DE1643542A1 - Verfahren zur Reinigung organischer Saeuren - Google Patents
Verfahren zur Reinigung organischer SaeurenInfo
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Description
rATIMTANWÄLTE 29.5βΡ, 1967
W. 13328/67 - Ko/b
Tenneco Chemicals, Ine«,
Hew York, H.Y.(V.St«A.)
Verfahren zur Reinigung organischer Säuren
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Sublimationsverfahren
zur Gewinnung organischer Säuren von hoher Reinheit«, Insbesondere betrifft die Erfindung die Herstellung bestimmter
aromatischer Carbonsäuren von hoher Reinheit durch Sublimation
Bei einem der bekannten, zur Reinigung bestimmter substituierter aromatischer Carbonsäuren, wie Salicylsäure angewandten
Verfahren kommt die Sublimation zur Anwendung. Wenn der- * artige aromatische Carbonsäuren aus ihren Alkalisalζen hergestellt
werden, liegen sie üblicherweise in etwas unreiner form
Tor. Einige der Verunreinigungen bestehen aus anorganischen Stoffen, während andere aus ungesättigten organischen Verbindungen
bestehen; offensichtlich tragen beide Arten dieser Verunreinigungen zur Verfärbung der aromatischen Carbonsäuren
bei· Z.B. wurde festgestellt, daß aromatische Carbonsäuren,
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die entsprechend üblichen Verfahren hergestellt wurden, nicht nur eine hohe Menge von Verunreinigungen enthalten,
sondern auch eine unerwünschte Verfärbung besitzen oder einer Verfärbung zugänglich sind, wenn sie der Luft ausgesetzt
werden oder während relativ langer Zeiträume gelagert werden.
Auf Grund des Problemes der Verfärbung wurden verschiedene
Reinigungsverfahren entwickelt, wozu Verfahren,wie Umkristallisation, Lösungsmittelextraktion und dgl.,gehören«
Diese Verfahren besitzen den Nachteil, daß die Anwendung spezieller Ausrüstungen oder Materialien erforderlich ist
und sie sind infolgedessen technisch nicht günstig. Es wurde auch festgestellt, daß ernsthafte Verluste an aromatischen
öarbonsäureprodukten auftreten, wenn die bisher bekannten Reinigungsverfahren angewandt werden.
Die Sublimation stellt eines der üblicherweise zur Rei=
iiigung substituierter aromatischer Carbonsäuren, wie Salicylsäure,
angewandten Verfahren dar. Im allgemeinen wird bei der üblichen ^ublimationsbehandlung die aromatische Säure mit
einem Strom eines Inertgases bei einer Temperatur unterhalb des Schmelzpunktes der aromatischen Säure, jedoch von ausreichender
Höhe, um diese zu sublimieren, in Berührung gebracht. Nicht flüchtige Verunreinigungen hinterbleiben,
während die sublimierte aromatische Säure entfernt und in
einer getrennten Zone kondensiert wird. Jedoch, ergeben sich
auch bei diesem Verfahren nicht stete Produkte von hoher
Reinheit. Beispielsweise weist sublimierte Salicylsäure
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ßAD
häufig einen unerwünschten gelblichen Stich auf, der durch verunreinigende
Mengen der Verunreinigungen verursacht wird. Bei Vorschlägen zur Verbesserung der Sublimation wurde die Anwendung
speziell aufgebauter Ausrüstungen und schärfere Sublimationsbedingungen, beispielsweise die Anwendung von Vakuum, so~
wie modifizierte Kühl- oder Kondensierverfahren zur Anwendung gebracht. Die Anwendung derartiger Sublimationsverfahren erwies
sich als teuer, zeitraubend und häufig unwirksam, um Produkte von hoher Reinheit zu erhalten. Deshalb ist ein Sublima·«
tions^a:rfahren, bei dem übliche Ausrüstungen und Betriebsbe«
dinguögen und das substituierte aromatische Carbonsäureprodukte ergibt^ äusserst wertvoll·
line Aufgabe der Erfindung besteht in einem verbesserten
Sublimationsverfahren, bei dem die Nachteile und Mängel der bisherigen Verfahren vermieden werden. Eine weitere Aufgabe fler
Erfindung besteht in einem verbesserten Sublimationsverfahrent
bei aem. substituierte aromatische Carbonsäuren von hoher Rein«
heit aus unreinen Beschickungsmaterialien gewonnen werden·
Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht in Verbesserungen
eines üblichen Sublimationsverfahrens, wobei substituierte aromatische Carbonsäuren von hoher Reinheit gewonnen werden, öle
sich durch niedrigere Mengen an Verunreinigungen und eine verbesserte Farbe auszeichnen. Eine weitere Aufgabe der Erfindung
besteht in einem verbesserten Sublimationsverfahren zur Gewinnung
von Salicylsäure von hoher Reinheit.
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Diese und weitere Aufgaben der Erfindung ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung und den erläuternden Ausführungsformen O
Gemäß der Erfindung wurde festgestellt, daß sich die Gewinnung eines organischen Säureproduktes von hoher Reinheit ergibt,
wenn die Sublimation der substituierten aromatischen Garbonsäure in Gegenwart eines festen Adsorbtionsmittels durchgeführt
wird. Das Adsorptionsmittel wird in feinzerteilter Form, vorzugsweise mit der unreinen, als Beschickungsmaterial dienenden
substituierten aromatischen Carbonsäure vermischt. In sämtlichen anderen Gesichtspunkten können übliche Sublimationaus—
rüstungen und Arbeitsbedingungen angewandt werden. Die Menge des Adsorptionsmittels beträgt mindestens 0,5 Gewe-#, bezogen auf
das Gesamtgewicht der unreinen organischen Säurebeschickung und liegt vorzugsweise innerhalb des Bereiches von etwa 2 bis 5
&ew,-#. Zu geeigneten Adsorptionsmitteln gehören z.B. Tone, die
durch eine Säurebehandlung, vorzugsweise durch Behandlung mit einer flüchtigen Säure, wie Salzsäure, oder durch thermische
Aktivierung, die durch Erhitzen der Tone auf Temperaturen von etwa 150 bis etwa 5000C bewirkt wurde, aktiviert wurden. Zu Adsorb
tionsmitteln dieser Art gehören Fullererde, Kieselgur, Flor!«
din, Montmorillonit und andere kieselsäurehaltige, aluminiumoxydhaltige
oder aluminiumoxyd-kieselsäure-haltige Massen. Andere geeignete Adsorptionsmittel umfassen Silicagelteilchen, die
aktiviert wurden oder stärker adsorptionsfähig gemacht wurden, aktivierte Aluminium©xyde, Aktivkohlen und dgl,. Es ist selbet-
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■verständlich, daß das genaue Herstellungsverfahren des festen
Adsorptionsmittels und die genaue Zusammensetzung des Adsorptionsmittel s im allgemeinen gut bekannt sind und keine Merkmale
der vorliegenden Erfindung bilden.
Der Ausdruck M aktiviertes Adsorptionsmittel", wie er hier
verwendet wird, umfasst bestimmte feste Verbindungen mit Adsorptionseigenschaften,
wodurch sie unerwünschte Verunreinigungen einschließlich verfärbender Verunreinigungen aus substituierten
aromatischen Carbonsäuren adsorbieren und festhalten. Weiterhin lsi; die Teilchengröße der bei der praktischen Ausführung der
Erfindung angewandten festen Adsorptionsmittel nicht kritisch, obwohl die Teilchengröße im allgemeinen zwischen etwa 20 und
JOO Mikron liegt„
Wie vorstehend ausgeführt, besteht eines der wichtigsten Merkmale der Erfindung in der Sublimation bestimmter substituierter
aromatischer organischer Säuren in Gegenwart einer geringen Menge eines Adsorptionsmittels. Aktivierte Tone und insbesondere
Fullererde stellen die bevorzugten Adsorptionsmittel { dar. Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung wurde es als
vorteilhaft festgestellt, wenn der Sublimatstrom aus aromatischer Säure und Gas mit einem Adsorptionsmittel vor der Kondensation
in Berührung gebracht wird. Das bevorzugte Adsorptionsmittel in diesem Fall besteht aus Silicagel. Einige Verbesserungen der
Produktqualität und bei der Erzielung einer ausreichenden Reinigung wurden auch erzielt, wenn der inerte Gasbeschickungsstrom
mit einem Adsorptionsmittel vor dessen Durchgang in die Subli-
mationeeinrichtung in Berührung gebracht wird. Auch für diese
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Behandlung wird Silicagel bevorzugt. Obwohl die Behandlungen des Inertgasströmes und des Gas-Sublimat-Stromes in Verbindung
mit der Vermischung des Adsorptionsmittels mit dem organischen
Säurebeschickungsmaterial in die Sublimationszone angewandt werden können, ist das erstere bei der praktischen Ausführung
der vorliegenden Erfindung nicht wesentlich. Es wird nachfolgend jsdoch gezeigt, daß die Anwendung einer Behandlung des Inertgases
und/oder die Behandlung von organischer Säure / Gas zu siner Verbesserung des Produktes beitragen kann.
Wenn die unreine substituierte aromatische Carbonsäure in irägeiiv/art einer geringeren Menge eines Adsorptionsmittels, wie
"illererdef sublimiert wird, enthält das kondensierte organische
Säureprodukt, welches aus dem Sublimatgasstrom gewonnen wird, ■;=ine niedrigere Menge an Verunreinigungen, wie ζ·Β· ungesättigten organischen Säuren, die als " verkohlbare Substanzen " bezsleimet
werden, und hat eine verbesserte Farbe. Zusätzlich asigt das Produkt keinen Gelbstich. Ein weiterer wesentlicher
Türteil liegt in der Tatsache, daß sich durch das Vermischen
»Iss Ädsorptionsmittels mit der organischen aromatischen Säure
eine kö'rnchenförmige Beschickungsmasse ergibt, die leichter zu
sublimieren ist, als die aromatische Säure allein.
Als aromatische Carbonsäuren, die als Beschickungsmaterial
beim verbesserten erfindungsgemäßen Verfahren angewandt werden können, seien die sublimierbaren aromatischen Monocarbonsäuren,
die einen oder mehrere Substituenten, wie Hydroxylgruppen,
Halogenatome, Aminogruppen, Nitrogruppen, Benzylgruppen und dgl*,
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an ihrem aromatischen Kern besitzen, aufgeführt. Zu derartigen Verbindungen gehören Z0B. Salicylsäure, p-Hydroxybenzoesäure,
2g394-Trihydroxybenzoesäure, 5-Hydrοxy-1-naphthaesäure, o-s
m«9 und p-Chlorbenzoesäuren, o-Brombenzoesäure, m- und p-Jodbenzoesäure,
2,4- und 3,4-Dibrombenzoesäuren, 2,4-, 2,6-, 3,4-, und 3,5-Dichlorbenzoesäuren, 2,3,5- und 3,4,5-Trichlorbenzoesäuren,
m-Aminobenzoesäure, p-Nitrobenzoesäure und m- und
p-Benaylbenzoesäure.
Selbstverständlich ist die genaue Herkunft der als Ausgang siaat er ial eingesetzten organischen Carbonsäuren für die Irfinching
nicht wesentlich. Beispielsweise erwiesen 8ich solche Carbonsäuren, wie sie durch Carboxylierung von Alkalisalsens
aromatischer Verbindungen hergestellt wurden, als völlig geeignet als Ausgangsmaterialen. Insbesondere stellt Salicylsäure
das besonders bevorzugte Beschickungsmaterial dar. Bekanntlich ergibt sich bei der Herstellung von Salicylsäure durch Carboxylierung
von Alkaliphenolaten häufig ein Produkt, welches einen relativ hohen Prozentsatz an Verunreinigungen, einschließlich
anorganischer Verbindungen sowie nicht umgesetzter Beschielcmgsmaterialien,
enthält. Beträchtliche Untersuchungen wurden her
reits vorgenommen, um Salicylsäure von hoher Reinheit auf Grund von ihrer weiten Verwendung in der pharmazeutischen Industrie
zu erkalten. Die Farbe des Salicylsäureproduktes stellt ain !>esonderes
Problem dar und häufig hat das Produkt einen ausgesprochenen Gelbstich. Wenn jedoch, wie vorstehend geschildert,
die Salicylsäure gemäß dem verbesserten Verfahren des? Srfiuäung
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sublimiert wird, ist das erhaltene Produkt frei von der unerwünschten
gelben Farbe und hat zusätzlich einen markant niedrigeren Gehalt an verkohlbaren Verunreinigungen.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht ganz allgemein darin,
daß die unreine sublimierbare aromatische Carbonsäure in Körnchenform oder Pulverform vermischt mit einem feinzerteilten
festen aktivierten Adsorptionsmittel, einem üblichen Sublimationsgefäß, zugeführt wird. Es ist auch möglich, die unreine
organische Säure und das feste Adsorptionsmittel getrennt in die Sublimationszone einzuführen, wo sie vermischt werden.
Das unreine Beschickungsgemisch wird kontaktiert, während es mit einem Inertgas bewegt wird, welches auf eine Temperatur
unterhalb des Schmelzpunktes der Säure, jedoch von ausreichender
Höhe, um sie zu sublimieren, vorerhitzt wurde. Zu geeigneten Inertgasen gehören Luft, Stickstoff, Kohlendioxyd und ähnliche
sowie Gemische hiervon. Wenn das vorerhitzte Inertgas die Beschickung berührt, sublimiert die aromatische Carbonsäure über
Kopf ab und wird in e-ine getrennte Kondensierzone geführt, wo sie nach üblichen Verfahren, beispielsweise indirektes Kühlen,
gekühlt wird, so daß Kristalle der organischen Carbonsäure erhalten werden. Im Rahmen der Erfindung liegt es auch, den Strom
aus organischer sublimierter Säure und Gas durch ein Filter zu führen, um miV'gerissene feste Verunreinigungen aus dem Säuregas
vor der Kondensation zu entfernen. Die Sublimation der Salicylsäure wird üblicherweise bei Temperaturen im Bereich von
etwa 140 bis 1580C , vorzugsweise bei Temperaturen von etwa 150
bia 1550C unter Bedingungen von Raumdruck oder Atmosphärendruok
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ausgeführte Gewünschtenfalls kann die Sublimation auch unter
vermindertem Druck durchgeführt werden, um die Sublimation zu begünstigen, jedoch ist ein derartiges Verfahren nicht wesentlich oder erforderlich.
Wie vorstehend beschrieben, können zusätzliche Vorteile erhalten werden, wenn die Inertgasbeschickung mit einem Adsorptions
mittel vor ihrer Verwendung zur Sublimation in Berülnrung gebracht
wird. In gleicher Weise erwies es sich auch günstig, wenn dia? Strom aus sublimierter organischer Säure und Gas mit einem
festen Adsorptionsmittel vor der Kondensation in Berührung gebracht wird. Die Anwendung derartiger zusätzlicher Behandlung
ißit aktivierten Adsorptionsmitteln hängt teilweise von der Art und Herkunft des Inertgases und der unreinen aromatischen Carbonsäure
ab. In vielen Fällen ist die Anwendung des festen aktivierten Adsorptionsmittels in der Sublimationszone ausreichend,
us ein substituiertes aromatisches Carbonsäureprodukt von hoher
Reinheit zu erhalten. In anderen Fällen ist es vorteilhaft, entweder die Adsorptionsmittelbehandlung des Inertgases oder die
Behandlung des Sublimatgasstromes oder beide Behandlungen durchzuführen, um das gewünschte Ausmaß an Reinheit zu erhalten.
Die Erfindung wird anhand der folgenden erläuternden Ausführung
sformen weiter beschrieben. Obwohl nachfolgend hauptsächlich
die Reinigung von Salicylsäure aufgrund von deren technischer Bedeutung beschrieben ist, können auch andere sublimierbare
aromatische Carbonsäuren, beispielsweise die vorstehend aufgeführten, ebenfalls wirksam entsprechend dem erfindungegemäßen
Verfahren gereinigt werden·
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. . - 10 Beispiel 1
Versuch A
Die Sublimationsvorrichtung bestand aus einem Harzkolben von 5 1 Inhalt, der zur Sublimation verwendet wurde, und einem
Harzkolben von 5 1 Inhalt, der zur Kondensation verwendet wurde„
Durch beheizte Glasleitungen waren die Kolben verbunden und die Kolben wurden mittels Ölbädern erhitzt oder gekühlt. 100 g
rolisr Salicylsäure wurden in den Sublimationskolben eingebracht
und auf 14SeC erhitzt. Heiße Luft wurde dann durch den Kolben
iait einer- geregelten Geschwindigkeit von 0,014 m (0,5 cubic feet)
je Miaute geleitet. Dieser, mit sublimierter Salicylsäure geaättigts
Gasstrom wurde durch die erhitzten Glasverbindungslei titugeii zu. dem Kondensationskolben geführt, der bei einer
von etwa 65 bis 7CW gehalten wurde. Der abgekühlte
wurde schließlich durch einen als Falle dienenden Kolben von 5 1 geführt, um sämtliche verbliebenen Salicylsäurekristalle
zu entfernen,,
Das sublimierte Säureprodukt hatte die folgenden Eigenschaften:
APHA-Farbbewertung + 7
Bewertung der verkohl- 130 baren Substanzen
+ Die APHA-Farbbewertungen beruhen auf Standardwerten, die
durch die American Public Health Association aufgestellt wurden, und in der Veröffentlichung "Standard Method for
the Examination of Water and Sewage", 8· Auflage, Seite 13, (1936) beschrieben._„
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1 i? 4 3 5 4 2
- 11 »
'versuch. B
'versuch. B
Die gleiche rohe Salicylsäure wurde wie bei Versuch A
sublimiert, jedoch. 5 Gew«>~# feinzerteilte lullererde mit der
SalieylsäurebeSchickung vor der Sublimation vermischt. Das aus dem Kondensationskolben gewonnene sublimierte Salicylsäureprodukt hatte die folgenden Eigenschaften:
sublimiert, jedoch. 5 Gew«>~# feinzerteilte lullererde mit der
SalieylsäurebeSchickung vor der Sublimation vermischt. Das aus dem Kondensationskolben gewonnene sublimierte Salicylsäureprodukt hatte die folgenden Eigenschaften:
APHA-Farbbewertung 3
Bewertung der carbonisier- 50
baren Substanzen
baren Substanzen
Farbe keine
Geruch. keiner
Versuch 0
Rohe Salicylsäure wurde wie bei Versuch A sublimiert, jedoch
inertes Fabrikgas, welches durch Verbrennung von Stadtgas mit XsUft erhalten wurde, anstelle von Luft verwendete
Das sublimierte Salicylsäureprodukt hatte die folgenden
Eigenschaften:
Eigenschaften:
APHA-Farbbewertung 24
Bewertung der verkohlbaren 210
Substanzen
Substanzen
Farbe gelbstickig
Geruch schwacher Phenolgeruch
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Versuch D
Die Sublimation gemäß Versuch C wurde mit der Ausnahme
wiederholt, daß das erhitzte inerte Fabrikgas durch einen !.urin geleitet wurde, der Silicagel enthielt, bevor die rohe
Salicylsäure in dem Sublimationskolben kontaktiert wurde.
Das sublimierte Salicylsäureprοdukt hat die folgenden
Eigenschaften:
APHA-Farbbewertung 12
Bewertung der verkohlbaren
Substanzen 100
Farbe geringfügig
gelbstichig
Geruch keiner
Ähnliche Verbesserungen wurden erhalten,wenn Fullererde
an Stelle des Silicagel bei Versuch D eingesetzt wurde.
Versuch E
Die Sublimation nach Versuch D wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß der das Salicylsäuregassublimat enthaltende
Gasstrom durch einen Turm geführt wurde, der Silicagel enthielt, bevor kondensiert wurde.
Das sublimierte Salicylsäureprodukt hatte die folgenden Eigens chaft en:
APHA-Farbbewertung 3
Bewertung der verkohlbaren
Substanzen 60
Farbe keine
Geruch keiner
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Aus den Werten in Beispiel 1 ergibt es sich, daß der Susatz von Fullererde zu der der Sublimieranlage zugeführten
rohen Salicylsäure die Gewinnung eines Salicylsäureprodukte3 mit einem niedrigeren APHA-Farbwert und niedrigeren Bewertungen
der verkohlbaren Substanzen ergab. Das dabei erhaltene Säureprodukt war einer unter den gleichen Bedingungen,
mit Ausnahme des Fehlens der Fullererde, erhaltenen Salicylsäure überlegen. Aus den Werten in Beispiel 2 ergibt sich
andererseits, daß signifikante Verbesserungen der Produktqnalität
auch erreicht werden können, wenn der Inertgasstrom axt Silicagel vor der Anwendung in dem Sublimiergefäß in
Berührung gebracht wird. Somit ergibt sich eine Möglichkeit, daß einige der bekannten Probleme bei der Erzielung eines
Säureproduktes von hoher Reinheit durch Sublimation auf die Anwendung eines unreinen Inertgasstromes zurückzuführen sein
!rönnen. Die Behandlung des Inertgas stromes mit einem aktivierten
Adsorptionsmittel unterstützt offensichtlich bei der Regelung der Reinheit des Salicylsäureproduktes. Aus Versuch E
ergibt sich weiterhin, daß weitere Verbesserungen der Qualität des Säureproduktes erhalten werden können, wenn der gesamte
Säure-Gas-Sublimatstrom mit einem inerten Adsorptionsmittel vor der Kondensation in Berührung gebracht wird.
Im vorstehenden wurde die Erfindung anhand bevorzugter
Ausführungsformen beschrieben, ohne hierauf beschränkt zu sein, da Änderungen und Modifizierungen dem Fachmann möglich sind.
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Claims (1)
- -H-Patentansprüche«) Verfahren zur Reinigung von sublimierbaren aromatischen Monocarbonsäuren, die an ihrem aromatischen Kern eine oder mehrere der Substituenten Hydroxylgruppen, Halogenatome, Aminogruppen, Nitrogruppen oder Benzylgruppen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß die aromatische öarbonsäurebeschickung mit einem erhitzten inerten Gas bsi einer ausreichenden Temperatur, um die Sublimation su erreichen, in Gegenwart eines feinzerteilten festen aktivierten Adsorptionsmittels erhitzt und der erhaltene Sub·= limatgasstrom in einer getrennten Zone unter Bildung dergereinigten festen aromatischen Garbonsäure abgekühlt wird,) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als aromatische Carbonsäure Salicylsäure verwendet wird«.) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch, gekennzeichnet, daß als inertes Gas Luft verwendet wird.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch, gekennzeichnet, daß als aktiviertes Adsorptionsmittel Pullererde verwendet wird.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch, gekennzeichnet, daß als Adsorptionsmittel Silicagel verwendet wird.109830/1810 BAD ORIGINAL■435426ο) ' Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Strom aus sublimierter Säure und Gas mit einem feinzerteilten festen aktivierten Adsorptionsmittel vor der Abkühlung.in Berührung gebracht wird.7.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Strom des inerten Gases vorhergehend mit einem aktivierten Adsorptionsmittel in Berührung gebracht wird.8.) Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß als feinzerteiltes aktiviertes Adsorptionsmittel Silicagel verwendet wird.9.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß unreine Salicylsäure durch Vermischen der rohen Salicylsäure mit einer geringeren Menge eines feinverteilt ten aktivierten Adsorptionsmittels, Kontaktieren des Gemisches in einer Sublimationszone mit einem inerten Gas "bei einer zur Sublimation der Säure ausreichend erhöhten Temperatur, Leiten der erhaltenen sublimierten Salicylsäure in eine Kondensationszone, wo die Salicylsäure auf eine Temperatur, bei der Verfestigung erfolgt, abgekühlt wird, und Gewinnung der gereinigten festen Salicylsäure gereinigt wird.10.) Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das inerte Gas auf eine Temperatur im Bereioh von etwa 150 bis 155 0C vorerhitzt wird.109830/1810BAD ORIGINAL
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---|---|
DE1643542A1 true DE1643542A1 (de) | 1971-07-22 |
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GB (1) | GB1201472A (de) |
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HUE059048T2 (hu) | 2016-12-20 | 2022-10-28 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg | Eljárás aminobenzoesav vagy aminobenzoesav-konverzióstermék elõállítására |
-
1967
- 1967-09-30 DE DE19671643542 patent/DE1643542A1/de active Pending
- 1967-10-03 GB GB4495067A patent/GB1201472A/en not_active Expired
Also Published As
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---|---|
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