DE1644623B2 - Anthrachinonfarbstoffe, deren herstellung und verwendung - Google Patents

Anthrachinonfarbstoffe, deren herstellung und verwendung

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DE1644623B2
DE1644623B2 DE19681644623 DE1644623A DE1644623B2 DE 1644623 B2 DE1644623 B2 DE 1644623B2 DE 19681644623 DE19681644623 DE 19681644623 DE 1644623 A DE1644623 A DE 1644623A DE 1644623 B2 DE1644623 B2 DE 1644623B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C09B1/343—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus

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Description

CH1-N
Ii
— SO3H
Ö NH-/ V-OR CH1-N
CO.
(CH,)/
IO
CO,
(CH,)
worin R einen niederen Alkylrest und π eine Zahl von 5 bis 11 bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der allgemeinen Formel
worin R einen niederen Alkylrest und η eine Zahl von 5 bis 11 bedeutet, umsetzt.
4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide und
. synthetischen Polyamidfasermaterialien.
5. Verwendung von Farbstoffen des Anspruchs 1 zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide und synthetischen Polyamidfasermaterialien.
20
O NH,
Die Erfindung betrifft wasserlösliche Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel
O NH,
V-SO3H
O NH —<f
OR
CH1-N
CO,
(CH,)
VAyAy
O NH-/ ';.—OR
CH,-N
CO-
35 (CH,)/
worin R einen niederen Alkylrest und η eine Zahl worin R einen niederen Alkylrest und η eine Zahl von 5
von 5 bis 11 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß bis 11 bedeutet.
man auf Anthrachinonverbindungen der allgemei- 40 Die Farbstoffe werden hergestellt durch Umsetzung
nen Formel von Anthrachinonverbindungen der Formel
O NH,
O NH,
45
V-SO3H
O NH --/ 'V- OR
O NFI —<f
- OR
Methylolverbindungen oder deren Derivate der allgemeinen Formel
X CH,-N
55
worin X einen unter Abspaltung von HX abspaltbaren Rest, insbesondere eine Hydroxyl-, eine niedere Alkoxygruppe, einen Chlor- oder einen Bromsubstituenten darstellt, in Gegenwart saurer, bevorzugt stark saurer Kondensationsmittel umsetzt.
3. Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Farbstoffen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Amino-4-brom-anthrachinon-2-
60 worin R einen niederen Alkylrest darstellt, mit Methylolamiden oder mit wie diese reagierenden Verbindungen der Formel
X-CH1-N
CO
ICH, I11
Ulli
worin η eine Zahl von 5 bis 11 bedeutet und X eine unter Abspaltung von HX abspaltbare Gruppe, insbesondere eine Hydroxyl-, eine Alkoxygruppe, z. B. die Methoxy- oder die Äthoxygruppe, oder ein Halogenatom, z. B. Chlor oder Brom darstellt, in Gegenwart saurer Kondensationsmittel, insbesondere stark saurer Kondensationsmittel, wie 80- bis 100%iger Schwefelsäure,
80- bis 100%iger Phosphorsäure oder Eisessig-Salzsäuremischungen, bei Temperaturen von etwa — 5 bis etwa + 90° C, bevorzugt von etwa 0 bis etwa 30° C.
Geeignete Verbindungen der Formei (iii) sind beispielsweise
brom-anthrachinon-2-sulfonsäure mit Aminen der Formel
CH, ./
— Ν
\		 O — CH2
C-
/
HO
CH 2~ CH2
CH2 /
—ν' 		O
π
Il
C-		 CH2
CH,O—
-CH2
2—CH
-CH,
CH,-CH,-CH,
C2H5O--CH2-N
Cl-CH,-N
Br— CH,- N
HO —CH,-N
HO CH, N
ICH,
Ein weiterer Weg zur Herstellung der Farbstoffe der Fnrmel ίΠ besteht in der Umsetzung von l-Amino-4-Η,Ν-
OR
CH,-N
CO
(IV)
(CH2),,
worin R für einen niederen Alkylrest und η für eine Zahl von 5 bis 11 steht.
Als niedere Alkylreste R kommen insbesondere
solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in Betracht.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Leder, vor allem aber von Wolle, Seide und synthetischen Polyamidfasermaterialien. Auf diesen Materialien ergeben die Farbstoffe grünstichig blaue Färbungen mit sehr guten Licht- und Waschechtheiten,
gutem Egalisiervermögen und günstiger Abendfarbe.
In den folgenden Beispielen stehen Teile für
Gewichtsteile; die Temperaturangaben sind Celsiusgrade.
Beispiel 1
Man löst in 1000 Teilen 96%iger Schwefelsäure bei 0 bis 10° 110 Teile Methylolcaprolaktam und 315 Teile 1 -Amino-4-p-anisidino-anthrachinon-2-sulfonsäure und rührt 20 Stunden bei 18 bis 20°. Man trägt dann auf Eis aus, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab und wäscht mit Wasser nach. Die Farbstoffpaste wird in 5000 Teile Wasser eingetragen und mit Natronlauge neutral gestellt. Man erwärmt auf 90°, säuert mit Salzsäure an und saugt ab. Nach dem Trocknen erhält man 410 Teile des Farbstoffs der Zusammensetzung
O NH,
SO1H
'' Y
O NH-< -Ο —CH.,
CO-CH1-CH
CH,- CH,- CH,
CH,-N
der Wolle, Seide und Polyamidfasern grünstichigblau i'iit guten Licht- und Waschechtheiten färbt.
Beispiel 2
Man löst in 1000 Teilen 95%iger Schwefelsäure bei 0 bis 10° 170 Teile Methylol-dodecanlaktam und 318 Teile 1 -Amino-4-p äthoxyphenyI-anthrachinon-2-sulfonsäure und rührt 20 Stunden bei 20°. Man trägt auf Eis aus. saugt den ausgefallenen Farbstoff ab und wäscht mit Wasser und mit verdünnter Kochsalzlösung nach. Nach
dem Trocknen erhält man 4j60 Teile des Farbstoffs der Zusammensetzung
ΙΜΠι
V-SO1H
O NH —ί
CH,N
der Wolle, Seide und Polyamidfasern grünstichigblau mit sehr guten Licht-und Waschechtheiten färbt.
Beispiel 3
Man gibt zu 1500 Teilen Wasser 87 Teile l-Amino-4-brom-anthrachinon-2-sulfonsäure, 51 Teile Natriumcarbonat, und 60 Teile l-Amino-3-(N-methylen-suberolak-
tam)-4-butyloxybenzol und erwärmt auf 60°. Man erhöhl die Temperatur langsam innerhalb 2 Stunden ?uf 80° und tropft während dieser Zeit eine Lösung von 2.5 Teilen CuCl in 30 Teilen Kochsalzlösung zu. Nach beendeter Umsetzung saugt man das blaue Reakiionv produkt ab, wäscht mit Wasser nach und erhält narh dem Trocknen 120 Teile des Farbstoffs der Zusammensetzung
Ο NH-
V-O-C1H1,
CO
CIKCiK
CH2ClKC i!;
der VVc-lle und Polyamidfasern grünstichigb'iiu nv.\ guten Licht-und Waschechtheiten färbt.

Claims (1)

sui/onsäure mit Aminen der allgemeinen Formel Patentansprüche:
1. Anthrachinonfarbstoffe der Formel O NH,
H1I
OR
DE19681644623 1968-01-26 1968-01-26 Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung Expired DE1644623C3 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19681644623 DE1644623C3 (de) 1968-01-26 1968-01-26 Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
CH1658569A CH483474A (de) 1968-01-26 1968-12-23 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
CH1658669A CH483475A (de) 1968-01-26 1968-12-23 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
FR1604325D FR1604325A (de) 1968-01-26 1968-12-30
AT39169A AT283542B (de) 1968-01-26 1969-01-15 Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonfarbstoffen
NL6900657A NL6900657A (de) 1968-01-26 1969-01-15
GB358869A GB1190543A (en) 1968-01-26 1969-01-22 Anthraquinone Dyestuffs
BE727388D BE727388A (de) 1968-01-26 1969-01-24
JP536769A JPS4813327B1 (de) 1968-01-26 1969-01-27

Applications Claiming Priority (3)

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DEF0054640 1968-01-26
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DEF0054640 1968-01-26

Publications (3)

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DE1644623A1 DE1644623A1 (de) 1971-05-13
DE1644623B2 true DE1644623B2 (de) 1976-03-25
DE1644623C3 DE1644623C3 (de) 1976-11-11

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ID=

Also Published As

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NL6900657A (de) 1969-07-29
FR1604325A (de) 1971-10-11
BE727388A (de) 1969-07-01
DE1644623A1 (de) 1971-05-13
GB1190543A (en) 1970-05-06

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