics", z.B. "Dynel" (eingetragene Marke).They are used primarily for parting and printing moldings, in particular fibers and threads, from polymerization products made of more than 80 $ acrylonitrile, for example from polyacrylonitrile, e.g. (Acrilan "," Crylor "," Courtelle "," Orion ", "Dralon" (registered trademarks), or mixed polymers, so-called "modified acrylics", e.g. "Dynel" (registered trademark).
Diese Fasern können im Gemisch mit anderen gefärbt werden. Man erhält kräftige, egale Färbungen mit guter Licht- und Nassechtheit und besonders guter Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-, Bügel-, Wasser-, Meerwasser-, Bleich-, Trockenreinigungs-, Überfärbe- und Lösungsmittelechtheit. Ferner sind die Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von durch saure Gruppen modifizierten Polyester- oder Polyolefinfasern geeignet.These fibers can be colored in a mixture with others. You get strong, level dyeings with good light and wet fastness and particularly good washing, welding, subliming, pleating, Ironing, water, seawater, bleaching, dry cleaning, over-dyeing and solvent fastness. Furthermore, the dyes for dyeing or printing are modified by acidic groups Polyester or polyolefin fibers are suitable.
Man färbt meist in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Koch temperatur unter Atmosphärendruck oder in geschlossenem Gefäss bei erhöhter Temperatur under erhöhtem Druck. Handelsübliche Retarder stören nicht, sind jedoch nicht erforderlich. Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Acrylnitrilpolymerisationsprodukten und anderen gegebenenfalls gelösten Kunststoffen in der Masse in licht- und nassechten Tönen, zum Färben von Ölen oder Lacken oder auch zum Färben von Baumwolle, besonders tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, Cellulose, regenerierter Cellulose,At Koch, dyeing is usually done in an aqueous, neutral or acidic medium temperature under atmospheric pressure or in a closed vessel at elevated temperature under elevated pressure. Commercially available Retarders do not interfere, but are not required. The dyes are also suitable for coloring acrylonitrile polymerization products and other possibly dissolved plastics in the mass in lightfast and wetfast shades, for coloring oils or lacquers or for dyeing cotton, especially tannic Cotton, wool, silk, cellulose, regenerated cellulose,
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synthetischen Polyamiden und von Papier in jedem Herstellungsstadium. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren Farbstoffen der Formel (i) einsetzen kann. ·synthetic polyamides and paper at every stage of manufacture. It has been shown that mixtures can also be beneficial can be used from two or more dyes of the formula (i). ·
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Sie Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben*In the following examples, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight. You temperatures are in Celsius degrees indicated *
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Beispiel 1example 1
Man lässt bei 60 10 Teile asymmetrisches Dirnethylhydrazin in einer Suspension von 40.5 Teilen 1-Methylamino-4-(2',4'-dimethyl-One leaves at 60 10 parts of asymmetric dimethylhydrazine in a suspension of 40.5 parts of 1-methylamino-4- (2 ', 4'-dimethyl-
5'-Chlormethyl)-phenylaminoanthrachinon in 150 Teilen Wasser eintropfen und rührt die Masse bei 60 weiter bis der grösste Teil des Farbstoffs gelöst ist. Man filtriert dann den ungelösten Rückstand ab und isoliert den reinen Farbstoff durch Salzzugabe zum Filtrat»5'-chloromethyl) phenylaminoanthraquinone in 150 parts of water drop in and stir the mass at 60 until most of the dye is dissolved. The undissolved one is then filtered off Residue and isolate the pure dye by adding salt to the filtrate »
Der neue Farbstoff» ein blaues Pulver, dessen wässrige Lösung reinblau gefärbt ist, färbt "Orion" (eingetragene Marke) in klaren, egalen blauen Tönen. Die Färbungen weisen sehr gute Allgemeinechtheiten auf.The new dye »a blue powder, its aqueous solution is pure blue, "Orion" (registered trademark) colors in clear, level blue tones. The colorations are very good General fastnesses on.
Man löst 81 Teile 1-lmino-2-Methyl-4-(2',6«-dimethyl-3«-chlorine thyl)-phenylaminoantrachinon in 250 Teilen Dimethylformamid und lässt bei 50 13,5 Teile asymmetrisches Dimethy!hydrazin eintropfen. Nach kurzer Zeit beginnt der Farbstoff mit der quaternären Gruppe auszufallen. Durch Filtration erhält man ihn rein in Form von feinen Kristallen. Diese lösen sich in Wasser mit rotstichig blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe. Der neue Farbstoff färbt "Orion" (eingetragene Marke) in· violett- blauen Tönen.81 parts of 1-imino-2-methyl-4- (2 ', 6 "-dimethyl-3" -chlorine thyl) -phenylaminoantraquinone are dissolved in 250 parts of dimethylformamide and 13.5 parts of asymmetric dimethylhydrazine are added dropwise at 50. After a short time, the dye with the quaternary group begins to precipitate. Filtration gives it pure form of fine crystals. These dissolve in water with a reddish blue color, in concentrated sulfuric acid with a purple color. The new dye colors "Orion" (registered trademark) in · violet- blue tones.
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164A643164A643
Weitere wertvolle Farbstoffe der Anthrachinonreihe, welche nach den erfindungsgemässen Verfahren, z.B. nach den Angaben des Beispiels 1 hergstellt werden können, werden in der folgenden Tabelle beschrieben. ■*Other valuable dyes of the anthraquinone series, which according to the process according to the invention, e.g. according to the information in Example 1 are described in the following table. ■ *
Sie entsprechen der FormelThey correspond to the formula
wobei die Symbole R., R2, R- und R- die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen. Als Anion X^ kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.where the symbols R., R 2 , R- and R- have the meanings given in the table. As the anion X ^ those listed in the description come into question.
Das Symbol K1 steht fürThe symbol K 1 stands for
ür die Dimethylhydrazingruppierung -N(CH,)2 for the dimethylhydrazine group -N (CH,) 2
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ffff
-JB--JB-
Beispiel
No.example
No.
R,R,
R,R,
R, R,R, R,
Nuance der Färbung auf DralonNuance of coloring on Dralon
CHCH
CH2 -K1 CH 2 -K 1
^5 ^ 5
OHOH
CH0-K1 CH 0 -K 1
CHCH
NH->y^NH-> y ^
CH2-K1 CH 2 -K 1
CH2-K1 CH 2 -K 1
NHCHNHCH
CHCH
BrBr
..
OCHOCH
.H.H
NH-QNH-Q
NHCH2CH2OHNHCH 2 CH 2 OH
NH-Q NO,NH-Q NO,
grünsticaigblau greenish blue
blaublue
blaublue
rotstichigblau reddish blue
rotstichig· blaureddish blue
rotRed
grüngreen
grünstiohigblau greenish blue
grüngreen
rotstichigblau reddish blue
0.988 7/U420.988 7 / U42
20 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden zunächst mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden innig vermischt.20 parts of the dye obtained according to Example 1 are initially with 80 parts of dextrin in a ball mill for 48 Intimately mixed for hours.
Dann wird 1 Teil des so gewonnen Präparates mit 1 Teil Essigsäure 40$ig angebe igt, der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser von 60° Übergossen und das Ganze kurz aufgekocht. Man verdünnt nochmals mit 76OO Teilen destillier- ™ tem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60 mit 100 Teilen "Dralon" (eingetragene Schutzmarke) in das Färbebad ein. 7)as Material wurde 10 bis 15 Minuten lang bei 60 in einem Bad von 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig· vorbehandelt. Man erwärmt nun innerhalb von 50 Minuten auf 100 » kocht 1 Stunde lang und spült. Man erhält eine egale blaue Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten Nassechtheiten.Then 1 part of the preparation obtained in this way is added with 1 part of acetic acid 40%, the pulp with constant shaking Pour over 400 parts of distilled water at 60 ° and boil the whole thing briefly. It is diluted again with 7600 parts of distillier- ™ tem water, adds 2 parts of glacial acetic acid and goes into the dyebath at 60 with 100 parts of "Dralon" (registered trademark). 7) the material was soaked in a bath of 60 for 10 to 15 minutes 8000 parts of water and 2 parts of glacial acetic acid pretreated. One warms up now within 50 minutes to 100 »cooks for 1 hour and rinses. A level blue dyeing of excellent light fastness and very good wet fastness properties is obtained.
Beispiel für die Foulard-FärbungExample of the foulard dyeing λλ
Zum Herstellen von 1000 Teilen Klotzpaste verwendet mani 50 Teile FarbstoffpräparatTo produce 1000 parts of block paste mani 50 parts dye preparation
3 Teile Natriumalginat3 parts sodium alginate
5 Teile konzentrierter Essigsäure 20 Teile Natriumsulfat5 parts of concentrated acetic acid, 20 parts of sodium sulfate
Polyacrylnitrilfasermaterial wird auf einem 2- oder 3-Walzenfoulard kalt foulardiert. Der Abpresseffekt beträgt 80 #. Nach einer Zwischentrocknung bei 90° im Spinnrahmen, Hotflue oder mitPolyacrylonitrile fiber material is cold padded on a 2- or 3-roll pad. The squeeze effect is 80 #. After an intermediate drying at 90 ° in the spinning frame, hot flue or with
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Hilfe eines Infrarot-Strahlers wird im Düsenspannrahmen bei I70-I9O0 während 1-3 Minuten mit trockener Luft fixiert, anschlieesend gespült, geseift und nochmals gespült. Man erhält eine blaue Färbung mit hervorragenden Liohtechtheitseigenschaften.With the help of an infrared heater, it is fixed with dry air in the nozzle frame at 170-190 0 for 1-3 minutes, then rinsed, soaped and rinsed again. A blue dyeing with excellent lightfastness properties is obtained.
Mit einer Druckpaste, die ausWith a printing paste that made
75 Teilen Farbstoffpräparat
10 Teilen konzentrierter Essigsäure 450 Teilen Natriumalginatverdickung75 parts of dye preparation
10 parts concentrated acetic acid 450 parts sodium alginate thickener
25 Teilen eines kationaktiven Weichmachers, z.B. eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Stearinsäure und
1 Mol Triäthanolamin
25 Teilen Natriumsulfat
415 Teilen Wasser25 parts of a cationic plasticizer, for example a condensation product of 1 mol of stearic acid and 1 mol of triethanolamine
25 parts of sodium sulfate
415 parts of water
1000 Teile1000 parts
besteht,consists,
wird Polyacrylnitrilfasermaterial nach dem Handdruckverfahren bedruckt, das Fasermaterial anschliessend an der Luft getrocknet, in einem Sterndämpfer mit Sattdampf während 20-30 Minuten gedämpft, sodann gespült, geseift und nochmals gespült. Es wird ein blauer Druck mit sehr guten Etfhtheitseigensohaften erhalten.polyacrylonitrile fiber material is printed using the hand printing process, the fiber material is then dried in the air, steamed in a star steamer with saturated steam for 20-30 minutes, then rinsed, soaped and rinsed again. A blue print with very good solidity properties is obtained.
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Claims (2)
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der FormelX mean an anion,
characterized in that a compound of the formula
ι !
ι
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E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |