DE1644464A1 - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

Info

Publication number
DE1644464A1
DE1644464A1 DE19671644464 DE1644464A DE1644464A1 DE 1644464 A1 DE1644464 A1 DE 1644464A1 DE 19671644464 DE19671644464 DE 19671644464 DE 1644464 A DE1644464 A DE 1644464A DE 1644464 A1 DE1644464 A1 DE 1644464A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
amino
salts
anthraquinone dyes
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671644464
Other languages
English (en)
Inventor
Fritz Dr Graser
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of DE1644464A1 publication Critical patent/DE1644464A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
    • C09B1/30—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups sulfonated
    • C09B1/303—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924—Polyamide fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG
16U464
Unser·Zeichen: O.Z. .24 742 Hee/Dü Ludwigshafen/Rhein, den 2.3·1967
Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen Zusatz zu Patent (Patentanmeldung B 82 345 IVc/22b)
Gegenstand des Patents . ... ... (Patentanmeldung B 82 345 IVc/22b) ist ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, bei dem man l-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren oder deren Salze mit Mono- oder Diaminen der Dihydro- oder Tetrahydroverbindungen des di- oder trimeren Cyclopentadiens umsetzt.
Es wurde nun gefunden, daß man nach dem Verfahren des Hauptpatents wertvolle neue Anthrachinonfarbstoffe erhält, wenn man dabei als l-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren oder deren Salze Verbindungen der Formel
0 NH,
Halogen oder deren Salze verwendet, wobei X für ein Halogenatom steht.
Da bei der^Umsetzung nur das Halogenatom in 4-Stellung mit den Aminen unter Halogenwasserabspaltung reagiert, bleibt der Halogenrest X unverändert.
109815/1562
-2- O.Z. 24
1 16U464
Die verfahrensgemäß zu verwendenden Anthrachinonderivate der oben genannten Formel enthalten den Rest X, der ein Halogenatom, wie ein Fluoratom, Bromatom, vorzugsweise jedoch ein Chloratom, bedeutet, in einer der Stellungen 5» 6, J oder 8 des Anthrachinonkerns, von denen die Stellungen 6 und J bevorzugt sind. Beispielsweise seien folgende Verbindungen genannt: l-Amino-^-brom-o-chloranthrachinon-2-sulfonsäure und l-Amino-^-brom-Y-chloranthrachinon-2-sulfonsäure. Man kann auch Mischungen dieser Ausgangsstoffe verwenden .
Im übrigen gelten die Angaben des Hauptpatents.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten.
Beispiel 1
22 Teile des Natriumsalzes der l-Amino-4-brom-6-(oder 7-)chloranthrachinon-2-sulfonsäure und 16 Teile Dihydrotricyclopentadienyl· amin der Formel
werden in einem Gemisch aus 240 Teilen Wasser und 270 Teilen Methylalkohol zusammen mit 11 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat und 0,6 Teilen Kupfer(i)-Chlorid etwa 5 Stunden lang unter Rühren auf 75 bis 80 0C erwärmt, bis chromatographisch kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist.
Danach wird das Reaktionsgemisch bei etwa 40 bis 50 0C mit verdünnter Mineralsäure bis zur stark kongosauren Reaktion angesäuert, Das Umsetzungsprodukt wird abgesaugt, zunächst mit einer Mischung
10 9 815/1562 _>
-3- O.Z. 24 742
aus 240 Teilen Wasser und 270 Teilen Methylalkohol, dann mit kaltem Wasser und anschließend ausgiebig mit heißem Wasser gewaschen. Erforderlichenfalls rührt man zur weiteren Reinigung den " Farbstoff mit kochend heißem schwach natriumcarbonat- oder natronalkalischem Wasser (pH etwa 9)» säuert erneut mit verdünnter Mineralsäure bis zur kongosauren Reaktion an, saugt heiß ab und wäscht . ausgiebig mit heißem Wasser nach. Man erhält mit guter Ausbeute eineji blauen Farbstoff, der Gewebe aus Polycaprolactam in leuchtend blauen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften färbt.
Beispiel 2
4^,8 Teile des Natriumsalzes der l-Amino-4-brom-6-(oder 7-)chloranthrachinon-2-sulfonsäure werden in einer Mischung aus I50 Teilen Wasser und 80 Teilen Methylalkohol verrührt. Zu diesem Gemisch gibt man eine Lösung von 16,6 Teilen Tetrahydrodicyclopentadienylamin der Formel
NHn
in 100 Teilen Methylalkohol. Man gibt 27,6 Teile Kaliumcarbonat und 1,2 Teile Kupfer-(I)-Chlorid hinzu, erhitzt zum Sieden und hält etwa 6 Stunden bei Siedetemperatur, bis chromatographisch kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Nach dem Abkühlen auf etwa 40 bis 50 0C säuert man mit etwa 50 Teilen 50#iger wäßriger Schwefelsäure an, filtriert, wäscht zunächst mit einer Mischung aus 180 Teilen Methanol und 150 Teilen Wasser und dann mit heißem Wasser gut aus. Zur weiteren Reinigung wird das Filtergut mit etwa 1000
109815/1562 "4"
-4- O.Z. 24 742
Teilen heißem Wasser verrührt, mit verdünnter wäßriger Schwefelsäure bis zur stark kongosauren Reaktion angesäuert, noch heiß filtriert und gut. mit heißem Wasser ausgewas.chen. Man erhält einen Farbstoff, der Polyamidgewebe in klaren blauen Tönen mit guten Echtheiten färbt.
109815/1562 -5-

Claims (1)

  1. Ί6Γ4464
    Pat ent anspruch
    Änderung des Verfahrens zur Herstellung von Anthrachinonfarb-
    stoffen nach Patent (Patentanmeldung B 82 3^5 IVc/22b),
    bei dem man l-Amino-^-halogenanthrachinon^-sulfonsäuren oder deren Salze mit Mono- oder Diaminen der Dihydro- oder Tetrahydroverbindungen des di- oder trimeren Cyclopentadiens umsetzt, dadurch gekennzeichnet, daß man als l-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren oder deren Salze Verbindungen der Formel
    0 Halogen
    oder deren Salze verwendet, wobei X für ein Halogenatom steht.
    BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG
DE19671644464 1965-06-10 1967-03-03 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen Pending DE1644464A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB0082345 1965-06-10
DEB0091455 1967-03-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1644464A1 true DE1644464A1 (de) 1971-04-08

Family

ID=25967561

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671644464 Pending DE1644464A1 (de) 1965-06-10 1967-03-03 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3461141A (de)
CH (2) CH458585A (de)
DE (1) DE1644464A1 (de)
FR (1) FR94192E (de)
GB (2) GB1142027A (de)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL22806C (de) * 1927-05-18

Also Published As

Publication number Publication date
GB1177862A (en) 1970-01-14
CH467834A (de) 1969-01-31
US3461141A (en) 1969-08-12
CH458585A (de) 1968-06-30
FR94192E (fr) 1969-07-11
GB1142027A (en) 1969-02-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2115877A1 (de) Verfahren zur Herstellung von konzentrierten, stabilen Flüssigeinstellungen von anionisch löslichen optischen Aufhellungsmitteln und Farbstoffen
DE1469689A1 (de) Neue,reaktionsfaehige Farbstoffe,ihre Anwendungen und Zwischenprodukte fuer ihre Herstellung
DE1644464A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE1269266B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Aminoanthrachinonfarbstoffen
DE1274765B (de) Anthrachinonfarbstoff und ein Verfahren zu dessen Herstellung
DE1644161C3 (de) Wasserlösliche, kupferhaltige Monoazoreaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung dieser Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von Materialien aus Cellulose, Wolle oder Polyamidfasern
DE1644462C3 (de) Saure blaue Anthrachinonfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE919169C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE2218446A1 (de) Neue saure Nitrofarbstoffe, deren Her stellung und Verwendung
DE2429673B2 (de) Verfahren zur Herstellung von symmetrischen 4-Halogen-4\ 4"-diarylamino-triphenylmethanverbindungen und deren Verwendung zum Spinnfärben von Polyacrylnitril
DE950914C (de) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Triaminomono- und -disulfamidsaeuren
DE1644545C (de) Saure Anthrachinonfarbstoffgemische, deren Herstellung und Verwendung
DE836385C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen
DE1222189B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Phthalocyaninfarbstoffen
DE2115131C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Pyranthronen
AT245700B (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes
DE818222C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE706950C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe
AT162595B (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen
DE1150467B (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE634968C (de) Verfahren zur Herstellung von ª‰-Azabenzanthronen
DE462041C (de) Verfahren zur Herstellung der ªÏ-Methylsulfonsaeuren von Diaminoanthrachinonen
DE1769730C (de) Verfahren zum Anfärben von metallmodifizierten Polyolefinfasern
DE749074C (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen
DE1644539C (de) Saure Anthrachinonfarbstoffge mische, ihre Herstellung und Verwen dung