DE1644559B - Mischungen aus wasserunlöslichen Anthrachmonfarbstoffen und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Mischungen aus wasserunlöslichen Anthrachmonfarbstoffen und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1644559B
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low molecular
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Pending
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English (en)
Inventor
Edwin Dennis Lodge Frank Blackley Manchester Harvey (Großbritannien) C09c 1 36
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf Mischungen von neuen wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen, welche zum Färben von synthetischen Textilstoffen. insbesondere solchen aus Polyesterfasern, wertvoll sind, und auf ein Verfahren zur Herstellung derartiger Farbstoffmischungen.
Die Erfindung betrifft Mischungen von wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen der Formel
X1 O OH
HO O X2
wobei X1 und X2 jeweils eine Hydroxy-, Amino- oder niedrigmolekulare Alkylaminogruppe darstellen, Y einen gegebenenfalls substituierten niedrigmolekularen Alkyl- oder Benzylrest darstellt und R einen Phenylrest darstellt, welcher direkt an den Anthrachinonkern gebunden ist und eine — OZ-Gruppe trägt, wobei Z ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten niedrigmolekularen Alkylrest oder den Phenyl- oder Cyclohexylrest darstellt und welcher gegebenenfalls außerdem durch Chloratome oder niedrigmolekulare Alkylreste substituiert ist.
Im Vergleich zu den entsprechenden bekannten Farbstoffen, die keine substituierten oder unsubstituierten Alkyl- oder Aralkylreste, die durch Y dargestellt werden, enthalten, wie sie beispielsweise in der USA.-Patentschrift 3 043 646 beschrieben sind, ergeben die Farbstoffe nach der Erfindung auf aromatischen Polyestertextilmaterialien Färbungen, die gegenüber trockenen Wärmebehandlungen eine viel höhere Echtheit aufweisen.
Die durch X1 und X2 bezeichneten Alkylaminogruppen sind niedrigmolekulare Alkj^aminogruppen, d. h. Alkylaminogruppen, worin die Alkylreste 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten. Als typische Beispiele solcher Gruppen seien genannt: Methyl-, Amino-, Äthylamino-, n-Propylamino- und n-Butylaminogruppen.
Die mit Y bezeichneten Alkylreste sind niedrigmolekulare Alkylreste, welche 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und als Substituenten Chloratome oder Hydroxy- oder Alkoxygruppen enthalten können. Als Beispiele von substituierten oder nicht substituierten niedrigmolekularen Alkylresten. die in der obigen Formel mit Y bezeichnet sind, seien genannt: Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, η-Butyl-, ,i-Chlorpropyl-, /f-HydroxyäthyW. /i-Hydroxy-n-butyl-, 0-Methoxyäthyl- und /i-Chlorbutylreste.
Der mit Y bezeichnete Benzylrest kann auch noch Substituenten enthalten, und zwar niedrigmolekulare Alkoxy-, wie Methoxy- und Äthoxy-. Chlor-, Brom-, niedrigmolekulare Alkyl-, wie Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- und Isopropyl-, niedrigmolekulare Hydroxyalkyl-, wie ^-Hydroxyäthyl-, Hydroxy- und niedrigmolekulare N-Alkylamino-, wie Ν,Ν-Dimethylaminogruppen. Als typische Beispiele für die durch Y bezeichneten substituierten oder nicht substituierten Benzylreste seien die Benzyl-, Chlorbcnzyl-, Methoxybenzyl-, Äthoxybenzyl-, Methylbenzyl-, Hydroxybenzyl- und N,N-Dimethylaminobenzylreste genannt. Es wird jedoch vorgezogen, daß Y ein niedrigmolekularer Alkyl· oder der Benzylrest ist.
Der in der obigen Formel mit R bezeichnete Rest ist ein Phenylrest. Der mit Z bezeichnete Rest ist ein Wasserstoffatom, der Phenylrest, der Cyclohexylrest oder ein gegebenenfalls substituierter niedrigmolekularer Alkylrest, der 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, wie der Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylrest. Substituierte niedrigmolekulare Alkylreste sind niedrigmolekulare Hydroxyalkylreste, wie Hydroxyäthyl- und Hydroxypropylreste und niedrigmolekulare Älkoxy niedrigmolekulare Alkylreste, wie Methoxymethyl-, Methoxyäthyl- und Äthoxyäthylreste. Es wird jedoch vorgezogen, daß Z ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Alkylrest bezeichnet.
Vorzugsweise ist der —OZ-Rest an dem durch R bezeichneten Phenylrest in ParaStellung zum Kohlenstoffatom gebunden, das den Phenylrest an den Anthrachinonkern bindet.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Mischungen von wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen der oben angegebenen Art, welches darin besteht, daß man ein Leukoderivat aus einer oder mehreren Anthrachinonverbmdungen der Formel
X1 O OH
HO O
worin X1. X2 und R die oben angegebene Bedeutung haben, mit Formaldehyd oder einem gegebenenfalls substituierten niedrigmolekularen Alkylaldehyd oder Benzaldehyd umsetzt.
Das Verfahren gemäß der Erfindung kann zweckmäßig in der Weise durchgeführt werden, daß die Ausgangsstoffe miteinander in Wasser oder einer Mischung von Wasser mit einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit bei einer Temperatur zwischen 0 und 1000C verrührt werden, und zwar vorzugsweise in Gegenwart eines alkalischen Mittels, wie Natriumhydroxyd, erforderlichenfalls unter Zusatz einer Säure, wie Essigsäure zum Ausfüllen des Farbstoffes, der dann abfiltriert wird. Da die Leukoderivate der Anthrachinonverbindungen anfällig gegen Luftoxydation sind, wird es vorgezogen, die Umsetzung in einer Inertatmosphäre, beispielsweise in einer Stickstoffatmosphäre, durchzuführen.
Als typische Beispiele von Aldehyden, welche beim Verfahren gemäß der Erfindung angewendet werden können, seien folgende genannt: Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Benzaldehyd, Hydroxybenzaldehyd, Chlor- oder Brombenzaldehyde. /?-Hydroxybutyraldehyd, /9-Hydroxypropionaldehyd, ß-Chlorpropionaldehyd und /i-Chlorbutyraldehyd. Vorteilhaft verwendet man Formaldehyd oder Benzaldehyd.
Die Leukoderivate der Anthrachinonverbindung der Formel II können selbst durch an sich bekannte . Methoden zur Herstellung von Leukoderivaten von Anthrachinonverbindungen erhalten werden, beispielsweise durch Behandlung der Anthrachinonverbindüngen der Formel II mit Natriumbisulfit und einem Alkali, wie Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd in einem wäßrigen Medium und vorzugsweise in einer Inertatmosphäre.
Wenn Leukoderivate der Anthrachinonverbindungen der Formel II hergestellt werden, worin X1 und/oder X2 eine Amino- oder Alkylaminogruppe bezeichnet, so ist im allgemeinen gefunden worden, daß diese Gruppen gleichzeitig entweder vollkommen oder teilweise in Hydroxygruppen umgewandelt werden, so daß das sich ergebende Leukoderivat gewöhnlich aus den Leukoderivaten einer Mischung von Anthrachinonverbindungen der Formel II besteht.
Die Anthrachinonverbindungen der Formel II können selbst dadurch erhalten werden, daß eine 4,8-Di-(hydroxy-, amino- oder alkylamino)-l,5-dihydroxyanthrachinon-2,6-disulfonsäure mit einer Verbindung der Formel HR — OZ in schwefelsaurem Nlediurn, das Borsäure enthält, umgesetzt wird, worauf das Lmsetzungsprodukt in einer verdünnten wäßrigen Säurelösung erwärmt wird, um eine der Sulfonsäuregruppen abzuspalten, worauf dann die andere Sulfonsäuregruppe durch Behandlung mit einem reduzierenden Mittel und schließlich Behandlung mit einem oxydierenden Mittel abgespaltet wird.
Als typische Beispiele der Anthrachinonverbindungen der Formel II seien folgende genannt: 4,8-Diamino -1,5 - dihydroxy - 2 - (4' - hydroxyphenyl)anthrachinon. 4,8-Di(methylamino)-l,5-dihydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)anthrachinon. 4,8-Di(äthylamino)-l,5-dihydroxy - 2- (4'-hydroxyphenyl)anthrachinon, 4,8 -Diamino-l,5-dihydroxy-2-(4'-hydroxy-3'-methylphenyl)-anthrachinoh und 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-2-(4'-methoxyphenyl)anthrachinon.
Eine bevorzugte Klasse der Mischungen von wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstofien besteht aus Mir schungen von wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen der Formel
worin X', X2, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben und der Benzolring A durch Chloratome oder niedrigmolekulare Alkylreste substituiert sein kann. Die Mischungen von wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen der angegebenen Art sind wertvoll zum Färben von Textilstoffen, welche aus synthetischen Fasern, beispielsweise Polyamiden, wie PoIyhexymethylenadipamid. Celluloseestern, wie sekundärem Celluloseacetat und Cellulosetriacetat, Polymeren und Mischpolymeren des Acrylnitrils, wie Polyacrylnitril, Polyolefinen, wie Polypropylen und insbesondere Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat bestehen. Zum Färben solcher Textilstoffe wird es vorgezogen, die Mischungen der wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffe in feinverteilter Form zu verwenden, die dadurch erhalten werden kann, daß die Farbstoffe mit Wasser und einem Dispergiermittel, beispielsweise dem Natriumsalz eines Formaldehyd-Naphthalinsulfonsäurekondensats vermählen werden. Gewünschtenfalls kann die so erhaltene dispergierte wäßrige Farbstoffpaste getrocknet werden, um ein wieder dispergierbares Pulver zu ergeben, das in einer nicht stäubenden Form durch irgendeines der bekannten Verfahren zur Herstellung von nicht stäubenden Pulvern erhalten werden kann.
Die Mischungen von wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen der angegebenen Art besitzen eine sehr gute Affinität gegenüber Textilstoffen, welche aus Polyesterfasern bestehen, wobei die Ausfärbungen S ausgezeichnete Echtheitseigenschaften gegenüber Waschbehandlungen, Dampfbügeln, Sublimieren bei hohen Temperaturen (z. B. Trockenwärmebehandlungen) und gegenüber der Einwirkung von Licht aufweisen.
ίο Gewünschtenfalls können die genannten Mischungen von wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffe!! in Form von Mischungen mit anderen wasserunlöslichen Farbstoffen verwendet werden, insbesondere wasserunlöslichen Farbstoffen der Anthrachinon- oder
Ύ5 Azoreihen, wie sie in folgenden britischen Patentschriften beschrieben sind: 806 271, 835 819, 840 903, 847 175, 852 396, 858 493, 859 899, 865 328, 872 204, 894 012, 908 656, 909 843, 910 306, 913 856, 919 424, 944 513, 944 722, 953 887, 959 816, 960 235 und
20.961412.
Die Teile und Prozentangaben in den folgenden Beispielen beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
Eine Mischung von 10,8 Teilen 4,8-Diamino-l,5-di· hydroxy - 2 - (4' - hydroxyphenyl)anthrachinon und 500 Teilen einer l,5%igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung wird in einer Stickstoffatmosphäre 30 Minuten lang bei 40° C gerührt. Dann werden 5,6 Teile Natrium bisulfit zugesetzt und die Mischung weitere 15 Mi nuten bei 4O0C gerührt. Schließlich werden 20 Teile Essigsäure zugesetzt, und das gebildete Leukoderivat der Anthrachinonverbindung wird abfiltriert und mit kaltem Wasser gewaschen.
Der sich ergebende feuchte Feststoff wird mit 250 Teilen Wasser und 250 Teilen Äthanol bei 80cC in einer Stickstoffatmosphäre gerührt, und 10 Teile einer 34%igen wäßrigen Formaldehydlösung und 16,8 Teile einer 40%igen wäßrigen Natriumhydroxyd-
lösung werden zugesetzt. Die sich ergebende Mischung wird 30 Minuten lang bei 8O0C gerührt, dann auf 500C abgekühlt, und 15 Teile Essigsäure werden zugesetzt. Der ausgefällte Farbstoff wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und ge-
trocknet.
Der sich ergebende Farbstoff besteht aus einer Mischung von 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl) - 6 - (oder - 7) · methylanthrachinon, 1,4,5,8 - Tetrahydroxy - 2 - (4' - hydroxyphenyl) - 6 - (oder
-7-)methylanthrachinon und 4-(oder 8-)Aminol,5,8-(oder -1,5,4 -)trihydroxy - 6 - (oder -7 -)methyl-2-(4'-hydroxyphenyl)anthrachinon.
Wenn der Farbstoff in einem wäßrigen Mittel dispergiert wird, so färbt er aus dieser Flotte PoIy-
estertextilstoffe in tiefen rötlichblauen Tönen, welche eine ausgezeichnete Echtheit gegenüber der Einwirkung von Licht und trockenen Wärmebehandlungen besitzen. „.'.,„ Beispiel 2
An Stelle der 10,8 Teile der im Beispiel verwendeten Anthrachinonverbindung werden 11,4 Teile 4,8-Di-(methylamino) -1,5 - dihydroxy - 2 -(4' -hydroxy phenyl)-anthrachinon angesetzt, wodurch eine ähnliche Mischung von Farbstoffen erhalten wird, die. wenn sie
in einem wäßrigen Mittel dispergiert wird, Polyestertextilstoffe in blauen Tönen färbt, die ausgezeichnete Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Licht und trockenen Wärmebehandlungen besitzen.
Beispiel 3
Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wird mit der Abwandlung wiederholt, daß nach dem Zusatz der 6,5 Teile Natriumbisulfit die Mischung anstatt 15 Minuten 30 Minuten gerührt wird. Die sich ergebende Farbstoffmischung enthält weniger 4,8-Diamino-1.5-dihydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)-6-(oder -7-)methylanthrachinon als die nach Beispiel 1 erhaltene Farbstoffmischung, und sie färbt Polyestertextilstofle' in röteren Tönen als das Produkt des Beispiels 1.
Beispiel 4
1D.S Teile 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)-anthrachinon werden in der im ersten Teil des Beispiels 1 beschriebenen Weise in die Leukoverbindung übergeführt und diese Leukoverbindung wird mit 200 Teilen Wasser bei 95° C verrührt. Dann werden 7 Teile Benzaldehyd zugesetzt, und die Mischung wird weitere 30 Minuten lang bei 95° C gerührt. Die Mischung wird dann auf 500C abgekühlt, 20 Teile Kaliummetabisulfit und 20 Teile Natriumbicarbonat werden zugesetzt. Der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Der sich ergebende Farbstoff besteht aus einer Mischung von 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-2-(4'-hydro\\phenyl) - 6 - (oder - 7 - )benzylanthrachinon, 1.4.5.8-Tetrahydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)-6- (oder •7-)benzylanthrachinon und 4-(oder 8-)Amino-1,5,8-(oder -l,5,4-)trihydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)-6- (oder -7-)benzylanthrachinon.
Wenn dieser Farbstoff in einem wäßrigen Mittel dispergiert wird, so färbt er Polyestertextilstoffe in tiefen rötlichblauen Tönen, welche ausgezeichnete Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Licht und trockenen Wärmebehandlungen besitzen.
Beispiel 5
An Stelle der 7 Teile Benzaldehyd im Beispiel 4 werden 5.5 Teile /3-Hydroxybutyraldehyd verwendet, wodurch eine ähnliche Mischung \on Anthrachinonfarbstoffen erhalten wird, welche die /J-Hydroxybutylgruppe nicht an der Benzylgruppc sondern in der 6- (oder 7-)Stellung des Anthrachinonkerns gebunden enthalt.
Wenn der Farbstoff dieses Beispiels in einem wäßrigen Mittel dispergiert wird, so färbt er Polyestertextilstoffe in tiefen rötlichblauen Tönen, welche ausgezeichnete Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Licht und trockenen Wärmebehandlungen besitzen.
Beispiel 6
13.7 Teile 4.8-Diamino-l,5-dihydroxy-2-[4'-(/i-hydroxyäthoxs )-phenyl]anthrachinon werden durch das im ersten Absatz des Beispiels 1 beschriebene Verfahren in die Leukoverbindung übergeführt. Die sich ergebende Leukoverbindung wird in einer Stickstoffatmosphäre bei 90°C mit 140 Teilen Pyridin verrührt, und dann werden 6 Teile Benzaldehyd und 16 Teile einer 40%igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung zugesetzt, und die Mischung wird 1 Stunde lang bei 90?C gerührt Die Mischung wird dann der Dampfdestillation unterworfen, um das Pyridin zu entfernen, worauf der Rückstand auf 500C abgekühlt und der ausgefällte Farbstoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet wird.
Der sich ergebende Farbstoff besteht aus einer Mischung von 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-2-[4'-(^-hydroxyäthoxy)phenyl]-6-(oder -7-)benzylanthrachinon, 4-(oder 8-)Amino- 1.5,8- (oder -1,5,4-)trihydroxy - 2 - [4' - (ß - hydroxyathoxy)phenyl] - 6 - (oder -7-)benzylanthrachinon und 1,4,5,8-Tetrahydroxy-2-4'-(0-hydroxyäthoxy)-phenyl-6-(oder -7-)benzylanthrachinon.
Wenn der so erhaltene Farbstoff in einem wäßrigen
ίο Mittel dispergiert wird, so färbt er Polyestertextilstoffe in rötlichblauen Tönen, welche ausgezeichnete Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Licht und trockenen Wärmebehandlungen besitzen. In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele von Mischungen von Anthrachinonfarbstoffen gemäß der Erfindung aufgeführt, welche durch Umsetzen der Leukoverbindungen aus den in der zweiten Spalte aufgeführten Anthrachinonverbindungen mit den in der dritten Spalte aufgeführten Aldehyden durch ähnliche Methoden erhalten werden, wie sie in den vorangegangenen Beispielen beschrieben sind. Die sich hierbei ergebenden Farbstoffe färben Polyestertextilstoffe sämtlich in blauen Tönen.
25 Bei
spiel 		Anthrachinonverbindung Aldehyd
7 4,8-Diamino- 1,5-di- Acetaldehyd
hydroxy-2-(4'-hy-
"XO droxyphenyl)anthra-
chinon
8 desgl. n- Propionaldehyd
9 desgl. o-Chlorbenzaldehyd
10 desgl. m-Chlorbenzaldehyd
35 11 desgl. p-Chlorbenzaldehyd
12 desgl. m-Methylbenzaldehyd
13 desgl. p-Methylbenzaldehyd
14 desgl. p-Methoxy benzaldehyd
40 15 desgl. p-Hydroxybenzaldehyd
16 desgl. Salicylaldehyd
4,8-Diamino-l,5-di· Formaldehyd
hydroxy-2-(4'-meth-
oxyphenyl)anthra-
^j chinon
/18 desgl. Acetaldehyd
/19 desgl. Benzaldehyd
20 desgl. p-Hydroxybutyraldehyd
5° 21 desgl. m-Chlorbenzaldehyd
X desgl. p-Methylbenzaldehyd
desgl. p-Methoxy benzaldehyd
24 4,8-Diamino-l ,5-di- Formaldehyd
55 hydroxy-2-[(4'-hy-
droxyäthoxy)-
phenyl]anthra-
chinon
25 desgl. Acetaldehyd
60 26 desgl. f<-Hydroxybutyra!dehyd
27 desgl. o-Chlorbenzaldehyd
28 desgl. n-Propionaldehyd
29 4,8-Diamino-1,5-di- Formaldehyd
65 hydroxy-
2-[4'-hydroxy-
3'-methylphenyl]-
anthrachinon
Fortsetzung
Bei
spiel 		Anthrdchinonverbindung Aldehyd
30 desgl. Benzaldehyd
31 desgl. Acetaldehyd
32 4,8-Diamino- 1,5-di-
hydroxy-
, 2-[4'-hydroxy- 		Formaldehyd
3'-chlorphenyl>
anthrachinon
desgl.
33 desgl. Benzaldehyd
34 desgl. Acetaldehyd
35 4,8-Di(methylamino)- /f-Hydroxybutyraldehyd
36 1,5-dihydroxy- Acetaldehyd
2-(4'-hydroxy-
phenyl)anthra-
chinon
desgl.
37 desgl. Benzaldehyd
38 desgl. /J-Hydroxybutyraldehyd
39 desgl. p-Methoxybenzaldehyd
40 desgl. Formaldehyd
41 desgl. Acetaldehyd
42 desgl. n-Propionaldehyd
43 Benzaldehyd
Bei
spiel 		20 50 Anthrachinonverbindong Aldehyd
5 «* ?5 51 4,8-Di(methylamino>- Benzaldehyd
1,5-dihydroxy-
ätnoxy)-phenylj-
anthrachinon
,0 45 desgl. Acetaldehyd
46 desgl. Formaldehyd
47 4,8-Di(methylamino)- Formaldehyd
1,5-dihydroxy-
2-[4'-hydroxy-
3'-methylphenyl]-
anthrachinon
48 desgl. Benzaldehyd
49 4,8-Di(methylamino)- Benzaldehyd
1,5-dihydroxv-
2-[4'-hydroxy-
3'-chlorphenyl]-
anthrachinon
desgl. Formaldehyd
4,8-Diamino-1,5-di- Formaldehyd
hydroxy-
2-[4'-(^-methoxy·
äthoxy)phenyl]-
anthrachinon

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Mischungen aus wasserunlöslichen AnthrachinonfarbstofFen der Formel
    X1 O OH
    HO
    wobei X1 und X2 jeweils eine Hydroxy-, Amino- oder niedrigmolekulare Alkylaminogruppe darstellen, Y einen gegebenenfalls substituierten nie- drigmolekularen Alkyl- oder Benzylrest darstellt und R einen Phenylrest darstellt, welcher direkt an den Anthrachinonkern gebundenen ist und eine —OZ-Gruppe trägt, wobei Z ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten niedrigmolekularen Alkylrest oder den Phenyl- oder Cyclohexylrest darstellt, und welcher gegebenenfalls außerdem durch Chloratome oder niedrigmolekulare Alkylreste substituiert ist.
    2. Verfahren zur Herstellung der Mischungen von wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Leukoderivat aus einer oder mehreren Anthrachinonverbindungen der Formel
    X1 O OH
    65
    HO O X2 wobei X1, X2 und R die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit Formaldehyd oder einem gegebenenfalls substituierten niedrigmolekularen Alkylaldehyd oder Benzaldehyd umsetzt.
    Qj Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Leukoderivat aus einem oder mehreren Anthrachinonverbindungen der Formel
    X1 O OH
    HO
    verwendet, wobei X1, X2 und Z die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und der Benzolring A durch Chloratome oder niedrigmolekularc Alkylreste substituiert sein kann.
    4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Leukoderivat mit Formaldehyd umsetzt.
    5. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Leukoderivat mit Benzaldehyd umsetzt.
    109 542/376

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3009940A1 (de) * 1979-03-16 1980-09-25 Mitsui Toatsu Chemicals Zusammensetzung fuer ein fluessigkristall-farbanzeige-element
EP0044893A1 (de) * 1980-07-29 1982-02-03 Imperial Chemical Industries Plc Anthrachinon-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung

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