DE1644437A1 - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Diese Erfindung betrifft Anthrachinonfarbstoffe der-allgemenen Formel in der die Sub stituenten R1 und R2 Wasserstoffatome; -Alkylgruppen, Alkoxygruppen, Halogenatome oder Cyangruppen und der Rest R., ein Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeuten. Die .nei3en Farbstoffe eignen sich zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus synthetischem Material, insbesondere--`aus linearen Polyestern. _ t Die neuen Farbstoffe werden erhalten, indem man Anthrachinonverbindungen der allgemeinen Formel in der X eine Nitrogruppe oder- e=n Bromatom bedeutet und R@ und R3 die obengenannte Bedeutung haben, auf. an sich bekannte Weise unter Reduktion der Nitrogr-äppe oder Austausch des Bromatoms gegen die Aminogruppe umsetzt. Die Anthrachinonverbindungen der allgemeinen Formei 1I sind neue Verbindungen- Sie können in an sich bekannter Talleise aus dem Säurechlorid der 1-Amino-4-nitroanthrachinon-2-carbonsäure oder der 1-Amino-4@bromanthrachinon-2-carbonsäure--mit einem Alkohol der allgemeinen Formel - - in der R1, R2 und R.9 die obengenannte Bedeutung haben, hergestellt werden, z.B. durch Umsetzung der Säurechlorids mit den Alkohol bei Temperaturen zwischen 00 und 120°C, zweckmässig-in einem inerten lösungsiaittel, vie Toluol, Xylol oder Chlorbenzol oder im Überschuss des Alkohols. In den Alkoholen der allgemeinen Formel III kann der Phenoxyrest noch eine bis zwei Alkylgruppm, wie Methyl-, tert. Butyl-, iso-Amyl- oder Nonylgruppen, Alkoxygruppen, wie Methoxygruppen, Halogenatome, wie Chloratome oder Cyangruppen enthalten. AuEserdem können die Alkohole am Kohlenstoffatom, das die Hydroxylgruppe trägt, durch-einen niedermolekularen Alkylrest, wie einen Alkylrest mit 1 bis-3 Kohlenstoffatomen, substituiert sein: Die Nitrogruppe in 4-Stellung der Anthrachinonverbindungen der allgemeinen Formel II wird z.B. durch Umsetzung-.der Ausgangssubstanz mit Zinn (II)chloridund Salzsäure, mit Alkalidithionit oder mit Ammoniumsulfid in wässrig-ammoniakalischer Lösung in die Aminogruppe übergeführt:: Dabei gibt man zweckmässig ein in blasser lösliches Lösungsmittel, das mit den Reaktionspartnern nicht reagiert, z.B. N-rlethylpyrrolidon, als löcungsvermittler ,hinzu. Geht man bei der Herstellung der neuen Farbstoffe von den entsprechenden 4-Bromanthrachinonderivaten aus, so wird-das Bromatom gegen die Aminogruppe ausgetauscht, indem man die Ausgangssubstanz z.B. mit Toluolsulfonsäureamid umsetzt und die dabei erhältliche Toluolsulfonylaminoverbindung mit-Säuren behandelt: Die neuen Farbstoffe ergeben für- sich oder im Gemisch unteremander auf synthetischem Textilmaterial brillante Färbungen oder Drucke. Die auf Textilmaterial aus Polyester erhältlichen Färbungen-zeichnen sich durch dirn grosse Ausgiebigkeit, hohe Lichtechtheit, sehr gute Nassechtheiteigensehaften und vor allem durch-eine gute Thermofixierechtheit-aus. In dieser thermischen Echtheitseigenschaft übertreffen sie die aus: der deutschen Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Raumteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen.wie das Liter zum Kilögramm.
• ' Beispiel 1 20 Teile der nachdem zweiten Absatz erhältlichen Nitroverbindung werden fein gesiebt und in 500 Teilen Vesser -suependiert. Zu der Suspension gibt man 50 Teile N-rTethjlpyrrolidon,. 50 Raumteile einer 10%igen-wässrigen Ammoniaklösunö und 40 Teile 40%ige wässrige Ammoniumsulfidlösung. Man erhitzt das Gemisch auf 90 bis 950C` und, hält es-'15 Minuten- auf dieser Temperatur. Der nückstand wird heiss abgesaugt, mit heissem Wasser farblos und neutral gewaschen und-getrocknet.
• Ausbeute 17 Teile des Farbstoffs der Formel mit einem Schmelzpunkt von 195 - 196oC(äus Anisol).
• 60 Teile 1-Amino-4-nitroanthrachinon-2-carbons-äurechlorid werden in 120 Teilen trockenem Toluol 12 Stunden mit 50 Teilen ß-Phenoxyäthanol unter Rückfluss erhtzt. Nach dem Erkalten wird der au. gefallene Ester abgcßaizgt und mit Methanol und Wasser ge= waschen. Ausbeute 72 Teile q Schmelzpunkt - 1`47 bis 14&C. Verfährt man wie in Beispiel 1 beschreben, wobei man jedochanstelle von 50 Teilen ß Thenoxyäthanol entsprechende Teile der in. der Tabelle genannten Alkohole verwendet, so erhält man: ähnliehe Farbstoffe. _-

  Beispiel Alkohol. ' Schmelzpunkt des Farbstoffs (oC)

  2-. ß-m-Kresoxyäthanol 189,5-- 190,5 (Butanol)

  3' ß_p_K.es:oxyäthanol-- 100 --181 , -(Benzol)-

  4. ß-(3.4-Dimf-thylphenoxy

  äthanol 184 -. 185 (Benzol)

  5. ß-(p-Cyanphenoxy)-

  - äthanol 233 _ 234 (Anisol)-

  6. ß-(p-Methoxyphenoxy)-

  äthanol 202,5 - 203;5 (Butanol)- -

  7ß-(p-Chlorphenoxy)=

  äthanol 200 _ - 201 (Xylol)

  B. _ L-Phenoxyisopxopanol- 136 - 137,5 (Propanol),

Claims (1)

1. Patentansprüche 1) Tierfahren zur Herstellung -von Farbstoffen der allgemeinen Former in der die üubstituenten R1 und 1Z2 WasserstoffatomeAlkylgruppen, AlkoXygruppen, Halogenatome oder Cyangruppen und der Rest R3 ein Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Anthrachnonverbindungen: der allgemeinen Formel in der X eine Nitrogruppe oder ein Bromatom bedeutet und R1, R2 und R3 die obengenannte Bedeutung haben, auf an sich bekannte Weise unter Reduktion der Nitrogruppe des Bromatoms-gegen die Aminogruppe umsetzt. 2»arbstoff d_ er allgemeinen Formel in der die Substituenten R1 und 32 Wasserstoffatome, Alkylgruppen, Alkogygruppen, Halogenatome oder Cyangruppen und der Rest t3 ein Wasserstoffatom oder einen neermolekularen klkylrest bedeuten.