DE1644623A1 - Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents

Anthrachinonfarbstoffe

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DE1644623A1 DE19681644623 DE1644623A DE1644623A1 DE 1644623 A1 DE1644623 A1 DE 1644623A1 DE 19681644623 DE19681644623 DE 19681644623 DE 1644623 A DE1644623 A DE 1644623A DE 1644623 A1 DE1644623 A1 DE 1644623A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C09B1/343—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus

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Description

Anthrachinonfarbstoffe
Die Erfindung betrifft wasserlösliche Anthrachinonfarbstoffe der allgeraeinen formel
0 HH-/' %-OR
(D
worin R einen niederen Alkylrest und η eine Zahl von 5 bis 11 bedeuten.
Die Farbstoffe werden hergestellt durch Umsetzung von Anthrachinonverbindungen der Formel {
O ITHr
-30,H
(II)
δ fa-// \\-oe
worin R einen niederen Alkylrest darstellt, mit Hethylolamiden oder nit v/ie diene reagierenden Verbindungen der Formel
A 11 267 109820/1841
BAD ORIGINAL
T6U623
worin η eine Zahl von 5 bis 11 bedeutet und X eine unter Abspaltung von HX abspaltbare Gruppe, insbesondere eine Hydroxyl-, eine Alkoxygruppe, z.B. die Methoxy- oder die Äthoxygruppe, oder ein Halogenatom, z.B. Chlor oder Brom darstellt,
in Gegenwart saurer Eondensationsmittel, insbesondere stark saurer Kondensationsmittel, wie 80 - 100#iger Schwefelsäure, 80 - 100#iger Phosphorsäure oder Eisessig-Salzsäuremischungen, bei Temperaturen von etwa -50C bis etwa +900C, bevorzugt von O0C bis etwa 3O0C.
Geeignete Verbindungen der Formel (III) sind beispielsweise 0 0
H η
^,C-CHp — CHp C-CHp — CHp
CH2-CH2-CH2 CH2-CH2-CH2
0 η C
(OH9),
Cl-CH2-N
0 0
η η
.σ ^_ ο
(CH2)
2)6
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- 2 -
Ein weiterer Weg zur Herstellung der Farbstoffe der Formel (I) besteht in der Umsetzung von 1-Amino-4-brom-anthrachinon-2-sulfonsäure mit Aminen der Formel
(IY)
worin E für einen niederen Alkylrest und η für eine Zahl von 5 bis 11 steht.
Als niedere Alkylreste E kommen insbesondere solche mit 1 - fr Kohlenstoffatomen in Betracht.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Leder, vor allem aber von Wolle, Seide und synthetischen Poüyamid fasermaterialien. Auf diesen Materialien ergeben die Farbstoffe ^rünstichig blaue Färbungen mit sehr guten Licht- und Waschechtheiten, gutem Egalisierverniogen und günstiger Abendfarbe.
In den folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile; die Teinperaturangaben sind Gelsiusgrade.
Le A 11 267 _ 3 _
0/1641
'(644623
Beispiel 1
Man löst in 1000 Teilen 96^iger Schwefelsäure "bei 0 bis 10° 110 Teile Methylolcaprolaktam und 315 Teile l-Amino-4-panisidino-anthrachinon-2-sulfonsäure und rührt 20 Stunden bei 13 - 20°. Man trägt dann auf Eis aus, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab und wäscht mit Wasser nach. Die Farbstoffpaste wird in 5000 Teile Wasser eingetragen und mit Natronlauge neutral gestellt. Man erwärmt auf 90°» säuert mit Salzsäure an und saugt ab. ITach dem Trocknen erhält man 410 Teile des Farbstoffs der Zusammensetzung
0-CHx ·
OO-CH0-CH0 CH9-N' 2 I 2
* CH2-CH2-CH2.
der Wolle, Seide und Polyamidfasern grünstichig blau mit guten Licht- und Waschechtheiten färbt.
Beispiel 2
Man löst in 1000 Teilen 96#iger Schwefelsäure bei 0 bis 10° 170 Teile Methylol-dodeeanlaktam und 318 Teile l-Amino-4-p'-ätho3qyphenyl-anthrachinon-2-sulfonsäure und rührt 20 Stunden bei.20°. Man trägt auf Eis aus, saugt den ausgefallenen Farbstoff
Le A 11 267
109820/ 16 4
a"b und wäscht mit Wasser und mit verdünnter Kochsalzlösung nach. Nach dem Trocknen erhält man 460 Teile des Farbstoffs der Zusammens e t zung
der Wolle, Seide und Polyamidfasern grünstichig blau mit sehr guten Licht- und Waschechtheiten färbt.
Beispiel 3
Man gibt zu 1500 Teilen Wasser 87 Teile l-Amino-4-brom-anthrachinon-2-sulfonsäure, 51 Teile natriumcarbonat, und 60 Teile l-Amino-3-(lT-methylen-suberolaktam)-4-butyloxybenzol und erwärmt auf 60°. Man erhöht die Temperatur langsam innerhalb zwei Stunden auf 80° und tropft während dieser Zeit eine Lösung von 2,5 Teilen GuCl in 30 Teilen Kochsalzlösung zu. Nach beendeter Umsetzung saugt man das blaue Eeaktionsprodukt ab, wäscht mit Wasser nach und erhält nach dem Trocknen 120 Teile des Farbstoffs der Zusammensetzung
Le A 11 267
109820/16A1
.CO-CH0CH0X CH0-N ά ά CH0
CH.>CH2CHO
der V/olle und Polyamidfasern grün«tichig blau rai b licht- und Waschechtheiten färbt.
Le A 11 267
109820/1641
BAD 08IGiNAL

Claims (5)

1 ) JÄutlrrt.ciiiiioufarbstoffe der Formel
0 HH0
II I <-
Il I / %
O BH- // \\~0R
w .00 -
GH2-N^
jix T1 fcMiiü? niederen Alhyirest uiid η eine Zahl v-o·-: 3 bis 11 bedeuten.
2) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der allgeme in en ]Forn:el
0 NH- /~Λ -OR
,C0-\
CH2-I
(CH2)n
worin E einen niederen Alkylrest und η eine Zahl von 5 "bis 11 bedeuten,
dadurch-gekennzeichnet, dass man auf Anthrachinonverbindungen der allgemeinen Formel
„111267
109^20/1641
16U623
Methylolverbindungen oder deren Derivate der allgemeinen Formel.
worin X einen unter Abspaltung von HX abspaltbaren Rest, insbesondere eine Hydroxyl-, eine niedere Alkoxygruppe, einen Chlor- oder einen Bromsubstituenten darstellt,
in Gegenwart saurer, bevorzugt stark saurer Konde'nsationsmittel umsetzt.
3) Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Farbstoffen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man l-Amino-4-brom-anthrachinon-2-sulfonsäure mit Aminen der allgemeinen Formel
worin R einen niederen Alkylrest und η eine Zahl von 5 bis 11 bedeuten,
umsetzt.
4) Wolle, Seide und synthetische Polyamidfasermaterialien gefärbt oder bedruckt mit Farbstoffen des Anspruchs 1.
Ie A 11 267 _ 8 -
109820/1641
5) Verwendung von !Farbstoffen des Anspruchs 1 zum Parten und Bedrucken von Wolle, Seide und synthetischen Polyamidfasermaterialien.
„»11 267 109820/1641
— 9 ■*
DE19681644623 1968-01-26 1968-01-26 Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung Expired DE1644623C3 (de)

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DE1644623B2 DE1644623B2 (de) 1976-03-25
DE1644623C3 DE1644623C3 (de) 1976-11-11

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FR1604325A (de) 1971-10-11
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