DE1643879A1 - Stabilisieren von Formaldehydloesungen II - Google Patents

Stabilisieren von Formaldehydloesungen II

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DE1643879A1
DE1643879A1 DE19671643879 DE1643879A DE1643879A1 DE 1643879 A1 DE1643879 A1 DE 1643879A1 DE 19671643879 DE19671643879 DE 19671643879 DE 1643879 A DE1643879 A DE 1643879A DE 1643879 A1 DE1643879 A1 DE 1643879A1
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DE
Germany
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formaldehyde
formaldehyde solutions
stabilizing
solutions
compounds
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Application number
DE19671643879
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English (en)
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Fahnenstich Rudolf Dipl-Che Dr
Helmut Dr Junkermann
Hermann Dr Schulz
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Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/86—Use of additives, e.g. for stabilisation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

DEUTSCHE GOLD- UND » ILS ROESSLER
6000 Prankfurt (Main), Weißfrauenstraase
Stabilisieren von Formaldehydlösungen II
(Zusatz zum Patent ...· (Anmeldung D ))
In dem Hauptpatent .... (Anmeldung S ) werden neue
Verbindungen der allgemeinen Formel
NH2- ^ -NH2
I S \ R
worin R einen geraden oder verzweigten, gegebenenfalls auoh ungesättigten aliphatischen Rest aus 5 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, beschrieben. Diese Verbindungen eignen sich zum Beispiel zur Stabilisierung von Formaldehydlösungen.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
NH2- r > -NH2
worin R einen geraden oder verzweigten, gegebenenfalls auoh ungesättigten aliphatischen Rest von 5 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, ebenfalls hervorragend zum Stabilisieren von Foraaldehydlöeungen geeignet sind.
109829/1702
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine stabilisierende Wirkung, die die des besten bis jetzt bekannt gewordenen Stabilisators, nämlich de.; 6-!ionyl-2,4-clianiino-triazins (Caprinoguanamin) erheblich übertrifft und sind außerdem auf technisch einfache und bekannte Weise aus den industriellen Massenprodukten Cyanurchlorid und den entsprechenden Alkoholen in zwei Verfahrensstufen und mit guten Ausbeuten herzustellen.
Die erfindungsgemäßen Stoffe können einzeln oder im Gemisch angewendet werden. Die Menge liegt zwischen 0,01 bis 5 Gew.-$,bezogen auf die Formal dehydlösung. Für die Verbindungen mit einem höheren Alkylrest empfehlen sich beispielsweise Zusätze von 0,1 bis 0,2 Gew.-^.
A Die Wirkung der erfindungsgemäßen Stabilisatoren ist von der Formaldehydkonzentration unabhängig und gilt ganz allgemein für Formaldehydlösungen, insbesondere jedoch für wäßrige Formaldehydlösungen. Die Formaldehydlösungen können in sehr reiner Form vorliegen, zum Beispiel methanolfrei sein, aber sie können auch die handelsüblichen Verunreinigungen, beispielsweise Methanol, Ameisensäure, Ameisensäuremethylester, Formaldehydecetale usw. in wechselnden Konzentrationen enthalten.
Von besonderer Bedeutung ist hingegen die Reinheit des verwendeten Stabilisators, da schon geringe Verunreinigungen eine starke Verminderung in der stabilisierenden Wirkung zur Folge haben.
Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen Stoffe den Formaldehydlösungen . zugesetzt. Dies geschieht zweckmäßig zum Beispiel durch einhalb- bis ein-" stündiges Erwärmen auf 50bis 900C, wobei sich die erfindungsgemäßen Stabilisatoren lösen.
Eb ist natürlich auch möglich, zuerst eine Formaldehydlösung mit "einem größeren Gehalt an Stabilisator herzustellen und diese dann entsprechend mit weiterer, nicht stabilisierter Formaldehydlösung zu verdünnen. Ebenso ist ein kontinuierlicher Zusatz in den Absorbtionskolonnen möglich, in denen bei der technischen Herstellung der gasförmige Formaldehyd laufend durch Wasser absorbiert wird·
109829/1702
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Stabilisatoren kann in an sich bekannter Weise durch Umsetzung des aus Cyanurchlorid und überschüßigem wäßrigen Ammoniak erhaltenen Diaminochlortriazins mit den entsprechenden Alkali-alkoholaten gegebenenfalls in einem Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 50 bia 3000C, erfoljen.
In den folgenden Beispiel wird die stabilisierende Wirkung gegenüber den bekannten Stabilisatoren Caprinoguanamin und Benzoguanamin gezeigt.
Beispiel
In 10C Gew.-Teilen einer 37 Gew.-^igen methanolfreien Formaldehydlösung wurden 0,1 Gew.-Teile 2,4-Diamino-6-octoxy··triazinyl ,3»5) duroh einhalbstündiges Erwärmen auf 700C unter Rühren aufgelöst. V&rjleichslösungen der gleichen Pormaldehydkonzentration und der gleichen Susatzmenge wurden mit den in der Literatur bereits beschriebenen Substanzen Caprinoguanamin und Benzogunamin hergestellt.
Die stabilisierten Lösungen wurden bei einer Temperatur von -10 C aufbewahrt und die zeit bis zum Eintreten der ersten Trübungsersoheinungen, die als Stabilisierungsdauer gilt, beobachtet. Die Ergebnisse zeigt die folgende Tabelle ι
Stabilisator Beständigkeit
bei -10°Cv
Tage
2,4-Mamino-6-ootyl-triazin-( 1,5,5)
Caprinoguanamin
Benzoguanamin		 32
4
4
Sie Zahlen der Tabelle stellen keinen Absolutwert dar, sondern sollen nur die Relation der Stabilisatorwirkung der verschiedenen Zusätze gegeneinander zeigen.
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Claims (1)

  1. Pa tentanspruch
    Gegen Abscheidung von festem Paraformaldehyd stabilißierte Fora-
    aldehydlösungen nach Patent (Anmeldung D ),
    dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der allgemeinen Formel,
    ^1Γ
    N.
    ι
    0
    worin R einen geraden oder verzweigten, gegebenenfalls auch ungesättigten aliphatischen Rest von 5 ^is 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, zugesetzt werden.
    Frankfurt, den 9.CI967
    Dr.Stm/Wa
    109829/170?
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