DE1643669A1 - Antistatisches Mittel - Google Patents

Antistatisches Mittel

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DE1643669A1
DE1643669A1 DE19671643669 DE1643669A DE1643669A1 DE 1643669 A1 DE1643669 A1 DE 1643669A1 DE 19671643669 DE19671643669 DE 19671643669 DE 1643669 A DE1643669 A DE 1643669A DE 1643669 A1 DE1643669 A1 DE 1643669A1
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antistatic
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Description

Unsere Zeichen: O.Z. 25 148 Rt/Pe/Dü P 16 43 669.4
Ludwigshafen/Rhein, den 3.10.1967
13.10.1969
Antistatische Mittel
Es ist "bekannt, daß viele Gebilde aus makromolekularen Stoffen bei der Verarbeitung oder dem Gebrauch zu störender elektrosta- M tischer Aufladung neigen. Besonders häufig trifft man diese Tendenz bei Gebilden aus vollsynthetischen makromolekularen Stoffen an; sie beschränkt sich aber nicht auf diese, sondern tritt auch bei Pasern aus Celluloseestern und selbst bei solchen aus Cellulose, Regeneratoellulose, Seide, Wolle und anderen pflanzlichen und tierischen Stoffen auf, sobald der in erster Linie von der relativen Luftfeuchtigkeit abhängige Feuchtigkeitsgehalt dieser Fasern unter eine bestimmte Grense absinkt. Dieser Grenzwert ist von Faserart zu Faserart verschie- ä den.
Man hat schon eine große Zahl chemischer Verbindungen als antistatische Mittel -rorgesGiilagsii. Bei den bekannten Mitteln dieser Art handelt es sioii meistens um langkettige Alkyl- oder ArylalkylyerbirAuroren des- aiolitionogenen, anion- oder kation- kt , Yüyi diesen wurden vor allem die kationaktiven Istt-
209815/1698 -2-
Neue unterlagen
alky!verbindungen des Stickstoffs oder Phosphors in Form ihrer tertiären oder quaternären Salze bevorzugt, da sie aufgrund ihrer Substantivität und ihres Orientierungsvermögens auf der Faseroberfläche recht gute antistatische Effekte bewirken. Die Orientierung der Moleküle dieser oberflächenaktiven, positiv geladenen Verbindungen ist durch den chemischen Aufbau bedingt, der durch einen langen hydrophoben Alkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen und eine hydrophile, salzbildende Gruppe gekennzeichnet ist ο An die Stelle des langkettigen Alkylrestes kann auch ein cycloaliphatischer oder aromatischer Rest treten, doch sind diese Produkte offenbar aus sterischen Gründen antistatisch nicht so wirksam wie die aliphatischen Verbindungen.
Es wurden nun neue oberflächenaktive Ammoniumsalze der allgemeinen Formel
9 h
L3
gefunden, in der Q den Rest -H-R/i oder
ι τ·
R5
einen niedermolekularen Alkyl- oder einen Benzylrest, R2 "und niedermolekulare Alkylreste oder gemeinsam mit dem Stickstoff
-3 209815/1698
1^3669
atom einen.5- oder 6-gliedrigen Heterocyclic, R, und E^ Wasserstoffatome oder niedermolekulare Alkylreste, A- und Ag geradkettige oder verzweigte Alkylenreste mit 2 Ma 6 Kohlenstoffatomen und Χθ das Anion einer anorganischen oder organischen Säure bedeuten, und es vmrd'e -weiterhin gefunden, daß diese Stoffe hervorragende antistatische Mittel darstellen, deren Wirksamkeit und Anwendungsbreite diejenige der bekannten oberflächenaktiven Ammoniumverbindungen bei" weitern übertrifft.
Niedermolekulare Alkylreste sind vorzugsweise solche mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen.
Die Stoffe der obenbezeichneten Formel sind neue Harnstoffderivate. Sie können auf an sich bekannte Weise hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung von Harnstoff, monosubstituierten Harnstoffen, Iso- und Diisocyanaten sowie N-Alkyl- oder N",N-Dialkyl~ carbaminsäurechloriden mit Verbindungen, die eine tertiäre und eine primäre Aminogruppe und einen Alkylenrest mit 2 bis 6 g Kohlenstoffatomen zwischen beiden Aminogruppen enthalten, und in denen die tertiäre Aminogruppe mit niedermolekularen Alkylresten substituiert oder Teil eines 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus ist. Niedermolekulare Alkylreste sind vorzugsweise solche mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, in erster Linie Methylreste. Als Beispiele für Amine dieser Art seien genannt 3-Dimethylaminopropylamin-1, 5-Diäthylaminopentylamin-1, 3-Dibutylaminobutylamin-1, 3-Piperidino-propylamin-1, 4-Morpholino-butylamin-1, 2-Pyrrolidinoäthylamin.
209815/1698 · -4-·
Die so erhältlichen, disubstituierte Aminogruppen tragenden Harnstoffe -werden in üblicher Weise durch alkylierende oder benzylierende Mittel, wie Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Alkylhalogenide, niedermolekulare p-Toluolsulfonsäurealkylester oder Benzylchlorid, quaterniert.
Die Stoffe der allgemeinen Formel besitzen gegenüber den oberflächenaktiven quaternären Ammoniumverbindungen in bisher unbekanntem Ausmaß eine hohe antistatische Wirkung auch bei niedrigen relativen Luftfeuchtigkeiten. Sie sind daher besonders zur antistatischen Ausrüstung von textilem Fasergut aller Art, beispielsweise von Fasern, Fäden, Kammzügen, Kardenbändern, Garnen, Vliesen, Filzen, Geweben und Gewirken, aus synthetischen hochmolekularen Stoffen, wie linearen Polyestern, Polyamiden, Acrylnitrilpolymerisaten, Polyolefinen und Polyvinylverbindungen, oder aus natürlichen hochmolekularen Stoffen oder deren: Derivaten, wie Cellulose, Regeneratcellulose, Celluloseestern, Seide, Wolle und anderen pflanzlichen und tierischen Stoffen, geeignet.
Der antistatische Effekt der erfindungsgemäßen Stoffe bleibt auch bei Einwirkung hoher Temperaturen über einen längeren Zeitraum erhalten; mit ihnen ausgerüstetes Textilgut erleidet infolge der hohen Thermostabilität dieser Verbindungen keine Vergilbung. Der besondere Vorteil der neuen antistatischen Mittel besteht jedoch darin, daß sie trotz ihrer ausgeprägten positiven Ladung nicht kationaktiv wirken, d. h. sie reagieren weder mit
209815/1698 . -5-
änionaktiven oberflächenaktiven Verbindungen noch mit anionischen Farbstoffen, so daß sie universell anwendbar sind, ohne daß man die nach Verwendung der bekannten kationaktiven antistatisch wirksamen Verbindungen auftretenden Schwierigkeiten bei nachfolgenden Veredlungsprozessen, wie Färben, wash^and-wear-Ausrüsten und Hydrophobieren, befürchten muß.
Darüber hinaus besitzen die neuen antistatischen Mittel weitere applikationstechnische Vorteile gegenüber den Fettalky!ammoniumsalzen. Sie bilden bereits mit Wasser von Raumtemperatur völlig klare farblose Lösungen. Diese sind selbst bis zu einer Konzentration von 80 io niedrigviskos, so daß sie in hoher Konzentration versprühbar sind. Aufgrund des Fehlens langer Alkylreste bewirken die erfindungsgemäßen Verbindungen keine Veränderung des GriffCharakters oder des Aussehens des damit behandelten Fasergutes und erhöhen nicht die Schmutzanfälligkeit im Sinne einer mechanischen Adhäsion von Schmutzteilchen an der Faseroberfläche. Daher eignen sich die Verbindungen insbesondere für die antistatischen Behandlung von solchen Gebilden, die einer starken Verschmutzung durch Staub ausgesetzt sind, z. B. von Gardinen, Teppichen, Dekorationsstoffen, technischen Geweben, wie Staubfiltern, !Transport- und Antriebbändern, die in den meisten Fällen keiner intensiven Naßwäsche unterzogen werden können. Ferner wirkt sich aas fehlen eines langen. Alkylrestes und damit eines fettartigsn Charakters vorteilhaft aus, indem die Rsimolltlieit -^on Dispersionsfärbungen, die mit den Stoffen der obengenannten Formel nachbehandelt sind, selbst bei tiefen
Nuancen nicht nachteilig, beeinflußt wird.
'~ 815/1698 -6-
Die Anwendung der Stoffe der obengenannten Formel zur antistatischen Behandlung von Fasergut ist sehr einfach. Sie erfolgt zweckmäßig mit wäßrigen Lösungen, die auf beliebige Weise, beispielsweise durch Tauchen oder Sprühen, auf das Behandlungsgut aufgebracht werden, worauf man das Gut trocknet. Es hat sich bewährt, auf das vor elektrostatischer Aulladung zu schützende Fasergut 0,03 bis Λ $> der Stoffe der obengenannten Formel aufzubringen. Man kann die antistatische Ausrüstung des Fasergutes zu einem beliebigen Zeitpunkt während seiner Verarbeitung oder nach seiner Fertigstellung oder auch während seines Gebrauches durchführen. Dabei ist es auch möglich und oft vorteilhaft,das antistatische Ausrüsten mit anderen, üblichen Behandlungen des Fasergutes zu vereinen, indem man das Fasergut mit Lösungen der Stoffe der obengenannten Formel behandelt, die außerdem z.B. Weichmacher, Präparationsmittel, Avivagemittel, Glättemittel oder netzmittel enthalten. Als Einzelbeispiele für solche bekannten Mittel seien genannt quaternäre Fettalkylammonium- oder -sulfoniumverbindungen, Fettsäureester, Fettsäurealkylamide, tertiäre oder quaternäre Fettsäureamidamine, Fettalkylsulfate, Sulfonierungsprodukte von natürlichen Fetten tierischer oder pflanzlicher Herkunft, Oxalkylierungsprodukte von Fettsäuren, sulfonsaure Salze von alkylierten Aromaten, Schwefelsäureestersalze von Fettalkoholen und von partiellen Fettsäureestern mehrwertiger Alkohole, Salze von partiellen Phosphorsäureestern, Dispersionen von Polyäthylen und anderen Vinylverbindungen, wie Mischpolymerisaten aus Butylacrylat, quaternärem Vinylimidazol und Methylolacrylamid.
—7— 209815/1698
Außer für die Behandlung von Fasergut haben sich die Stoffe der obengenannten Formel auch hervorragend bewährt für die antistatische Oberflächenbehandlung von nicht faserförmigen Gebilden aus beliebigen zu elektrostatischer Aufladung neigenden Stoffen, insbesondere aus den im gewöhnlichen Sprachgebrauch als Kunststoffe oder Kunstharze bezeichneten Stoffen. Auch für diese Anwendung kann man sich zweckmäßigerweise der wäßrigen Lösungen bedienen, die man ebenfalls durch Tauchen oder Sprühen, aber auch durch Einreiben mit einem getränkten Tuch, auf der zu schützenden Oberfläche verteilen kann. Auf diese Weise können beispielsweise Folien, Schallplatten, Beleuchtungskörper, Kühlschränke, Rundfunkgehäuse und kunstoffurnierte Möbel mit einem antistatischen Oberflächenschutz versehen werden.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten. Teile verhalten sich zu Raumteilen wie das Kilogramm zum Liter.
Beispiel 1
Endlosfäden aus Polycaprolactam werden mit einer wäßrigen Lösung, die 2 g/l des wie unten angegeben hergestellten antistatischen Mittels enthält, bei pH 5-6 während einiger Minuten bei 45 0C behandelt, abgeschleudert auf ungefähr 70 fo Restfeuchte und bei 80 0O getrocknet. Dabei resultiert infolge Fehlens jeglicher Substantivität ein Faserauftrag von ungefähr 0,1 #. Die elektrostatische Aufladung des auf diese Weise behandelten Materials
-8-209815/1698
"beträgt 0 .YoIt, während die tinbehandelte Vergleichsprobe 1200 Volt Aufladung zeigt. Die Messung der elektrostatischen Aufladung erfolgt im Normklima (200G, 65 c/> rel. Luftfeuchte). Unterwirft man .das Material einer Hitzebehandlung von einer Minute "bei 1800G, so "bleibt der Effekt unverändert, d.h. nach erneuter Messung im Normklima weist die Probe eine Aufladung von 0 Volt auf. Auch wenn die Hitzebehandlung auf drei Minuten bei 1800C ausgedehnt wird, ist noch keine Aufladung festzustellen.
Das antistatische Mittel ist wie folgt hergestellt worden:
104 Teile 3-Dimethylamino-propylamin-i und 61 Teile Harnstoff werden 4 Stunden auf 135.0O erhitzt, wobei nach kurzer Zeit eine klare Schmelze resultiert. Zur Analyse wird das Reaktionsprodukt durch Lösen in Äthanol und Widerausfällen mit Äther gereinigt.
(145)
0 H ,3 N 0
ber. 49,7 10 ,4 29, 0
gef. . 48,5 10 28,
145 Teile des auf diese Weise erhaltenen Harnstoffs werden in 100 Raumteilen Wasser gelöst; unter Rühren und Halten der Temperatur unter 3O0C tropft man 126 Teile Dimethylsulfat zu. Nach Abziehen des Wassers hinterbleLbt das quartäre Salz als zähflüssige Masse. Nach Reinigung entspricht das Produkt der Formel
- 9 209815/1698
? 16 45 669,4 =9= - O.Z. 2f
1643
CH5OSO5"
CgH21N5O5S (271) CHNS
ber. 35,4 7,7 15,5 11,9
gef. 35,7 7,7 U,6 11,5
Die folgende Tabelle zeigt die Ergebnisse der Prüfung einer Reihe weiterer Harnstoff-Derivate:
-10-209815/1698
co
LTV CU
tS3
ro ο to OQ
CD (O CO
VD
vo
VO
Substanz Aufladung bei einer Anwendungskonzentration
in g/l		 0,5 g/l 1 g/l 5 g/l 10 g/l pH 8 0,5 g/l lg/1 5 g/l 10 g/l Aufladung
unbehan-
delt
pH 6 300 V
150 V
250 V
100 V
450 V
50 V		 300 V
100 V
0 V
0 V
350 V
50 V		 0 V
0 V
0 V
0 V
0 V
0 V		 0 V
0 V
0 V
0 V
0 V
0 V		 100 V
250 V
0 V
500 ν
400 V
0 V		 100 V
50 V
0 V
100 V
400 V
0 V		 0 V
0 V
0 V
0 V
0 V
0 V		 0 V
0 V
0 V
0 V
0 V
0 V		 1800 v
1800 V
1800 v
1700 v
1700 ν .
1700 ν
1., 3-(Mbutyl-methyl)-
amino-propyl-narn-
stoff-methosulfat
2. 3-(Dimethyl-benzyl)-
amino-propyl-harn-
stoff-chlorid
3. N-(3-Trimethyl-
amino-propyl)-N'-
methyl-harnstoff-
methosulfat
4. l-Methyl-l-(3-ure-
ido-propyl)~pipe-
ridinium-metho-
sulfat
5. 1 -Methyl- l-(3-ure-
ido-propyl)-mor-
pholinium-metho-
sulfat
6. 1-Methyl-4-methyl-
4-(3-ureido-propyl)-
piperazinium-metho-
sulfat
«Η
CD CjD
co
in
OJ
ro · ο CD
as tr»
Substanz Aufladung bei einer Mvrendungskonzen trail on
K in g/1		 0,5 g/1 1 g/i 5 g/1 10 g/1 pH 8 0,5 g/1 1 g/i 5 g/1 10 g/1 Aufladung
unbehan-
delt
7. 1,1-Dimethyl-4-
methyl-4-(5-ure-
ido-propyl)-pipe-
razinium-bls-
methosulfat
8. N,N!-Bis-(>tri-
methyl-amino-prop-
yl-carbamoyl)-
hexamethylen-di-
amin-l,6-bis-
methosulfat		 pH 6 100 V
50 v		 0 V
0 V		 0 V
0 V		 0 V
0 V		 150 ν
0 V		 150 ν
0 V		 0 V
0 V		 0 V
0 V
1700 v
1500 v
Die Darstellung der Verbindungen erfolgt analog wie oben angegeben.
co
i I
cn vo
CaS CD
Die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen 1. bis 8. haben folgende Strukturformeln:
■?:4H9
1. CH3-N-Ch2-CH2-CH2-NH-CO-NH2 C4H9
CH-
«I
C6H5-CH2-N-CH2-CH2-CH2-NH-Co-NH2 CH, Cl
fs
CH^-N-CH0-CH0-CH0-NH-CO-NH-Ch
J) 1 <L d. d.
CH CH3OSO3*
H3C
CH,OSO 3
CH2-CH2-CH2-NH-Co-NH2 CH3OSO3
CH3OSO3*
209815/1698
EJG
CH,
HCHCHNHCONH-CH-CH-CH-CH-CH-CHp
«ι
8. CH^-N-CH0-CH0-CH0-NH-CO-NH-CH0-CH0-CHO-CH0-CH0-CHp-NH-CO-NH
j\ ddc d d c c c c ι
2 CH,0S0
Beispiel 2
Garn aus Polyterephthalsäureäthylenglykolester wird mit einer wäßrigen Lösung, die 4 oder β g/l 3-Trimethylaminopropyl-harnstoffmethosulfat enthält und auf einen pH-Wert von 5 eingestellt ist, wie im Beispiel 1 behandelt. Nach dem Abschleudern auf ungefähr 70 % Restfeuchte wird bei 80 0C getrocknet (Faserauftrag 0,28 % bzw. 0,42 %) und anschließend die elektrostatische Aufladung im Normklima gemessen, und zwar ohne nachträgliche Hitzebehandlung und nach 10, 20 und 30 Minuten langer Einwirkung einer Temperatur von 200 0C. Das Ergebnis der Messungen ist aus nachfolgender Tabelle ersichtlich:
Anwendungskonzentration t = 200 0C Aufladung in Volt
4 g/l - 0
10 Minuten 0
20 lt 0
30 " 50
δ g/l - 0
10 « 0
20 " 0
30 " 0
209815/1698 l4
1543669
Beispiel 5
Ein Spinnkabel aus Polyterephthalsiireäthylenglykolester, das zur Herstellung von Stapelfasern mit einer Schnittlänge von 40 mm und einer Feinheit von 1,5 den.- vorgesehen ist, wird im feuchten Zustand mit einer wäßrigen Lösung präpariert, die folgende Bestandteile enthält:
10 g/l Natrium-C.p ^-Fettalkoholsulfonat 5 g/l 3-Trimethylaminopropyl-harnstoff-methosulfat
Präparat ions Vorgang und Abquetscheffekt sind so eingestellt;, daß ein Faserauftrag von 0,2 % an antistatischem Mittel resultiert. Die Faser zeigt beim Verspinnen in der 3-Zylinderspinnerei hervorragende Laufeigenschaften und keine Neigung zu störender elektrostatischer Aufladung.
Beispiel 4
Die Oberfläche eines Formkörpers aus Polystyrol wird mit einer l^igen wäßrigen Lösung von 3-Trimethylaminopropyl-harnstoffmethosulfat, die zwecks besserer Netzfähigkeit 0,05 % Natriumhexylheptylnaphthalin-sulfonat enthält, besprüht. Nach dem Auftrocknen ist der Formkörper antistatisch; er zeigt bei Einwirkung von Reibungskräften !seine elektrostatische Aufladungstendenz und zieht daher keinen Staub aus der Luft an.
Beispiel 5
Eine mit einem Kunstharzlack auf Basis von Polyacrylsäureestern Überzogene Oberfläche wird mit einem Baumwoll- oder Wolltuch, das m,it "einer 20#igen wäßrigen Lösung von 5-Trimethylaminopropyl-
209815/1698
harnstoff-methosulfat imprägniert ist, unter gelindem Druck trocken abgewischt. Dabei überträgt sich eine geringe Menge der Substanz auf die Kunstharzoberfläche mit dem Erfolg, daß diese nunmehr antistatisch ist und keine Staubanziehung zeigt.
Beispiel 6
Ein Polyamid-6-Gewirke wird in langer Flotte (Plottenverhältnis 1 : 30) auf einer Haspelkufe mit einer 0,01$igen Lösung des 3- (Dimethyl-benzyl)~amino-propyl-harnstoff-Chlorids bei pH 6 und einer Temperatur von ungefähr ho 0C während 10 Minuten behandslt*'Nach dem Abschleudern auf ungefähr 50 % Restfeuchte und Trocknen wird bei l80 bis 200 0C thermofixiert. Ein derartig behandeltes Polyamidmaterial zeigt während der nachfolgenden Arbeitsprozesse, wie Legen und Konfektionieren, sowie während des Gebrauches keine elektrostatische Aufladung.
-16-209815/169 8

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    in der Q den Rest -N oder -NH-A0-NH-C-NH^A1 -W-B.
    φ -R5
    1I
    R1 einen niedermolekularen Alkyl- oder einen Benzylrest, R2 und R-, niedermolekulare Alkylreste oder gemeinsam mit dem Stick stoffatom einen 5- oder 6gliedrigen Heterocyclus-, Rh und R1-. Wasserstoffatome oder niedermolekulare Alkylreste, A1 und A2 geradkettige oder verzweigte Alkylenreste mit 2 Ms 6 Kohlenstoffatomen und X® das Anion einer anorganischen oder organischen Säure bedeuten.
  2. 2. Verwendung von Stoffen nach Anspruch 1 als antistatische Mittel.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    209815/1698
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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